QUIMICA AGRICOLA II
UNIDAD V
CARBOHIDRATOS.
Con base a sus características químicas, los carbohidratos se pueden definir como aldehídos,
cetonas de alcoholes polivalentes o sustancias que pueden generar estos compuestos por
medio de hidrólisis.
En los carbohidratos se usa la terminación osa que es característica de los nombres de
muchos azucares y derivados. Los azucares que tienen una función aldehido (– COH) se
denominan aldosas y los que contienen una función cetona (–CO–) se denominan cetosas.
Por ejemplo un azúcar con tres carbonos y una función aldehido es una aldotriosa. Un
azúcar con tres carbonos y una función cetona es una cetotriosa. Si tiene función aldehído y
tiene cuatro, cinco y seis carbonos se denominan aldotetrosas, aldopentosas y
aldohexosas. Igualmente si tienen función cetona y mismo número de carbono son
cetotetrosa, cetopentosa y cetohexosa.
1
2
Monosacáridos
Los monosacáridos o azucares simples, formados por polihidroxialdehídos (aldehídos
polialcoholes) o un polihidroxicetonas (cetona polialcoholes). Cuando tienen función
aldehídos se llaman aldosas y cuando tienen función cetona cetosas.
El grupo de azúcar que se indica a continuación se caracteriza por presentar dos diferentes
grupos funcionales, el aldehído y cetona.
2
3
Estos compuestos son los azucares más sencillas y es importante recordarlos, pues cuando se
trate de tema de respiración de los seres vivos serán de gran utilidad. Si observamos ambas
fórmulas notaremos sus diferencias; aunque cada una tiene tres carbonos, la diferencia está
en su grupo funcional, una tiene aldehído y la otra una cetona.
Proyecciones de Fischer
Las proyecciones de Fischer permiten representar las estructuras orgánicas tridimensionales
en dos dimensiones. Son un medio para diferenciar estereoisómeros, las proyecciones de
Fischer para los gliceraldehídos D y L. con un signo negativo que señala que la
desorientación del plano de polarización se ejecuta hacia la izquierda (levógira o L-) o
positivo, hacia la derecha (dextrógira o D+).
H O H O H O H O
C C C C
H – C – OH H OH OH H HO – C – H
H O H O
C C
H – C – OH HO – C – H
CH2OH CH2OH
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
3
4
Triosa
H O H O
CH2OH
C C
C=O
H –C –OH C3H6O3 OH – C – H
CH2OH
C3H6O3 CH2OH CH2OH
D gliceraldehído D dihidroxicetona L Gliceraldehído
Aldotriosa Cetotriosa Aldotriosa
Estos compuestos son los azucares más sencillas y es importante recordarlos, pues cuando se
trate de tema de respiración de los seres vivos serán de gran utilidad. Si observamos ambas
fórmulas notaremos sus diferencias; aunque cada una tiene tres carbonos, la diferencia está
en su grupo funcional, una tiene aldehído y la otra una cetona.
Aldotetrosas
Son azucares de cuatro carbonos y dos centro de quiralidad, o dos pares llamados eritrosa y
treosa.
4
5
Pentosa
Las aldopentosas tienen tres centros de quiralidad o cuatro pares D, L llamados ribosa,
arabinosa, xilosa y lixosa. Todas, excepto la lixosa, se encuentran en abundancia en la
naturaleza. La D- ribosa es un azúcar de suma importancia ya que interviene en la
constitución de los ácidos nucleicos. (ARN). La L- arabinosa se encuentra en muchas
plantas y la D-xilosa se halla en la madera.
Hexosa
Las aldohexosas tienen 4 centros de quiralidad, D, L. los nombres son alosa, astrosa,
glucosa, monosa, gulosa, idosa, galactosa y talosa. De las ocho, sólo la D-glucosa (almidón,
celulosa) y la D-galactosa (de gomas y peptinas) se encuentran ampliamente en la
naturaleza. La D-manosa y la D-talosa también se encuentran en la naturaleza, pero de
menor abundancia.
La glucosa (aldohexosa) es de gran importancia, pues la célula obtiene su energía a partir
de ella. Este compuesto se conoce a nivel popular como “azúcar glass”
La fructosa (cetohexosa) se localiza en la fruta y forma, junto con la glucosa, el disacárido
llamado sacarosa, el cual no es sino el azúcar común con que endulzamos el café.
