Libro Quimica

QUÍMICA
ORGÁNICA Y
BIOLÓGICA
INSTITUTO DE EDUCACIÓN SUPERIOR N° 6013

“PROFESOR ROBERTO CARDOZO”
Profesorado de Educación Secundaria en
2 Prof. Valeria E. Dana González
Biología
Profesora: Valeria E. Dana González
Curso: 2do Año
Química Orgánica Y Biológica
INDICE
GENERALIDADES DE LA QUIMICA ORGANICA

Introducción .............................................................................................3
Constitución de las sustancias orgánicas ..............................................................4
Principales funciones orgánicas .........................................................................5
Isomería .................................................................................................7
Nomenclatura ...........................................................................................8
SERIE ALIFATICAS
Alcanos o hidrocarburos saturados ....................................................................10
Alquenos o hidrocarburos etilenos .....................................................................12
Alquinos o hidrocarburos acetilénicos ..................................................................15
Hidrocarburos halogenados .............................................................................17
Alcoholes .................................................................................................19
Éteres ....................................................................................................21
Aldehídos y cetonas .....................................................................................22
Ácidos carboxílicos ......................................................................................25
Compuesto con funciones múltiples .....................................................................27
Polialcoholes .............................................................................................27
Azucares. Hidratos de carbono ........................................................................28
SERIE CÍCLICA
Generalidades ...........................................................................................30
Serie alicíclica ...........................................................................................30

QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGICA
Serie aromática .........................................................................................30
Hidrocarburos bencénicos ..............................................................................34
Funciones del núcleo bencénico .........................................................................36
Funciones de las cadenas laterales ....................................................................36
Núcleos complejos .......................................................................................37
Serie heterocíclica .....................................................................................39
GENERALIDADES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

INTRODUCCIÓN-CONSTITUCIONES DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS- PRINCIPALES
FUNCIONES ORGÁNICAS-ISOMERÍA-NOMENCLATURA.
INTRODUCCIÓN
Objetivo de la química orgánica.⎯ La química orgánica tiene por objetivo el estudio de los compuestos
del carbono producidos por los seres vivos u obtenidos por síntesis. El número de tales compuestos es
elevadísimo; por otro parte se distinguen netamente por sus propiedades de las combinaciones de los
demás elementos. Estas dos razones justifican ampliamente que les atribuya uno de los grandes capítulos
de la química descriptiva.
Origen de los cuerpos orgánicos. ⎯ Durante largo tiempo, los cuerpos orgánicos se originaban
exclusivamente a expensas de los seres organizados, animales o vegetales. Este hecho contribuyo a
acreditar una opinión errónea, según la cual la intervención de la vida era indispensable para elaborar la
materia orgánica. La realización de síntesis orgánicas a partir de cuerpos puramente minerales ha echado
por tierra esta hipótesis (teoría de la “fuerza vital”). Actualmente, la mayor parte de los compuestos
orgánicos pueden ser obtenidos por vía sintética.
Sin embargo, son numerosas las síntesis que no han desbordado el marco del laboratorio, pues la
industria prefiere en ciertos casos recurrir a los procedimientos de extracción: tal ocurre con el almidón,
el azúcar, la celulosa, las grasas, la gelatina, el caucho, la morfina, etc. Los productos secundarios de la
destilación de la hulla y la madera son derivados de sustancias naturales organizadas.
Las materias así extraídas pueden ser sometidas a transformaciones ulteriores: así, el alcohol se
deriva de la fermentación de zumos azucarados, la glicerina se obtiene por desdoblamiento de las grasas
y los cuerpos que se separan del alquitrán de hulla constituyen la base de un número considerable de
compuestos. En cambio, ciertas síntesis, tales como la del metanol y el ácido acético, pueden competir,
desde el punto de vista económico, como los procedimientos extractivos correspondientes.
Fisonomía particular de los compuestos orgánicos.⎯ Gracias a la facultad extraordinaria que poseen
los átomos de carbono de soldarse unos con otros den las moléculas, se puede considerar que el número de
combinaciones orgánicas es prácticamente ilimitado. Hasta hoy se han logrado aislar más de 600.000
compuestos de carbono, y la síntesis permite obtener constantemente otros cuerpos nuevos.
Todas las combinaciones del carbono se descomponen en temperaturas más o menos elevadas, cosa que
no ocurre en la química mineral; además, son susceptibles de arder al poner en contacto con el aire.
Mientras que la mayor parte de los cuerpos inorgánicos son sólidos, difícilmente fusibles, los compuestos
orgánicos son generalmente líquidos a la temperatura ordinaria (en unos pocos casos gaseosos), y cuando
se presenta en estado sólido tiene un punto de fusión relativamente bajo. Muchos de los cuerpos
orgánicos pueden ser destilados.
La destilación a la presión ambiente o en vacío constituye un medio de purificación muy difundido en

química orgánica, mientras que es excepcional en química mineral. El agua, que es el disolvente ordinario
de los compuestos minerales, encuentran un empleo muy limitado en química orgánica, pues son muy
numerosas las sustancias que no se disuelven en ella de manera apreciable; en cambio, se utilizan los
llamados disolventes orgánicos, entre los cuales los más corrientes son el alcohol, el éter, los
hidrocarburos (benceno, gasolina, etc.).
CONSTITUCIÓN DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS

Estados de oxidación del carbono.⎯ La configuración electrónica del carbono, número atómico seis,
corresponde a:
1s2 2s2 2p 12py 12pz0
De acuerdo con esto, el carbono presenta en su estado fundamental dos electrones desapareado y, por
lo tanto, debería comportarse como divalente. Pero en la mayoría de los compuestos el carbono actúa
como tetravalente.
La justificación teórica de este hecho se fundamenta en la teoría mecano-cuántica mediante el proceso

de hibridación, en el cual el átomo de carbono alcanza un estado excitado, adoptando una configuración
electrónica externa con cuatro electrones desapareados.
2s2 2px 12py 12pz0 → 2s 12px 12py 12pz1
El par de electrones del orbital 2s desaparece, dando de esta forma la posibilidad de comportarse
como tetravalente. En resumen, podemos generalizar diciendo que en los compuestos orgánicos el átomo
de carbono es siempre tetravalente y en muy raras excepciones es divalente: los átomos de hidrogeno y
los de los halógenos (flúor, cloro, bromo, yodo ) son monovalente; el átomo de oxigeno es divalente, y el
átomo de nitrógeno, trivalente.
Una vez admitidas esta reglas, el esquema o los esquema que se derivan de una formula bruta se
establecen escribiendo todos los símbolos de los átomos que constituyen la molécula y enlazándolos por un
numero de trazos equivalente al de las valencias que intercambian.
Así, el átomo de carbono constara de cuatro enlaces, el de oxigeno de dos, el de hidrogeno o de cloro
de uno, etc. Ocurre en un número muy limitado de casos que a una formula bruta dada corresponde un solo

esquema. Por ejemplo, a los compuestos CHCl 3 (cloroformo), C2H6 (etano) C3H8 (propano) no pueden
corresponderse más que las formulas siguientes:
Cl H H 
H H H  
H ⎯ C ⎯ Cl H ⎯ C ⎯ C⎯ H H⎯ C ⎯ C⎯ C⎯ H
     
H H H H H
Cl
Generalmente, a una misma fórmula bruta pueden corresponder varias fórmulas desarrolladas. Así, los
dos esquemas corresponden a la formula C2H60. El número de posibilidades aumenta rápidamente cuanto
mayor es el número de átomos de la molécula.
H H H H
 
  H ⎯ C ⎯ O ⎯ C⎯ H
H ⎯ C ⎯ C⎯ O ⎯ H  
  H H
H H
Debemos decir aquí que no siempre se conocen los cuerpos que corresponden a las formulas
desarrolladas posibles; sin embargo se puede asignar a cada cuerpo conocido uno de los esquemas
compatibles con las reglas de la valencia.
Por otro parte, jamás se han podido preparar compuestos cuya fórmula bruta es incompatible con las
representaciones de este tipo.
Así, es posible atribuir una fórmula de constitución al hidrocarburo C 2H6, C2H8, etc., cuya
representación esquemática no se ajusta a las reglas antes enunciadas.
Radicales.⎯ Se llama radical (o resto) un fragmento de la molécula orgánica que no existe en libertad,
pero que, en el transcurso de ciertas reacciones, interviene globalmente . La noción de radical es de gran
utilidad para establecer las formulas desarrolladas y para la previsión de las reacciones, como se pone de
manifiesto en el ejemplo siguiente. Consideremos el caso del alcohol ordinario (alcohol etílico), cuya
fórmula bruta es C2H6O. Es fácil comprobar que reacciona con el ácido clorhídrico de acuerdo con la
ecuación.
C2H6O + HCl → C2H5Cl + H2O.

Se observa así que la reacción ocurre como si la molécula alcohol se hubiera escindido en dos
porciones, C2H5 y OH, de las cuales la primera se une al átomo de cloro del ácido clorhídrico para formar
el derivado clorado (cloruro de etilo), y la segunda al hidrogeno del mismo ácido para formar agua.
PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS
Funciones monovalentes. ⎯Vamos a estudiar ahora las principales funciones que se obtiene
reemplazando un solo átomo de hidrogeno por un radical funcional monovalente. Los radicales que pueden
ser fijados son:
a)El hidroxilo ⎯ OH, que se deriva del agua, H⎯OH, y que conduce a la función alcohol;
b) Un halógeno (⎯ F,⎯Cl,⎯Br,⎯ I), derivado de hidrácido (HF, HCl, HBr, HI), que crea la
función derivado halogenado o, hablando con más propiedad, monohalogenado (derivado fluorado,
clorado, bromado, yodado);
c)El amino ⎯NH2, originado por el amoniaco, H⎯NH2, a expensas del cual se forma la función amina;
d) El sulfhidrilo⎯ SH, que procede del ácido sulfhídrico, a partir del cual se obtiene la función
mercaptano.
En cada una de estas funciones, los primeros términos son los compuestos
CH3 ⎯ OH CH3 ⎯ Cl CH3 ⎯ NH2 CH3 ⎯ SH
Para obtener los diversos termino de cada serie basta con remplazar en estos cuerpos uno, dos o los
tres átomos de hidrogeno del radical CH 3 por otros radicales carbonados. Por lo tanto, los grupos
funcionales de cada uno de los compuestos obtenidos pueden ser primarios, secundarios o terciarios. La
deshidratación de los compuestos de este tipo conduce a la formación del doble enlace.
CH3 ⎯ CH2OH → CH2 = CH2 + H20
Se puede considerar que el alcohol, el derivado clorado, la amina y el mercaptano son, respectivamente,
los derivados monosustituidos del agua, del ácido clorhídrico, del amoniaco y del sulfuro de hidrogeno. Sus
fórmulas generales pueden representarse por los esquemas.
R ⎯ OH R ⎯ Cl R ⎯ NH2 R ⎯ SH
En los que R designa un radical carbonado monovalente. Son dignos de mención los derivados
disustituidos del agua, denominados éteres R ⎯ O ⎯ R, los del ácido sulfhídrico, llamados tioeteres R ⎯ S
⎯ R, así como los derivados di y trisustuidos del amoniaco que al igual que los derivados monosustituidos,
llevan el nombre de aminas.
R R
NH R NH
R R
Estas aminas se titulan primarias, secundarias o terciarias según que el átomo de nitrógeno vaya ligado
a uno, dos o tres radicales carbonados.

