COLEGIO BRITANICO

GUA funciones oxigenadas

DOCENTE: JUAN CARLOS SECHAGUE
LEE ATENTAENTE LA GUIA ! REALI"A EN TU CUADERNO LAS ACTI#IDADES
$RO$UESTAS%
FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS Y NITROGENADAS
ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes y los fenoles tienen en la molcula el grupo funcional hidroxilo: OH. En los alcoholes el grupo OH va
unido a un radical alquilo (!" mientras que en los fenoles est# unido directamente a un anillo $encnico.
%lcoholes y fenoles pueden ser considerados" desde un punto de vista formal" como derivados de un hidrocar$uro en
el que se ha sustituido un H por un grupo OH. &am$in pueden ser considerados como derivados del agua" en la que
se ha sustituido un H por un radical hidrocar$onado ( o %r!.
NOMENCLATURA
Las reglas de la '()%* para nom$rar un alcohol son:
+eleccionar" en primer lugar" la cadena hidrocar$onada m#s larga que contenga el grupo hidroxilo y sustituir la
terminaci,n -o correspondiente por la terminaci,n -ol.
.umerar la cadena de manera que al grupo OH le corresponda el menor n/mero posi$le. 'ndicar la posici,n
del grupo hidroxilo utili0ando este n/mero.
+i hay otros sustituyentes" se indicar#n sus posiciones con n/meros locali0adores que les correspondan en la
cadena hidrocar$onada.
E1emplos:
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios. Ello depende de la posici,n del car$ono
unido al grupo OH en la cadena hidrocar$onada. +er# primario si dicho car$ono est# unido a un #tomo de *"
secundario si est# unido a 2 #tomos de * y terciario si est# unido a 3 #tomos de *. El 1-butanol es un alcohol primario,
el 2-butanol es un alcohol secundario y el metil-2-propanol es un alcohol terciario.
Los polialcoholes son compuestos que contienen varias funciones alcohol en la misma cadena hidrocar$onada.
+eg/n tengan dos" tres" etc." se denominan dioles" trioles" etc. Los dioles o glicoles. El 4"25etanodiol" de f,rmula
*H
2
OH*H
2
OH" es un diol que reci$e tam$in el nom$re de etilenglicol. Es un compuesto que se utili0a" en
disoluci,n acuosa" como anticongelante. La glicerina es un triol" 4"2"35propanotriol" mientras que la glucosa y la
fructosa" por e1emplo" son polialcoholes.
)ara nom$rar a los fenoles se utili0an las reglas de nomenclatura que vimos para el $enceno. El fenol es el m#s sencillo
de todos y da nom$re al grupo.

$&o'iedades fsicas de( g&u'o OH
Las temperaturas de fusin y ebullicin de alcoholes y fenoles son mayores ue las de hidrocarburos de
masa molecular similar !en los procesos de fusin y ebullicin se rompen las interacciones entre
molculas".
#ueden e$plicarse teniendo en cuenta ue, el %rupo O& permite ue se forme enlaces de hidr%eno entre
las molculas de alcohol o de fenol, interacciones m fuertes ue las ue e$isten entre las molculas
apolares de los hidrocarburos.
Los alcoholes y fenoles son solubles en a%ua, se e$plica porue pueden establecerse enlaces
de hidr%eno entre las molculas del alcohol y las molculas de a%ua. Los primeros alcoholes de la serie'
metanol, etanol y propanol, presentan una solubilidad ilimitada. A medida ue aumenta el tamao del
%rupo alulico, !R" e naturale(a apolar, aumentan las interacciones entre las molculas de alcohol, y
partir de ) o * tomos de C, disminuye la solubilidad en a%ua. lo e$plica, asimismo, ue la solubilidad del
fenol sea inferior a la de los alcoholes listados anteriormente.
Los alcoholes de mayor uso son los de cadena hidrocarbonada corta, ue se utili(an como disol+entes,
fabricar barnices y pinturas, como combustibles, e intermediarios en la obtencin de otros productos
umicos.
El metanol es muy t$ico y produce ce%uera. El etanol !alcohol etlico" se utili(a para obtener
productos umicos y farmacuticos, en perfumera y en preparacin de bebidas, etc. El fenol es un slido
cristalino y se usa como desinfectante y %ermicida.
Reac)i*idad de( g&u'o +OH
Reacciones de o$idacin de los alcoholes
%l igual que ocurre con los hidrocar$uros" la oxidaci,n fuerte de alcohol (la com$usti,n! produce di,xido de
car$ono y agua.
La oxidaci,n suave de un alcohol" producida con oxidantes como el permanganato de potasio (67nO
8
! o el
dicromato de potasio (6
2
*r
2
O
9
!" conduce a diferentes productos finales dependiendo de la naturale0a del alcohol de
partida.
Reaccin de oxidacin de un alcohol primario:
En el proceso se o$tiene el correspondiente aldeh:do y" si hay exceso de 67nO
8
(permanganato de
potasio!" la oxidaci,n contin/a form#ndose un #cido car$ox:lico.