H O C6H12O6 C6H12O6
C CH2OH
H– C – OH C =O
HO– C – H HO– C –H
H– C – OH H– C – OH
H– C – OH H– C – OH
5
6
Estructura cíclica
Las pentosas y hexosas existen principalmente en forma de cadena cerrada, la cual es más
estable que la lineal e igualmente se presentan los tipos y
C6H12O6
H O
H– C – OH
HO– C – H
H– C – OH
H– C – OH
D -fructofuranosa.
6
7
Con la fructosa ocurre lo mismo, solo que cambia el número del carbono que en este caso es
el número 2
Complejos o compuestos
Consideraremos únicamente los disacáridos más comunes y se constituyen mediante la
unión de un monosacárido con otro y son Sacarosa, maltosa y lactosa
7
8
producción mundial de sacarosa a partir de estas fuentes supera los 7 millones de kilogramos
por año.
La molécula de sacarosa es un disacárido formado por - D-glucosa y - D-fructosa.
Cuando se hidroliza la sacarosa, es decir, cuando se rompe la unión glucosídico, se obtiene
una solución más dulce aun debido a la presencia de fructosa libre; la mezcla está
constituida por 50% de glucosa y 50% de fructosa.
Estructuralmente, el enlace entre glucosa y fructosa de la sacarosa es inusual entre los
azucares, porque convierte a los dos azucares en glicósidos. Las enzimas llamadas
invertasas hidrolizan la sacarosa y se encuentran en las abejas y las levaduras. La mezcla
producida es el azúcar invertido, una mezcla de cantidades moleculares iguales de glucosa y
fructosa.
La sacarosa se sintetiza en plantas, pero no en animales superiores, es un producto
intermedio principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la planta.
El poder edulcorante de azúcar invertido y del azúcar de mesa es casi el mismo, debido a
que la glucosa es menos dulce que la sacarosa, pero la fructosa lo es más.
Como alimento la sacarosa tiene un gran valor calórico. Por esta razón, mucha gente con
sobrepeso usa edulcorantes artificiales como la sacarina, que es 500 veces más dulce que el
azúcar.
La maltosa un disacáridos que se obtiene por la hidrólisis del almidón, catalizada con una
enzima. Consta de dos unidades de D-glucopiranosa unidas por enlace 1,4- - glicósido.
La maltosa se produce durante la germinación de la cebada y se la nombra malta; esta se
utiliza en la producción de cerveza.
Lactosa: es un disacárido formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de
galactosa. No se encuentra en forma natural en las plantas. Se encuentra principalmente en
la leche.
.
Polisacáridos
Son carbohidratos que contienen muchas unidades de monosacáridos unidas por enlaces
Glicosídicos. Los polisacáridos inferiores, que contienen entre tres y diez unidades de
monosacáridos se llaman veces oligosacáridos, sin embargo, la mayor parte de los
polisacáridos tienen cientos o miles de unidades simples de azucares enlazadas entre sí en
largas cadenas poliméricas.
Los polisacáridos son azucares que se encuentran abundante en la naturaleza. La celulosa y
el almidón son los polisacáridos de mayor distribución y están constituidos por moléculas
complejas grandes.
Los polisacáridos están constituidos por moléculas complejas y grandes de acuerdo con su
función se clasifican:
a- Nutrientes: el almidón, el glucógeno y otros (inulina) que sirven como nutrientes de
reserva o polisacáridos de reserva
8
9
Almidón
El almidón es un polímero compuesto totalmente de unidades de D- glucosa. Es la forma
más importante de reserva en las plantas.
En la naturaleza existen dos clases de almidón, el de tipo vegetal o glicógeno y el de tipo
animal o glucógeno.
El glicógeno es un carbohidrato de reserva en las plantas, se encuentra principalmente en las
semillas de los cereales y en los tubérculos (la papa y la batata). El almidón vegetal está
constituido por dos partes, se pueden separar mezclándolos con aguas caliente: Un 20 % del
almidón es el material hidrosoluble llamado amilosa y el 80% insoluble que queda es la
amilopectina, La amilosa, está constituida por cadena lineal de D-glucopiranosa (glucosa)
que están unidas por medio de enlaces -1,4' glicosídicos y tiene desde unas pocas hasta
unas 3000 unidades de D-glucopiranosa (glucosa). La amilosa es soluble en agua y es una
fuente alimenticias excelente. El enlace glicosídico -1,4 se hidroliza fácilmente por la
enzima - glucosidasa que ese encuentra en todos los animales.