Funciones divalentes. ⎯ Si se reemplazan los hidrógenos por dos átomos monovalentes (cloro, bromo,
yodo), se obtienen los derivados dihalogenados (p. ej.: CH 2 Br2).
Ahora bien, estos dos átomos de hidrogeno pueden ser sustituidos por un solo átomo divalente de
oxígeno. La función obtenida así se denomina aldehído si el carbono funcional es primario: //O
R⎯C⎯H, Y
cetona si es secundario:
//O R⎯C⎯R
Funciones trivalentes.⎯ La más importante de las funciones de este grupo es la función acido, cuya
funcional es forzosamente primario.
//O ⎯C⎯OH
Del ácido se derivan el cloruro de ácido R ⎯ CO⎯Cl, y el anhídrido R ⎯ CO ⎯ O ⎯ CO ⎯ R, la amida R ⎯
CO ⎯ NH2 y el nitrilo R ⎯ C  N.
OBSERVACIÓN. Los derivados tetrasustituidos del metano no conducen a la creación de funciones. Se
trata en este caso de cuerpos particulares derivados del anhídrido carbónico CO 2 tales como el fosgeno
COCl2, la urea CO (NH2)2, etc.
Compuestos cíclicos,⎯ Los ciclos constituidos únicamente por enlace de átomos de carbono se
denominan carbocíclicos, y aquellos en los que el enlace se efectúa mediante otros átomos diferentes
(oxigeno, azufre, nitrógeno, etc.), además del carbono, se llaman heterocíclicos.
Los compuestos cíclicos pueden constar de cadenas laterales abiertas. Existen también ciclos
complejos formados por la unión de varias cadenas cerradas
Carbocíclico Heterocíclicos
ISOMERÍA
Tipos diversos de isomería.⎯ Ya hemos visto que dos cuerpos diferentes que presentan la misma
fórmula bruta se lama isómeros.
Se distinguen:
a) La isomería de compensación, la mayor parte de las veces fortuita, entre cuerpos de
funciones diferentes. Tal es el caso de alcohol etílico, C2H5OH, y del óxido de metilo, CH3 ⎯O⎯CH3;
b) La isomería de posición, que engloba los cuerpos que tienen la misma función y difieren solamente
por la cadena carbonada (los alcoholes butílicos son isómeros de posición). Para los isómeros de este tipo
existe una regla general relativa a los puntos de ebullición: la temperatura de ebullición de los isómeros
de posición es tanto más baja cuanto más ramificada es la cadena.

c) La isomería geométrica, se da en compuestos con carbono unidos por un doble enlace y con
los sustituyentes de cada carbono etilénico diferentes;
d) La isomería óptica, se da en sustancias que presentan actividad óptica, es decir, que desvían
o giran el plano de la luz polarizada en un cierto ángulo. Si lo desvían hacia la derecha se denomina
dextrógiras (+) y si lo hacen hacia la izquierda, levógiras (-). Los estereoisómeros ópticos, por ser
isómeros espaciales, son compuestos con la misma estructura pero diferentes configuración. Las
formulas estereoquímicas facilitan la comprensión de estos dos últimos tipos de isomería.
Formulas en el espacio o estereoquímicas.⎯ Cuando nos hemos servido de las formulas desarrolladas
nos hemos limitado a representar la manera en que los átomos se ligan, sin formular hipótesis alguna
sobre la disposición real de dicho átomos en el espacio. El estudio de ciertos
H
fenómenos condujo a los sabios Le Bel y Van’t Hoff a considerar que los
cuatro valencias del átomo de carbono no están en el mismo plano, sino que,
por el contrario se hallan orientadas como las rectas que, partiendo del
centro de H gravedad de un tetraedro regular, se
dirigen hacia los cuatro vértices. Estas cuatro
direcciones forman entre si ángulos de igual valor,
lo que determina la equivalencia de los
H H
cuatro enlaces del carbono.
En estas condiciones, el metano, CH4, tendrá la
configuración espacial indicada a
C
continuación H H (1), en la cual los trazos continuos representan las valencias, y los
punteados las aristas del tetraedro regular.
Para simplificar el dibujo, se reemplaza este esquema por el representado en (2), en el que no figuran
ni el átomo de carbono, al que se atribuye la posición correspondiente al centro de gravedad del
tetraedro, ni los trazos de valencia. En cambio, se trazan las aristas del tetraedro, indicando en cada
vértice los átomos (o radicales) que están enlazados con el carbono.
Estos esquemas se denominan formulas en el espacio o formulas estereoquímicas , por oposición a las
formulas planas, de las que nos hemos ocupado hasta ahora. A continuación damos las formulas
estereoquímicas del etano, C2H6, del etileno, C2H4, y del acetileno, C2H2, lo que da cuenta de la
representación empleada para formular los enlaces simples, dobles y triples, respectivamente.

H H H H
  H⎯ C  C⎯ H
H⎯ C ⎯ C⎯ H C=C
 
H H H H
Las fórmulas planas tienen la ventaja de ser más manejables y son adoptadas como norma general, pues
en la mayoría de los casos bastan para definir las propiedades de los cuerpos.
NOMENCLATURA
Nomenclatura vulgar.⎯ Frecuentemente, los compuestos orgánicos conocidos desde hace tiempo
reciben nombres particulares que recuerdan ya el origen del producto ( urea, de orina; acetona, de ácido
acético), ya de ciertas propiedades (glicerina, de glucos, dulce).
La terminología fundada sobre este principio constituye la nomenclatura vulgar que, aunque tiene la
ventaja de ser intuitiva y simple, es totalmente insuficiente hoy en día.
Nomenclaturas sistemáticas.⎯ La necesidad de enumerar los compuestos orgánicos, cada vez más
numerosas, ha conducido paulatinamente a establecer reglas para la formación de los nombres. Estas
reglas se basan en las nociones de radicales y de sustitución.
Así, los hidrocarburos que se derivan del acetileno por sustitución simple o doble, se denominan
respectivamente metilacetileno y metiletilacetileno.
CH3 ⎯ C  CH y CH3 ⎯ C  C ⎯ C2H5,
Sin embargo, ante dificultades cada día mayores, los especialistas de química orgánica, reunidos en el
Congreso de Ginebra (1892), decidieron aplicar una nomenclatura más racional y sistemática, la
nomenclatura de Ginebra. Varios congresos posteriores han introducido perfeccionamientos en las reglas
adoptadas en Ginebra. Varios congresos posteriores han introducido perfeccionamientos en las reglas
adoptadas en Ginebra, pasando actualmente a llamarse nomenclatura IUPAC, producto de las actividades
que en la actualidad desempeña un comité perteneciente a la organización: International Union Of Pure
and Applies Chemistry (IUPAC)
OBSERVACIÓN. Los nombres de los radicales metilo, etilo, etc., pierden la o final cuando se emplea
como prefijos.
Nomenclatura IUPAC.⎯ El nombre de un cuerpo se deriva del correspondiente al hidrocarburo

saturado; la terminación ano (propano) se transforma en eno (propeno) cuando se trata de hidrocarburos
con doble enlace, y en ino (propino) en el caso de hidrocarburos con triple enlace. Las terminaciones ol, al,
ona, oico, etc., caracterizan respectivamente las funciones alcohol, aldehído, cetona, acido, etc.
La posición de la función se define por el número de orden del carbono funciona. Así, el alcohol butílico
secundario es el 2-butanol
CH3⎯CH2⎯CHOH⎯CH3
La acetona CH3⎯CO⎯CH3 es la propanona, etc. Estas reglas son válidas en lo que afecta a las cadenas
normales. Cuando se trata de cadenas ramificadas, se considera como normal la cadena más larga posible;
las cadenas más cortas constituyen entonces los sustituyentes.
Por ejemplo, el alcohol isobutílico se deriva del propano.
CH3

CH3 ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ OH (2) (1)
Se lo denomina 2-metil-1-propanol. La nomenclatura IUPAC permite establecer sin dificultades el

nombre de los compuestos con funciones múltiples. Por ejemplo, el compuesto formulado a continuación,
que posee una función alcohol en la cadena lateral, un doble enlace y una función ácido y que, por otra
parte, se deriva del pentano será el 2-metilol-3-penten-l-oico.
CH2OH

CH3 ⎯ CH = CH ⎯ CH ⎯ CO2H,
5 4 3 2 1
SERIE ALIFÁTICA
ALCANOS O HIDROCARBUROS SATURADOS.⎯ ALQUENOS O HIDROCARBUROS
ETILÉNICOS. ⎯ ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS. ⎯ HIDROCARBUROS

HALOGENADOS. ⎯ ALCOHOLES. ⎯ ÉTERES. ⎯ ALDEHÍDOS Y CETONAS. ⎯ ACIDOS
CARBOXÍLICOS. ⎯ COMPUESTOS CON FUNCIONES MULTIPLES. ⎯ POLIALCOHOLES. ⎯
AZUCARES. HIDRATOS DE CARBONO
ALCANOS O HIDROCARBUROS SATURADOS

Generalidades. ⎯ Los hidrocarburos saturados se conocen también con el nombre de hidrocarburos
metánicos, alcanos, o parafinas (de parum, poco), debido a la poca afinidad química que manifiestan. La
fórmula general de estos hidrocarburos es CnH2n + 2. Ya conocemos los nombres de los primeros término
de la serie, metano, CH4, etano, C2H6, propano, C3H8, butanos, C4H10. A continuación vienen los pentanos,
hexanos, heptanos, etc., cuyo nombre recuerda el número de átomos de carbono contenidos en la
molécula.
Se hallan, en proporciones variables, en los petróleos de todos los orígenes y son los constituyentes
casi exclusivos de los petróleos de Pensilvania, que contiene una gama muy extensa de alcanos. El metano
existe con profusión en la naturaleza.
Propiedades físicas
Los cuatro primeros términos de la serie son gaseosos a la temperatura ambiente; desde el quinto
hasta el décimo sexto son líquidos en las mismas condiciones, y los homólogos superiores, solidos.
El número de isómeros aumenta rápidamente con el número de átomos de carbono de la cadena, y

la separación de estos cuerpos resulta extremadamente ardua.
El punto de ebullición de los diversos isómeros es tanto más bajo cuando más ramificada es la
molécula.
La densidad de los hidrocarburos es inferior a 1.
Son prácticamente insolubles en el agua, y solubles en los disolventes orgánicos anhidros.
Propiedades químicas
Los hidrocarburos saturados manifiestan una actividad química extremadamente reducida.
Son más resistentes a la acciones de los oxidantes (ácido crómico, permanganatos).
El ácido sulfúrico concentrado no los disuelve, contrariamente a lo que sucede con los hidrocarburos
no saturados.
Son insensibles al bromo en frio. Cuando reacciones, dan lugar únicamente a productos de sustitución,
en los que ciertos átomos radicales reemplazan otros tantos átomos de hidrogeno.

