Química Biológica I

Química Biológica

Tema 2: GLÚCIDOS
antígeno A Antígeno B antígeno AB sin antígeno
 Tema 2: GLÚCIDOS
 Estructura, clasificación y función biológica.
 Identificación y análisis de mono y oligosacáridos en muestras
biológicas.
 Compuestos estructuralmente relacionados: ésteres fosfóricos,
aminoazúcares, N-acetil aminoazúcares.
 Polisacáridos (glucanos) de reserva: almidón, glucógeno.
Polisacáridos estructurales: celulosa, quitina, agar. Pared
celular bacteriana: mureína (peptidoglucano). Cubierta celular
y sustancia intersticial de tejidos animales:
glucosaminoglucanos (ácido hialurónico, condroitina,
heparina).
 Glucoproteínas y proteoglucanos: rol biológico.
Material de lectura y estudio
obligatorio
Tema 2: GLÚCIDOS

Glúcidos
Parte 1
Glúcidos – carbohidratos
hidratos de carbono
azúcares

Cn(H2O)n
Ciclo energético de la vida. En
la fotosíntesis, las plantas utilizan la
energía de la luz solar para
combinar CO2 y H2O en hidratos de
carbono, liberando O2 en el
proceso. En la respiración, tanto las
plantas como los animales oxidan
los hidratos de carbono elaborados
por las plantas, liberando energía y
volviendo a formar CO2 y H2O.
 Glúcidos – carbohidratos
Función biológica

Cn(H2O)n

 Almacenamiento y generación de energía

 Estructural (protección o sostén)

 Reconocimiento celular
 Funciones biológicas de los glúcidos
 Energética

 Estructural

 Reconocimiento

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 Glúcidos ó carbohidratos
Cn(H2O)n

Definición:
 Polihidroxialdehídos ó polihidroxicetonas 
monosacáridos

ó moléculas que por hidrólisis generan

polihidroxialdehídos ó polihidroxicetonas
 oligo y polisacáridos
 Monosacáridos: clasificación
Según el grupo carbonilo:
 Aldosas
 Cetosas

Según el número de carbonos:

 Triosas
 Tetrosas

 Pentosas
 Hexosas

 Heptosas
 monosacáridos
Cn(H2O)n

 Ejemplos:

¡¡Cuidado!!
C asimétrico
No es lo mismo
escribir el –OH a
la izquierda que
a la derecha
 Aldosas:

Si agregamos un grupo HCOH entre C 1 y C 2 tendremos 2 compuestos distintos

-OH del penúltimo carbono ubicado a la derecha  serie D

-OH del penúltimo carbono ubicado a la izquierda  serie L
 Aldosas:

Si agregamos un grupo HCOH entre C 1 y C 2 tendremos 2 compuestos distintos

Aldosas:
ribosa arabinosa xilosa liosa

Glc Man Gal

 EN LA NATURALEZA PREDOMINAN
MONOSACÁRIDOS DE LA SERIE D

 Si quiero escribir la L-Glucosa: ha de ser la

imagen especular de la D-Glucosa
 Cetosas

Si agregamos un grupo HCOH entre C 2 y C 3 tendremos 2 compuestos distintos

Estructura cíclica de monosacáridos

H
Formas anoméricas de aldosas
con estructura cíclica
(difieren en la configuración del
carbono hemiacetálico)

a-D-Glucosa b-D-Glucosa

En solución son interconvertibles

 Aldohexosas de interés biológico

b – L - aldohexosa
Cetosas con estructura cíclica:
cetohexosa

a-D-Fructosa
Aldopentosas con estructura cíclica:

O
1
C H HO
2
H C OH CH2 OH
3
O
H C OH
4 H H
H C OH H H
5 OH OH
CH2OH
a-D-ribosa b-D-ribosa
 Poder Reductor
 La fácil oxidación de los aldehídos y alfa-hidroxi
cetonas, presentes en monosacáridos suministra
una prueba cualitativa del carácter reductor de los
hidratos de carbono.
 Poder Reductor
 Ej. REACCIÓN CON LOS REACTIVOS DE
BENEDICT o FEHLING