La amilopectina está formada por cadenas de glucosa unidas unidad mediante enlaces
- 1,6-glicosídicas; estas cadenas se conocen como ramificaciones y tienen de 24 a 30
moleculas de D-glucopiranosa (glucosa). La amilopectina es la fracción más abundante del
almidón, ya que representa 75% de este.
Glucógeno
El glucógeno es el carbohidrato que emplean los animales para almacenar la glucosa y tener
energía fácilmente asequible (disponible). Una gran cantidad de glucógeno se almacena en
los músculos, lista para hidrólisis y metabolismo inmediatos. También hay glucógeno o
almidón de origen animal almacenado en el hígado; donde se puede hidrolizar a glucosa para
enviar en el torrente sanguíneo para obtener energía.
La estructura del glucógeno es similar a la de la amilopectina, la diferencia consiste en que
el almidón de origen animal presenta un número mayor de ramificaciones.
9
10
Celulosa
La celulosa, es un polímero de la D- Glucosa, es el más abundante que cualquier otro
material orgánico. Es un polisacárido, abundante en los vegetales, que tiene función estructural y está
presente en la pared celular de las células de los vegetales superiores. La forma más pura de la celulosa es la
que se encuentra en el copo del algodón, ya que está constituido por 98% de ella. La fuente más importante de
la celulosa es la madera. Estructuralmente, la celulosa es un polímero formado por unidades repetidas de
glucosa que integran cadenas como la amilosa. La única diferencia que existe entre la celulosa y la amilosa,
desde el punto de vista químico, es el tipo de enlace glucosídico; en la amilosa el enlace es -1,4 y en la
celulosa es -1,4; ya que las moleculas de glucosa que lo constituyen son tipo - glucosa
Para que se puedan establecer los enlaces glicosídicos las moléculas de glucosa deben
estar invertidas, ya que esta se encuentra estrechamente relacionada con la posición de los
OH (el gran número de interacciones débiles es lo le da a la fibra de algodón su resistencia),
al tratarse de una -glucosa, como ya se explicó. Debido a la particularidad de esta unión el
hombre no tiene en su sistema digestivo la enzima que puede romper el enlace, por lo tanto,
la celulosa no se puede digerir y no tiene ningún valor nutritivo; sin embargo, es útil para
facilitar la evacuación de los desechos de la digestión. Los únicos organismos capaces de
digerir la celulosa son ciertas bacterias y protozoarios que viven en el tracto digestivo de los
rumiantes (vaca, oveja, cabra) al igual que el de las termitas, es decir, contiene
microorganismos cuyas enzimas pueden catalizar la producción de glucosa a partir de
celulosa, por lo que estos animales pueden utilizar la celulosa como fuente de alimento.
Pectina
La pectina es una fibra natural que se encuentra en las paredes celulares de las plantas y
alcanza una gran concentración en las pieles de las frutas. Es muy soluble en agua y se
une con el azúcar y los ácidos de la fruta para formar un gel. Así que, si la añadimos a
nuestras mermeladas caseras, lo que conseguimos es espesar de forma natural nuestra
conserva, añadiendo menos azúcar y lo que es muy importante disminuyendo el tiempo de
cocción, lo que se traduce en que nuestra mermelada va a mantener mucho más el sabor a la
fruta en fresco.
10
11
Se considera que la dieta occidental aporta 1-10 g diarios de inulina. Una vez ingerida, la
inulina libera fructosa durante la digestión, aunque en pequeña proporción, puesto que el
organismo humano carece de enzimas específicas para hidrolizarla.
Quitina
La quitina forma los exoesqueletos de los insectos. La quitina forma el caparazón de los
crustáceos: cangrejos, langostas y camarones. En los crustáceos, forma la matriz que enlaza
los cristales de carbonato de calcio con el exoesqueleto.
La quitina es insoluble en el agua y es muy resistente a la hidrólisis en sus sacáridos
componentes. La quitina es diferente de los demás carbohidratos que se han estudiado.
Es un polímero de la N-acetilglucosamina, un amino azúcar que se encuentra en los
organismos vivos. La quitina está unida como la glucosa, excepto que se emplea la N-
acetilglucosamina en lugar de la glucosa.
Los sacáridos pueden contener otros grupos funcionales que los grupos carbonilo e
hidroxilo.
El ácido glucorónico y la glucosamina son dos sacáridos que contienen grupos funcionales
diferentes del carbonilo y el hidroxilo, y están relacionados estructuralmente y
estereoquímicamente con la D-glucosa. La N- acetilglucosamina se encuentra en muchos
polisacáridos y se forma a partir de la glucosamina.
11