Reaccin de oxidacin de un alcohol secundario:
En esta oxidaci,n se o$tiene una cetona" que es un compuesto que presenta mayor resistencia a la oxidaci,n.
En condiciones m#s dr#sticas" la oxidaci,n de la cetona provoca la ruptura de la cadena hidrocar$onada" o$tenindose
una me0cla de productos oxidados.
En un alcohol" la reacci,n de oxidaci,n implica la ruptura del enlace OH. Existen otras reacciones que son tam$in
caracter:sticas de los alcoholes y que suponen la ruptura del enlace *O.
Reaccin de deshidratacin
Es una reacci,n caracter:stica de los alcoholes. En este tipo de reacciones se elimina una molcula de agua y se forma
un alqueno: (egla de ;aitsev: +e elimina preferentemente el H unido al * con menos hidr,genos!
Reaccin de sustitucin del grupo OH
La reacci,n de un alcohol con un haluro de hidr,geno produce un halo5alcano (halogenuros de alquilo!. En este
proceso tam$in se rompe el enlace *O.
Obtencin de alcoholes
Los alcoholes pueden o$tenerse hidratando alquenos: (egla de 7ar<o=ni<off: el H va preferentemente al * que
tiene m#s hidr,genos!
>e esta manera se o$tiene el etanol que se utili0a con fines qu:micos e industriales:
La ley o$liga a que este etanol se adultere (se desnaturalice! para que no pueda $e$erse. (n desnaturali0ante muy
utili0ado es el metanol" que es sumamente t,xico.
ACT,-,.A.. #iensa, anali(a y contesta'
1. *ual es el grupo funcional de los alcoholes.
2. ?@ue importancia $iol,gica tienen los alcoholesA
3. Escri$e los nom$res de las siguientes estructuras:
OH
*HOH
*H
3
HO
OH
HO
*H
3
OH
OH
4. eali0a las estructuras de los siguientes alcoholes
A. 3"8-dimetilactanol
B. 8-ciclohexil-3-etil-B"C-dimetil-4"9-decanotriol
C. Denol
D. B-fenil-3"C"9-trimetilnonanodiol
E. 8-etil-2"3"C-decanotriol
5. 'ndaga so$re la fa$ricaci,n del alcohol para $e$idas alcoh,licas como el aguardiente" ron o cerve0a en nuestra regi,n.
TERES
Los teres resultan de la uni,n de dos radicales hidrocar$onados (alqu:licos! a un #tomo de ox:geno: OE. &am$in"
pueden considerarse derivados del agua" en la que se han sustituido los dos hidr,genos por dos radicales alquilo (o
arilo!.
Nomenclatura
)ara los teres m#s simples se utili0a la nomenclatura tradicional" que consiste en nom$rar los dos radicales en orden
alfa$tico seguido de la pala$ra ter" aunque" seg/n la '()%*" de$e nom$rarse del siguiente modo: nom$re del radical
m#s sencillo F oxi F nom$re del hidrocar$uro m#s comple1o. E1emplos:
El dietileter" de olor caracter:stico" se utili0a$a antiguamente como anestsico.
$RO$IEDADES ,SICAS
Las temperaturas de fusin y ebullicin de los teres son mayores ue las de los hidrocarburos de similar
masa. E$cepto el dimetilter ue es un %as, la mayora son luidos +oltiles.
Los teres no forman enlaces de hidr%eno entre s, aunue si con el a%ua, lo ue e$plica ue su
solubilidad en a%ua sea similar a la de los alcoholes de parecida masa molecular.
Los +apores de ter dietilico !ter" me(clado con el aire arden con e$plosin. Este ter se emplea
como disol+ente, refri%erante y anestsico.
ACT,-,.A.. #iensa, anali(a y contesta'
1. *ual es el grupo funcional de los teres.
2. ?@ue importancia tienen los teresA
3. Escri$e los nom$res de las siguientes estructuras:
H
3
*
*H
3
O
*H
3
*H
3
H
3
*
O *H
3
*H
3
*H
3
H
3
*
*H
3
O
*H
3
O
*H
3
*H
3
*H
3
*H
3
H
3
*
O

4. eali0a las estructuras de los siguientes teres
A. 3"8-dimetilpentanoxi-2-metil$utano
B. 8-etil-B"C-dimetildecanoxi-4"9-dimetilpentano
C. *iclohexanoxicicloctano
D. B-feniloctanoxi-3"C"9-trimetilnonano
E. 8-fenilhexanoxi-2"3"C-trimetilnonano
5. *onsulta que usos a nivel industrial tienen los teres.
ALDE HDOS Y CETONAS
El %rupo funcional carbonilo
Los aldeh:dos y las cetonas son compuestos que contienen el grupo funcional car$onilo. En los aldeh:dos" el grupo
car$onilo se encuentra en un car$ono primario" es decir" en un car$ono del extremo de la cadena hidrocar$onada.
)or su parte" en las cetonas" el grupo car$onilo se encuentra en un car$ono secundario.
Las f,rmulas generales de un aldeh:do y de una cetona ser#n" por tanto:
Nomenclatura
Los aldeh:dos se nom$ran sustituyendo la 5o final del alcano correspondiente por la terminaci,n 5al. *uando hay
otros sustituyentes" el * del grupo *GO pasa a ser el n/mero 4.
