Alcaloide 1

Alcaloide
Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide,
parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las
plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen
en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes
orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un
aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el
grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los
alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales aún a bajas
dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina
para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos
Fórmula de la Cafeína un alcaloide estimulante.
conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la
quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina.

Sus estructuras químicas son variadas.[1] Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que
posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define
como pseudoalcaloide.[2]

Historia y evolución del término

El nombre “alcaloide” fue acuñado por primera vez por el químico alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819
para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada
la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba
el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados a la piridina y Guereschi consideraba el término como
sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentido amplio a todos los
compuestos que provengan de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un
alcaloide verdadero y una base relacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo a esta definición, debía
cumplir los siguientes requisitos:
• Presentar un nitrógeno básico
• El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico
• Estructura compleja
• Actividad farmacológica potente
• Distribución restringida a las plantas
A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son
considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas
heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (Como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el
caso de la efedrina y muchas amidas como la capsaicina), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos
alcaloides han sido aislados de animales.
Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos:
• a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de
carbono proviente, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico.
• b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, pero que no han sido
biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por tranferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a
un compuesto de origen terpénico (p.ejem. Aconitina), esteroide, policétido o a un ácido graso.
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La aconitina, un pseudoalcaloide producido por

especies de Aconitum y Delphinium.

• c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un

aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc. [3]
• d)Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el
grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es
trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se
nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la
naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.[4]
Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra en debate:
• Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario como
componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos.
• Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular,
sino porque reemplazan a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia forman proteínas defectuosas.
• Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares.
• Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con actividad catalítica.
• Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino
porque al hidrolizarse producen ácido cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad biológica.
• Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al
hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biológica.
• Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados mas bien como glúcidos.
• Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos
secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a que quelan metales como el hierro
(Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones.
• Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en debate ya que se
pueden referir como alcaloides o no.
El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la introducción del proceso de
percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803
el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertüner investigó sobre el opio y aisló la
morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros.
La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros,
como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que sus estructuras fuesen definidas.
En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado una gran variedad de alcaloides en la
medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más
de dos mil años con fines medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39
años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia aproximación científica) y normalmente son
administrados de una forma ceremonial en donde la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros
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especializados de la comunidad.

Actividad biológica
Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones
principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista
estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos
y animales. La forma más común es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una
causa importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental
en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación.
Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y
otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la
terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos.
La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción euforizante que presentan
algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como
la morfina.
Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una gran
variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de
numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de
muerte en humanos, especialmente en países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de cereales
y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y
vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basada en dos
anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. en la naturaleza por lo general los anillos tienen
como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce
como necina. ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina.

Fitoquímica
Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de
fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen
de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico
diluido si están en forma insoluble.
En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas
(reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un
resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se utiliza métodos espectroscópicos tales
como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.

Quimiotaxonomía
Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en
algunas especies su concentración puede alcanzar el 10% (flores). En las familias Amaryllidaceae, Fabaceae,
Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae es rica
en alcaloides, pero con diferencias a nivel de género. Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina
(Nicotina), en Solanum (Patata, berenjena, tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y
Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc.
Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y
Apocynaceae. Los géneros productores de estos alcaloides están distribuidos en diferentes regiones y climas y
podrían representar hasta el 3% de las plantas con flores. Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la
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mayoría contienen entre cinco y ocho clases. El contenido varía con cada especie, pero puede llegar a ser un
porcentaje importante del peso seco. La mayor concentración se encuentra en raíces y es mayor en hojas jóvenes,
inflorescencias y capullos que en hojas más viejas. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en
semillas, lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas sean utilizadas para la alimentación humana.
Existen N-óxidos de estos alcaloides, que son más solubles en agua y son transportados más fácilmente dentro de la
planta.
Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como Cycas,Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han aislado alcaloides
de muchos sistemas vivos distintos a los sistemas vivos, como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos verdaderos,
vertebrados y artrópodos.

