UNIVERSIDAD VERACRUZANA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

MANUAL DE PRÁCTICAS
QUÍMICA ORGÁNICA II

Instructor: Dr. Ernesto Juárez Loera

Laboratorio de Química Orgánica y Bioquímica

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Práctica No. 6

“OBTENCIÓN DE BENZANILIDA”

FUNDAMENTO:
Transposición de Beckmann (1886). Por acción de cloruros de ácidos (por ejemplo, pentacloruro
de fósforo en éter, cloruro de bencenosulfonilo en piridina) o de ácidos minerales concentrados (H 2SO4
concentrado, HCl gas) sobre cetoximas se produce una transposición a la correspondiente amida
(anilida) del ácido carboxílico. Así la oxima de la benzofenona origina la benzanilida.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL - 3 mL de anilina.

- 1 tapón. - 4.5 mL de cloruro de benzoilo.

- 1 embudo buchner. - 30 mL de NaOH al 10%.

- 1 matraz kitazato.

- 1 embudo de filtración rápida.

TÉCNICA

En un matraz Erlenmeyer con tapón se colocan 3mL de anilina y 30 mL de solución de NaOH al

10%. Se agregan 4.5 mL de cloruro de benzoílo y se agita fuertemente durante unos 30 min. El derivado
benzoilado crudo se separa como un polvo blanco. Cuando la reacción ha terminado(el olor de cloruro
de benzoílo no se percibe) se diluye con agua. Se filtra al vacío en un Büchner, se lava bien con agua y se
escurre bien. Se recristaliza con alcohol etílico o metílico en caliente; se filtra la solución a través de un
embudo de filtración en caliente. Se obtienen así los cristales de benzanilida, que se secan al aire.

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Práctica No. 7
“OBTENCIÓN DE FENOLFTALEINA”

OBJETIVOS:
EL alumno obtendrá la fenolftaleína por condensación de anhídridos ftálico con fenol .

Observará su comportamiento como indicador en medio ácido y en medio básico.

FUNDAMENTO:
La fenolftaleína y derivados están estructuralmente y estrechamente relacionados con los
colorantes del trifenilmetano. La forma incolora de la fenolftaleína se puede considerar como la lactona
de la base carbinol de esta sustancia coloreada.

GENERALIDADES:
El punto de equivalencia en una neutralización puede ser conocido por dos métodos
distintos. Uno de ellos consiste en medir el pH de la solución por métodos electroétricos y el otro
método es llamado método visual, el cual emplea indicadores, que hacen variar su coloración
cuando el pH varía.
Los indicadores ácido-base son ácidos o bases débiles, cuyos cationes o aniones,
respectivamente tienen color diferente que las formas sin disociar, los indicadores son ácidos o bases
más débiles que los que se emplean como valorantes, por lo tanto dichos indicadores no reaccionan de
forma permanente con el reactivo valorante hasta que la reacción principal no es completa. Deben
escogerse de manera que indiquen los cambios de pH en las cercanías del punto final de la reacción de
la neutralización principal.

La mayor parte de los indicadores ácido-base son compuestos orgánicos aromáticos que
contienen dos o más anillos benzoicos unidos mediante uno o más átomos de carbono o nitrógeno. En la
reacción con el ácido o la base, una estructura de tipo bencenoide pasa a otra de tipo quinoide.

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Fenolftaleína.- Sustancia orgánica que tiene carácter ácido muy débil al estado no disociado, es
incoloro y su formula de constitución es la anterior vista en la reacción.

Cuando sobre la solución de este compuesto se hace actuar un hidróxido alcalino se forma una sal
constituida con un ácido débil (fenolftaleína) y una base fuerte (hidróxido alcalino), esa sal se ioniza
fuertemente encontrándose en la solución suficiente concentración de los iones cloridos para que pueda
ser percivida la coloración roja.

El valor comercial de fenolftaleína se que sirve como ingrediente activo en caramelos y chicle,
laxantes, existe en forma lactónica, incolora pues el carbono central saturado aísla e impide la
conjugación de los tres anillos bencénicos.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 tubo de ensaye grande. - 0.5 g de fenol.
- 2 goteros - 0.5 g de anhídrido ftálico.
- Pinzas para tubo de ensaye. - H2SO4 concentrado
- 1 Mechero - NaOH al 10%
- 1 vaso precipitado de 250 mL - H2SO4 al 10%

TECNICA
En un tubo de ensayo grande coloque aproximadamente 0.5g de fenol cristalino y 0.5g de
anhídrido ftálico. Con cuidado agregue 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado y agite suavemente el
tubo. Usando pinzas, caliente el tubo suavemente, cuando no observe cambios de color deje de
calentar. Cuando esté frío agregue 25 mL de agua destilada con mucha precaución agite y vierta la
mezcla en un vaso de precipitado. Anote el color de la solución. Agregue gota a gota una solución al 10%
de NaOH hasta que se observe un cambio. Anote el color de la solución.

