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BIOMOLÉCULAS

ORGÁNCIAS
Blgo. Alex Morillos García

CARBOHIDRATOS
O
GLÚCIDOS
I. DEFINICIÓN
• Son compuestos ternarios, formados
principalmente por CHO, en donde el H
y O están en la proporción 2:1
(proporción del agua).
• Químicamente son derivados
aldehídicos (grupo funcional -CHO) o
cetónicos (grupo funcional - CO-) de
alcoholes políhidricos.
II. FÓRMULA GENERAL
• Inicialmente se les llamaba “carbonos
hidratados” o “carbohidratos”,
ambos nombres inapropiados.
• Por cada C hay 2 H y un O  CH2O

CnH2nOn ó (CH 2O)n ;n ≥3


• Nombre más apropiado: Glúcidos
• En realidad no se trata de carbonos
hidratados sino de carbonos unidos a
grupos -OH e –H.

I
H-C-
OH I
III. ORIGEN BIOLÓGICO
• Fuente principal:
FOTOSÍNTESIS

CO2 + H2O + energía  {CH2O}n + O2

• Fuente alternativa:
GLUCONEOGÉNESIS
“en casos de
emergencias en el
hombre”
IV. DISTRIBUCIÓN
REINO ANIMAL (herbívoros)
lactosa, glucosa, glucógeno
REINO VEGETAL (principal fuente)
almidón, celulosa, glucosa, sacarosa
V. FUNCIONES
1. ENERGÉTICA:
• Sirve como combustible celular de consumo
inmediato por el organismo
• La combustión de 1 g de glucosa,
proporciona 4 Kcal.
• Produce la combustión “más limpia” (las
grasas producen cuerpos cetónicos, las
proteínas: urea, creatinina, ácido úrico, etc).
• Se almacenan
constituyendo
material de reserva
energética
• Plantas:
Almidón (tallos
subterráneos y raíces)
• Animales:
Glucógeno (hígado y
músculos)
2. ESTRUCTURAL
Forman armazones en paredes
celulares de plantas y artrópodos
• Vegetales: celulosa (pared celular)
• Artrópodos: quitina (exoesqueleto)
• Bacterias: ácido teicoico y
peptidoglicanos
• Ácidos nucleicos: ribosa y
desoxirribosa
VI. CLASIFICACIÓN

TRADICIONAL

• Monosacáridos: Un solo carbohidrato


• Oligosacáridos: 2 -10 carbohidratos
• Polisacáridos: Más de 10 carbohidratos
VI. CLASIFICACIÓN
Aldosas y
OSAS cetosas

Oligosacáridos
Homopolisacáridos
GLÚCIDOS
Holósidos Polisacáridos
Heteropolisacáridos

ÓSIDOS

Heterósidos
I. MONOSACÁRIDOS U OSAS
• PROPIEDADES O CARACTERÍSTICAS
1. Son los carbohidratos más simples: “azúcares
simples”, ya que por hidrólisis ya no se descomponen.
2. Formados por cadenas carbonatadas (de 3 a 7 C) con
grupos OH; en uno de los cuales está presente el grupo
aldehído(-CHO) o cetona (-C=O).

triosa tetraosa pentosa


3. De acuerdo al grupo funcional:
- Si presentan grupo aldehído:- CHO
(extremo)  ALDOSAS
- Si presentan grupo cetona:- CO (interno) 
CETOSAS

Aldosa Aldosa Cetosa


Repasando …
Identifica cada compuesto si es tetraosa,
pentosa o hexosa y si es aldosa o cetosa.
H
C O CH2OH
H C OH C O
H C OH HO C H
H C OH H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
Solución:

H
C O CH2OH
H C OH C O
H C OH HO C H
H C OH H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH

• aldosa, hexosa cetosa, pentosa


Las D- aldosas de 3 a 6 carbonos
Las D- cetosas de 3 a
6 carbonos
• 4. Todos son quirales (excepto
dihidroxiacetona) porque poseen
átomos de C asimétricos (cuatro grupos
distintos a su alrededor)
CHO CHO

HO C H H C OH

CH2OH CH2OH

L-gliceraldehido D-gliceraldehido
Levo (izquierda) Dextro (derecha)
Los D y L monosacáridos
• Por convención la letra L es asignada a la
estructura con el –OH a la izquierda.
• La letra D es asignada a la estructura con el
–OH a la derecha.

