UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS

SUPERIORES CUAUTITLÁN QUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica IV

Práctica 5:
Formación de Hidantoinas (5,5-difenilhidantoína)
(Previo)

Alumno:
Gonzalez Lopez Marco Antonio
Profesor:
José Guadalupe García Estrada
 1- Estudiar la transposición pinacólica.

La transposición pinacólica es una reacción orgánica característica de los dioles cercanos

(1, 2-dioles) que, en un ambiente ácido, eliminan una molécula de agua con la formación de
un carbonilo. El nombre se origina de la transformación del pinacolo en pinacolona. La
reacción fue descrita originalmente por Rudolph Fittig en 1860, mientras que fue Aleksandr
Butlerov quien identificó correctamente los productos de la reacción.

El mecanismo de reacción de la transposición pinacólica implica inicialmente la

protonación de un hidroxilo vecino con la consiguiente eliminación de una molécula de
agua. De esta manera se obtiene un carbocatión terciario, pero con la transferencia de un
sustituyente, unido al átomo de carbono en el que permaneció un grupo - OH, se obtiene un
nuevo carbocatión cuya estructura está en resonancia con un ion oxonio (oxígeno del
protonato carbonilo). Este último carbocation es por lo tanto más estabilizado y, al eliminar
en forma de protón el hidrógeno unido al oxígeno, genera el producto final (compuesto
carbonilo). Cuando los sustituyentes son diferentes, dependiendo de las condiciones de
funcionamiento, existe la migración preferencial de diferentes grupos y por lo tanto la
posible formación de diferentes compuestos

2- Dar el mecanismo de la reacción de obtención de 5,5-difenilhidantoína, así como la

formación del subproducto.
 3- Investigar la obtención de aminoácidos por hidrólisis de hidantoínas, acidez de
hidantoínas e importancia farmacológica de las mismas.
La acidez del núcleo hidantoína es evidente, cuando las posiciones 1 y 5 se sustituyen,
ahora en la estructura se encuentra un N-H de imida que es más ácido que un N-H de
amida, los dos carbonilos adyacentes al nitrógeno estabilizan el anión tanto por efectos
inductivos como por resonancia que ayudan a la deslocalización de la carga. Si el nitrógeno
en la posición 1 está unido a un hidrógeno, este N-H es menos ácido que el N-H en la
posición 3 y su pKa es más afectado por sustituyentes en el C-5.
El grupo hidantoína puede ser encontrado en varios compuestos de importancia médica. En
usos farmacéuticos, las hidantoínas, mayormente se refieren a anticonvulsivantes; tanto la
fenitoína como la fosfenitoína contienen el motivo hidantoina, y ambas son utilizadas en el
tratamiento de desórdenes convulsivos.
Aunque no son el único uso farmacologico que tienen ya que hoy en día se conocen varias
estructuras con la porción de hidantoina, tales como la denitoina, etoina, fosfenitoina, que
se usan en el tratamiento de la epilepsia, otra hidantoina utilizada en fármacos es la
nitrofurantoina que es uno de los antibióticos de elección en infecciones del tracto urinario,
el dantroleno se usa en tratamientos de enfermedades como la esclerosis multiple debido a
su efecto de relajante muscular, la nilutamida y la enzalutamida son compuestos con
propiedades antiandrógenos y por lo tanto se usan en el tratamiento contra el cáncer de
próstata.
4- Justifique el pH empleado en la obtención de la 5,5-difenilhidantoína.
El pH se mantiene en esas condiciones para así poder realizar la extracción acido-base de la
Hidantoinas
Referencias
https://kripkit.com/pinacolic-transposicin/
http://www.investigacionyposgrado.uadec.mx/site/wp-content/uploads/2020/07/ASG-3-
2018.pdf
Programa:
https://autodock.scripps.edu/download-autodock4/
Videos para instalar el programa :
https://www.youtube.com/watch?v=QGOFu120KVU&t=209s
https://www.youtube.com/watch?v=I_zG6mq2hvM
https://www.youtube.com/watch?v=r0vEhnrf0eY
Video de la practica
https://www.youtube.com/watch?v=K4Q0lyjGa30