República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educación

U.E. Colegio “Padre Alcalá”
Cumaná. Edo-Sucre

ALCOHOLES

Prof: Rosa Frontado Realizado por: Víctor Mago

Andrea Rosales
Misael Velasquez
5to año sección “A”

Cumaná, marzo de 202

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos, que presentan en

su estructura un grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a un átomo de
carbono. Los alcoholes tienen uno o más grupos hidroxilo enlazados
un átomo de carbono.

Son ampliamente utilizados en diversos campos debido a sus

propiedades químicas y físicas. Pueden considerarse como derivados
orgánicos del agua, a través de la sustitución de un hidrogeno por un
grupo alcalino (R-OH).

Estos compuestos presentan una amplia variedad de estructuras y

propiedades, lo que los hace versátiles en términos de sus
aplicaciones.

Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la

naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos vivientes,
especialmente en la síntesis orgánica.

Formula General de los Alcoholes

Los alcoholes son sustancias con la formula general de R-OH, donde

R es el grupo hidrocarburo y –Oh es el grupo hidroxilo.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Los primeros términos, entre los alcoholes primarios y secundarios, son

líquidos incoloros, de olor agradable.

Son solubles en agua, sin embargo, la solubilidad disminuye a medida que

aumenta la masa molecular. De hecho, los alcoholes terciarios son todos
sólidos.

Al aumentar la masa molecular también aumentan sus puntos de fusión y

ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente.
 Dentro de un grupo de alcoholes isómeros, el alcohol primario posee el punto
de ebullición superior y el terciario el inferior, teniendo el secundario un valor
intermedio. Los términos inferiores son muchos menos volátiles de lo que
debería esperarse de su masa molecular y esto se supone que es debido a la
asociación por medio de enlaces de hidrógeno que comprende una cadena de
moléculas, generando una molécula grande cuya volatilidad es baja.

Propiedades químicas de los alcoholes

Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH,
que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas
compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Propiedades Físicas de los alcoholes

Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan
un olor característico, aunque también, con menos abundancia,
pueden existir en estado sólido. Son solubles en agua ya que el
grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua
(H2O), lo que les permite formar puentes de hidrógeno. En este
sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que menor masa
molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y
más simples. A medida que aumenta la cantidad de átomos de
carbono y la complejidad de la cadena carbonada, menos solubles son
en agua los alcoholes.

La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del

número de átomos de carbono y las ramificaciones de su cadena
hidrocarbonada. Por otra parte, la formación de puentes de
hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino también en sus puntos
de fusión y ebullición. Mientras más grande sea la cadena
hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y más ramificaciones
tenga, mayor serán los valores de estas dos propiedades.

Propiedades Químicas de los alcoholes

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua,
debido a su grupo hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con
un polo positivo y uno negativo).

Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o

como bases dependiendo de con qué reactivo reaccionen. Por
ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base fuerte, el
grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga negativa,
actuando como un ácido.

Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los

pares electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo de
protones, adquiere carga positiva y se comporta como una base débil.

Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes

reacciones químicas:

 Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de

hidrógeno para dar halogenuros de alquilo y agua. Los alcoholes
terciarios reaccionan con mayor facilidad que los primarios y
secundarios. Algunos ejemplos de estas reacciones son:
 Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos
compuestos oxidantes, formando diferentes productos dependiendo
del tipo de alcohol que es oxidado (primario, secundario o terciario).
Por ejemplo:
 Alcoholes primarios. Se dan si, cuando se oxidan, pierden
un átomo de hidrógeno que está unido al carbono, que a su
vez está enlazado al grupo hidroxilo, forman aldehídos. Por
otro lado, si pierden los dos átomos de hidrógeno de este
carbono, forman ácidos carboxílicos.

 Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo

de hidrógeno enlazado al carbono que tiene el grupo hidroxilo
y forman cetonas.
  Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es
decir, no se oxidan, excepto que se les impongan condiciones
muy específicas.

 Deshidrogenación Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al

ser sometidos a altas temperaturas y en presencia de ciertos
catalizadores, pierden hidrógenos para formar aldehídos y cetonas.

Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol

para extraer el grupo hidroxilo y obtener el alquenos correspondiente
mediante procesos de eliminación.
Nomenclatura - IUPAC Introducción y Nombres Comunes

Los alcoholes se designan con un sufijo ol si son el grupo funcional de

mayor prioridad. Por ejemplo, el etanol contiene un grupo hidroxilo
para formar un alcohol como se muestra en la siguiente fórmula
condensada: CH 3 CH 2 OH. Tenga en cuenta que no se necesita un
número localizador en una cadena de dos carbonos, pero en cadenas
más largas la ubicación del grupo hidroxilo determina la numeración de
la cadena y debe especificarse en el nombre. Por ejemplo: CH 3 CH
(OH) CH 2 CH 2 CH 3 es 2-pentanol o pentan-2-ol.

