UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLÁN QUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica

IV

Práctica 3:
SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA EN
HETEROCICLICOS PENTAGONALES AROMATICOS.
(Previo)

Alumno:
Gonzalez Lopez Marco Antonio

Profesor:
José Guadalupe García Estrada

1.- Efectuar el mecanismo de reacción.

2.- Comprobar, si los compuestos heterocíclicos: pirrol, tiofeno y furano cumplen con
la regla de aromaticidad.
Los compuestos aromáticos son los que cumplen con los criterios siguientes:
l . La estructura debe ser cíclica y contener cierta cantidad de enlaces π conjugados.
2. Cada átomo del anillo debe tener un orbital p sin hibridar. (Los átomos del anillo suelen
presentar una hibridación sp2, o a veces una hibridación sp ).
3. Los orbitales p atómicos sin hibridar se deben traslapar para formar un anillo continuo de
orbitales paralelos. En la mayor parte de los casos, la estructura debe ser plana (o casi
plana) para que haya un traslape efectivo.
4. La deslocalización de los electrones π en el anillo debe disminuir la energía electrónica.
Para usar la regla de Hückel debemos estar seguros de que el compuesto que se considera
cumpla con los criterios de un sistema aromático o antiaromático.
Se trata de heterociclos de 5 miembros, cuyos heteroátomos son nitrógeno, azufre y
oxígeno. Son sistemas
aromáticos (cumplen la regla de Hückel), siendo el tiofeno el que presenta la mayor energía
de
estabilización (más aromático), le sigue el pirrol, siendo el menos aromático el furano,
debido a la fuerte
electronegatividad del oxígeno que dificulta la deslocalización de la nube electrónica
Se trata de heterociclos de 5 miembros, cuyos heteroátomos son nitrógeno, azufre y
oxígeno. Son sistemas aromáticos (cumplen la regla de Hückel), siendo el tiofeno el que
presenta la mayor energía de estabilización (más aromático), le sigue el pirrol, siendo el
menos aromático el furano, debido a la fuerte electronegatividad del oxígeno que dificulta
la deslocalización de la nube electrónica
3.- Investigar: orden de electronegatividades, momentos dipolares y propiedades
dienófilas en los compuestos heterociclos.
Las electronegatividades de los heteroátomos son del orden siguiente: Oxígeno > nitrógeno
> azufre; las estructuras de resonancia son de menor importancia en el caso del furano, en
relación al pirrol y al tiofeno (el oxígeno se resiste más a ceder su par de electrones) y por
consiguiente el furano es el menos aromático de los 3 heterociclos. En los estudios de de
comparación de momentos dipolares de los heterociclos con los de compuestos de
referencia apropiados con dipolos conocidos, se sabrá que existe deslocalización del par de
electrones del anillo, por lo cual hay aportaciones significativas de las estructuras polares
de resonancia. Por consiguiente, la aromaticidad de estos heterociclos depende de los dos
electrones del heteroátomo aporta al sistema π.
La aromaticidad de los heterociclos se ordena en
orden inverso a la electronegatividad de los átomos.
Esta situación explica por qué el furano da reacciones
propias de los alquenos. Por ejemplo, el furano, y
también el pirrol, puede reaccionar a través de un
proceso de Diels-Alder como si fuera un dieno.
Las electronegatividades de los heteroátomos son del orden siguiente:Oxígeno > nitrógeno
>
azufre; las estructuras de resonancia son de menor importancia en el caso del furano, en
relación
al pirrol y al tiofeno (el oxígeno se resiste más a ceder su par de electrones) y por
consiguiente el
furano es el menos aromático de los 3 heterociclos. En los estudios de de comparación de
momentos dipolares de los heterociclos con los de compuestos de referencia apropiados con
dipolos conocidos, se sabrá que existe deslocalización del par de electrones del anillo, por
lo cual
hay aportaciones significativas de las estructuras polares de resonancia. Por consiguiente, la
aromaticidad de estos heterociclos depende de los dos electrones del heteroátomo aporta al
sistema π.
4.- Buscar importancia y aplicación en medicina de los productos obtenidos. (2-nitro
tiofeno y 2- acetil tiofeno).
El 2-nitrotiofeno puede ser intermediario de síntesis orgánicas de tieno[2,3-b]piridinas,
cuya importancia radica en la actividad como analgésicos, antiinflamatorios, sedantes,
anticoagulantes, así como actividad biológica contra la diabetes mellitus. El 2-acetiltiofeno
forma parte de un conjunto de agentes que inhiben la actividad de los leucocitos
polimorfonucleares.
Referencias:
https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/8913/mod_resource/content/1/Tema_4._Heterociclos.pdf
https://www.quimicaorganica.org/pirrol-tiofeno-furano/859-pirrol-tiofeno-y-furano.html
https://www.semanticscholar.org/paper/Biotransformation-of-2-acetylthiophene-by-Seigle-
Murandi-
Krivobok/2fdc37df859825923e99f7b0935fa903bdba8a4
https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/8913/mod_resource/content/1/
Tema_4._Heterociclos.pdfhtt
https://www.quimicaorganica.org/pirrol-tiofeno-furano/859-pirrol-tiofeno-y-furano.html
https://www.semanticscholar.org/paper/Biotransformation-of-2-acetylthiophene-by-Seigle-
Murandi-Krivobok/2fdc37df859825923e99f7b0935fa903bdba8a4

El 2-nitrotiofeno puede ser

intermediario de síntesis
orgánicas de tieno[2,3-
b]piridinas, cuya importancia
radica en la actividad como
analgésicos, antiinflamatorios,
sedantes, anticoagulantes, así
como actividad
biológica contra la diabetes
mellitus. El 2-acetiltiofeno
forma parte de un conjunto de
agentes que inhiben la
actividad de los leucocitos
polimorfonucleares