INTRODUCCION

En la Química Orgánica (rama de la química en la que se estudian los

compuestos del carbono y sus reacciones), existe una amplia gama de
sustancias derivadas de dicho compuesto (medicamentos, vitaminas, plásticos,
fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas, entre
otros) formadas por moléculas orgánicas, cuyas sustancias (naturales o
artificiales) se sintetizaron para mejorar la calidad de vida.
Es gracias a la sintetización del carbono que se logró formar gran
diversidad de compuestos orgánicos, siendo la hidroquinona una de ellas, un
derivado del benceno el cual se obtiene del carbono, del gas natural o del
petróleo crudo.
De ahí que, en esta investigación se va a apreciar de qué se trata este
compuesto, su importancia en la ciencia médica, en la cosmetología, en otros
usos industriales como revelador fotográfico y otras ramas.
Además, se va a examinar teóricamente que este compuesto conlleva a
ciertas características un tanto particulares que interesa no solo a la comunidad
científica sino también a la comunidad estudiantil que busca aumentar y aplicar
conocimientos de la química orgánica en la vida diaria.

CONCLUSIÓN
Las quinonas conforman un grupo de moléculas de gran interés tanto
sintético como biológico. La estructura de quinona se encuentra ampliamente
distribuida en distintos grupos de productos naturales con importantes
funciones biológicas. Las quinonas son especialmente abundantes en hongos,
plantas y artrópodos. Su papel en la respiración celular es vital en la mayoría
de seres vivos. La ubiquinona o coenzima Q102 participa en el proceso de
fosforilación oxidativa permitiendo el transporte de electrones y protones en el
interior de la célula mediante el proceso redox reversible.
Las hidroquinonas, son la forma reducida de las quinonas y también
presentan propiedades antioxidantes, ya que pueden capturar radicales de tipo
peróxido. Además, se encuentra presente en una gran variedad de compuestos
que exhiben importantes propiedades antibióticas, antitumorales,
antimalaricos, antineoplásicos, anticoagulantes y herbicidas.
Los anillos aromáticos se encuentran en compuestos comerciales y
éstos además de servir para incorporarlos intactos, son también materia prima
para la síntesis de compuestos alifáticos cíclicos, especialmente de seis
miembros. Uno de los más frecuentes son la hidroquinona.
 La hidroquinona como compuesto químico del carbono, es muy utilizado
en la industria cosmética, en productos de cuidado de la piel para tratar el
melasma, el hiperpigmentación y las arrugas. Es un agente blanqueador de la
piel que se usa para aclarar áreas de piel oscura, como pecas, melasma,
manchas de la edad y cicatrices de acné. Pero su uso ha sido objeto de
controversia debido a sus posibles efectos secundarios en la salud.
Algunos estudios han sugerido que el uso prolongado de productos que
contienen hidroquinona puede aumentar el riesgo de cáncer de piel y otras
patologías. Por tal razón, dicen los expertos que es importante tener en cuenta
que el uso de productos que contienen hidroquinona debe ser supervisado por
un profesional de la salud y se deben seguir las instrucciones de uso
adecuadas. Además, es importante considerar alternativas naturales y menos
tóxicas.

¿QUE ES?
La hidroquinona o 1,4-dihidroxibenceno es un compuesto orgánico aromático
que es un tipo de fenol, un derivado del benceno, que tiene la fórmula química
C6H4(OH)2. Tiene dos grupos hidroxilos unidos a un anillo de benceno en
posición de para. Es un sólido granular blanco. Los derivados sustituidos de
este compuesto padre también se denominan hidroquinonas. El nombre
"hidroquinona" fue acuñado por Friedrich Wöhler en 1843.

REACCION DE SINTESIS DE LABORATORIO

Se puede obtener por reducción de la quinona (p-benzoquinona) (E=0,699V)
en presencia de reactivos como NaBH4 y SnCl2, en un proceso que transcurre
en dos etapas (formándose una especie intermedia, la hidroquinona), y que
puede ser reversible en presencia de sal de Fremy.
Otra manera de sintetizar hidroquinona en el laboratorio es a partir de benceno
por reacción de sustitución aromática electrofílica.
Los sistemas oxidación-reducción hidroquinona-quinona tienen varias
aplicaciones importantes:

Dentro de los peligros a la salud, se ha clasificado a la hidroquinona como un

agente tóxico por ingestión directa, además de nocivo cuando entra en
contacto en estado puro con los ojos y la piel, o al ser inhalada.