Clasificación por estructura química

• Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la esparteína.
La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. Es un líquido incoloro, de olor
semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy tóxica en dosis altas.
• Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más
importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina).
• Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se encuentra en el opio en forma de sal. Se
emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato, como sedantes y calmantes.
• Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. La atropina se encuentra en el
jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. La cocaína se extrae de las hojas de coca, es de sabor
amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato.
• Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina es uno de los
alcaloides más enérgicos, se extrae de diversas plantas del género Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y
de la nuez vómica. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica. su ingestión produce convulsiones tetánicas.
• Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún establecida con
claridad. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento, utilizado en terapéutica para combatir ciertas
dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, que ejerce una acción
específica sobre el útero.

Clasificación por biosíntesis

Los alcaloides se encuentran formando sales con el ácido acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítrico. A
continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los alcaloides.

Protoalcaloides
Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se
consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos. Los más importantes a considerar son las aminas y
las amidas.

Aminas
Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las aminas biógenas. La histidina y el triptófano, por poseer de
por sí un anillo heterocíclico, serán contemplados en secciones aparte.
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Aminoácido precursor Amina biógena Estructura

Glicina Metilamina

Alanina Etilamina

Serina Etanolamina

Cisteína Cisteamina

Ácido aspártico β-Alanina

Metionina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina

Treonina 1-Amino-2-propanol

Ácido glutámico Ácido γ-aminobutírico (GABA)

Ornitina Putrescina
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Arginina Agmatina

Lisina Cadaverina

Fenilalanina Fenetilamina

Tirosina Tiramina

DOPA Dopamina

Valina Isobutilamina

Leucina Isoamilamina

Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como las catecolaminas. Las efedrinas se forman a partir
del ácido benzoico y el piruvato en presencia de pirofostato de tiamina.
Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias.
Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina betaína. Ejemplos de betaínas son la betaína
glicínica, la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. La muscarina es una sal de amonio de Amanita
muscaria.
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Amidas
Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acil-coenzima A. Se
pueden citar como ejemplos a la anandamida, capsaicina, la herclavina, la fagaramida, la dasiclamida, subafilina, las
ocratoxinas y la piperina.

Guanidinas
Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.

Alcaloides verdaderos

Alcaloides derivados de la serina, cisteína y glicina

La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitrógeno. La serina puede
formar el ácido 2,3-diaminopropiónico, el cual puede formar el ácido quisquálico, un aminoácido no proteínico con
un anillo de 1,2,4-oxadiazolidina, aislado de la piscuala. La cisteína forma diversos tiazoles, como el ácido
2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico. Este ácido tiazólico es la unidad de iniciación de policétidos como las epotilonas

La cisteína puede formar también tiomorfolinas en organismos marinos, como la condrina.

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En varios péptidos no ribosomales, la serina puede formar oxazoles y éstos pueden ser referidos como péptidos
alcaloidales. Los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o
treonina

En donde X = H, para serina o treonina respectivamente, B = base.

(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.

A partir de la glicina se forman las bases purínicas guanina y adenina. A partir de la adenina se forman varios
compuestos purínicos, como la cordicepina, las citoquininas, cafeína, teofilina y teobromina. A partir de la guanidina
se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas. Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de
pteridinas u otros anillos derivados:
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Alcaloides derivados del aspartato

• Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico, el cual se forma por carbamilación del nitrógeno del aspartato con
posterior heterociclización. Las bases pirimídicas (Uracilo,Timina,Citosina) surgen de este precursor. El ácido
barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. Ejemplos de alcaloides que provienen del ácido
orótico son la vicina y la convicina, de Vicia faba. La latirina podría ser considerada como un aminoácido no
proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina. La ectoína es una pirimidina 2-sustituida que no procede
de la ruta del ácido orótico sino que a partir del ácido 2,4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4.
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• Piridinas: El ácido aspártico se puede condensar con 2-hidroxiacetona en plantas y bacterias para producir ácido
quinolínico. Cuando se descarboxila produce ácido nicotínico, una piridina 3-sustituida. Esta vitamina puede
descarboxilarse para dar piridina, hidrogenarse para formar dihidropiridinas u oxidarse. Algunas piridinas
relacionadas con el ácido nicotínico son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina, guvacina)), la ricinina de las
semillas del ricino, la hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva.
• Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza, y tienen valor quimiotaxonómico. Un caso es
la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.

• Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina[5]) o por
condensación (Anatabina). Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el caso de la
nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo piperidínico de la lisina)

Crisohermidina Anatabina

• Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el ácido nicotínico es
utilizado como unidad de iniciación:[6]
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• Alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del aldehído subérico y la
1,3-propanoamina (que proviene de la descarboxilación del ácido 2,4-aminobutanoico)[7]

Biosíntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos

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Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato: ornitina, arginina y prolina

Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato: glutamina, glutamato, prolina, ornitina y
arginina.
• Derivados del glutamato: Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos, forma la glutanimina, la cual
tiene un esqueleto piperidínico. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura:
1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-4,4'-bipiridina).

Indigoidina

El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la cicloserina para formar el ácido
iboténico, un aminoácido no proteínico con un heterociclo de isoxazol. Este aminoácido es precursor de muchos
isoxazoles del hongo Amanita muscaria, tales como el muscimol y el ácido tricolómico.
• Derivados de la prolina: La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico; de hecho,
la prolina por sí misma es una pirrolizidina. A partir de la prolina se pueden formar ácidos 2-pirrolocarboxílicos
así como sus derivados bromados, aislados de esponjas. La estaquidrina, presente en la betónica, es la betaína de
la prolina. Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de
2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano, tales como la lolina y la temulina, a partir de prolina y homoserina.
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2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano,
esqueleto base de la lolina y la
temulina

• Derivados de la ornitina: La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los
derivados de las poliaminas espermina, homoespermina y espermidina
- Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el catión N-metil-Δ1-pirrolinio.
Este intermediario metabólico puede incorporarse a muchas rutas tales como:
a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina
b) Formación de azaazulenos, tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B.
c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos (Sólo que la unidad de
iniciación es una imina, por lo que en lugar de una condensación de Claisen se lleva a cabo una condensación
de Mannich. Así se forman la higrina, cuscohigrina y las dendrocrisaninas. Cuando el derivado tipo policétido
heterocicliza forma el esqueleto de tropano. Muchos alcaloides tropánicos se forman en solanáceas y
eritroxiláceas, tales como Datura, Atropa,Mandragora y Erythroxylon. Ejemplos de estos alcaloides son
cocaína, hiosciamina, tropina, las calisteginas, las esquizantinas, la litorina, meteloidina y escopolamina.
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Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el nitrógeno.[8]

d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden incorporarse a estructuras de

flavonoides. Ejemplos de estos alcaloides son la ficina, la vochisina y la eleocarpina

Ficina Vochisina Eleocarpina

-Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para producir
biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. Las plantas del género Senecio, la mariposa monarca (Danaus
plexippus y otros lepidópteros relacionados, los cuales consumen la planta) y varias orquídeas son los
principales productores de alcaloides pirrolizidínicos[9]:
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Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina, licopsamina, retronecina, creatonotinas, calimorfina, supidina,
rosmarinecina, otonecina, danaiona, traquelantamidina, platafilina, sarracina, hastanecina, crotanecina, heliotridina,
platinecina, turneforcidina, ipangulinas y minalobinas.
Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria
annua[10] ):

La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un ácido graso de cadena mediana[11]:
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-Alcaloides de la estemona: Las especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides
diversos estructuralmente relacionados con el núcleo de 4-azaazuleno. Sus raíces han sido utilizadas para el
tratamiento de tuberculosis, bronquitis y parasitosis. Ejemplos de estos alcaloides son la estenina,
tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina y estemonidina.

Tuberoestemonina

• Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales, tales como el ácido
clavulánico, la capreomicidina (una hexahidropirimidina), la tetrodotoxina y las saxitoxinas (Saxitoxina,
neosaxitoxina, GTX1-7, C1-C4, dcSTX, dcneoSTX, dcGTX 1-4) las cuales presentan un esqueleto de
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina[12],
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1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina,
esqueleto base de las saxitoxinas

Las vercapamidas y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y la prolina:

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Alcaloides derivados de la lisina

La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de α-aminoadipato
(AAA). Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácido dipicolínico, los
cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico, respectivamente.

Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). Esta lactama es la
base de las bengamidas. La alisina el producto de transaminación del amino terminal de la lisina. La desmosina
proviene de este intermediario. La alisina puede formar el ácido pipecólico, el cual es un componente de la
ascomicina y la rapamicina. La descarboxilación de la lisina produce la cadaverina, la cual por heterociclización
produce Δ1-piperideína. Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides.
Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato.
• Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de una unidad de
piperidina a diversos componentes, por ejemplo:
- La anaferina, la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo análogo a la
biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano.
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- La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. Otros ejemplos son el ácido evonínico, ácido
wilfórdico, el ácido edulínico y la evonina.

Estenusina

- Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina, las crotacuminas y los derivados de la

capitavina.
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Schumannioficina Rohitukina

- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina.

- Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína. Se encuentran en varios miembros
de la familia Fabaceae. Ejemplos típicos son la lupinina, la lusitanina y la castoramina.

- A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos heterocíclicos, tales como
citisina, esparteína, licodina, angustifolina, albina, fawcetimida, poranterina, cernuina, sofocarpina,
criptopleurina, ormosamina, afilina, afilidina, lupanina, retamina, aloperina, baptifolina, multiflorina,
camoensidina, matrina, soforidina, soforamina y serratinina.
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Esparteína Citisina Angustifolina Licodina Ormosamina Fawcetidina Mirionina

- La anabasina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de Mannich entre otras piperidinas
de origen lisínico o nicotínico.

Anabasina

- La lobelanina, la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados fenilpropanoides.

Lobelina

- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de

la piperidina.

- Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. Éste se

condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los
policétidos, generándose así la 1-indolizidinona, la cual es precursora de muchos alcaloides indolizidónicos.
Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina, swainsonina, las pumiliotoxinas, la lentiginosina, las
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poligonatinas y la monomorina . Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un

pirrol (Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse fusionados con anillos
aromáticos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas, la criptopleurina y la
tiloforina.

Indolizina Pirrolo 2,1,5-cd indolizina Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina

• Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos se componen de un ciclo quinazolínico o piperidínico

proveniente de la lisina, los cuales se esterifican con ácidos aromáticos fenilpropanoides o forman éteres entre
anillos aromáticos.[13]
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• Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. Wanner [14] clasificaron los alcaloides de Nitraria, dos de
los cuales proceden exclusivamente de la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo, (+)-nitramina,
(-)-isonitramina, (-)-sibirina, nitrabirina, N-óxido de nitrabirina, y sibirinina) y los alcaloides tripiperidínicos
(Schoberina, deshidroschoberina, sibiridina y dihidroschoberina)[15]
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Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina

• Alcaloides de la Securinega: La Securinega produce alcaloides con el esqueleto base
(6S,11bS)-6,11b-metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Este pequeño grupo de 30
alcaloides parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina, como el caso de la securinina. Otros
ejemplos son las securiniaminas y los securinoles A-D.

(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina

• Policarpina

• Zizifinas
• Alcaloides tetrahidroisoquinolínicos: Los alcaloides tetrahidroisoquinolínicos (THQ) comprenden una amplia
gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal.

1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina

Biogenéticamente se pueden formar por una reacción de Mannich de una catecolamina con un aldehído o un ácido
α-cetocarboxílico:
Alcaloide 25

- Tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina se aisló de la planta Spigelia anthelmia (Spigeliaceae). Se

forman por condensación de una catecolamiona con acetaldehído, glioxal, piruvato, formaldehído, etc. Varios
ejemplos son la anhalamina, laudanosina, coridaldina, salsolina, mimosamicina, renierona, crispinas.
- El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de
6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina.