Agregue luego ácido sulfúrico diluido al 10% hasta observar un cambio. Anote el color de la
solución.

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Práctica No. 8
“OBTENCIÓN DE FLUORESCEÍNA”

GENERALIDADES:
Polvo de color amarillo a rojo que se funde y se descompone a 209 °C y es insoluble en agua,
benceno y cloroformo, pero soluble en ácido acético glacial , alcohol hirviente , éter, ácidos diluidos y
bases diluidas. Se emplea en medicina, oceanografía como trazador de agua de mar y tintura en tejidos
naturales como seda y lana, así como en pruebas de acidimetría.

Los oxihidrilos fenólicos activan los hidrógenos orto y para facilitando la condensación en
presencia de ácido sulfúrico y cloruro de cinc, con anhídridos de ácidos dicarboxílicos y con aldehídos. El
grupo amino aromático activa los hidrógenos del anillo aromáticoen forma semejante. Los compuestos
obtenidos al condensar el anhídrido ftálico y sus análogos con otros fenoles derivan del anillo xantano,
mientras que otros fenoles se forman derivados del trifenil metano como la fenolftaleína

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 tubo de ensaye grande. - 0.1 g de resorcinol.
- 1 gotero. - 0.1 g de anhídrido ftálico.
- Pinzas para tubo de ensaye. - 1 mL de H2SO4 concentrado.
- 1 Mechero - NaOH al 10%.
- 1 vaso precipitado. - Agua destilada.

TECNICA:
Calentar durante dos minutos 0.1g de anhídrido ftálico, 0.1g de resorcinol y 4 gotas de ácido.
sulfúrico concentrado. Dejar enfriar y añadir 5 mL de agua destilada; alcalinizar con hidróxido de sodio al
10%. Poner una gota en 8 mL de agua y observar.

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Práctica No. 9
“OBTENCIÓN DE LA OXIMA DE LA CICLOHEXANONA”

GENERALIDADES:
El amoniaco es un agente nucleofílico, y al igual que otros nucleofílos puede atacar al carbono
carbonílico de aldehidos y cetonas. La reacción se cataliza por trazas de ácidos. El producto de adición
obtenido es inestable y puede eliminar agua para dar un compuesto que contenga el grupo -C=N.

Los aldehidos aromáticos o arilaminas dan las aminas más estables aunque se puede usar otros
aldehidos, cetonas, y aminas primarias. Los -C=N son importantes en la síntesis intermediarias de -
aminoácidos, que se emplean en el organismo para la síntesis de proteínas.

Las oximas se hidrolizan fácilmente. La etapa inicial de hidrólisis, es la protenación del nitrógeno
oximico. El grupo electronegativo esta unido al nitrogeno oximico y la basicidad de este átomo se reduce
y no ocurre la hidrólisis. El doble enlace O-N en esos derivados un potencial de esteroisomería por
ejemplo la oxima del benzaldehido tiene forma cis y anti.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 probeta de 25 mL - 1gr de hidrocloruro de hidroxilamina.
- 1 matraz erlenmeyer de 125 mL - 1.5 g de acetato sódico cristalizado.
- 1 pipeta de 10 mL - 1 g (1 mL) de ciclohexanona.
- 1 termómetro.
- 1 soporte universal
- 1 mechero
- Papel filtro.

TECNICA:
Disuelva 1 g de hidrocloruro de hidroxilamina y 1.5 g de acetato sódico cristalizado en 4 mL de
agua contenida en un matraz erlenmayer de 125 mL. Caliente la solución a unos 40 °C y entonces añada
un gramo (1 mL) de ciclohexanona. Tape el matraz y agítelo fuertemente durante uno o dos minutos la

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reacción es exotérmica y la oxima de la ciclohexanona empieza a separarse casi instantáneamente en

forma de cristales incoloros.

PRECAUCIONES:

Tener cuidado ya que la reacción exotérmica y puede proyectarse el tapón o romperse el

matraz.

