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Funciones orgnicas nitrogenadas

Funciones Nitrogenadas: Las funciones nitrogenadas son las que estn presentes en compuestos que contienen aparte de tomos de carbono e hidrgeno, tomos de nitrgeno. De hecho el nitrgeno se ubica dentro de la funcin nitrogenada. Aminas: Como veremos ms adelante resultan de la del amoniaco con el alcohol y se obtiene una molcula de agua. combinacin

Los grupos R como se menciono representan cadenas carbonadas que tienen longitud variable. A su vez puede haber en una molcula dos o tres grupos R iguales. Ejemplos: Amidas: Estas resultan de la asociacin del amonaco con un cido orgnico, con el desprendimiento de una molcula de agua. Funciones orgnicas oxigenadas Son compuestos ternarios que contienen oxigeno carbono e hidrgeno: donde el oxgeno forma parte de un grupo de tomos denominado grupo funcional, el cual es determinante en las propiedades del compuesto. Las principales funciones son: Funciones oxigenadas simples:

alcoholes: Los alcoholes se caracterizan por reemplazar un hidrgeno de un hidrocarburo saturado por un hidroxilo (OH). La nomenclatura tradicional antepone la palabra alcohol y da la terminacin lico al prefijo que indica cantidad de tomos de carbonos.

Ejemplos: Alcohol metlico: CH3.OH Alcohol etlico: CH3---CH2.OH Segn IUPAC deben nombrarse con la terminacin OL

Ejemplos: metanol etanol propanol

Dioles y polioles: si en la cadena existe ms de un OH se nombran anteponiendo el prefijo que indica nmero, por ejemplo diol, triol. Ejemplo: CH2.OH---CH.OH---CH2.OH 1,2,3 propanotriol, comnmente glicerina o glicerol Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios segn estn ubicados en un carbono primario, secundario o terciario. Propiedades:

Los primeros de la serie son todos lquidos pero los puntos de fusin aumentan a medida que aumenta el peso molar, dependiendo esto tambin de la forma de la molcula. Son solubles en agua debido a la presencia del grupo hidroxilo que le permite formar puentes hidrgenos.

Menos densos que el agua a medida que aumenta el tamao de la molcula y el peso molar, la densidad aumenta y la solubilidad en agua disminuye. Son cidos dbiles no reaccionan con bases fuertes pero si con metales alcalinos para producir hidrgeno. El etanol puede oxidarse dando como productos acetaldehdo y cido actico.

cidos: En general, los cidos son sustancias de sabor agrio que reaccionan con los metales produciendo hidrgeno, y cambian el color de los indicadores que se utilizan para reconocerlos. Es una sustancia que en disolucin produce iones de hidronio H3O

Cualquier compuesto qumico que puede ceder protones es un cido. Un ejemplo es el cido clorhdrico, de frmula HCl: HCl H+ + Cl- (en disolucin acuosa) o lo que es lo mismo: HCl + H2O H3O+ + Cl-

El concepto de cido es el contrapuesto al de base. Para medir la acidez de un medio se utiliza el concepto de pH. Cualquier compuesto qumico que puede ceder protones es un cido. Un ejemplo es el cido clorhdrico, de frmula HCl: HCl H+ + Cl- (en disolucin acuosa) o lo que es lo mismo: HCl + H2O H3O+ + ClEl concepto de cido es el contrapuesto al de base. Para medir la acidez de un medio se utiliza el concepto de pH. Tipos de cidos 1. cido monoprtico: un cido monoprtico es aquel que posee un hidrgeno para donar. 2. cido diprtico: posee dos hidrgenos para donar.

3. cido triprtico: posee tres hidrgenos para donar. 4. cido tetraprtico: posee cuatro hidrgenos para donar. 5. cido poliprtico: posee ms de cuatro hidrgenos para donar. Propiedades de los cidos 1. Tienen sabor agrio como en el caso del cido ctrico en la naranja y el limn. 2. Cambian el color del papel tornasol azul a rosa, el anaranjado de metilo de anaranjado a rojo y deja incolora a la fenolftalena. 3. Son corrosivos. 4. Producen quemaduras de la piel. 5. Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas. 6. Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrgeno. 7. Reaccionan con bases para formar una sal ms agua. 8. Reaccionan con xidos metlicos para formar una sal ms agua.

aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico. Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6)

Propiedades Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia. Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos,steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo. Clasificacin Cetonas alifticas Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario serasimtrica.

Isomera Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono. Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos especficos) Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.

Cetonas aromticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno. Cetonas mixtas Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona. Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

Propiedades fisicas Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Propiedades quimicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. y es muy importante para todo. Funciones oxigenadas compuestas:

ter: Los teres estn comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo de los hidrocarburos estn enlazados a un tomo de oxgeno, es decir su estructura general es del tipo R-O-R. En los teres simtricos los dos grupos son idnticos mientras que en los asimtricos son diferentes.