Por lo dicho, se concibe fácilmente que en una molécula cualquiera, las cadenas abiertas que gozan de
las propiedades los hidrocarburos saturas representan un papel secundario lo que atañe a las
propiedades químicas del compuesto.
A pesar de todo, los hidrocarburos gaseosos reaccionan con el cloro, incluso con violencia sin la
combinación se produce con el concurso de la luz sola: generalmente, se forma asi una mezcla de
derivados clorados y se pone al mismo tiempo en libertad ácido clorhídrico.
Se puede esquematizar una de las reacciones posibles mediante la ecuación:
CH3 ⎯ CH2 ⎯ H + Cl ⎯ Cl → CH3 CH2 Cl + HCl
Combustión.⎯ Los hidrocarburos saturados son utilizados sobre todo como combustibles. La
combustión, con un exceso de aire, obedece a la ecuación siguiente:
2CnH2n + 2 + (3n + 1) O2 → 2nCO2 + 2 (n+ 1) H2O
En esta reacción se libera una cantidad de energía considerable, que se aprovecha bajo formas de calor
en quemadores, o bajo forma de trabajo en los motores de explosión (carburantes).
El método calorimétrico permite determinar el poder calorífico de la carburantes. Esta magnitud

expresa la energía que se desprende en la combustión. Como normal general, el poder calorífico es tanto
mayor cuanto más elevada es la proporción de hidrogeno en la molécula considerada.
……….
Formación y métodos de obtención. ⎯
a) Métodos por reducción. A igual número de átomos de carbono, los hidrocarburos saturados
son los
compuestos que contiene la mayor proporción de hidrogeno. Berthelot pudo demostrar que la reacción de
diversos compuestos carbonados con el ácido yodhídrico a temperatura elevada provocaba la formación de
los hidrocarburos saturados correspondientes. En efecto, el ácido yodhídrico actúa como agente
hidrogenante.
Prácticamente, el hidrocarburo de formula general R ⎯ H se puede obtener por reducción del derivado
yodado correspondiente R ⎯ I.
b) Métodos de síntesis. Wúrtz ha logrado la síntesis de diversos hidrocarburos saturados,

calentando
el derivado yodado con sodios.
R ⎯ + ⎯ R → R ⎯ R + 2 Na I
++ I I
Na Na

El sodio se une al yodo, dando yoduro sódico, y los dos radicales se agrupan y originan un
hidrocarburo cuyo número de átomos de carbono es el doble del contenido en el derivado yodado
primitivo.
c) Degradación de los ácidos. Un ácido orgánico, R ⎯ CO2 ⎯ H, puede degradarse y perder una
molécula de anhídrido carbónico, lo que da lugar a la formación de hidrocarburo R ⎯ H. En la práctica,
si se calienta la sal sódica con sosa, se elimina una molécula de carbonato sódico.
CH3 ⎯ CO 2 Na + Na ⎯O ⎯ H → CH3 ⎯ H + Na2CO3
Este método sirve para preparar el metano, si se parte de acetato sódico. Las sales de los ácidos
orgánicos pueden descomponerse igualmente por electrolisis. De manera especial, el acetato sódico se
descompone, formando el anión CH 3 ⎯ CO2 y el catión Na+. El anión se descarga en el ánodo, pierde una
molécula anhídrido carbónico CO2, y deja en libertad un radical CH 3 ⎯, que se une con otro radical idéntico
para formar el etano, CH3 ⎯ CH3.
Este método, que permite obtener el hidrocarburo R ⎯ R a partir del ácido R ⎯ CO2 ⎯ H, se deriva a la
vez de degradación y de la síntesis.
Términos principales de la serie. ⎯ El metano, descubierto en 1778 por Volta, se origina

principalmente de la turba y constituye el gas de los pantanos. Se forma también en la destilación de la
hulla, y el gas de alumbrado contiene una proporción muy elevado de él. Se desprende en las minas de
carbón, y forma una mezcla explosivo con el aire (grisú). Se encuentra entre los gases naturaleza de las
regiones volcánicas y petrolíferas.
Es muy poco solubles en el agua y reacciona violentamente el cloro a la luz del sol, dando derivados
clorados por sustitución. Se puede obtener por síntesis, mediante varios métodos. No limitaremos a citar
la hidrogenación del óxido de carbono en presencia de níquel finamente divido.
CO + 3H2 → CH4 + H2O
Los petróleos consisten esencialmente en mezclas esencialmente en mezclas de hidrocarburos

naturales que se separan por destilación en fracciones (éteres de petróleo, gasolinas, querosenes, aceites
pesados, etc.) que hierven en intervalos de temperaturas determinados, lo que permite utilizarlas con
fines muy diversos y precisos (disolventes, carburación, calefacción, lubricación, etc.) las fracciones cuyo
punto de ebullición es elevado pueden engendrar otros cuerpos más volátiles por pirogenación. Esta
operación, conocida con el nombre de cracking, permite aumentar el rendimiento de la gasolina extraída
del petróleo.
ALQUENOS O HIDROCARBUROS ETILÉNICOS

Generalidades.⎯ Los dobles enlaces etilénicos se presentan con frecuencia en los productos
naturales. Se pueden crear artificialmente en las moléculas saturas, utilizando los mismos procedimientos
que conducen a la obtención de los hidrocarburos etilénico.

Los alquenos o hidrocarburos etilénicos forman parte de los constituyentes de ciertos petróleos.
Manifiestan una tendencias marcada a formarse en las reacciones pirogenadas, y se obtienen
normalmente en cracking de los aceites pesados.
Isomería; nomenclatura de los hidrocarburos etilénicos.⎯ La fórmula general de los hidrocarburos

etilénicos es CnH2n. La isomería depende a la vez de la forma de la cadena y de la posición del doble enlace.
Por consiguiente, el número de hidrocarburo etilénicos es generalmente superior al de hidrocarburos
saturados con el mismo número de carbonos, pero es inferior al de alcoholes en las mismas condiciones
(así, a la cadena con tres átomos de carbono le pueden corresponder dos alcoholes y, en cambio, un solo
hidrocarburo etilénico).
Los cuerpos con doble enlace etilénico pueden dar lugar al fenómeno de isomería geométrica. Los
nombres de los diferentes hidrocarburos etilénicos recuerdan generalmente los de los alcoholes
correspondientes: etileno, propileno, butilenos, amilenos, hexilenos, etc., transformados la nomenclatura
IUPAC en etano, propano, butenos, pentenos, hexenos, etc. En efecto, la desinencia eno caracteriza los
hidrocarburos con doble enlace.
Citaremos los nombres de unos cuantos radicales no saturados monovalentes. El radical CH 2 =CH ⎯ se
denomina vinilo, el radical CH2 = CH ⎯ CH2 es el alilo (de allium, ajo), isómero del propenilo CH3 ⎯ CH =
CH ⎯. Los radicales alilo y propenilo se encuentran con profusión en los cuerpos naturales. El aroma del
ajo es debido al sulfuro de alilo (C3H5)2S2.
Preparación. ⎯ a) Creación del doble enlace. La deshidratación de los alcoholes provoca la aparición
del doble enlace CH3 ⎯ CH2OH → CH2 = CH2 + H2O; se obtiene el mismo resultado por
deshidrohalogenación en molécula de los haluros de alquilo.
CH3 ⎯ CH2 ⎯ I → CH2 = CH2 + HI
El haluro de alquilo de ser calentado en presencia de una base fuerte en solución alcohólica;
b) Procedimientos sintéticos. Puesto que es fácil obtener los derivados alílicos halogenados, se puede
preconizar la síntesis de los hidrocarburos acetilénicos por reacción de un compuesto orgánico del
magnesio R ⎯ Mg ⎯ I con el yoduro de alilo:
CH2 = CH ⎯ CH2 ⎯ R → CH2 = CH ⎯ CH2 ⎯ R + Mg I2

I + I ⎯ Mg
El proceso de esta síntesis es análogo al que conduce a la obtención de los
hidrocarburos saturados.
Los tres primeros términos de la serie son gaseosos a la temperatura ordinaria; los siguientes son
líquidos, y los superiores, solidos.
Hierven a temperaturas más bajas que los hidrocarburos correspondientes.
Su densidad es menor que 1.

El doble enlace etilénico se caracteriza:
 Por una tendencia a las reacciones de adición, que transforman la molécula no saturada en
saturada.
 Por una marcada fragilidad a la acción de los oxidantes, que provocan la escisión de la molécula
en dos fragmentos, precisamente en la zona del doble enlace.
 Por la facultad de formar isómeros y polímeros.
Reacciones de adición
 La hidrogenación de los hidrocarburos etilénicos conduce a los hidrocarburos saturados; la

reacción se produce al fijarse dos átomos de hidrogeno en el doble enlace CH2 = CH2 + H2 →
CH3 ⎯ CH3 lo que se puede lograr por vía química o catalítica.
 Los halógenos reaccionan por adición. El etileno capta cloro de acuerdo con la ecuación.
CH2 = CH2 + Cl2 → Cl ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ Cl
El derivado diclorado (dicloruro de etileno) asi formado es un liquidó más denso que el agua, cuyo
aspecto recuerda el del aceite. Esta semejanza hace que se llame olefinas a los hidrocarburos homólogos
del etileno.
El bromo reacciona rápidamente con los hidrocarburos etilénicos, decolorándose (reacción

característica de los cuerpos no saturados). En general, la adición de yodo es más difícil.
 Los hidrácidos se adicionan en la posición del doble enlace, y forman asi los derivados
monohalogenados (haluros de alquilo).
CH2 = CH2 + HCl → CH3 ⎯ CH2 ⎯ Cl
 Los hidrocarburos etilénicos se transforman en alcoholes por hidratación; para esta reacción
sirve el ácido sulfúrico, que disuelve el hidrocarburo (lo que permite diferenciar estos
hidrocarburos de los saturados) y los transforma en éter sulfúrico acido que, por hidrólisis
ulterior mediante agua, da alcohol y ácido sulfúrico.
 CH2 = CH2 + H2SO4 → CH3 ⎯ CH2 ⎯ O ⎯ SO3H
Reacciones de oxidación
Los oxidantes enérgicos provocan la ruptura de la molécula en la zona del doble enlace, fijan un
átomo de oxígeno en cada uno de los átomos de carbono adyacentes. Cada fragmento asi originado se
transforma ya en aldehído, ya en cetona, según el carbono es primario o secundario. Naturalmente, los
aldehídos no resisten a la acción del medio reaccionante y se oxidan, dando ácidos.
Así, se trata el hidrocarburo 2-metil-2-butano con permanganato potásico en un medio acido, se

forman el aldehído y la acetona. A su vez, el aldehído se oxida y origina el ácido.

CH3 O O
 KMnO4 y t°  
CH3 ⎯ CH = CH ⎯ CH3 CH3 ⎯ C ⎯ H + CH3 ⎯ C ⎯ CH3
2 – metil-2-buteno acetaldehído acetona
Y luego
O O
 H+/H2O 
⎯ ⎯
CH3 C H CH3 ⎯ C⎯ OH
acetaldehído ácido acético
El examen de los productos formados en las reacciones de oxidación

permite determinar la constitución de los hidrocarburos etilénicos,
sobre todo en lo que respecta a la posición del doble enlace.
ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS

Generalidades: Los hidrocarburos acetilénicos se derivan del acetileno H ⎯ C  C ⎯ H mediante
sustitución de los átomos de hidrogeno por radicales carbonados. La fórmula general de estos
hidrocarburos es CnH2n-2. Los hidrocarburos acetilénicos pueden ser monosustituidos, R ⎯ C  C ⎯ H, o
disustituidos, R ⎯ C  C ⎯ R. No Existen en la naturaleza; pero se forman en las reacciones pirogenadas.
Isomería. Nomenclatura.⎯ La isomería de los hidrocarburos recuerda la de los hidrocarburos

etilénicos; sin embargo, el número de isómeros es menor, pues el triple enlace requiere la presencia de
dos átomos primarios de carbono adyacentes.
En la nomenclatura general se les enuncia como si se tratase de acetilenos sustituidos:
Metilacetileno CH3 ⎯ C  C ⎯ H
Dimetilacetileno CH3 ⎯ C  C ⎯ CH3
(Estos compuestos reciben corrientemente el nombre de alileno y crotonileno). La nomenclatura

IUPAC, que caracteriza estos hidrocarburos por la terminación ino, exige que se denomine a estos
compuestos propino y 2-butino, respectivamente.
Los hidrocarburos de esta serie son gaseosos a la temperatura ordinaria hasta el cuarto termino.
Líquido hasta el decimocuarto.

Solidos los superiores.
Todos ellos son muy pocos solubles en el agua.
Solubles en los disolventes orgánicos, especialmente en la acetona.
Su densidad en estado líquido es menor que 1.
Las propiedades de los hidrocarburos acetilénicos, debidas a la no saturación de la molécula (existencia
de enlaces múltiples), recuerdan las de los hidrocarburos etilénicos.
Asi, al igual que estos, dan lugar a productos de edición, de escisión, de isomerización y de
polimerización.
Reacciones de adición
Los hidrocarburos acetilénicos fijan dos o cuatro átomos de hidrogeno, transformándose primeramente
en hidrocarburos etilénicos, y después en hidrocarburos saturados. Generalmente, la reacción se
prosigue hasta la saturación.
 Los halógenos se unen de igual manera: dos o cuatro átomos.