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Práctica No. 10
“SÍNTESIS DE LA ASPIRINA”
FUNDAMENTO:
La esterificación del grupo carboxilo del ácido salicílico con metanol produce un compuesto que
con el nombre de aceite de glicerina tiene un uso médico. La esterificación del grupo hidroxilo con
acético produce un compuesto conocido como la “aspirina” (ácido acetil salicílico). La aspirina es el
fármaco que se emplea con más extensión en el mundo. Tiene la propiedad antitérmica y analgésica sin
interferir el nivel de agudeza mental.

TECNICA:
Distribuya por partes iguales 3 g de ácido salicílico en 3 tubo de ensaye; añada a cada tubo 2 mL
de anhídrido acético. Al primer tubo se le añade 0.2 g de acetato de sodio anhidro, anote la hora, agite
y registre el tiempo transcurrido hasta que la temperatura aumente hasta 4 °C y la cantidad de sólido
que se disuelto. Después continúe agitando ocasionalmente con una varilla de vidrio mientras inicia la
siguiente acetilación. Limpie el termómetro introducirlo al siguiente tubo.

Al segundo tubo añada 5 gotitas de piridina, agite y observe que tiempo transcurre hasta que
aumente a 4 °C y anote la cantidad de sólido que queda en el tubo.

Añada al tercer tubo de ensaye 5 gotitas de ácido sulfúrico, agite y observe el tiempo transcurre
hasta que aumente a 4 °C y anote la cantidad de sólido que queda en el tubo. Tabule los resultados
obtenidos.

Caliente los tres tubos en baño María durante 10 min. hasta que se disuelva todo el sólido y se
complete la reacción; después vierta todas las reacciones en un erlenmeyer de 250 mL que contenga 50
mL de agua y lave los tubos con otra poca de agua. Sacuda para acelerar la hidrólisis del exceso de
anhídrido acético y luego enfríe en baño de hielo; raspe el matraz y recoja el sólido cristalino. En un
embudo lave con agua el precipitado y séquelo. Obtenga el rendimiento.

Ensaye la solubilidad en agua caliente y observe las características de la solución acuosa al

enfriarse y se raspan la paredes del tubo con una varilla de vidrio.

PRECAUCIONES:

Evite inhalar los vapores de la piridina que son muy tóxicos.

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Práctica No. 11
“OBTENCIÓN DE LA DIBENZALACETONA”

OBJETIVO:
a) Que el alumno realice la condensación aldólica

b) Que el alumno efectúe una condensación entre un aldehido aromático

y una acetona alifática en presencia de un álcali.

c) Que el alumno obtenga dibenzalacetona a partir de benzaldehido y

acetona

FUNDAMENTO Y GENERALIDADES:
La adición o condensación aldólica es una reacción general de aldehidos que contiene un
hidrógeno en alfa. La adición aldólica es importante en síntesis orgánica porque proporciona un método
para introducir un enlace carbono- carbono entre dos moléculas más pequeñas. Como los productos
aldólicos contiene dos grupos funcionales OH y CHO pueden utilizarse para llevarse a cabo para llevar a
cabo varias reacciones subsecuentes. Cuando el acetaldehido reacciona con hidróxido de sodio a
temperatura ambiente se produce la dimerización y se forma el 3-hidroxibutanol.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 vaso de precipitado de 400 mL - 1 mL de acetona.
- 1 matraz erlenmeyer. - 20 mL de etanol.
- 1 termómetro de –10 a 260o C. - 2.5 g de NaOH.
- 1 agitador de vidrio. - 2.5 g de benzaldehido.
- 1 embudo de tallo corto.

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TECNICA:
Se coloca en un matraz erlenmeyer de 125 mL, 2.5 g de NaOH, 25 mL de agua y 20 mL de etanol.
En seguida se agrega, poco a poco y agitando, 2.5 mL de benzaldehído y luego 1mL de acetona. Se
continúa la agitación durante 30 minutos más; manteniendo la temperatura entre unos 20 - 25 o C
mediante un baño de agua fría. Se filtra el precipitado, se lava con agua fría se saca y se recriztaliza en
etanol. Se entrega el producto seco y el rendimiento.

