UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS

SUPERIORES CUAUTITLÁN QUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica IV

Práctica 4:
FORMACION DE PIRAZOLONAS
(Previo)

Alumno:
Gonzalez Lopez Marco Antonio
Profesor:
José Guadalupe García Estrada
1.- Estudiar: isomería en los anillos de 5 miembros con dos átomos de nitrógeno, tautomería de las
pirazolonas y explicar la solubilidad de la antipirina en agua.

Los anillos de 5 miembros con dos átomos de nitrógeno se llaman pirazol imidazol los cuales
presentan una tautomería anular, donde un H puede ocupar dos o más ubicaciones para posibles
en un sistema

Puesto que los átomos de nitrógeno, por emigración de electrones y desplazamientos de los dobles
enlaces, pueden intercambiar sus funciones, se observa en todos los compuestos de la serie una
tautomeria entre, de una parte, varias forma pirrolicas equivalente en las que cada uno de los
átomos de nitrógeno desempeña la función del nitrógeno pirrolico, y, de otra, varias formas
pirroleninicas igualmente equivalentes entre sí que solo contienen átomos de nitrógeno aza y junto
a ellos un grupo metileno activo:

el pirazol y en el imidazol, ambas formas pirrolicas resultan idénticas por la simetría del ciclo; asi
que en este caso desaparece la tautomería. sin embargo, en los ciclos sustituidos no simétricos
aparece inmediatamente la tautomería, que se pone de manifiesto, por ejemplo, en que los
pirazoles mono sustituidos en las posiciones 3-y 5-, así como los imidazoles sustituidos en las
posiciones 4-y 5-, se transforman recíprocamente, y por lo tanto se confunden en sustancias
iguales:
2.- Buscar síntesis de la antipirina a partir de 3-metil-1-fenil-5-pirazolona; posibles subproductos que
se obtienen en la reacción de condensación de pirazolonas.

Tautomería de la 3.metil-1-fenil-5-pirazolona.

Ahora si la molécula numero II que es un isómero del 3-metil-1.fenil-5-pirazolona se trata

con sulfato de metilo, lo cual reacciona de la siguiente forma para obtener la antipirina.

3.- Investigar: productos farmacéuticos que contengan pirazolonas e importancia y usos de las
pirazolonas.

El pirazol es un compuesto orgánico heterocíclico que consiste en un anillo aromático simple de tres
átomos de carbono y dos de nitrógeno en posiciones adyacentes.

También se denomina pirazol a cualquier compuesto que contenga dicho anillo. Los pirazoles tienen
efectos farmacológicos en el ser humano.

Este producto es un nuevo fármaco en el tratamiento gratuito de la enfermedad

cerebrovascular. Se usa para aliviar síntomas de aguda cerebral sistema nervioso causada por las
actividades de los obstáculos de la vida diaria. Puede evitar Daño cerebral por isquemia inducida,
Proteger el tejido cerebral. Clínica para el tratamiento del infarto cerebral causado un daño
neurológico, Reducir la discapacidad y promover la recuperación.
Se utiliza principalmente para la producción de fármacos como:

La dipirona sódica, que en algunos países se llama metamizol sódico, es un analgésico y antipirético.
También existen las formas dipirona magnésica y metamizol magnésico, que son básicamente
iguales a las formas sódicas.

Fenilbutazona: Indicado para el alivio del dolor crónico, incluyendo los síntomas de la artritis. Su
uso es limitado en humanos por razón de efectos adversos severos tales como la supresión de los
glóbulos blancos.

Oxifenbutazona en gotas oculares ha sido usado en algunos países parala inflamación posoperatoria
ocular y lesiones oculares superficiales.

Importancia: Las pirazolonas son inhibidores competitivos de la ciclooxigenasa. Poseen acción

analgésica y antipirética en forma semejante a la aspirina y sus acciones antiinflamatorias son
mayores. Son utilizados como antiinflamatorios y antirreumáticos.

4.- Relaciones entre estructuras químicas y acción farmacológica de las pirazolonas.

Las pirazolonas son inhibidores competitivos de la ciclooxigenasa. Poseen acción analgésica y

antipirética en forma semejante a la aspirina y sus acciones antiinflamatorias son mayores. Este
grupo de agentes puede producir una mayor incidencia de trastornos hematológicos, leucopenia,
agranulocitosis, aplasia medular, y sus efectos adversos GI son menores que los de la aspirina. Son
utilizados como antiinflamatorios y antirreumáticos.

Las pirazolonas retienen sodio y cloro acompañándose de un volumen urinario bajo, causando
edema, descompensación cardíaca y edema pulmonar. Se ha demostrado que causa anemia
aplásica, agranulocitosis y reacciones alérgicas. Los efectos secundarios más frecuentes que
aparecen entre un 10-45% de los casos son náuseas, vómitos y erupciones en la piel. Se han
registrado algunos casos de Síndrome de Stevens-Johnson.

Todas las moléculas cuentan con una estructura de pirazol.

Referencias:

http://bdigital.unal.edu.co/50610/1/tautomeria.pdf

https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstream/handle/1992/12118/u670830.pdf?sequence=1

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/UNIDAD3-4-6QUIMICA_25091.pdf