 Los hidrácidos conducen a la formación de los derivados dihalogenados cetónicos.
R ⎯ C  C ⎯ H + 2HBr → R ⎯ CBr2 ⎯ CH3
En los que el halógeno se fija con preferencia en el carbón más sustituido.
Los hidrocarburos acetilénicos se transforman por hidratación en cetonas, en las que se fija
solamente una molécula de agua.
R ⎯ C  C ⎯ H + H2O → R ⎯ CO ⎯ CH3
Excepcionalmente, en estas mismas condiciones el acetileno da lugar al aldehído ordinario.
Escisión de la cadena
Los oxidantes transforman los hidrocarburos acetilénicos en una mezcla de dos ácidos.
CH3 ⎯ C  C ⎯ H + 3/2 O2 + H2O → CH3 ⎯ CO2H + HCO2H
Esta reacción permite determinar la posición del triple enlace.
Preparación y síntesis de los hidrocarburos acetilénicos.
a) La eliminación de dos moléculas de hidrácido ya en los derivados dihalogenados o

aldehÍdicos tales como CH3 ⎯ CHBr2, ya en los derivados de adición de los hidrocarburos etilénicos
tales como el dibromuro de etileno CH 2Br ⎯ CH2 Br, da lugar a la obtención del hidrocarburos
acetilénicos; en efecto, la eliminación del hidrácido se efectúa mediante la potasa, que lo fija en
forma de sal potásica.

H Br
| |
H ⎯ C ⎯ C ⎯ H + 2KOH → H ⎯ C  C ⎯ H + 2KBr + 2H2O
| |
Br H
Estas reacciones son muy semejantes a las utilizadas para la preparación de los hidrocarburos
etilénicos. Téngase en cuenta que si los hidrocarburos acetilénicos pueden dar cetonas por hidratación, en
cambios estas no pueden deshidratarse y conducir a la formación de hidrocarburos.
b) Es posible realizar la síntesis de los hidrocarburos acetilénicos disustituidos por acción de

los halogenuros de alquilo sobre los derivados sódicos o sobre los derivados orgánicos de los
hidrocarburos acetilénicos monosustituidos:
R ⎯ C  C ⎯ ⎯ R’ → R ⎯ C  C ⎯ R’ + NaI
Na + I
R⎯CC⎯ MgX + I ⎯ R’ → R ⎯ C  C ⎯ R’ + MgXI
Acetileno. ⎯ El acetileno o etino se forma en las combustiones incompletas. Berthelot pudo ya realizar
su síntesis, por combinación directa del carbono con el hidrogeno, haciendo saltar una chispa eléctrica en
una atmosfera que contenía este gas.
El acetileno se prepara fácilmente descomponiendo el carburo cálcico con agua (el carburo C 2Ca se
obtiene en el horno eléctrico por acción del carbón sobre la cal viva):
C2Ca + 2H2O → C2H2 + Ca (OH)2
Es un gas incoloro, de olor agradable cuando es puro (el gas industrial es maloliente porque contiene
vestigios de fosfuro y siliciuro de hidrogeno).
Es endotérmico, y puede estallar por compresión; sin embargo, se puede utilizar sin riesgo cuando es
disuelto a presión en acetona. Arde con llama luminosa y gran desprendimiento de calor, esta última
propiedades es utilizada en el soplete oxiacetilénico (soldadura autógena). Su empleo en el alumbrado ha
perdido importancia. En cambio, ha adquirido gran desarrollo el procedimiento de hidratación del
acetileno, que conduce a la formación del aldehído CH 3 → CHO, compuesto que sirve para la preparación
industrial del ácido acético, por oxidación. Por otra parte, se polimeriza por efecto del calor, dando
benzol.

HIDROCARBUROS HALOGENADOS
Generalidades. ⎯ Los derivados monohalogenados de los hidrocarburos saturados, llamados también
halogenuros de alquilo, comprenden los derivados clorados R ⎯ Cl, bromados R ⎯ Br, y yodados R ⎯ I,
además de los fluorados, de escasa importancia.
En la nomenclatura general son considerados como esteres y designados con el nombre de cloruros,
bromuros, yoduros y fluoruros de alquilo.
Asi, CH3I es el yoduro de metileno, C2H5 ⎯ Cl el cloruro de etilo
CH3
CHBr (o CH3 ⎯ CHBr ⎯ CH3) el bromuro de isopropilo, etc.
CH3
La nomenclatura de IUPAC llama a estos cuerpos yodo metano, cloretano y 2-bromopropano. Los
halogenuro de alquilo son unos compuesto exclusivamente artificiales. Ofrecen gran interés para las
síntesis orgánicas, pues permiten la introducción de radicales carbonados en las moléculas. Se dice que
son agentes de alquilación.
Preparación. ⎯ Los halogenuros de alquilo se obtienen a partir de los alcoholes:
a) Por reacción con los hidrácidos, según la reacción de esterificación
C2H5 ⎯ O ⎯ H + H ⎯ Cl → C2H5Cl + H2O
Los ácidos bromhídrico y yodhídrico reaccionan con mayor facilidad que el ácido clorhídrico; este
requiere a veces que se opere a presión.
b) Por efecto de los agentes halogenantes, tales como los cloruros, bromuros y yoduros de fosforo,
el cloruro de tionilo, etc.
En general, los Halogenuros de alquilo son líquidos, de olor agradable, insolubles en el agua.
Excepcionalmente, son gaseosos.
Los puntos de ebullición y las densidades aumentan y la estabilidad disminuye cuando se pasa
sucesivamente de los cloruros a los bromuros y a los yoduros correspondientes.
Tienden a descomponerse por el calor, y se alteran rápidamente a la luz.
Ionización
Al contrario de lo que sucede con las sales metálicas correspondientes, los derivados halogenados se
disocian muy poco.
Sin embargo, precipitan las sales de plata al cabo de largo tiempo.
Como norma general, los yoduros, que son los más disociados, reaccionan con mayor facilidad que los
bromuros, y estos, a su vez, tiene mayor tendencia a la reacción que los cloruros.
Paso a las funciones de la misma clase
Los derivados halogenados dan fácilmente alcoholes, por simple hidrolisis con álcalis diluidos. Esta
reacción es precisamente la inversa de la que permite obtenerlos:
R ⎯ I + Na ⎯ OH → R ⎯ OH + NaI
La transición a las aminas se efectúa por acción del amoniaco, mientras que los mercaptanos y los
tioeteres se obtiene por reacción de los sulfhidratos y de los sulfuros alcalinos con los halogenuros de
alquilo.
La eliminación de una molécula de ácido yodhídrico en el yoduro permite obtener los hidrocarburos
etilénicos. La reacción se efectúa por tratamiento con álcalis concentrados.
Para formular la reacción, conviene poner de relieve la posición del carbono funcional, asi como la del
carbono vecino. El yoduro de etilo se transforma asi en etileno.
CH2 ⎯ CH2 → CH2 = CH2 + HI
H I
Términos principales. ⎯ El cloruro, el bromuro y el yoduro de metilo hierven a -24°C, 4°C y 43°C,
respectivamente. El cloruro de etilo se evapora rápidamente con absorción de calor, el frio producido
insensibiliza los tejidos y sirve así como anestésico local.
Cl
Cloroformo, ⎯ El cloroformo H ⎯ C ⎯ Cl o tricolorometano,
Cl
Se obtiene tratando la acetona con el hipoclorito cálcico. La reacción ocurre en dos fases: en la primera
se forma tricloroacetona, que se hidroliza (segunda fase) y origina ácido acético y cloroformo:
Cl
C⎯ Cl + H Cl
Cl
CH3 ⎯CO⎯ ⎯ OH→ H ⎯ C ⎯ Cl + CH3 ⎯CO⎯OH

Cl
El cloroformo es un líquido incoloro, de densidad 1,51, que hierve a 61° C. Tiene sabor azucarado. Son
bien conocidas sus propiedades como anestésico. En caliente, los álcalis los transforman en ácido fórmico.
H ⎯ C Cl3 + 3KOH → H ⎯ COOH + H2O + 3KCl

El bromoformo, H ⎯ CBr3, y el yodoformo, H ⎯ Cl3, son los derivados bromado y yodado que
corresponden al cloroformo.
ALCOHOLES
Generalidades. ⎯ Los alcoholes saturados se caracterizan por el radical funcional hidroxilo (u
oxhidrilo) ⎯ OH. La fórmula general de estos compuestos es Cn H 2n + 1 ⎯ OH. Generalmente, un alcohol
saturado cualquiera se representa por el esquema R ⎯ OH, que pone de manifiesto su constitución
referida al agua. Sin embargo a veces es necesario formular de manera más precisa el carbono funcional;
la notación usada en tal caso permite distinguir los alcoholes primarios.
R R
R⎯CH2OH, secundarios CHOH, y terciarios R’ ⎯ C ⎯OH.
R’ R’’
(Los símbolos R representan los radicales carbonatos monovalentes.) . En una cadena con el mismo
número de átomos de carbono, los alcoholes presentan un número mayor de isómeros que los
hidrocarburos saturados correspondientes, puesto que la función puede ocupar posiciones múltiples.
Estado Natural.⎯ Los alcoholes se encuentran rara vez en forma libre en la naturaleza. Generalmente,
están combinadas con los ácidos en forma de esteres o entre sí en forma de éteres.
Ninguno de estos alcoholes es gaseoso a la temperatura ordinaria.
Son líquidos hasta el término 10.
Los superiores son sólidos, con puntos de fusión poco elevados.
La variación del punto de ebullición entre los homólogos es del orden de 20°C.
Los alcoholes terciarios, cuya cadena está más ramificada, hierven a temperaturas más bajas que los
alcoholes secundarios, y esto a su vez, a temperaturas inferiores a las de los primarios.
La densidad de los alcoholes es inferior a 1.
Los primeros términos se mezclan bien con el agua, pero esta solubilidad disminuye rápidamente a
partir del cuarto término de la serie.
Se disuelven en la mayor parte de los disolventes orgánicos.