6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina

- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por condensación de una catecolamina con

fenilacetaldehídos, provenientes de las rutas de los fenilpropanoides. Ejemplos de estos alcaloides son la
papaverina, canadalina, anocherinas y la macrostomina.
Alcaloide 26

Papaverina

- Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Éste término se utiliza para para describir un esqueleto de

isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromático se encuentra
oxigenado en el carbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides provienen biogenéticamente de sales
protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a. La policarpina, Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de
este tipo de alcaloides.
- Bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y se conectan por medio de uno,
dos o tres enlaces éter o bifenilo. Las unidades monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas
hidroxiladas o metoxiladas. Las aporfinas pueden contener componentes de aporfina. Este gran grupo de
alcaloides se pueden dividir en cinco categorías, de acuerdo a la clasificación de Shamma:
(a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado
un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C-11'. Algunos ejemplos son la pisopowetina y la
pisopowiaridina.

Pisopowina

(b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se encuentran en los carbonos
C-11 y C-12', como la dauricina, C-11 y C-10', como en la vanuatina, entre C-10 y C-7' como la malekulatina
y la ambrinina, C-11 y C-7', como en la neferina.
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 Alcaloide 27

Dauricina

(c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter. Estos alcaloides están
basados en el esqueleto de la rodiasina, por ejemplo la tiliacorina.

Rodiasina

(d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene dos enlaces éter
posee el esqueleto de berbamano, p. ejem. la berbamina. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano,
como la oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el cual se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y
C-13'. Este grupo incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'), y
talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre
los anillos aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. El tubocurarano contiene enlaces éter entre el
anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromático del componente de isoquinolina de la otra unidad.

Berbamano Oxiacantano Talicberano Tubocurarano

 Alcaloide 28

(e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6',7-epoxioxiacantano (p.
ejem.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.
(f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un sólo enlace éter. Un caso típico es la talicarpina.
(g) Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina,auroramina (p. ejem. la
pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina.

Cancentrina Auroramina Repandulina

f) Alcaloides de Isopyrum: Isopirutaldina, isopitaldina e isotalmidina.

- Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una de las unidades de bencilisoquinolina
se rompe entre el carbono C-1 y el átomo de carbono α. Se pueden formar así lactamas de aldehídos (como la
Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina, talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina,chenabina). La karakoramina
carece del fragmento de la lactama pero posee una función hidroximetilo en el carbono C'-aromático.

Karakoramina Punjabina Jhelimina

- Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina

((12aS)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son
tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los carbonos C-8 y C-2'.
Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular.
- Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos, las B- y C- secocularinas. Un ejemplo de las
β-secocularinas (por ejemplo la secocularina, la secocularidina y la norsecocularina las cuales son
estructuralmente relacionadas a alcaloides derivados del fenantreno derivados de aporfinas. Las
C-secocularinas (p. ejem. la noyaína).
- Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a través de una unión
espiro. Se encuentran en especies del género Dicentra.
 Alcaloide 29

- Alcaloides tipo quetamina: Sólo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina, secoquetamina y la
dihidrosecoquetamina. Estos alcaloides se encuentran en Berberis baluchistanica.
- Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclización oxidativa de
precursores benzoquinolínicos.

Cularina Policarpina Noyaína Quetamina Pavina

-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina

- Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la conversión de las
bencilisoquinolinas en aporfinas. Un ejemplo es la orientalinona.

- Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo tetracíclico aporfínico
(4H-dibenzo[de,g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolínico.
Las variaciones estructurales incluyen:
(a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas, por ejemplo la glaucina, la boldina, la bulbocapnina, la
nanteína, la hernandialina, la nuciferina, la liriodenina y la pukateína. Laurotetamina, lauroscolzina, escolina,
magnoflorina. También se incluyen derivados de insaturación generalmente entre el carbono C-6a y C-7.
 Alcaloide 30

(b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina. Su esqueleto base es la

9,10-dihidro-5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij][3,1]benzoxazina.