Ecuación esquemática de la reacción:


R - C.HO + 2 Cu (OH)2  R- CO.OH + Cu2O+ 2 H2O

El grupo aldehído se oxida a ácido carboxílico

Así, si la glucosa es la que se oxida, formara ácido glucónico

Ampliar los conocimientos de este tema con información
disponible en Material de Apoyo
Derivados de monosacáridos

 glicósidos
 azúcares ácidos
 ésteres fosfóricos
 desoxiazúcares
 aminoazúcares
 Glicósidos
 El C anomérico del monosacárido reacciona con
otro compuesto que aporta un grupo oxhidrilo (-
OH)

a-D-glucosa metanol a-D-metil-glucósido

 Glicósidos
 El C anomérico del monosacárido reacciona con otro
compuesto que aporta un grupo oxhidrilo (-OH) dando
O-glicósidos

a-D-glucosa metanol a-D-metil-glucósido

El nuevo enlace se llama unión glicosídica

 Glicósidos - propiedades
 Son hidrolizables mediante catálisis quimica
(ácida) o enzimática
 Carecen de poder reductor
 No pueden interconvertirse a/b
 N-Glicósidos
El OH- del Carbono anomérico de un monosacárido
reacciona con un grupo amino

Citidina

¿Que monosacárido es el que aporta el OH?

 Azúcares ácidos
Derivan de la oxidación de 1 ó ambos carbonos de
los extremos se forman grupos ácidos
(carboxílicos)

 Aldónico (C1)
 Aldárico (C1 y C6)
 Urónico (C6)
 Azúcares ácidos - ejemplos
 Aldónico (C1)  Aldárico (C1 y C6)
H
COOH COOH
C O COOH
H C OH H C OH
H C OH H C OH
HO C H Oxidación HO C H
HO C H Oxidación HO C H
H C OH C6 H C OH
H C OH C1 H C OH
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH COOH

Glc ác. glucónico ác. glucárico

 Urónico (C6) CH2OH COOH

H O H H O H
H Oxidación H
OH H OH H
C6
OH OH OH OH
H OH H OH

ác. glucurónico
 Azúcares ácidos - ejemplos
 Aldónico (C1)
H
C O COOH
H C OH H C OH
HO C H
Cuando un monosacáridos se
HO C H Oxidación
H C OH C1 H C OH oxida frente a agentes
H C OH H C OH químicos como por ejemplo
CH2OH CH2OH Cu2+ se convierte en ácido
aldónico
Glc ác. glucónico

R - C.HO + 2 Cu (OH)2  R- CO.OH + Cu2O+ 2 H2O

 Ésteres fosfóricos
 El ácido fosfórico esterifica alguna función alcohol del
monosacárido, puede ser inclusive la del C anomérico

D-gliceraldehído-3P b-D-Glc-1P a-D-Fru-6P

 Desoxiazúcares
 Son derivados de monosacáridos por pérdida de
oxígeno de uno de los grupos alcohólicos
Son azúcares en los que se ha eliminado el oxígeno de
un grupo hidroxilo. –entre los desoxiazúcares se
encuentra la 2-desoxirribosa, uno de los componentes
fundamentales del ADN
ADN: ácido desoxirribonucleico
Cadena nucleotidica formada por desoxirribosas
 Desoxiazúcares
 Otro ejemplo

6-desoxi- L-galactosa

L- Fucosa
 Aminoazúcares
 se ha sustituido un hidroxilo del monosacárido
por un grupo amina

a–D– N- acetil Galactosamina

Galactosamina
GalNAc
GalN
 Aminoazúcares
 Aminoazucares ácidos
COOH
C O
H C H
H C OH
H2N C H
HO C H
H C OH
H C OH Ácido N Ac
CH2OH neuramínico

Ácido murámico Ácido neuramínico

(glucosamina + ácido lactico) (manosamina + ácido piruvico)
 Glúcidos ó carbohidratos
Cn(H2O)n

Definición:
 Polihidroxialdehídos ó polihidroxicetonas 
monosacáridos

ó moléculas que por hidrólisis generan

polihidroxialdehídos ó polihidroxicetonas
 oligo y polisacáridos