Acidez del hidrogeno

El hidrogeno de la función alcohol puede ser remplazado por un metal alcalino o alcalinotérreo. Por lo
tanto, presenta carácter acido.
Así, el sodio provoca el desplazamiento del hidrogeno de un alcohol, de acuerdo con la ecuación.
1
R ⎯ O ⎯ H + Na → R ⎯ O ⎯ Na ⎯ + H2
2
La combinación formada se llama alcohóxido de sodio. No se pueden comparar estos compuestos con las
sales de los ácidos; en efecto, se descompone inmediatamente por el agua que regenera el alcohol,
formando además hidróxido sódico:
R ⎯ O ⎯ Na + H ⎯ O ⎯ H → R ⎯ O ⎯ H + NaOH
La acción del sodio sobre un alcohol es mucho menos violenta que sobre el agua. Los alcohóxidos de
sodio ofrecen gran interés para la síntesis orgánica, pues reaccionan fácilmente con los derivados
halogenados, en el sentido que determinan la eliminación de una molécula de halogenuro de sodio y
permiten asi la ligadura de los dos radicales orgánicos . En particular, los alcohóxidos conducen a la
formación de los éteres:
R ⎯ O ⎯ Na + I ⎯ R’ → R ⎯ O ⎯ R’ + NaI
Esterificación
Los alcoholes reaccionan con los ácidos minerales u orgánicos, formando los esteres, por eliminación del
agua. El alcohol R ⎯ OH reacciona por su hidroxilo con el ácido bromhídrico:
R ⎯ OH + H ⎯ Br → R ⎯ Br + HOH
Mientras que con el ácido acético no reacciona sino por su hidrógeno:
R ⎯ OH + H ⎯ O⎯CO ⎯ CH3 → R ⎯ O⎯CO⎯CH3 + HOH
Reacciones de oxidación de los alcohol. ⎯ Si se provoca la reacción de un oxidante sobre un alcohol

primario, secundario o terciario, el alcohol primario R ⎯ CH2OH conduce primeramente a la obtención del
aldehído, por pérdidas de dos átomos de hidrogeno, y ulteriormente a la del ácido.
O O
|| ||
R⎯C⎯H R⎯C⎯O⎯H
R
El alcohol secundario CH ⎯ OH pierde dos átomos de hidrogeno y se transforma en cetona ,

R’

C = O; ,el alcohol terciario R’ ⎯ C ⎯ OH no puede dar producto alguno de oxidación que contenga
R’ el mismo número de carbono.
Preparación de los alcoholes. ⎯ a) Es posible pasar de las funciones de la misma clase (derivados
halogenados, aminas, hidrocarburos etilénicos) a los alcoholes, sin embargo, este método no ofrece
interés, puesto que todos estos cuerpos e obtienen precisamente a expensas de los alcoholes.
b) Métodos de reducción. La hidrogenación de los aldehídos conduce a los alcoholes primarios.
R ⎯ CHO + H2 → R ⎯ CH2OH
En estas mismas condiciones, las cetonas se trasforman en alcoholes secundarios.
R ⎯ CO ⎯R’ + H2→ R ⎯ CHOH ⎯ R’
En la práctica, este método se aplica exclusivamente a cetonas, pues los aldehídos so en general poco
abundantes. La reacción a partir de las cetonas se realiza ya por vía química utilizando una mezcla que
desprenda hidrogeno en el seno mismo de la reacción, ya por vía catalítica.
Con este fin se puede emplear el método de Sabatier y Sendenrens, que consiste en provocar el paso
del compuesto, en forma de vapor mezclando con hidrogeno a, través de un tubo calentado a 200° C, cuya
pared interior está cubierta con una capa de níquel finamente dividido procedente de la reducción del
óxido NiO en el tubo mismo.
A la salida se condensan los vapores del alcohol. La reducción de los ácidos origina los alcoholes
primarios. Para llevarla a cabo, es preciso que el hidrogeno se encuentre a presión muy elevada:
R ⎯ CO2H + 2H2 → R ⎯ CH2OH + H20
La reacción es mucho más fácil de lograr si se reemplaza el ácido por un éster etílico.
c) Métodos sintéticos. Si se puede realizar la síntesis de los alcoholes primarios, secundarios y

terciarios por medio de las sales de alquilmagnesio.
Estudio de los términos principales. ⎯ El alcohol metílico CH3OH, o metanol, es el más simple de todos
los alcoholes. Se encuentra en los productos de destilación de la madera, lo que justifica su antiguo
nombre de espíritu de madera. Existe en forma de éteres en numerosos vegetales.
Se puede obtener por síntesis total, mediante reacción del óxido de carbono con el hidrogeno, en
presencia de óxido de cinc como catalizador:
CO + 2H2 → H ⎯ CH2OH
Es un líquido muy móvil, de sabor caustico, que se mezcla fácilmente con el agua. Hierve a 67° C. Se
utiliza como disolvente como agente de metilación (introducción del grupo metilo en una molécula).
El alcohol etílico CH3 ⎯ CH2OH, etanol o espíritu de vino , es alcohol primario homologo superior del
precedente. Se obtiene exclusivamente en la fermentación alcohólica de los zumos de rutas azucarados;
en efecto, la glucosa y la fructosa, C6H12O6, se desdoblan por efecto de la diastasa segregada por ciertas
levaduras, de acuerdo con la ecuación:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Estos azucares, fermentescibles, proceden en la mayor parte de los casos del desdoblamiento previo
de otros azucares no fermentescibles, más complejos. Asi, el azúcar de caña o de remolacha C 12H22O11, se
hidrata primero, se escinde luego por influencia del fermento llamado invertasa.
C12H22O11 + H2O ⎯> C6H12O6 + C6H12O6
Glucosa Fructosa
Y se transforma en azucares fermentescibles.
ETERES
Generalidades. ⎯ Los éteres, cuya fórmula general es R ⎯ O ⎯ R’, se derivan teóricamente del agua,
mediante sustitución de dos átomos de hidrogeno por dos radicales carboneados. Los éteres se llaman
simples o simétricos cuando contiene dos radicales idénticos y, mixtos cuando constan de dos radicales
diferentes. Ahora bien, si se considera que la parte fundamental del compuesto es la constituida por los
restos orgánicos, se puede imaginar que los éteres son los óxidos del alquilo. Asi, el cuerpo C 2H5 ⎯ O ⎯
C2H5 es el óxido de etilo (o éter dietílico). El éter mixto C 2H5 ⎯ O ⎯ CH3 es oxido de metilo y de etilo
(etil-metil-eter). Estos compuestos no existen en la naturaleza.
Preparación. ⎯
a) En general, los éteres simples se preparan por deshidratación de los alcoholes
C2H5 ⎯OH + H ⎯ O ⎯ C2H5 → C2H5 ⎯ O ⎯ C2H5 + H2O
Generalmente, se emplea con tal fin el ácido sulfúrico. En realidad, el ácido esterifica el alcohol, y el
sulfato ácido SO4HC2H5 asi formado reacciona con una segunda molécula de alcohol, dando origen al éter y
regenerando el ácido sulfúrico:
C2H5 ⎯ SO 4 H + H ⎯ O ⎯ C2H5 → C2H5 ⎯ O ⎯ C2H5 + H2SO4
b) Los éteres mixtos se obtiene por reacción de un alcoholato de sodio con derivado yodado.
C2H5 ⎯ O ⎯ Na + I ⎯ CH3 → C2H5 ⎯ O ⎯ CH3 + NaI
Propiedades
El primer término de la serie es gaseoso, demás líquidos neutros, poco solubles en el agua.
Su olor es agradable.
Desde el punto de vista químico, son poco activos.
Al contrario de los esteres, no se desdoblan por acción de los álcalis.
Éter dietílico. ⎯ El éter dietílico u oxido de etilo C2H5 ⎯ O ⎯ C2H5 (etoxietano) o éter ordinario, es
conocido comercialmente con el nombre de éter sulfúrico, denominación impropia que recuerda su
preparación. Es un líquido móvil, muy inflamable, que hierve a 35° C. Se utiliza como anestésico y como
disolvente. No hay que confundir este cuerpo con el éter de petróleo, constituido por una mezcla de
hidrocarburos de punto de ebullición bajo extraído en la destilación de los petróleos brutos.
ALDEHIDOS Y CETONAS
Generalidades. ⎯ Los aldehídos (alcoholes deshidrogenados) se derivan de los alcoholes primarios, y
las cetonas (de acetona, nombre del primer término de la serie) proceden de los alcoholes secundarios,
por perdida de dos átomos de hidrogeno. La fórmula general de los aldehídos es:
O
||
R⎯C⎯H R ⎯ CHO
O
||
Las cetonas se dividen en cetonas simples R⎯ C ⎯ H o R ⎯CO ⎯ R, en las que los dos radicales
carbonados son idénticos, y en cetonas mixtas R ⎯ CO ⎯ R’, en las que dichos radicales son diferentes.
La presencia del grupo carbonilo C = O, en la molécula de los aldehídos y de las cetonas, confiere a
estos dos tipos de compuestos ciertas propiedades comunes.
Por otra parte, la diferencia en el comportamiento de estos compuestos se debe fundamentalmente a la

existencia del átomo de carbono ligado al carbono funcional, en el caso de los aldehídos.
El doble enlace carbono-oxigeno presenta analogías con los enlaces etilénicos o acetilénicos: tendencia
a la isomerización, a la polimerización, a la formación de productos de adición.
La ruptura del doble enlace pone en libertad al oxígeno, que puede ser eliminado en presencia de ciertos
reactivos (generalmente en forma de agua).
En muchos casos estas reacciones provocan la ligadura de la cadena carbonada del aldehído o de la
cetona con ciertos radicales orgánicos importantes, y se llaman entonces reacciones de condensación.
Vamos a estudiar a continuación las principales reacciones de los aldehídos y las cetonas.

Reacciones de oxidación
Los aldehídos se transforman fácilmente en los ácidos correspondientes por oxidación:
O
||
R ⎯ CHO + O ⎯ R ⎯ C ⎯ OH
Poseen propiedades reductoras y actúan en tal sentido sobre el nitrato de plata amoniacal y sobre el
licor de Fehling.
Las cetonas no son reductoras. No dan lugar por oxidación a compuestos alguno cuya cadena contenga
el mismo número de carbonos.
Sin embargo, cuando se tratan con oxidantes enérgicos se observa una escisión de la molécula en dos
fragmentos, en la zona correspondiente a la función. Por lo tanto, se puede admitir que la cetona en
forma enólica se oxida como un compuesto etilénico; en esta reacción se obtienen ácidos o cetonas,
según que los carbonos son primarios o secundarios.
R ⎯ CH = C (OH) ⎯ R’
Preparación de los aldehídos y cetonas
a) Deshidrogenación de los alcoholes . La Deshidrogenación de los alcoholes primarios, que da

lugar a los aldehídos, y la de los alcoholes secundarios que conduce a las cetonas, puede
efectuarse por vía química o por vía catalítica.
La oxidación química de los alcoholes se realiza mediante una mezcla de bicromato potásico y ácido
sulfúrico (mezcla sulfocrómica). Los aldehídos formados que podrían oxidarse espontáneamente en ácidos
se eliminan de la reacción gracias a su volatilidad, que es superior a la de los alcoholes. Los alcoholes se
pueden deshidrogenar catalíticamente, haciéndolos pasar en estado de vapor a través de una columna de
cobre finamente dividido, a una temperatura comprendida entre 200° a 300° C.
b) Descomposición de las sales cálcicas de los ácidos orgánicos.
1° Cuando se calienta la sal cálcica de un ácido orgánico se descompone en una cetona, con formación
de carbonato cálcico. El acetato cálcico (CH 3 ⎯ COO)2 Ca se transforma asi en cetona que se recupera por
destilación:
CH3 ⎯ CO ⎯ O
→ CH3 Ca
⎯ CO ⎯CH3 + Ca CO3
CH3 ⎯ CO ⎯ O
La reacción es general y permite obtener las cetonas sencillas;

2°. Los aldehídos pueden ser preparados por este método, empleando una mezcla de sal (R ⎯ COO)2 Ca
y formiato (H ⎯ COO)2 Ca cálcicos. Se puede admitir la existencia de una sal mixta.
CO ⎯ O
R ⎯
→ R ⎯ CHO + CaCO3
Ca
H ⎯
CO ⎯ O
Aldehídos
Excepto el primer término, que es gaseosos a la temperatura ordinaria, los aldehídos son líquidos y
hierven a temperaturas inferiores a las de los alcoholes correspondientes.
Son sólidos a partir del termino 13.
Los primeros términos tienen olor sofocante y son solubles en agua.
Los términos superiores tienen olor a grasa rancia y son poco solubles.
El aldehído fórmico o metálico (formaldehído, metanal) HCHO, es un gas licuable (punto de ebullición 21
° C). Se transforma fácilmente en un polímero sólido, el trioximetileno (CH2O3)3. Se emplea generalmente
en solución acuosa de 40% (formol).
El formol se obtiene industrialmente por oxidación catalítica del alcohol mediante aire.
Posee olor picante y goza de propiedades antisépticas.
Por reacción con el amoniaco, origina el compuesto hexametilentetramina o urotropina, utilizado como
antiséptico de las vías urinarias y para el tratamiento de la gota:
6CH2O + 4NH3 → (CH2)6N4 + 6H2O
El formol se emplea industrialmente para la preparación de plástico (galalita, bakelita, etc.) y de

ciertos colorantes.
El aldehído acético o etílico (acetaldehído, aldehído ordinario, etanol), CH3 ⎯ CHO, es un líquido de
olor picante que hierve a 21°C. Da dos polímeros: el paraldehído, líquido que regenera el monómero por
destilación en presencia de ácido sulfúrico, y el metaldehído, solido, utilizado en forma de tabletas como
combustibles en los hornillos portátiles.
El acetaldehído se recupera entre los productos de cabeza de la destilación del alcohol industrial, que
contiene siempre cierta proporción de aquel. Se obtiene industrialmente por síntesis, hidratando el
acetileno.
Cetonas