Pancoridina Duguenaína

(c) oxoisoaporfinas (p. ejem. la menisporfina). Presentan la estructura de 7H-dibenzo(de,h)quinolina

(d) azafluorantenos (p. ejem. la rufescina). Presentan la estructura de indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
(e) diazafluorantenos (p. ejem. eupolauridina).
(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ejem. sampangina). Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.
(g) azahomoaporfinas (p.ejem. la dragabina). Presenta la estructura de
benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina

dibenzo(de,h)quinolina Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina Eupolauridina 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina Benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzaze

(h) aporfinoides oxidados (p. ejem. andesina, chiloenina, santiagonamina).

(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina). El esqueleto base es la 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina.
(j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por ejemplo la cleistofolina
(k) alcaloides tipo lennoxamina
 Alcaloide 31

(l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina, por ejemplo la oniquina

(m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno, como por ejemplo
la taspina.
(n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros, como las aristolactamas (como la cefaranona
A). Las cefaronas tienne como esqueleto el benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El ácido aristolóquico
es un derivado de N oxidación a grupo nitro.

Santiagonamina 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina Benzo[g]quinolina 5H-Indeno[1,2-b]piridina Benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol

- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano. Se forman a partir del
acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolínico hidroxilado. Algunos ejemplos de este grupo son la
codeína, salutarina, morfina y oripavina.

- Dímeros aporfinoides, tales como la talifaberina, coyhaiquina y hernandalina. Roemeridina y Ourabaína.

- Alcaloides tipo hasubanano Hasubanonina
- Alcaloides tipo dibenzazecina: Se aislaron de la planta Stephania japonica. Protostephanine.
- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:
- Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto base a la
protoberberina. Este grupo de alcaloides comprende:
Alcaloide 32

(a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo las tetrahidropalmatinas.

(b) protoberberinas, como la berberina;
(c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina
(d) secoberberinas, las cuales tienen un anillo escindido. Algunos ejemplos son la aobamina, la macrantalina y
la macrantoridina.
- Alcaloides tipo protopina[16]Protopina, Coricavamina, Coricavidina.
- Alcaloides tipo roeadina[17] roeadina
- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Lahorina.
- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos: Quelidonina, sanguinarina, coridamina, arnotianamida,corinolamina.
Dímeros: Sanguidimerine
- Alcaloides tipo narceína[18]. Bicuculinina, Peshawarina, narceína.
- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina
- Alcaloides fenetilisoquinolínicos
- Alcaloides homoaporfínicos kreysigina
- Alcaloides tipo colchicina: colchicina, O-Metilandrocimbina, autumnalina
- Alcaloides tipo homoeritrina: Schelhammeridina. Erimelantina, Erisopinoforina.
- Dibenzocicloheptilaminas Jerusalemina, Salimina.
- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina, Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una estructura
4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. La harringtonina y la isoharringtonina.
- Alcaloides de amarillidáceas[19]: Norbeladina, criptostilina I, cherilina, y nivalidina, galantamina,
hemantidina, tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina y Licorenina. Narciclasina
- Alcaloides mesembrenoides: Joubertiamina, Tortuosamina
- Alcaloides tipo emetina:[20] Ipecósido, emetina
- Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina, Criptopleurina.
- Alcaloides tipo lameralina' Lameralinas
• Anhidropéptidos pirazinodiónicos Gliotoxina, picroroccelina, albonoursina, anhídrido fenilalanínico,
ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B.

Piperafizina B Picroroccelina B

• Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales son alcaloides marinos que contienen
anillos de 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Todas las aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae (Porifera). Se
podrían clasificar estos alcaloides en los siguientes grupos:
- Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina
- 1a,3,9-triazapirenos
Alcaloide 33

- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina.

- Dímeros tipo dihouidina
• CicloDOPA: La DOPA puede formar el 2,3-dihidroindol denominado cicloDOPA. Cuando este compuesto
polimeriza, se cicla o se condensa con cisteína forma las eumelaninas y las feomelaninas.