Carbono quiral

L - gliceraldehido D- gliceraldehido
• El -OH del carbono quiral lejano del grupo
funcional es usado para designar la D o L
configuración.
• 5. Poseen actividad óptica.(Gracias a los
carbonos asimétricos) Es decir desvían el
rayo de luz polarizada al incidir sobre éstos.

• Si lo desvía a la derecha: (+)


• Si lo desvían a la izquierda: (-)
6. Formas naturales:
A) Estructura lineal (Proyección de Fischer)
• Generalmente las triosas y tetraosas.

H O
C

H C OH
CHO
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH H C OH

D-glyceraldehyde CH2OH

D-glucose
B) Estructura cíclica (proyección de
Haworth)
• Las pentosas y hexosas en solución acuosa
forman anillos de 5 ó 6 lados.

o O

piranosa furanosa
• 7. Tienen sabor dulce.
• 8. Son sólidos, blancos, cristalizables y
solubles en agua.
• 9. Tienen poder reductor: debido al
grupo -CHO o -CO libre
• En el test de Benedict la glucosa es
oxidada a acido D- glucorónico, siendo un
azúcar reductor.
Los monosacáridos reducen el licor de Fehling cambiando
al ión cúprico (azul) en ión cuproso (rojo)
PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS
Grupo funcional
N. de C ALDOSAS (-CHO) CETOSAS (-CO-)
TRIOSAS Gliceraldehído Dihidroxiacetona
C 3 H6 O 3
TETRAOSAS Eritrosa Eritrulosa
C 4 H8 O 4
PENTOSAS Ribosa Ribulosa
C5H10O5 Xilosa Xilulosa
Arabinosa
HEXOSAS Glucosa Fructosa
C6H12O6 Galactosa
Manosa
Talosa
HEPTOSAS Heptulosa
C7H14O7
GLUCOSA o DEXTROSA
• Monosacárido más abundante en el cuerpo
de los seres vivos.
• Es una aldohexosa de configuración
piranósica.
• Se le llama “azúcar de uva” porque se le
encuentra libre en la uva
• Su polimerización da lugar a
homopolisacáridos: almidón y celuosa
(vegetales), glucógeno (animales).
• En la naturaleza se le encuentra como D(+)
glucosa.
• Se le llama “azucar
de sangre” porque es
el principal azúcar
usado para el
metabolismo.
• Su exceso se le
conoce como
hiperglicemia,
consecuencia de la
diabetes mellitus.
GALACTOSA
• Es una aldohexosa,
epímero de la
glucosa.
• Importante
constituyente de la
membrana celular.
• Formada en las
glándulas mamarias a
partir de la glucosa.
• No se le encuentra
libre en el organismo
sino unida a la
glucosa formando la
lactosa
* Galac + glc = lactosa
FRUCTOSA O LEVULOSA

• Cetohexosa
llamada “azúcar
de fruta”.
• Su polimerización
genera INULINA.
• Monosacárido más
dulce.
• Se encuentra en el
jugo de las frutas.
• Fuente de energía
para los
espermatozoides.
RIBOSA
• Aldopentosa constituyente del ARN.
• Forma parte del ATP, ADP, NAD, FAD,
NADP.
DESOXIRRIBOSA
• Aldopentosa constituyente del ADN.
• Ribosa y desoxirribosa
• RIBULOSA: capta CO2 en el ciclo de
Calvin de la fotosíntesis.

• MANOSA: pared celular de vegetales.


