UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

QUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica III

1551 AB

Práctica 9:
Saponificación
(Previo.)

Equipo 4:
González López Marco Antonio
Vazquez Lopez Luis Jaime

Profesor:
Gabriel Arturo Arroyo Razo
Introducción
Objetivos
1. Efectuar la hidrólisis alcalina de un éster para obtener un jabón.
Cuestionario previo
1. Constitución química de las grasas y aceites comestibles.
Las grasas y aceites se obtienen a partir de fuentes vegetales y animales. Están
constituidos por triglicéridos, que son ésteres de una molécula de glicerina con tres ácidos
grasos. La mayoría de los triglicéridos son mixtos; es decir, 2 o 3 de sus ácidos grasos son
diferentes. Salvo raras excepciones, los ácidos grasos naturales tienen un número par de
átomos de carbono, ya que su biosíntesis se produce por unión de grupos acetilo. Los
ácidos grasos insaturados naturales son generalmente isómeros cis. La presencia de dobles
enlaces cis altera la forma lineal recta de los ácidos grasos y les da una forma angular. Por
eso las moléculas de los ácidos grasos saturados presentan un mayor empaquetamiento y
sus puntos de fusión son más elevados.
2. Ácidos grasos. Constitución química y reacciones.
Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace
covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son
ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres los dos
enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...).
En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se
combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando
con él. El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o
alcalino).

En general, se puede formular un ácido graso genérico como R-COOH, donde R es la

cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular.
3. Triglicéridos.
Se forma un triglicérido cuando los tres grupos del oxhidrilo (OH) de una única molécula del
glicerol reaccionan con el grupo carboxilo (COOH-) de tres ácidos grasos formando
ligazones de éster.
4. Reacción de saponificación
La reacción de saponificación ocurre entre una grasa o aceite e hidróxido de potasio o
sodio, dando como productos glicerina y sales de ácido graso saturado o insaturado.
5. Índice de saponificación.
Es la cantidad de hidróxido de potasio expresado en miligramos, necesario para saponificar
un gramo de aceite o grasa.Este método se basa en la reacción química de los
triacilgliceroles o triglicéridos con un álcali, formándose jabones o sales alcalinas de los
ácidos grasos y glicerina.
6. pH adecuado en un jabón comercial.
Un pH adecuado para un jabón sería alrededor de un 7.0, que indicaría un pH neutro, que
podríamos utilizarlo sin problemas. Cuando elaboramos un jabón de forma tradicional en
casa, el ph resultante no será más bajo que 7, siempre tenderá a ser alcalino.
7. Efecto del agua dura en el jabón
El agua dura contiene iones como calcio, magnesio o hierro, que forman sales insolubles
con el jabón denominadas ​espuma de agua dura​ que precipita.

8. Cálculos estequiométricos (con base en el índice de saponificación del aceite con

el que se trabaje)
Reacción general
 Mecanismo de reacción

Propiedades Físicas, Químicas y Toxicológicas de todas las substancias

involucradas en la práctica.

Nombre Estructura P.M Estado P.F P.E Densidad Solubilidad. Rubro de colores
físico.

Cloruro
calcio .
de
CaCl​2 111g/mol Sólido 775°C 1935°C 2.15g/mol Hidrosoluble
.

Cloruro de 58g/mol Sólido 800°C 1461°C 2.16g/cm3 Agua.

sodio NaCl
Agua
Hidróxido de 40g/mol Sólido 1388C° 318C° 2.1g/cm3 Alcoholes
sodio. Glicerol

Agua.
Etanol. 46g/mol. Líquido. 78.5C° 114C° 0.78g/cm3 Eter.
Cloroformo.
Fundamento del procedimiento experimental.
Se disuelven 5 g. de NaOH en 5 ml. de agua y 9 ml. de etanol. Aquí estamos preparando el
medio donde ocurrirá la reacción, el NaOH será el nucleófilo que atacará al carbono
carbonílico del triglicérido. Esta solución se mezcla con la grasa o aceite y se calienta para
que empiece la reacción, se agrega una mezcla de etanol-agua 1:1 para evitar la formación
de espuma. Y por último se adiciona una solución de CaCl​2 para que precipiten las sales de
carboxilato puras (el jabón) que se recolectan.

Bibliografía

1.- REGLA, Ignacio;Edna Vázquez Vélez, Diego Humberto Cuervo Amaya, Adrian Cristobal
Neri "La química del jabón y algunas aplicaciones" Revista Digital Universitaria [en línea]. 1
de mayo de 2014, Vol. 15, No.5 [Consultada:]. Disponible en Internet:
<http://www.revista.unam.mx/vol.15/num5/art38/index.html> ISSN: 1607-6079.
2.- Konkol, K. . (2011). Soap Production and Use in Antiquity. USA: NDSU.
3.-​https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-02.php#:~:text=Las%20grasas%20y%20aceites
%20se%20obtienen%20a%20partir%20de%20fuentes,sus%20%C3%A1cidos%20grasos%2
0son%20diferentes​.
4.-​https://es.slideshare.net/NestorMelendezGomez/ndice-de-saponificacin#:~:text=1.,gramo
%20de%20aceite%20o%20grasa.&text=No%20es%20exacto%20para%20apreciar,libres%2
0junto%20con%20los%20glic%C3%A9ridos​.