• Betalaínas.La base de estos pigmentos alcaloides es el ácido betalámico, el cual se forma por la escisión
oxidativa de la DOPA. Cuando el ácido betalámico forma iminas con el nitrógeno de los aminoácidos, se forman
las betalaínas. Se clasifican en dos tipos: las betacianinas, que son sales de iminio de la cicloDOPA, y las
betaxantinas, que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Éstos metabolitos secundarios de las plantas
nitrogenados actúan como pigmentos rojos y amarillos. Están presentes solamente en el taxón Caryophyllales
excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. 1994[21]). En contraste, la mayoría de las demás
plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que pertenecen al grupo de los flavonoides). Las betalaínas y las
antocianinas son mutuamente excluyentes, por lo que cuando se encuentran betalaínas en una planta, estarán
ausentes las antocianinas, y viceversa. Algunos hongos también presentan estos compuestos, llamados
muscaaurina. Cuando en lugar de formar un heterociclo de seis miembros (como el caso del ácido betalámico) se
forma uno de siete, se denomina muscaflavina, y las iminas se denominan higroaurinas[22].
Alcaloide 34

Alcaloides derivados del antranilato y el triptófano

Metabolitos del antranilato

• Protoalcaloides del ácido antranílico: Damascenina

• Quinolonas y furo[2,3-b]quinolinas: equinopsina, dictamnina, platidesmina, flindersina, eskimianina, cusparina
• Alcaloides fenazínicos: piocianina, aeruginosinas.

• Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2,1-b]quinazolinas: Vasicina, luotonina, febrifuguina,

triptoquivalina.Macrorina.
Alcaloide 35

• Alcaloides acridínicos: xantevodina, 4-hidroxi-2-quinolona, melicopicina, acronicina, rutacridona.Acrimarina.

• Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA

• Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina, viridicatina.
• Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3,2-b]quinolina (Quindolina), criptospirolepina,
criptolepinas, isocriptolepina, neocriptolepina, criptosanguinolentina, criptotackieina, hidroxicriptolepina,
criptoheptina, biscriptolepina, criptomisrina y criptoquindolina.
• Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas, mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol, clausinas,
1-hidroxi-3-metilcarbazol, ácido mukoeico, glicozolina, girinimbinol, furostifolina, clauszolinas,
mahanimbinol, murrastifolinas, carbazomicina

• Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen del indol o el triptófano como las Auxinas, glucobrassinina,
escatol, triptamina, serotonina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina, melosatinas,
hipaforina, bufotenina, plakohipaforinas, bromoindoles, Indolmicina, Sinalexina, Mitomicinas, Petromindol,
Alcaloide 36

Brasilidinas, Dilemaonas, 5-MeO-DMT.

• Alcaloides pirroloindólicos: Quimonantina, fisostigmina.

• Alcaloides β-carbolínicos: Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, flustraminas, Pseudofrinaminas A,
pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas, cantin-6-ona, evodiamina, picrasidinas

β-Carbolina Harmina

• Ácido nodulispórico
• Lolicinas
• Koenigina-quinonas
• Carbazomadurinas
• Lavandoquinocina
• Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo hidrolizado de piperideina
proveniente de la lisina (Alcaloides β-carbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina
(Alcaloides β-carbolindipiperideínicos). Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina, schobericina,
komaroidina, las komavinas, nitrarina, nitramidina, nitraricina, nitrarizina, tangutorina, nitraraína, komarovina,
komarovicina, komaroína, komarovidina, isokomarovina, nitramarina
Alcaloide 37

• Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina, hapalindoles

• Alcaloides de Borreria: Borrecapina, borrelina, borreverina.
• Alcaloides tipo micearrubina y sanguinona:
• Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolínicos: Un ejemplo son las makaluvaminas
• Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas, elimoclavina, ácido ciclopiazónico, ergocristina, ergometrina,
ergoclavina, ácido clavicipítico, ácido lisérgico, ergina, agroclavina, ácido paspálico, elimoclavina,
ergocornina.

• Alcaloides estrictosidínicos: Estrictosidina

Alcaloide 38

• Alcaloides tipo camptotecina: Rubescina, camptotecina,

• Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina, Deplancheína
Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina, sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarinas

• Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina, oxayohimbano, corinanteína

• Alcaloides oxindólicos: Rincofilina, Formosanina

• Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina, gelsemina

Alcaloide 39

• Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina, reserpina, Alstonilina,rescinamina.