Las cetonas alifáticas se presenta en forma líquida (hasta el término 11).
Su olor es agradable
Son poco solubles en el agua, excepto los primeros términos.
Hierven a temperatura más baja que los alcoholes secundarios correspondientes.
Algunas de estas cetonas se encuentran en ciertos vegetales.
La acetona, CH3 ⎯CO⎯CH3, se prepara industrialmente por destilación seca del acetato cálcico. Es un
líquido móvil, miscibles en el agua que hierve a 56,5 °C. Se utiliza como disolvente y como materia prima
para la preparación de cloroformo y del sulfonal.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Generalidades. ⎯ Los ácidos carboxílicos alifáticos saturados, denominados también ácidos grasos, son
unos compuestos de formula general.
O
||
R⎯C⎯OH (equivalente a R ⎯ CO ⎯ OH o R⎯COOH, o R ⎯CO2H) que se caracterizan por el grupo funcional
⎯ CO2H, llamado carboxilo.
Obsérvese que la función ácido y las funciones derivadas deben estar situadas obligatoriamente en el
extremo de la cadena, puesto que el carbono funcional es necesariamente primario. La oxidación de los
alcoholes primarios da lugar a la formación de ácidos, a través de los aldehídos como productos
intermedios. Además, los ácidos se forman en numerosas reacciones oxidantes que van acompañadas por
la ruptura de la cadena. Se encuentran con profusión en la naturaleza, principalmente en forma de
esteres. Los esteres formados con la glicerina constituyen las grasas y los aceites animales y vegetales.
La nomenclatura IUPAC los designa con un nombre que se deriva de la denominación del hidrocarburo
correspondiente. La función se caracteriza por la terminación oico. Le compuesto CH3 ⎯COOH que
corresponde al etano, se llama ácido etanoico. Los ácidos naturales se designan corrientemente con
nombres particulares: ácido fórmico, acético, propiónico, etc.
Preparación. ⎯ Los ácidos se pueden preparar por diversos métodos.
a) Saponificación de los esteres naturales. La hidrolisis de los esteres de la glicerina permite la

separación de los ácidos grasos que se hallan combinados.
Obsérvese que solo los ácidos con número impar de átomos de carbono son capaces de formar
glicéridos.
b) Oxidación de los alcoholes primarios. Esta operación se efectúa generalmente mediante la

mezcla crómica.

R ⎯ CH2OH + O2 ⎯ R ⎯ COOH + H2O
c) Síntesis a partir de los halogenuros de alquilo. Hay dos métodos que permiten pasar del halogenuro
de alcohilo R ⎯ X (y por lo tanto del alcohol) al acido R ⎯ COO ⎯ H cuya cadena contiene un átomo
de carbono suplementario:
1° Se transforma el derivado R ⎯ X en nitrilo R ⎯ C  N por acción del cianuro potásico.
R ⎯ X + K ⎯ C  N → R ⎯ C  N + KX
El nitrilo se saponifica con facilidad y conduce a la sal amóniaca del ácido.
R ⎯ C  N + 2H2O → R ⎯ COONH4
2° El derivado halogenado R ⎯ X se transforma en la sal de alquilmagnesio correspondiente, R ⎯ Mg ⎯

X, y esta reacciona con el anhídrido carbónico CO2. Se efectúan las transformaciones siguientes:
O
+Mg +CO2 || +H2O
R ⎯ X → R ⎯ Mg ⎯ X → R ⎯ C ⎯ O ⎯ Mg ⎯ X →
O
||
R ⎯ C ⎯ OH
Los primeros términos de los ácidos son líquidos.
Los término elevados son sólidos a los que corresponden puntos de fusión bajos.
Los ácidos fórmico y acético se mezclan bien con el agua.
La solubilidad disminuye rápidamente a medida que aumenta el número de carbonos de la cadena.
En general, los primeros términos tienen olor picante, que se atenúa al pasar a los términos más
elevados.
Acidez
Los ácidos orgánicos están poco disociados en sus iones; por lo tanto, su acidez es débil.
El ácido fórmico es el más fuerte de todos ellos.

Reacciona con las bases, dando sales metálicas y descomponen los carbonatos alcalinos, de los que
expulsan el anhídrido carbónico.
Al igual que los ácidos inorgánicos, dan cloruros de ácidos y de esteres.
R ⎯ CO ⎯ O H + H ⎯ O ⎯ Na ⎯ R ⎯ CO ⎯ Ona + H2O
Acción de los halógenos
La presencia del carboxilo ⎯CO2H favorece la sustitución por el cloro y el bromo de los átomos de
hidrogeno contenidos en el carbono vecino de la función.
Se puede clorar el ácido acético de acuerdo con la reacción:
CH3 ⎯ CO2H + Cl2 ⎯ CH2Cl ⎯ CO2H + HCl
El ácido cloroacético formado puede clorarse aun y dar lugar a los ácidos dicloroacético, CHCl2⎯CO2H, y
tricloroacético, CCl3⎯CO2H.
Principales términos. ⎯El ácido fórmico (metanoico), H ⎯ CO2H, se encuentran en forma libre en la
ortiga, en las hormigas y en las orugas procesionarias. Se preparaba antaño por descomposición del ácido
oxálico, y actualmente se realiza la síntesis del formiato sódico Na HCO2 provocando a 200° C la reacción
del óxido de carbono CO con la sosa cáustica o, lo que es aún mejor, con la cal sodada.
NaOH + CO → H ⎯ CO2Na
(El ácido fórmico se obtiene fácilmente a partir de esta sal, pues es desplazado por cualquier acido
mineral.)
El ácido anhidro hierve a 118°C. Es caustico y vesicante. Se mezcla bien con el agua. El ácido sulfúrico
lo deshidrata, provocando la liberación de óxido de carbono.
H ⎯ CO2H → CO + H2O
En general, los formiatos son solubles en el agua. El formiato sodico pierde hidrogeno cuando se
calienta a 400° C aproximadamente, y se transforma en oxalato.
2Na HCO2 → Na ⎯ CO2 ⎯ CO2 ⎯ Na + H2
El ácido acético (etanoico), CH3⎯CO2H, se forma en la oxidación biológica del alcohol etílico por efecto
del micodermaaceti (preparación del vinagre). Se encuentra en los alquitranes procedentes de la
destilación de la madera, de donde se extrae industrialmente. Se puede obtener por síntesis a partir del
acetileno. Las transformaciones son las siguientes:
+H2O +H2O + ½ O2
CaC2 → CH  CH ⎯ → CH3⎯ CHO → CH3 ⎯ CO2H
Carburo cálcico acetileno acetaldehído ácido acético
COMPUESTOS CON FUNCIONES MÚLTIPLES

Generalidades. ⎯En las sustancias que poseen varias funciones o compuestos de funciones múltiples,
las diversas funciones conservan las propiedades que les son peculiares. Sin embargo se observa a menudo
que su comportamiento global manifiesta variaciones, lo que es debido precisamente a la influencia que las
funciones ejercen unas sobre otras.
Para su nomenclatura, se numera correlativamente los carbonos de la cadena, empezando por uno de los
extremos, lo que permite situar la posición de las diversas funciones. Asi, el ácido alcohol
(4) (3) (2) (1)
CH3 ⎯ CHOH ⎯ CH2 ⎯ CO2H
derivados del ácido butírico, se denominara acido 3-hidroxibutirico o 3-butanol-oico. Procediendo de

esta manera, de determina también sin dificultad la posición de los dobles y triples enlaces. Por ejemplo,
el alcohol etilénico (4) (3) (2) (1)
CH3 ⎯ CH  CH ⎯ CH2OH es el 2-buteno-1-ol.
Las posiciones relativas de dos funciones en una misma cadena se ponen de manifiesto por las letras
griegas , , ,  , . , según que sean adyacentes o estén separadas por 1, 2, 3, 4, etc., átomos de
carbono.
El 3-butanol-oico es un ácido- alcohol; el 4-butanol-oico CH2OH ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CO2H, un ácido-alcohol.
Vamos a estudiar a continuación las funciones complejas más importantes.
POLIALCOHOLES
Dialcoholes, dioles o glicoles. ⎯Los Dialcoholes se denominan corrientemente glicoles, debido al
nombre del representante más sencillo del grupo. Todos estos alcoholes divalentes son líquidos de
consistencia siruposa y de sabor dulce. Los primeros términos son solubles en el agua. Las reacciones de
deshidratación permiten diferenciar los glicoles , , , etc. Los glicoles  conducen a la formación de
aldehídos o cetonas a través de la formula enólica:
CH3 ⎯ CH ⎯ CH ⎯ OH → CH3 ⎯ CH = CHOH → CH3 ⎯ CH2 ⎯ CHO

| |
OH H
Los glicoles  dan alcoholes etilénicos
CH3 ⎯ CH ⎯ CH2OH → CH2 = CH ⎯ CH2OH + H2O

| |
OH H
Los glicoles  y  se deshidratan en ésteres internos, que forman ciclos de cinco o seis eslabones,
tales como el ciclo pentagonal:

El glicol ordinario o etanodiol, CH2OH ⎯ CH2OH, se obtiene fácilmente a partir del etileno. Tiene sabor
dulce y sirve como sucedáneo de la glicerina. Su dinitrato es empleado como explosivo.
Glicerina o glicerol (propanotriol). ⎯La glicerina es el trialcohol de formula CH 2OH⎯CHOH⎯CH2OH. Se

encuentra con gran profusión en la naturaleza en forma de esteres (glicéridos) constituidos con los ácidos
alifáticos. La fórmula general de estos triésteres es:
CH2 ⎯ O ⎯ CO ⎯ R
|
CH2 ⎯ O ⎯ CO ⎯ R
|
CH2 ⎯ O ⎯ CO ⎯ R
Estas sustancias son las grasas de origen animal (sebo, mantequilla, aceites de pescado, etc.) o vegetal
(grasas, aceites vegetales). Entre los ácidos combinados en estos esteres se encuentran ácidos saturados,
sobre todo los ácidos palmítico, C16H32O2, y esteárico, C18H36O2, y ácidos etilénicos, dietilénicos, etc.
(ácido oleico, C18H34O2).
AZUCARES. HIDRATOS DE CARBONO