En el primer caso se produce irritación del tracto intestinal y, de acuerdo con

estudios de laboratorio, ingerir tan solo un gramo causa tinnitus (zumbido en
los oídos), náuseas, vómito, dificultad para respirar, cianosis (coloración
azulada de la piel), convulsiones (movimientos musculares involuntarios),
delirio (perturbación de la realidad) y colapso (notable disminución de la
actividad física y mental, además de pulso débil). Asimismo, se ha detectado
que la muerte sobreviene luego de la ingestión de 5 gramos.

En estado puro, al entrar en contacto con la piel da lugar a dermatitis y

decoloración, y exponerse por periodos prolongados a sus vapores provoca
deformación y opacidad de la córnea.

Empero, ni con la realización de amplios estudios de campo y experimentales

se ha podido demostrar que la hidroquinona causa cáncer. Por ejemplo, en el
reporte 123-31-9 de la Agencia Federal de Protección al Ambiente (EPA, por
sus siglas en inglés) de Estados Unidos, se señala que hasta la fecha no existe
estudio alguno que demuestre que la hidroquinona sea agente cancerígeno, y
por lo tanto, no la tienen clasificada como tal.

A su vez, la Guía 101 Salud y Seguridad, elaborada por el Programa

Internacional de Seguridad Química (IPCS INCHEM, por sus siglas en inglés),
también de Estados Unidos, junto a la EPA y las Organizaciones Internacional
del Trabajo (OIT) y Mundial de la Salud (OMS), tampoco la clasifica como
cancerígeno en uso tópico (sobre la piel).
Igualmente, el Programa Estadounidense de Toxicología (NTP, por sus siglas
en inglés) ha dado a conocer desde hace tiempo el reporte de investigación
TR-366 referente a los estudios de toxicología y carcinogénesis de la
hidroquinona, y luego de años de seguimiento no hubo datos que permitieran
considerarla causante de cáncer.

Cabe señalar que algunas versiones difundidas en Internet y a través de correo

electrónico (spam) sostienen que el uso de la hidroquinona ha sido prohibido
en la Unión Europea; no obstante, lo que se han establecido son restricciones
sobre su uso (la medida se debe a que, en altas dosis, la hidroquinona ha
mostrado ser tóxica, mas no promotora de cáncer).

Por ejemplo, de acuerdo con el Real Decreto 1599/1997, del 17 de octubre de

1997, sobre productos cosméticos, publicado por el Instituto Nacional del
Consumo, dependiente del Ministerio de Santidad y Consumo de España,
queda establecido que la hidroquinona no puede contenerse en
concentraciones mayores al 2% en productos cosméticos ("toda sustancia o
preparado destinado a ser puesto en contacto con las diversas partes
superficiales del cuerpo humano, con los dientes y las mucosas bucales, con el
fin exclusivo o principal de limpiarlos, perfumarlos, modificar su aspecto, y/o
corregir los olores corporales, y/o protegerlos o mantenerlos en buen estado").

Para aclarar dudas al respecto, es de utilidad consultar el Real Decreto

1599/1997 y la tabla contenida en su Anexo III.

Las personas que están expuestas, en mayor grado, a los efectos perniciosos
de la hidroquinona son aquellas que manipulan este producto con cierta
asiduidad. Fundamentalmente las que trabajan en procesamiento fotográfico no
digital. Estos operarios manipulan cantidades significativas de hidroquinona
industrial y deben tomar las precauciones adecuadas para evitar posibles
daños. La hidroquinona para procesamiento fotográfico puede usarse en polvo
para preparar disoluciones o adquirirse directamente como disoluciones
comerciales ya preparadas, de manera que se requieren tanto el uso de
guantes protectores como de gafas de seguridad.
CARACTERÍSTICAS
La hidroquinona puede experimentar suave oxidación para convertir al
compuesto parabenzoquinone, C6H4O2, llamado a menudo p-quinona o
simplemente quinona.Reducción de la quinona invierte esta reacción de nuevo
a la hidroquinona.
Algunos compuestos bioquímicos en naturaleza tienen esta clase de sección
de la hidroquinona o de la quinona en sus estructuras, por ejemplo Coenzima
Q, y puede experimentar similar redox interconversiones.

Los grupos del oxhidrilo de hidroquinona están absolutamente débil ácido. La

hidroquinona puede perder un H+ apartir del uno de los oxhidrilos para formar
un ion del monophenolate o para perder un H+ de ambos para formar un ion
del diphenolate.

INDICACIONES
Está clasificada como un agente despigmentador; utilizado para remover
manchas de cloasma y áreas remanentes de vitíligio extensivo.