II. OLIGOSACÁRIDOS

• Resultan de la unión de 2 a 10
monosacáridos.
DISACÁRIDOS
Carbohidratos formados por 2
monosacáridos unidos mediante un enlace
O-glucosídico.
• Por hidrólisis de los disacáridos se genera
dos monosacáridos

• Existen dos tipos:


• Enlace α (1er monosacárido es α)
• Enlace β (1er monosacárido es β)
Enlace O-glucosídico
Resulta de la reacción entre los grupos OH de dos
monosacáridos, perdiéndose una molécula de agua

CH2OH CH2OH
O O
H
OH OH
OH
HO O
CH2OH CH2OH OH OH
O + O
OH OH OH
OH
HO HO
OH OH

D-glucosa D-glucosa
Glc Glc
PROPIEDADES O CARACTERÍSTICAS

• 1. Son de sabor dulce, hidrolizables y


cristalizables, de color blanco.
• 2. Sirven para almacenar energía a
corto plazo (principalmente en
vegetales).
• 3. Pueden ser reductores o no
reductores.
REDUCTORES NO REDUCTORES
• Cuando el -CHO o -CO de un • Cuando no poseen
monosacárido se une a un grupo aldehídico o
grupo hidroxilo del otro. (no a
su grupo funcional) cetónico libre.
• ¿Quiénes? • ¿Quiénes?
• Lactosa
• Sacarosa
• Maltosa
• Trehalosa
• Celobiosa
DISACÁRIDOS REDUCTORES
A) MALTOSA: Glucosa + Glucosa
Glc Glc

• Llamada azúcar de
malta.
• Se encuentra en las
semillas de los cereales:
cebada, trigo, avena.
MALTOSA: glc + glc , enlace α 1,4

Glucosa Glucosa

Maltosa
ISOMALTOSA: glc + glc , enlace α 1,6

Glucosa Glucosa

Isomaltosa
B) LACTOSA: Galactosa + Glucosa
• Llamada “azúcar de leche”, presente en
la leche de los mamíferos.
LACTOSA: galac + glc, enlace β 1,4

Galactosa Glucosa

Lactosa
C) CELOBIOSA: Glucosa + Glucosa
• Forma parte de la celulosa en la pared
celular vegetal.

Glc Glc
CELOBIOSA: glc + glc , enlace β 1,4

Glucosa Glucosa

Celobiosa
DISACÁRIDOS NO REDUCTORES
D) SACAROSA O SUCROSA:
Glucosa + Fructosa

Glc Fru

• Llamada “azúcar de
caña”.
• Almacenada en frutos y
tallos (caña de azúcar).
SACAROSA: glc + fruc, enlace α 1,2

Glucosa Fructosa

Sacarosa
E) TREHALOSA: Glucosa + Glucosa
• Azúcar principal de la hemolinfa de los
insectos.

O O
Glc Glc
TREHALOSA: glc + glc , enlace α 1,1

Glucosa Glucosa
Trehalosa
Repasando …
Señale los monómeros constituyentes de los
disacáridos, el tipo de enlace y si son o no
reductores.
MALTOSA Glc  (14) Glc Reductor

CELOBIOSA Glc  (14) Glc Reductor

LACTOSA Gal  (14) Glc Reductor

SACAROSA Glc  (12) Fru No reductor

TREHALOSA Glc  (11) Glc No reductor


TRISACÁRIDOS
• Rafinosa (galac + glc + fru):
semilla de algodón y remolacha.

• Panosa (glc + glc + glc): obtenida por


hidrólisis parcial de la amilosa.
• Los oligosacáridos superiores son las moléculas responsables
en el reconocimiento celular (espermatozoo-óvulo, virus-
célula huésped, hormona-receptor, etc).
III. POLISACÁRIDOS

• Resultan de la unión de más de 10


monosacáridos
• Pueden ser:
- Homopolisacáridos: un solo tipo
de monosacáridos.
- Heteropolisacáridos: más de un
tipo de monosacáridos.
A. Homopolisacárdios

• Pentosanas (sólo pentosas)