Hexosas. ⎯ A los alcoholes hexavalentes o hexitas corresponden los aldehídos y cetonas que poseen
cinco funciones alcohol. La fórmula general de estos compuestos, llamados hexosas, es C6H12O6. Hay que
distinguir las aldohexosas, de carácter aldehídico, tales como la glucosa y la galactosa CH2OH ⎯ (CHOH)4
⎯CHO y las cetohexosas, de carácter, tales como la fructosa y la
sorbosa CH2OH⎯(CHOH)3⎯CO⎯CH2OH.
Todos estos cuerpos poseen numerosos isómeros estereoquímicas. Estos compuestos reciben el nombre
de azucares, debido a su sabor. Pertenecen igualmente al grupo llamado de los hidratos de carbono, pues
su fórmula bruta es un múltiplo de CH2O.
Las hexosas pueden ser objeto de fermentación (alcohólica, láctica butírica, principalmente). Se puede
esquematizar la fermentación alcohólica por la ecuación: C 6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2. Se conocen también
los azucares pentavalentes, llamados pentosas, que contienen cuatro funciones alcohol y un aldehído.
Polisacáridos. ⎯ Hay que distinguir los polisacáridos parecidos a los azucares, de los que los más
importantes son los disacáridos C12H22O11, y los polisacáridos no parecidos a los azures , de formula general
(C6H10O5)n.
Los primeros no fermentan en forma directa, contrariamente a lo que sucede con los monosacáridos.
Pueden fijar una molécula de agua y desdoblarse en dos moléculas de monosacáridos por acción de los
ácidos diluidos en presencia de fermentos diastáticos. Los más conocidos son la sacarosa (azúcar de caña
y de remolacha), que se desdobla en glucosa y levulosa; la lactosa o azúcar de leche, que se desdobla en
glucosa y galactosa y la maltosa, que dad dos moléculas de glucosa.
En los segundos, el factor n es desconocido; lo único que se sabe es que tiene un valor muy elevado.
Comprenden:
El almidón, presente en los granos y en los tubérculos (fécula) de ciertos vegetales, que se puede
transformar por influencia de los ácidos diluidos o de las diastasas en dextrinas menos condensadas,
después en maltosa y finalmente en glucosa. (Estas reacciones constituyen la base de la fabricación de la
cerveza y de los aguardientes de granos o de patata). La celulosa, parte esencial de las membranas
celulares de los vegetales, cuyas funciones alcohol se esterifican con facilidad. Esta propiedades confiere
a la celulosa una multitud de aplicaciones: preparación de las nitrocelulosas utilizados como explosivos y
como productos de base para la fabricación del celuloide, las acetocelulosas, constituyentes de ciertos
barnices, y la viscosa, que como la acetocelulosa, sirve para la preparación de la seda artificial. Existen
polisacáridos (C5H8O4)n correspondiente a las pentosas.
SERIE CÍCLICA
GENERALIDADES-⎯ SERIE ALICÍCLICA. ⎯ SERIE AROMÁTICA. ⎯ HIDROCARBUROS
BENCÉNICOS. ⎯ FUNCIONES DEL NÚCLEO BENCÉNICO. ⎯FUNCIONES DE LAS CADENAS
LATERALES. ⎯ NÚCLEOS COMPLEJOS. ⎯ SERIE HETEROCÍCLICA.

GENERALIDADES
Clasificación de los compuestos cíclicos. ⎯ Los compuestos cíclicos contienen por los menos una
cadena cerrada en su molécula. Hay que establecer una diferencia entre los compuestos carbocíclicos,
cuya cadena cerrada está constituida exclusivamente por átomos de carbono, y los compuestos
heterocíclicos, cuya cadena comprende átomos de carbono y otros de naturaleza diferente. El oxígeno, el
azufre y el nitrógeno pueden formar parte de los heterociclos.
SERIE ALICÍCLICA
Los compuestos de la serie alicíclica recuerdan, por sus propiedades, los cuerpos acíclicos. Se dividen
en ciclos alcanos, alquenos y dienos , según sean saturados o posean uno o dos enlaces dobles. Los ciclos
pueden comprender de tres a ocho átomos de carbono (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano,
ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano). Los compuestos de ciclohexano pueden ser obtenidos fácilmente
por hidrogenación catalítica de los compuestos bencénicos en presencia de níquel finamente dividido. Asi,
el benceno C6H6 conduce a la formación del ciclohexano C6H12, el fenol C6H5⎯OH al ciclohexanol C6H11
⎯OH, que posee las propiedades de un alcohol secundario, y la anilina C6H5 ⎯ NH2 a la ciclohexilamina
C2H11⎯NH2 base primaria, mucho más fuerte que una arilamina: en efecto, azulea el tornasol y se combina
con el anhídrido carbónico como las aminas de la serie alifática. La serie alicíclica comprende igualmente
los compuestos terpénicos, de los que existe una gran variedad en las esencias naturales con aceites
vegetales extraídos por destilación de los órganos olorosos de los vegetales. Se suele agrupar todos estos
cuerpos para su estudio, puesto que su estructura carbonada se deriva del hexahidrocimol, C 10H20 (el cimol
es un hidrocarburos bencénico.)
En general, se asimilan a este grupo algunos compuestos acíclicos con diez átomos de carbono, que
tienen la propiedad de formar ciclos fácilmente por isomerización.
SERIE AROMÁTICA
Derivados aromáticos. ⎯ Dado que gran número de cuerpos olorosos naturales corresponden a la serie
bencénica (vocablo derivado etimológicamente de benjuí), de designa frecuentemente esta con el nombre
de serie aromática y, por extensión, se ha dado en nombre de derivados aromáticos a todos los
compuestos bencénicos. Conviene, sin embargo, tener bien presente que existen numerosos compuestos
llamados aromáticos que no manifiestan olores agradables y que, por otro parte, las sustancias que tiene
aromas agradables no pertenecen exclusivamente a la serie bencénica (esteres, compuestos terpénicos,
etc.).
El anillo bencénico. ⎯ El benceno o benzol, C 6H6 se representa generalmente por la formula trietilénica
propuesta por Kekulé. Conviene hacer constar que la molécula ofrece una simetría hexagonal perfecta, y
que a las dos fórmulas diferentes en apariencia se pueden atribuir a un derivado disustituidos
corresponde única y exclusivamente un mismo cuerpo.

Se puede explicar este hecho si se admite la posibilidad de que los enlaces dobles emigran fácilmente
en el interior del núcleo.
Representaciones equivalencia de un dialquilbenceno
Formulas simplificadas. ⎯ En general, se representa el núcleo por un hexágono que contiene tres
enlaces dobles, los derivados de sustitución se formulan inscribiendo los radicales que sustituyen al
hidrogeno frente al vértice correspondiente del hexágono. Los esquemas que damos a continuación
representa respectivamente el benceno, el metil benceno o tolueno y un dicloro benceno cuyas formulas
se representan frecuentemente sin desarrollar los núcleos: CL
CH 3
CL
Cl
C6H6 C6H5 ⎯ CH3 C6H 4 Cl
Isomería. ⎯ La isomería de los derivados del núcleo bencénico depende de las posiciones que ocupan
los radicales sustituyentes. Se pueden definir estas posiciones numerando de 1 a 6 los vértices del
hexágono (uno de los grupos ocupa la posición 1). En estas condiciones, si todos los radicales son
idénticos, existen:

CH3
1 derivados monosustituido:
1
6
53
4
Clorobenceno grafico
3 derivados disustituidos, que se diferencian por las apelaciones orto (posición 1-2), meta (posición 1-
3)
y para ( posición 1- 4) ; en abreviatura, o, m, p:
Cl Cl Cl
Cl
Cl
Cl
1- 2 u orto (o); 1- 3 o meta (m); 1- 4 o para (p )
Diclorobencenos
3 derivados trisustituidos (1.2.3., 1.2.4., 1.3.5.): posiciones designadas por las letras y (vecino) a,
(asimétrico) y s (simétrico): 3 derivados tetrasustituidos (1.2.3.4., 1.2.4.5, 1.2.4.6.):
Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
1 derivado pentasustituido C6H5Cl (pentaclorobenceno); 1 derivado hexasustituido C6Cl6

(hexaclorobenceno).
Si todos los radicales no son idénticos, el número de isómeros es mayor. De todas maneras, existen

tres isómeros disustituidos incluso si los radicales son diferentes.

CH3
CH3 CH3
Cl
Cl
Cl
Orto meta para
Clorotolueno
CH3 1 CH3 1 CH3 1
C6H4 C6H4 C6H4

Cl 2 Cl 3 Cl 4
Funciones derivadas del núcleo. ⎯ Las funciones derivadas del núcleo difieren sensiblemente de las
funciones acíclicas. Citaremos las principales:
NO 2 SO 2 H OH NH 2
Cl
D erivado Derivado fenol arilamina

Derivado
halogenado nitrado sulfonado
Las quinonas son en cierto modo dicetonas que corresponden a una constitución especial del núcleo, el
cual consta solamente de dos enlaces dobles.

Nomenclatura. ⎯ Las reglas enunciadas por IUPAC encuentran ciertas dificultades de aplicación en la
serie bencénica. Los cuerpos designados, en general, ya mediante nombres particulares: tolueno:
C6H5⎯CH3, resorcinol etc.,
OH1
C6H4
OH3’
ya enunciando los nombres de los radicales sustituyentes: el tolueno es el metilbenceno, el resorcinol

es el meta-dihidroxibenceno, el compuesto OH1 es el ortoclorofenol, etc.
C6H4
Cl2’
Se llama arilos, por oposición a alquilos, a los radicales derivados del núcleo bencénico.
El radical monovalente C6H5 ⎯o Fenilo (de fenol) es un arilo.
CH3
Existen tres homólogos isómeros, C 6H4 los toluilos o cresilos (orto, meta y para). El radical divalente
C6H4 es conocido con el nombre de fenileno. Existen tres fenilenos: orto, meta y para.
HIDROCARBUROS BENCENICOS
En los hidrocarburos bencénicos, que son los cuerpos más simples de la serie, hay que diferenciar el
núcleo del benceno de las cadenas laterales acíclicas que se fijan en él.
Ya hemos indicado, en lo que respecta al núcleo, que el carácter de no saturación es poco marcado. A
pesar de ellos, se pueden obtener, con los compuestos a que da lugar, reacciones de adición que

naturalmente, son menos frecuentes que las reacciones de sustitución. Estudiaremos a continuación las
propiedades químicas del núcleo y de las cadenas laterales.
Reacciones de adición del núcleo
1° la hidrogenación del núcleo puede ser realizada por vía catalítica en presencia de níquel. El núcleo
bencénico se transforma asi por adición de seis átomos de hidrogeno en el ciclohexano C2H12, de cadena
cerrada.
2° Por influencia de la luz solar se pueden fijar seis átomos de cloro o de bromo en una molécula de
benceno: C6H6 + 3Cl2 → C6H4Cl6 (hexacloruro de benceno). Esta conducta de los halógenos presenta un
carácter bastante excepcional, puesto que los derivados de sustitución son los que se forman
preferentemente.
Reacciones de sustitución del núcleo
El núcleo bencénico da lugar a reacciones de sustitución con mucha mayor facilidad que los hidrocarburos
saturados. Los átomos de hidrogeno del núcleo son, en efecto, mucho más móviles.
(Además, esta movilidad aumenta considerablemente cuando el núcleo ha fijado un hidroxilo fenólico o un
grupo aminógeno NH2)
1° Formación de derivados nitrados . El ácido nítrico concentrado reacciona con el benceno, con
eliminación de agua:
C6H5 ⎯ H + OH ⎯ NO2 > C6H5 ⎯ NO2 + H2O
Se obtiene asi un derivado nitrado; obsérvese que en la formula el radical arilo esta único directamente
al átono de nitrógeno.
2° Formación de derivados de sulfonados . El ácido sulfúrico concentrado o fumante reacción con el

núcleo bencénico y da lugar a los derivados sulfonados o ácidos sulfonicos.
C6H5 ⎯ H + OH ⎯ SO3H > C6H5 ⎯SO3H + H2O
La unión del arilo con el radical sulfonico se efectúa por mediación del átomo de azufre.
La nitración y la sulfonación son otras tantas reacciones características de los núcleos. Los derivados
sulfonados y nitrados desempeñan un papel importante en síntesis.
3° Halogenación del núcleo. El cloro y el bromo pueden fijarse en el núcleo por sustitución, con
eliminación de hidrácido:
C6H5 ⎯ H + Cl ⎯ Cl → C6H5 ⎯ Cl + HCl
Se obtiene asi los derivados halogenados del núcleo menos reactivos que los de las serie acíclicas.Para
obtener estos cuerpos es necesario operar en presencia de catalizadores (metales, cloruros metálicos,