PROPIEDADES DE LA HIDROQUINONA
Físicas
Fórmula molecular de la hidroquinona:C6H6O2
Punto de inflamabilidad:El punto de inflamabilidad de una sustancia
generalmente de un combustible es la temperatura más baja en la que puede
formarse una mezcla inflamable en contacto con el aire. 165 °C
Punto de ebullición:Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar
del estado líquido al estado gaseoso. 287 °C
Punto de fusión:Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del
estado sólido al estado líquido. 172 °C
Densidad de la HIDROQUINONA:1.3 g/cm 3
Masa molecular:UMA Unidad de Masa Atómica, Dalton 110.1 g/mol
Químicas
Solubilidad en agua:Medida de la capacidad de una determinada sustancia
para disolverse en agua. 5.9 g/100 ml a 15°C
Efectos en la salud
La ingestión de cantidades moderadas de hidroquinona (tales como las
contenidas en una o dos tazas de líquido para desarrollo fotográfico o en una
crema para iluminar la piel) pueden causar zumbido o silbido de oídos,
náuseas, vahídos, sofocación, aumento de la velocidad de respiración, vómitos,
palidez, contracción muscular, dolor de cabeza, dificultad para respirar, dedos
azules, delirio, y colapso. La orina de las personas expuestas se vuelve verde o
café verdosa. Para un adulto, la dosis oral letal está estimada en alrededor de
un cuarto de líquido de desarrollo fotográfico o crema iluminadora de la piel
(que contienen entre 2 y 5 gramos de hidroquinona).
Partículas de polvo de hidroquinona en los ojos producen una inmediata
irritación y pueden llegar a causar ulceración de la córnea. Las cantidades en el
aire que pueden afectar los ojos son entre 10 y 30 mg/m3.
Un contacto repetido con la piel puede causar dermatitis.
Una exposición prolongada puede producir descoloración de los párpados,
manchas en el cristalino, y cambios de color en los ojos. También se asocian a
una exposición crónica, anemia y pérdida de la pigmentación de la piel.
LD50 ingerida para un adulto: 2 gr.
LD50 inhalada para un adulto: 200 mg/m3.
Pruebas de laboratorio indican que la hidroquinona puede ser un mutágeno.
Obtención y aplicaciones
Los sistemas oxidación-reducción hidroquinona-quinona tienen varias
aplicaciones importantes:

La hidroquinona es un revelador fotográfico esencial. La hidroquinona reduce al

AgBr, activado por la luz, a Ag metálica, que ennegrece el negativo.
Se usa como materia prima en la fabricación de multitud de colorantes.
A nivel celular, actúa como un eslabón imprescindible en la fosforilación
oxidativa de la mitocondria, ya que va a ser el puente de unión entre los
nucleótidos reducidos y los citocromos, es decir, es el eslabón fundamental en
el transporte molecular del hidrógeno para continuar con el transporte de los
electrones del hidrógeno. Su papel como antioxidante celular es primordial y,
últimamente, están cobrando bastante interés aquellos tratamientos con
hidroquinona que tratan de paliar déficits amnésicos o de memoria.

Pecas
La hidroquinona es un agente blanqueador de la piel. Se usa para aclarar áreas
localizadas de piel oscurecida, ya que es un agente despigmentador débil, es
seguro cuando se emplea en concentraciones menores a 2% (preferentemente
debe emplearse bajo vigilancia del dermatólogo), que se usa típicamente en el
tratamiento de la "hipermelanosis".
También presenta otras aplicaciones, como agente artificial de bronceado.
PRECAUCIONES
Las personas que están expuestas, en mayor grado, a los efectos perniciosos
de la hidroquinona son aquellas que manipulan este producto con cierta
asiduedad.

Fundamentalmente las que trabajan en procesamiento fotográfico no digital.

Estos operarios manipulan cantidades significativas de hidroquinona industrial y
deben tomar las precauciones adecuadas para evitar posibles daños. La
hidroquinona para procesamiento fotográfico puede usarse en polvo para
preparar disoluciones o adquirirse directamente como disoluciones comerciales
ya preparadas, de manera que se requieren tanto el uso de guantes
protectores como de gafas de seguridad.
Mantener envase bien cerrado y protegido de la luz. Manejar con precaución.
Evitar contacto con la piel y ojos.
TOXICOLOGÍA
Las reacciones adversas asociadas a hidroquinona pueden ser:
Agudas: dermatitis, decoloración de las uñas e hiperpigmentación
postinflamatoria.
Crónicas: dermatitis alérgica de contacto, ocronosis.