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Práctica No. 12
“OBTENCIÓN DE ACETILACETATO DE ETILO”

FUNDAMENTO:
Los esteres pueden formar aniones enolatos estabilizados por resonancia

Reacción de condensación de Claisen

Cuando un éster que posee átomos de hidrógeno en  se trata con una base fuerte
(generalmente el alcóxido del alcohol constituyente del éster), se forma p-cetoester el producto se
origina con la combinación de dos moléculas de éster. Por analogía con la reacción aldólica se habla de
este proceso como una condensación, dado que se libera una molécula pequeña.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 probeta de 25 mL - Sodio metálico
- 1 matraz erlenmeyer de 125 ml. - Acetato de etilo
- 1 pipeta de 10 mL - 1 g (1 mL) de ciclohexanona
- 1 vaso precipitado. -Solución de ácido acético 50%
-1 Kit de Q. Orgánica - NaCl solución saturada
-Soporte
- Parrilla eléctrica
- 1 Bomba de recirculación
- Papel filtro
- 3 pinzas universales

TÉCNICA
En un matraz completamente seco y frío se colocan 2g de sodio y se cubre con acetato de etilo
anhidro, totalmente exento de alcohol. Se conecta el matraz con el refrigerante para efectuar el reflujo y
se deja a temperatura ambiente, la reacción comienza a cabo de algunos minutos, haciéndose más
violenta, sin que esto deba intentarse moderarse. Se completa la reacción calentándola en un baño de

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aceite (alrededor de 30 minutos), hasta que todo el metal se haya disuelto, pero observando que el
éster acético hierva con suavidad (el reflujo debe ser gota a gota).

Cuando se haya se concluido el tiempo de reflujo desmontar el aparato y decantar el líquido en

un vaso precipitado. En caso de que quede un sodio sin reaccionar devuélvalo al cuarto de
preparadores; no lo tire porque explota inmediatamente. La solución que ha sido decantada en el vaso
de precipitado, hay que añadirle, en caliente y agitando, una solución de ácido acético al 50 % hasta que
alcance justamente la reacción ácida. Se deja enfriar y se le añade un volumen igual de solución
saturada en frío de sal común (NaCl 1:3). Se pasa a un embudo de separación y se separa la capa
superior (es el acetilacetato de etilo) y se lava con agua destilada, se elimina el exceso de éster acético
que no haya reaccionado por destilación de baño maría.

PRECAUCIONES:

Los recipientes donde se vaya a efectuar la reacción (matraz y refrigerante) deben estar
completamente secos, ya que el sodio (Na) es bastante explosivo al contacto de humedad o agua.

El acetato de etilo debe ser puro y anhidro para evitar el problema anterior.

La reacción debe ser lenta, si observamos que el al principio.

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Práctica No. 13
“OBTENCIÓN DE -NAFTIL-ACETATO”

FUNDAMENTO y GENERALIDADES:
El alfa y beta naftol se encuentran en pequeña cantidad en el alquitrán de hulla. Industrialmente
se obtiene por fusión alkalina de los ácidos 1-y 2-naftalenosulfónicos.

El alfa naftol se prepara por hidrólisis de la alfanaftilamina con ácido sulfúrico del 10%, a 180 oC
(450 k) y 10 atm. (rendimiento aprox. del 85%).

El alfanaftol cristaliza en agujas de p.f. 95 oC (368 K) y el beta naftol en cristales rómbicos

brillantes de p.f. 123oC (396K). Ambos son muy poco solubles en agua fría. De forma análoga a los
fenoles, poseen carácter ácido débil, por lo que se disuelven en álcalis formando naftolatos, que se
hidrolizan profundamente en disolución acuosa. Los naftoles se diferencian en sus reacciones de los
fenoles por la mayor reactividad del grupo OH que, por ejemplo, se puede esterificar y eterificar
fácilmente.

Como en los fenoles, el grupo OH de los naftoles acelera las sustituciones electrofilicas y estas se
producen -por ejemplo, la copulación con las sales de diazonio -en las posiciones 2 y 4 en el alfa naftol y
en la 1 en el beta naftol.

El naranja de beta naftol (NARANJA 2) es un colorante monoazoico muy utilizado, puesto que
tiñe la lana directamente y el algodón mordentado con hidróxidos metálicos. Resulta accesible a partir
del ácido sulfonilo diazotado, por copulación con betanaftol (ácido sulfonilo Beta naftol).

El beta naftol, así como sus productos de sustitución, se copulan siempre en la posición 1 (alfa).

En la preparación de colorantes bisazoicos se puede proceder también de la siguiente manera: 2

componentes diazo iguales o distintos, uno después de otro, reaccionan en medios diferentes con el
mismo componente de copulación.