Las cetonas se nom$ran sustituyendo la 5o final del alcano correspondiente por la terminaci,n 5ona" e
indicando" si es necesario" la posici,n del grupo car$onilo" que siempre ser# la m#s $a1a posi$le.
%lgunos aldeh:dos y cetonas reci$en nom$res comunes" que la '()%* acepta.
E1emplos de aldeh:dos y cetonas:
*omo puedes ver el propanal y la propanona son compuestos distintos que tienen la misma f,rmula molecular
*
3
H
C
OH se denominan is,meros de funci,n.
#RO#,E.A.E/ 0/,CA/ .E AL.E&.O/ 1 CETONA/
El enlace C2O es un enlace muy polar, ya ue el o$%eno es ms electrone%ati+o ue el
carbono, lo ue e$plica ue aldehdos y cetonas ten%an temperaturas de fusin y
ebullicin mayores ue las de los hidrocarburos de similar masa molecular, aunue
inferiores a las de los alcoholes correspondientes, porue no pueden unirse sus
molculas por enlaces de hidro%eno, debido a ue el tomo de & esta unido a un C.
Las interacciones entre molculas son de tipo dipolo3dipolo, ms fuertes ue las
interacciones apolares de los hidrocarburos, pero ms dbiles ue los enlaces de
hidr%eno de los alcoholes.
/al+o el metanal, ue es un %as, los aldehdos de hasta 44 tomos de carbono son
luidos de olores %eneralmente a%radables.
Las primeras cetonas !hasta 45 tomos de carbono" son luidas.
Los aldehdos y cetonas con menor nmero de tomos de carbono son solubles en a%ua,
debido a ue interaccionan con ella mediante enlaces de hidr%eno.
A medida ue aumenta la lon%itud de la cadena hidrocarbonada, la solubilidad
disminuye. .e hecho, la solubilidad en a%ua del etanal y de la acetona es
ilimitada.
Las primeras cetonas !hasta 45 tomos de carbono" son luidas.
Los aldehdos y cetonas con menor nmero de tomos de carbono son solubles en
a%ua, debido a ue interaccionan con ella mediante enlaces de hidr%eno.
A medida ue aumenta la lon%itud de la cadena hidrocarbonada, la solubilidad
disminuye. .e hecho, la solubilidad en a%ua del etanal y de la acetona es
ilimitada.
Tanto los aldehdos como las cetonas son solubles en disol+entes or%nicos, y muchos
de ellos se utili(an como disol+ente.
El metanal !formaldehdo" es un poderoso %ermicida y se emplea en
esterili(acin y embalsamamiento. La acetona !C&6CO C&" es un luido de olor
a%radable, muy +oltil y miscible en a%ua. /e emplea como disol+ente en barnices y
lacas.
Reacti+idad de aldehdos y cetonas
Hay reacciones que son comunes a aldeh:dos y cetonas y que pueden interpretarse teniendo en cuenta las propiedades
del do$le enlace *GO" caracter:stico de am$os. Este enlace es muy polarH ello explica que sean compuestos muy
reactivos.
Reacciones de o$idacin de aldehdos y cetonas
Los aldeh:dos y las cetonas son el resultado de la oxidaci,n de alcoholes primarios y secundarios. Esta
oxidaci,n puede continuar" aunque son los aldeh:dos se oxidan m#s f#cilmente" pasando a #cidos car$ox:licosH en
cam$io" las cetonas presentan mayor resistencia a la oxidaci,n y solo cuando se enfrentan a un oxidante fuerte se
rompe el esqueleto hidrocar$onado" o$tenindose una me0cla de #cidos car$ox:licos.
Esta diferencia de comportamiento frente a la oxidaci,n: los aldeh:dos presenten mayor car#cter reductor que las
cetonas permite diferenciar am$os compuestos" utili0ando para ello un agente oxidante d$il.
Los reactivos m#s utili0ados son:
eactivo de Dehling: hidr,xido de co$re (''! en disoluci,n acuosa de tartrato de sodio y potasio.
%ldeh:do F *u(OH!
2 (a0ul!
Icido F *u
2
O
(ro1o ladrillo!
eactivo de &ollens: disoluci,n amoniacal de nitrato de plata.
%ldeh:do F %g.O
3 (transparente!
Icido F %g
(espe1o de plata!
Las cetonas no reaccionan en ninguno de los dos casos.
Obtencin de aldehdos y cetonas
En estado natural" los aldeh:dos se encuentran en los aceites esenciales y contri$uyen a dar sa$or a muchas frutas y
olor a muchas plantas.
El humo de madera contiene metanal (formaldeh:do!" que es un potente $actericida. Esta es la ra0,n por la que el
ahumado de los alimentos es una forma natural de conservados.
ACT,-,.A.. #iensa, anali(a y contesta'
1. *ual es el grupo funcional de los aldeh:dos y el de las cetonas- .
2. ?@ue importancia tienen los aldeh:dosA
3. ?@ue importancia tienen las cetonasA