Otros ejemplos de nomenclatura IUPAC se muestran a continuación,

junto con los nombres comunes que a menudo se usan para algunos
de los compuestos más simples. Para los alcoholes mono funcionales,
este sistema común consiste en nombrar al grupo alquilo seguido de
la palabra alcohol.

Muchos grupos funcionales tienen un designador de sufijo

característico, y solo uno de esos sufijos (que no sea “ene” y “yne”)
puede usarse en un nombre. Cuando el grupo funcional hidroxilo está
presente junto con una función de mayor prioridad de nomenclatura,
debe ser citado y localizado por el prefijo hidroxi y un número
apropiado. Por ejemplo, el ácido láctico tiene el nombre de IUPAC
ácido 2-hidroxipropanoico.

Los términos “vecinal” y “geminal” se pueden aplicar a dos grupos

funcionales cualesquiera que formen parte del mismo compuesto. Por
lo general, estos términos se encuentran primero con los alcoholes.
Vicinal se utiliza para describir la estructura de un compuesto en el
que los dos grupos están unidos a carbonos vecinos. El geminal se
utiliza cuando ambos grupos funcionales están unidos al mismo
carbono. En latín, “géminis” significa gemelos. De la misma manera
que los gemelos están conectados con la misma madre, los grupos
geminales están unidos al mismo carbono. De igual manera, los
grupos vecinales están cerca unos de otros.

Nombrar alcoholes

1. Encuentra la cadena más larga que contiene el grupo hidroxi

(OH). Si hay una cadena con más carbonos que la que contiene
el grupo OH será nombrada como un sustituyente.
2. Coloca el OH en el número más bajo posible para la cadena.
Con la excepción de los grupos carbonilo como cetonas y
aldehídos, los grupos alcohol o hidroxi tienen prioridad para
nombrar.
3. Al nombrar una estructura cíclica, se supone que el -OH está en
el primer carbono a menos que esté presente el grupo carbonilo,
en cuyo caso el último tendrá prioridad en el primer carbono.
4. Cuando múltiples grupos -OH están en la estructura cíclica,
numerar los carbonos en los que residen los grupos -OH.
5. Retire la e final de la cadena alcano parental y agregue - ol.
Cuando estén presentes múltiples alcoholes, use di, tri, et.c
antes del ol, después del nombre parental. ex. 2,3-
hexano diol. Si hay un grupo carbonilo, el grupo -OH se nombra
con el prefijo “hidroxi”, con el grupo carbonilo unido al nombre de
la cadena parental de manera que termina con - al o - uno.
Ejemplos

Ethan e: CH 3 CH 3 —>Ethan ol: (el alcohol que se encuentra

en la cerveza, el vino y otros sprits consumidos)

Alcohol secundario: 2-propanol

Otros grupos funcionales sobre un alcohol: 3-bromo-2-

pentanol

Alcohol cíclico (dos grupos -OH): ciclohexan-1,4-diol

Otro grupo funcional en la estructura cíclica: 3-hexeno ol

(el alqueno está en negrita e indicado numerando el carbono más
cercano al alcohol)

Un alcohol complejo: 4-etil-3hexanol (la cadena

parental está en rojo y el sustituyente está en azul)
Nomenclatura de los alcoholes
Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas
formas de nombrarse, que explicaremos a continuación:

 Método tradicional (no sistemático). Se presta atención, ante

todo, a la cadena de carbonos a la cual se adhiere el hidroxilo
(generalmente un alcano), para rescatar el término con el que se lo
nombra, anteponer la palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo -ílico
en lugar de -ano. Por ejemplo:
 Si se trata de una cadena de metano, se llamará alcohol
metílico.
 Si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol etílico.
 Si se trata de una cadena de propano, se llamará alcohol
propílico

 Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará

atención al hidrocarburo precursor, para rescatar su nombre y
simplemente añadir la terminación -ol en lugar de -ano. Por
ejemplo:
 Si se trata de una cadena de metano, se llamará metanol.
 Si se trata de una cadena de etano, se llamará etanol.
 Si se trata de una cadena de propano, se llamará propanol.
Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del grupo
hidroxilo en la cadena, para lo cual se emplea un número al inicio del
nombre. Es importante tener en cuenta que siempre se elige la cadena
hidrocarbonada más larga como cadena principal y se debe
seleccionar la posición del grupo hidroxilo utilizando la menor
numeración posible.

Por ejemplo: 2-butanol.

Ejemplos de alcoholes
Algunos ejemplos de alcoholes muy utilizados cotidianamente son:

 metanol o alcohol metílico (CH3OH)

 etanol o alcohol etílico (C2H5OH)
 1-propanol, propanol o alcohol propílico (C3H7OH)
 isobutanol (C4H9OH)