Nomenclatura de los teres. Los ejemplos que siguen ilustran los nombres comunes de algunos teres.

Propiedades fsicas de los teres. El ter metlico (P.e. -24C) y el ter metil etlico (P.e. 8C) son gases a temperatura normal. Ya el ter etlico (P.e. 35C) es un lquido muy voltil. Los teres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullicin a medida que aumenta la longitud de la cadena.

Los teres de cadena recta tiene un punto de ebullicin bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el ter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullicin de 35C, y el alcano CH 3-CH2CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullicin de 36C. Los teres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, as el ter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25C. Propiedades qumicas de los teres. Los teres son muy inertes qumicamente y solo tiene unas pocas reacciones caractersticas.

ester: Los steres se forman por reaccin entre un cido y un alcohol. La reaccin se produce con prdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del cido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificacin.

Pueden provenir de cidos alifticos o aromticos. Se nombran como sales, reemplazando la terminacin de los cidos por oato seguido del nombre del radical del alcohol. Ejemplo: etanoato de propilo es un ster formado a partir del cido etanoico y el alcohol proplico.

Propiedades fsicas: Los de bajo peso molar son lquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los steres de cidos superiores son slidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.

Propiedades qumicas: Hidrlisis cida:Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el cido de los que proviene. ster + agua ------------- cido + alcohol Con un exceso de agua la reaccin es total. Es un proceso inverso a la esterificacin. CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH

anhibrido: Un xido o anhdrido es un compuesto qumico que contiene uno o varios tomos de oxgeno, presentando el oxgeno un estado de oxidacin -2, y otros elementos. Hay xidos que se encuentran en estado gaseoso, lquidos o slidos a temperatura ambiente. Hay una gran variedad. Casi todos los elementos forman combinaciones estables con oxgeno y muchos en varios estados de oxidacin. Debido a esta gran variedad las propiedades son muy diversas y las caractersticas del enlace varan desde el tpico slido inico hasta los enlaces covalentes. Por ejemplo son xidos el xido ntrico, NO, o el dixido de nitrgeno, NO2. Los xidos son muy comunes y variados en la corteza terrestre. Tambin son llamados anhdridos porque son compuestos que han perdido una molcula de agua dentro de sus molculas. Por ejemplo el anhdrido carbnico:

CO2

H2CO3. Los xidos se pueden sintetizar normalmente directamente mediante procesos de oxidacin, por ejemplo, con magnesio: 2Mg + O2 2 MgO. O bien con fsforo: P4 + 5O2 2 P2O5 En qumica, se define anhdrido un xido de un no metal o de un radical orgnico, capaz de formar un cido reaccionando con molculas de agua. El anhdrido es as llamado porque puede ser formada por un cido por eliminacin de agua (el trmino anhdrido de derivacin griega significa ''sin agua''.

Los glcidos se clasifican en monosacridos u osas y sidos (oligasacridos y poliscaridos, entre otros). - Monosacridos: Son glcidos constituidos por una sola cadena polihidroxialdehdica o polihidroxicetnica. Se nombran aadiendo la terminacin osa al nmero de carbonos (triosa, tetrosa). - Propiedades fsicas: son slidos cristalinos, de color blanco, hidrosolubles y de sabor dulce. Su solubilidad en agua se debe a que presenta una elevada polaridad elctrica. - Propiedades qumicas: los glcidos son capaces de oxidarse frente a otras sustancias que se reducen. Otra propiedad qumica de los glcidos es su capacidad para asociarse con grupos amino NH2 Los sidos se pueden clasificar en varios grupos:

1. Holsidos: Son sidos constituidos nicamente por osas. Segn el nmero de monmeros unidos, se diferencian:

- Oligosacaridos: de 2 a 10 monosacridos. Los ms importantes son los disacridos (unin de 2 monosacridos) Estos estn formados por la unin de dos monosacridos, que se realiza de dos formas: - Mediante enlace monocarbonlico entre el carbono anomrico del primer monosacrido y un carbono cualquiera no anomrico del segundo. La terminacin del nombre del primer monosacrido es osil y la del segundo monosacrido es osa. - Mediante enlace dicarbonlico, si se establece entre los dos carbonos anomricos de los dos monosacridos. La terminacin del nombre del primer monosacrido es osil y la del segundo monosacrido es sido.

- Polisacridos: Son biomolculas formadas por la unin de una gran cantidad de monosacridos.Se encuadran entre los glcidos, y cumplen funciones diversas, sobre todo de reservas energticas y estructurales.Estn formados por mltiples unidades repetitivas de monosacaridos. Por su composicin, se dividen en dos grupos: -Homopolisacaridos: Se forman por la repeticin de un nico monmero. -Heteropolisacaridos: Su composicin es ms variada, ya que contienen ms de un tipo de monmero.

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