MATERIAL: REACTIVOS:
- 1 probeta de 25 ml. - 3 ml de anhídrido acético.
- 1 matraz erlenmeyer de 250 ml. - 13 ml de solución de NaOH al 10 %.
- 1 pipeta de 10 ml. - 2.5 g de -naftol.
- 1 embudo de filtración rápida. - Hielo picado.

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- Papel filtro. - Etanol

TECNICA:
En un matraz de 250 ml se disuelven 2.5g de -naftol en 13 ml de una solución de NaOH al 10 %,
se le añaden 50 g de hielo picado y 3 ml de anhídrido acético.

Agite vigorozamente durante 15 ó 20 minutos, el acetato de naftilo se separa en forma de

cristales incoloros, los cuales se filtran , se lavan con agua destilada y se recristalizan en alcohol diluido.

Una vez secos los cristales, se pesan y se determina su punto de fusión. Entregue los cristales y
reporte su punto de fusión.

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Práctica No. 14
“PRUEBAS DE AZÚCARES”

TECNICAS:
1.-Reacción de Fehling.- Preparese reactivoo de Fehling mezclando 2.5 ml de solución A,
con 2.5 ml de solución B. Disolver 0.2g de cada azúcar (glucosa, maltosa, sacarosa, lactosa,
fructosa, galactosa y manosa) en 5 ml de agua , adicionando 5 ml de cada uno de los reactivos de
Fehling preparado; se hierve a baño maría 15 minutos . Para observar la inversión de la sacarosa,
se disuelven 0.2g de ésta en 5 ml de agua, repitiendo la operación anterior.

2.- Reacción de Tromer. en tubo de ensaye añadir 2 ml de solución al 1 % de glucosa, 5

ml de NaOH al 10%, mezclar; añadir gota a gota CuSO 4 al 1% y calentar. repetir el ensaye con los
demás azúcares.

3.- Reacción de Barfoed.- a 5 ml de cada una de las soluciones de los azucares reactantes
(0.05M) añadirles 5 ml del reactivo de Barfoed. Hervir en baño maría 30 min. Anotar el tiempo
aproximado para formarse el precipitado rojo ladrillo.

5.- Reacción de Seliwanoff.- a 5 ml del reactivo se le añaden 1 ml de azúcar 0.5 molar. Todos
los tubos se ponen a baño maría hasta unos 20 min. en que se anotaran las diferentes
coloraciones formadas y el tiempo requerido para cada una de los azucares.

7.- Reacción de Molish.- a 5ml de glucosa al 1% se le añaden 2 gotas del reactivo de

Molish; después, inclinando el tubo y por las paredes añadir 2.5 ml de ácido sulfúrico concentrado
de tal forma que se obtenga una capa definida. Observe el color ácido-azúcar.

9.-Reacción de TOLLENS.- En un tubo de ensayo limpio, colocar 5 ml. de sol. de nitrato de

plata al 1 %, añadir hidróxido de amonio diluído 1:1, gota a gota hasta que se disuelva el

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precipitado que se forma. Añada 0.5 ml. de glucosa 0.5 M. y caliente en baño maría hasta que se
forme el espejo de plata. Repita el ensayo con los demás azucares.

10.-Reacción con Anilina.- Disolver 1 mg. de xilosa en 2 ml. de agua, añadir 2 ml. de ácido
acético glacial y 5 gotas de anilina, hervir; dejar enfriar y observar.

11.-Reacción de la Bencidina.- Añadir 0.5 ml. del reactivo de bencidina a 4 ml. de sol. 0.2
M de c/u de los azúcares. Calentar a ebullición todos los tubos, durante 10 min. Deje enfriar y
observe.

12.-Reacción con cloruro de Cobalto.- Utilizar 5 ml. de sol. 0.2 M de fructosa, glucosa y
sacarosa en tubos por separado. Añadir a cada uno 2 ml. de sol. al 2 % de cloruro de cobalto.
Calentar en baño maría 10 min. Enfriar. Añadir 1 ml. de hidróxido de amonio concentrado. Dejar
reposar 15 min.

13.-Reacción con fenilhidracina.- Utilizar 50 mg de los siguientes azúcares: glucosa,

fructosa, maltosa y sacarosa. Adicionar a cada muestra 0.3 g de acetato de sodio y 0.2 g de
clorhidrato de fennnilhidracina. Añadir 5 ml. de agua hasta disolver la mezcla. Colocar los tubos
tapados parcialmente en agua hirviendo, durante 45 min. agitando ocasionalmente sin sacarlos
del agua. Enfriar lentamente, y fíltralos por separado para compararlos por observación en el
microscopio y en el rendimiento.

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