UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

QUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica III

1551 AB

Práctica 7:
Obtención de Ácido Bencílico.
(Previo.)

Equipo 4:
González López Marco Antonio
Vazquez Lopez Luis Jaime

Profesor:
Gabriel Arturo Arroyo Razo
Introducción.
En la reacción de Canizzaro un aldehído o cetona que no tenga hidrógenos alfa sufre la
adición de un grupo OH para luego expulsar un ion hidruro que actuará como nucleófilo
atacando a una segunda molécula de aldehído o cetona.
El ácido bencílico es utilizado como precursor para distintas reacciones, en la industria
farmacéutica se usa para la síntesis de excipientes para distintos medicamentos.

Objetivos.
1. Obtener ácido bencílico a partir de bencilo, por medio de una reacción de Canizzaro.
2. Conocer los fundamentos de la reacción de Canizzo.
3. Conocer los usos del ácido bencílico en la industria.

Cuestionario previo
1.-Reacción de Cannizaro.
Es una adición nucleofílica de OH a un aldehído que genera un intermediario tetraédrico
que expulsa un ion hidruro como grupo saliente.

2. Explique la reacción de Cannizaro en función de la reacción efectuada.

El ion hidróxido se unirá al grupo carbonilo de una de las cetonas presentes en el bencilo, lo
que nos dejará con uno de los dos oxígenos con una carga neta negativa y al estar en
medio básico y al no haber hidrógenos alfa que expulsar y tomando en cuenta tenemos un
oxígeno que quiere regenerar su estabilidad lo que ocurrirá es que se generara una
reacción intermolecular entre el benceno y el grupo carbonilo de la cetona que no ha sido
afectada por el hidróxido asi regenerando el doble enlace del oxígeno del grupo carbonilo
unido al grupo hidroxilo y un enlace entre el benceno expulsado y el grupo carbonilo no
afectado, esta molécula es más estable estructuralmente hablando.Ya por último la funcion
del acido es protonar nuestra molécula, para que quede sin cargas netas.

3. ¿Cómo se separa el ácido bencílico de la mezcla de reacción?

Para eso precipitamos y realizaremos el lavado con agua, ya que todos los compuestos
utilizados en la reacción menos las benzoina son solubles en agua.

4.- Cálculos estequiométricos.

Reacción general
 Mecanismo de reacción.

Propiedades Físicas, Químicas y Toxicológicas de todas las substancias

involucradas en la práctica

Nombre Estructura P.M Estado P.F. P.E. Densidad. Solubilidad. Rubro de colores
Físico

Ácido Agua
clorhídrico 36g/mol Líquido 85C° -25C 1,19g/cm3 Alcoholes
Eter
Benceno

Alcohol
Hidróxido 56g/mol Sólido 360°C 1320°C 2.04g/cm3 Glicerina
de potasio.

Bencilo. 210g/mol Sólido 95°C 346°C 1.12g/mol Poco soluble

en agua.

Agua.
Etanol 46g/mol. Líquido. 78.5C° 114C° 0.78g/cm3 Eter.
Cloroformo.

Usos:
Hidróxido de sodio: ​se usa en una variedad de aplicaciones industriales. Los usos
principales son en la producción de carbonato de potasio, fosfatos de potasio, fertilizantes
líquidos y jabones y detergentes de potasio.
Ácido clorhídrico: ​es un producto químico importante y de amplio uso. Los usos finales
más grandes para el ácido clorhídrico son el decapado del acero, la acidificación de pozos
de petróleo, la fabricación de alimentos, la producción de cloruro de calcio y el tratamiento
de minerales.
Etanol: ​Además de usarse con fines culinarios como bebida alcohólica, el etanol se utiliza
ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como excipientes
de algunos medicamentos, cosméticos, ambientadores y perfumes. Es un buen disolvente,
y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante. Su mayor potencial
bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70 %, ya que se reduce
la tensión superficial de la célula bacteriana, facilitando el proceso de desnaturalización
proteica.
Fundamento del procedimiento experimental
El bencilo será nuestra molécula base, ya que de esta se partirá para formar nuestro
compuesto final.
El etanol será el solvente en que disolvemos nuestro bencilo para comenzar con la reacción
El hidróxido de potasio será el encargado de la parte más importante de nuestra reacción ya
que gracias a él el grupo hidroxilo se une a nuestro grupo carbonilo y gracias a esto y al
medio básico que brinda las siguiente parte de nuestra reacción puede ser posible.
Y por último, el ácido clorhídrico será el encargado de donar los protones a nuestra
molécula formada ya que si estos presentan una carga neta negativa y gracias a esto se
forma el segundo grupo hidroxilo.

Bibliografía
1. McMurry John. (2001). Química Orgánica . México : International Thomson Editores1