• Xilana: xil-xil-xil-xil-xil-…….
• Arabana: arab-arab-arab- …..
• Hexosanas (sólo hexosas)
• Almidón: glc-glc-glc-glc-………
• Glucógeno: glc-glc-glc- ………
• Dextranos: glc-glc-glc-glc-……..
• Inulina: fru-fru-fru-……..
B. Heteropolisacáridos
• Pectinas
• Hemicelulosa
• Mucopolisacáridos
(GAG):
• Heparina
• Ácido hialurónico
• Dermatánsulfato
• Condroitínsulfato
CARACTERÍSTICAS
• No son reductores.
• No son dulces.
• Hidrolizables pero no cristalizables.
• Insolubles en agua (celulosa y quitina) o
forman dispersiones coloidales (almidón).
• Cumplen función:
• Reserva energética: Almidón, glucógeno,
inulina.
• Estructural: Celulosa y quitina.
POLISACÁRIDOS DE
RESERVA
ENERGÉTICA
ALMIDÓN
GLUCÓGENO
INULINA
ALMIDÓN
• Polisacárido de reserva en vegetales
(tallos, raíces, frutos verdes) y algas.
Ejm: semillas, tubérculos, papa, maíz,
trigo, etc.
• Composición:
• Amilosa(10-20%): helicoidal no ramificada
• Glucosa unidas mediante enlace α (1,4)
• Amilopectina(80-90%): ramificada
• Glucosa unida mediante enlace α (1,4) y α (1,6)
-amilosa

Alfa amilosa
• Su hidrólisis completa produce:
α-glucosa
• Almidón  dextrinas  maltosa  α-glucosa
(isomaltosa)
• Se le considera como polimaltosa o
poliglucosa.
• Con yodo se pintan de color azul.
Casi todas las plantas
sintetizan almidón. Aquí los
gránulos de almidón se ven
dentro de células
individuales de la papa.
GLUCÓGENO

• Llamado también “almidón animal”


• Es el producto de reserva de glucosa
en los animales (hígado y músculo),
hongos y algunas bacterias.
• Se agota en la inanición y en el ejercicio
muscular.
• Con yodo se pinta de color rojo violáceo.
• Glucógeno  glucosa: glucogenólisis
• Glucosa  glucógeno: glucogénesis

• Es más ramificado que la amilopectina


“forma de árbol”.
INULINA
• Polisacárido no ramificado
• Compuesta por 40 moléculas
de fructosa (enlaces β  2,1).
• Se usa para medir la tasa de
filtración glomerular.
• Se encuentra en:
alcachofa, dalia,
yacón,
constituyendo
material de
reserva energética
similar al almidón
en estos
vegetales.
POLISACÁRIDOS DE
FUNCIÓN
ESTRUCTURAL
CELULOSA
QUITINA
CELULOSA
• Es el más abundante en el reino
vegetal y en toda la naturaleza.
• Forma la pared celular
de vegetales y algas.
• Componente principal:
madera y fibras de
algodón, hojas de
libros.
• Su hidrólisis parcial produce: celobiosa
• Su hidrólisis completa produce:
β-glucosa
• No tiene ramificaciones
• Formada por cadena lineal de residuos de glucosa
mediante enlaces β 1,4: brinda tenacidad y resistencia
a hidrólisis.
Micrografía electrónica de fibras de celulosa en la pared
celular del alga Chaetomorpha melagonium.
• La celulosa es hidrolizada por la enzima
celulasa.
• Los vertebrados no pueden
hidrolizar la celulosa porque
carecen de dicha enzima.
Microorganismos (bacterias y
protozoarios) en los
rumiantes producen
CELULASA, utilizando ellos
la celulosa indirectamente.
• La celulosa es la fibra dietética necesaria
para regular el tránsito intestinal.
QUITINA
• Polisacárido nitrogenado, no ramificado
formado por residuos de N acetil glucosamina
(derivado de la glucosa) unidos por enlaces β
glucosídicos 1,4.
• Forma parte del exoesqueleto (insectos y
crustáceos) y pared celular de los hongos.
• En hombre tampoco posee enzimas que
hidrolicen los enlaces β glucosídicos 1,4.
ESTRUCTURA DE LA QUITINA

QUITINA
HETERÓSIDOS
• Productos de la unión de un glúcido, generalmente oligosacárido
más una molécula no glucídica denominada aglicón.
A) MUCOPROTEINAS
• Ejm: Mucinas de secrección
• Mucoides de los cartílagos, humor vitreo, liquido sinovial
(colágeno)
B) GLUCOPROTEÍNAS
• Ejm: Aglutinogenos, grupos sanguíneos, inmunoglobulinas.
C) PEPTIDOGLICANOS
• Función estructural pues forma parte de la pared celular
bacteriana.
D) ACIDOS TEICOICOS
• Aparece asociada a los peptidoglicanos.
• Se halla solamente en las bacterias gram (+)

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