• Alcaloides tipo Akuammilina: Akuammilina, equitamina, eripina, aspidodasicarpina,alstofilina, narelina,
• Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina, vobasina, gardneramina, ervatamina, ervitsina y koumina.Ervatamina,
tabernaemontanina
• Alcaloides tipo ajmalina: Perakina, Raucaffrinolina
• Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem

• Alcaloides tipo pleiocarpamina: Pleiocarpamina

• Alcaloides tipo cincona: Quinina, cinconamina
• Alcaloides tipo estricnina: Estricnidina, prekuamicina, brucina, estemadenina
• Alcaloides condilocarpánicos: Condilocarpina, goniomina
• Alcaloides secodínicos: Secodina
• Alcaloides del Aspidosperma: Tabersonina, Obscurinervidina, aspidospermina, venalstonina, vindolina,
vinblastina, vincristina, quebrachamina, aspidodispermina, banucina, vincatina, razinilama,tricofilina,
meloscina, melonina, goniomitina.
• Alcaloides kopsánicos: Kopsina, Fruticosina
• Alcaloides tipo pandolina: Pandolina, Cleavamina, Pandina, Iboxifilina, Ibofilidina
• Alcaloides de Iboga: Catarantina, coronaridina, tabernoxidina.
• Alcaloides piridocarbazólicos: Olivacina, Elipticina, guatambuina, janetina
• Alcaloides tipo uleína-dasicarpidano: Ngouniensina, vallesamina, uleína
• Alcaloides de Eburna: Eburnamina, cuanzina, Equizozigina, Andrangina y Vallesamidina
• Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:
• Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina
Alcaloide 40

• Alcaloides indoloflavonoides: Lotthanongina

• Alcaloides derivados de la quinurenina: Quinurenina, Ácido xanturénico, ácido quinurénico, Orellanina

• Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina, ácido cinabarínico, tramesanguina, polistictina.

• Anhidropéptidos del triptófano, espirodesminas y almazolonas:espirodesminas, almazolonas, equinulina,
brevianamidas, roquefortina, verruculógeno, oxalina, indolactamas, esporidesminas, aranotina.
• Alcaloides tipo 4-fenil-[2,7]-naftiridina: Algunos ejemplos son las lofocladinas.
• Citocalasinas

• Alanditripinona, Alantrifenona, Alantripineno, Alantrileunona

Alcaloides derivados de la histidina

• Alcaloides imidazólicos
- Alcaloides derivados de la histidina: Histamina, ácido urocánico, murexina, diftamida, ergotionina
- Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la pilocarpina, dolicotelina y pilosina
Alcaloide 41

• Alcaloides clatrodínicos
- Amidas tipo clatrodina

- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas
- Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina
- Alcaloides tipo agelastatina
- Dímeros de clatrodinas:

(a) Alcaloides tipo agelamida

(b) Alcaloides tipo ageliferina
(c) Alcaloides tipo esceptrina
(d) Alcaloides tipo estilisazol
(e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo la palauamina, la masadina, axinelamina y la estiloguanidina.
Alcaloide 42

Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados

• Pirroles: Ácido tenuazónico

• Pirazinas: Ácido aspergílico, flavacol, ácido pulcherímico, ácido neoaspergílico

Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico

Estructura del ácido aspergílico

Genalcaloides
Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el
grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es
trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran
añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la
geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar, así como las sarcoviolinas
y sarcodoninas.
Alcaloide 43

Pseudoalcaloides
Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno incorporado como amoniaco a
una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un ácido graso o un derivado del ácido shikímico.

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Enlaces externos
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• Wikcionario tiene definiciones para alcaloide.Wikcionario
• Lista de alcaloides importantes (http://qbitacora.wordpress.com/2007/08/06/lista-de-alcaloides-importantes/)
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Fuentes y contribuyentes del artículo

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