etc.) y en medio anhídrido. Se pueden fijar varios halógenos. La halogenación puede lograrse también en
las cadenas laterales.
Reacciones de las cadenas laterales
Las cadenas laterales presentan las propiedades generales de los radicales acíclicos. Las funciones que se
fijan son en todo punto comparables a las funciones acíclicas.
El compuesto C6H5 ⎯CH2OH ofrece, de manera especial, todos los caracteres de los alcoholes. Sin
embargo, la vecindad del núcleo confiere el primer átomo de carbono de la cadena lateral una sensibilidad
particular a la oxidación y cierta tendencia a la halogenación.
1° Oxidación. Cuando se hace reacción un oxidante (ácido nítrico diluido, permanganato potásico, mezcla
sulfocrómica) con un nucleo en el que están fijadas dos cadenas laterales, estas se transforman en una
CH3 función acido fijada directamente en el núcleo. El ataque de las cadenas es tanto más fácil cuanto
más largas y más ramificadas son. Asi, los hidrocarburos monosustituidos.
C6H5 ⎯ CH3, C6H5 ⎯ C2H5, C6H5 ⎯ CH CH3
Conducen todas a la formación del mismo ácido C6H5 ⎯ COOH (ácido benzoico). Cuando el núcleo consta
de varias cadenas se obtienen poliácidos. Estas reacciones de oxidación ofrecen gran interés, puesto que
permiten determinar la posición de las cadenas laterales.
2° Halogenación. El cloro y el bromo se fijan por sustitución en las cadenas laterales, particularmente en
el átomo de carbono vecino del núcleo; estas reacciones se efectúan en ausencia de catalizadores. Asi, el
tolueno en ebullición reacciona con el cloro y da cloruro de bencilo.
C6H5 ⎯ CH2 ⎯ H + Cl ⎯ C ⎯C6H5 ⎯ CH2 ⎯ Cl + HCl
Los hidrocarburos bencénicos son generalmente líquidos y homólogos superiores, solidos.
Incoloros, de olor tenuemente aromáticos.
Son poco densos e insolubles en el agua.
Son buenos disolventes (grasas, azufres, yodo, fosforo, etc.).
Preparación. ⎯ 1° Extracción el alquitrán de hulla. El benceno y sus homólogos se encuentran en el

alquitrán de hulla. La destilación de los alquitranes de este tipo da lugar a la separación en fracciones que
según las temperaturas entre las cuales hierven, se llaman: aceites ligeros, aceites medios, aceites
pesados y aceites de antraceno . Los hidrocarburos bencénicos se extraen de los aceites ligeros que
destilan por debajo de 150°C.
2° Síntesis.

a) Método de Fittig y Tollens . Esta síntesis constituye una extensión del método Wurts, que permite
obtener los hidrocarburos acíclicos; se hace reaccionar sodio con una mezcla de bromo benceno y
de un bromuro de alquilo.
C6H5 ⎯Br + Br ⎯C2H5⎯C6H5⎯C2H5 + 2Na Br
b) Como los derivados bromados de tipo bencénico pueden formar compuestos orgánicos de magnesio
tales como C6H5 ⎯ Mg ⎯ Br, se puede hacer reaccionar estos cuerpos con los halogenuros de alquilo:
C6H5 ⎯ Mg ⎯ Br + Br ⎯ C2H5 ⎯ C6H5 ⎯ C2H5 + MgBr2
FUNCIONES DEL NÚCLEO BENCÉNICO

Generalidades. ⎯ Mientras que los halogenuros de alquilo desempeñan en la serie acíclica un papel
primordial en las síntesis, los derivados halogenados de los compuestos de arilo no tiene sino un interés
muy limitado. En efecto, el halógeno esta en estos cuerpos muy sólidamente ligado al núcleo, y son por lo
tanto poco reactivos. Entre las propiedades de la función subsisten las reacciones del sodio (método de
Fittig y Tollens) y el magnesio (formación de derivados organometálicos). No nos ocuparemos de estos
compuestos; nos limitaremos a decir que son líquidos o sólidos, de olor tenuemente aromático. En cambio,
las arilaminas, de las que anilina, C6H5 ⎯ NH2, es el prototipo, tiene una gran importancia. Se prepara con
gran facilidad por reacción de los hidrocarburos correspondientes son derivados nitrados.
Los fenoles, de formula general Ar ⎯ OH, pueden ser obtenidas a partir de las arilaminas; se derivan
igualmente de los derivados sulfonados. Los principales términos se extraen del alquitrán de hulla. Estos
cuerpos son, como las arilaminas, de un gran interés, y se prestan, como ellas, a múltiples reacciones. Ya
hemos indicado anteriormente que la presencia de los radicales OH y NH 2 facilita las sustituciones que se
efectúan en las posiciones orto y para.
Los fenoles y las arilaminas son las materias primas para la obtención de los colorantes artificiales. Las
quinonas ofrecen, por su constitución, un interés teórico.
FUNCIONES DE LAS CADENAS LATERALES

Generalidades. ⎯ En los compuestos bencénicos, las funciones ligadas en las cadenas laterales poseen
sus propiedades habituales. Hay que hacer constar, sin embargo, que el núcleo ejerce cierta influencia
sobre el primer átomo de carbono de una cadena. Por consiguiente, las funciones aldehído, cetona y acido
ligadas directamente al núcleo, manifiestan ciertas particularidades en sus propiedades. Tos los
compuestos de este grupo son insolubles o poco solubles en el agua.
Derivados halogenados. ⎯ Los derivados bencílicos son los más importantes. La cloruración del tolueno
a ebullición y en ausencia de catalizadores se efectúa en la cadena. Se obtiene asi el cloruro de bencilo,
C6H5 ⎯ CH2Cl que es un líquido cuyos vapores irritan los ojos, aunque menos que el bromuro de bencilo,
C6H5 ⎯ CH2Br que puede ser utilizado como lacrimógeno. La cloruración más completo del tolueno conduce
al cloruro de bencilideno, C6H5 ⎯ CHCl2 y al fenilcloroformo, C2H5 ⎯ CCl3.

Observación. No hay que confundir el radical bencilo C6H5 ⎯ CH2, cuya valencia disponible se encuentra
la cadena lateral, con el fenilo o los toluilos, cuya valencia libre radica en el núcleo.
Alcoholes. ⎯El alcohol bencílico, C6H5 ⎯ CH2OH, es un líquido de olor suave, que hierve a 206°C,
obtenido por hidrolisis en autoclave del cloruro de bencilo en presencia de óxido de plomo. Se utiliza en
perfumería: el acetato de bencilo posee olor a jazmín y constituyen el compuesto principal de la esencia
de esta flor. El alcohol feniletilico, C6H5 ⎯ CH2 ⎯ CH2OH, posee olor de rosa. Se obtiene por reducción del
fenilacetato de etilo con sodio y alcohol.
Aldehídos. ⎯El aldehído benzoico, o benzaldehído, C 6H5 ⎯ CHO, es el primer término, y por
consiguiente el más simple de los de la serie; la función aldehído está ligada directamente al núcleo. Es un
líquido que hierve a 180°C, y forma el principal constituyente de la esencia de almendras amargas a la que
confiere su aroma. Se prepara industrialmente por oxidación catalítica del toluol:
C6H5 ⎯ CH3 + O2 ⎯ C6H5 ⎯ CHO ⎯ H2O
El benzaldehído es utilizado en perfumería. Por otra parte, ofrece gran interés en síntesis orgánica.
NÚCLEOS COMPLEJOS
Generalidades. ⎯ La mayor parte de los hidrocarburos con núcleos complejos existen en el alquitrán de
hulla. Presenta, asi como sus derivados, grandes analogías con los hidrocarburos y con los derivados,
grandes analogías con los hidrocarburos y con los derivados bencénicos correspondientes. Describiremos
rápidamente los grupos del naftaleno y el antraceno.
Naftaleno. ⎯ El naftaleno o naftalina, C10H8 presenta un núcleo formado por dos núcleos bencénicos
reunidos. Es un sólido blanco que funde a 80°C., muy sublimable. Tiene olor característico.
 
 
 
 

Se separa de los aceites de alquitrán que hierven entre 200° y 300° C, en el seno de los cuales
cristaliza lentamente en frio. El núcleo posee las propiedades generales del núcleo bencénico, pero es más
sensible a la oxidación: los oxidantes transforman el naftaleno en ácido ortoftálico
COOH
C6
H4
COOH
La hidrogenación catalítica provoca la fijación, por adición, ya de cuatro, ya de diez átomos de
hidrogeno. Se obtienen asi hidrocarburos líquidos: tetralina, C10H12 y decalina. C10H18, utilizadas como
carburantes que se añaden a la gasolina corriente. El naftaleno da fácilmente productos de sustitución.
Existen, para cada derivado monosustituidos, dos posiciones isómeras designadas por las letras  y  Si
se numeran de 1 a 8 los átomos de carbono a los que va ligado un atoo de hidrogeno, la letra  designa las
posiciones equivalente 1, 4, 5 u 8, mientras que la posición  corresponde a una sustitución en los carbonos
2, 3, 6 o 7.
Antraceno. ⎯ El antraceno, C14H10 se separa por cristalización de los aceites verdes antracénicos, es
decir, de la fracción de los alquitranes de hulla que destila entre 320° y 360° C. Es un sólido blanco que
funde a 217 °C y hierve a 351 °C. Su molécula está formada por tres núcleos bencénicos reunidos. Se
determina la posición de las sustituciones numerando los diez átomos de carbono unidos a los átomos de
hidrogeno.
antraceno
SERIE HETEROCICLICA
Generalidades. ⎯ Los heterociclos contienen, además del carbono, átomos de oxígeno, de azufre y de
nitrógeno. Se clasifican en función del número de átomos que forman el anillo, independientemente de su
naturaleza. Los ciclos pentagonales y hexagonales son los más corrientes. Se observa, de igual forma, la
existen de ciclos complejos.
Ciclos pentagonales. ⎯ Los más interesantes son los siguientes:

furano tiofeno pirrol pirazol
El ciclo del furano se origina en la deshidratación de los azucares que contiene 5 átomos de carbono
(aldopentosas), los cuales conducen a un aldehído derivado (furfurol). El tiofeno se forma por
condensación del azufre con el acetileno; se encuentra, junto a sus homólogos, en el alquitrán de hulla. El
benceno rectificado contiene siempre una proporción apreciable de este compuesto. Se extrae por
agitación con ácido sulfúrico, en el que se disuelve, sulfonándose. El pirrol se encuentra en el aceite
procedente de la destilación de huesos (aceite de Dippel) y, en menor proporción, en el alquitrán de hulla.
El nitrógeno del núcleo no es básico. La hemoglobina de la sangre, la clorofila y los pigmentos biliares son
otros tantos derivados del pirrol. El anillo pirrólico se forma a partir de materias albuminosas y en el
desdoblamiento de ciertos alcaloides. El ciclo del pirazol, que contiene dos atamos de nitrógeno, está
presente, en especial, en al antipirina, que es una cetona derivada (dimetilfenilpirazolona). El piramidón,
otro analgésico, obtenido por síntesis, es muy semejante a la antipirina, de la que se diferencia por la
presencia de una función amina terciaria.
Ciclos hexagonales. ⎯ La piridina se forma en la condensación del ácido cianhídrico y del acetileno. Su
constitución recuerda la del benceno; además, estos dos compuestos son igualmente estables. Es una base
débil, de olor desagradable. Se encuentra en el alquitrán de hulla y en el aceite procedente de la
destilación de huesos. El núcleo pirídico interviene en la constitución de varios alcaloides.
Piridina piperidina piperazina

La piperidina existe, en forma de combinación, en la piperina, principio activo de la pimienta. Es la

hexahidropiridina, y puede ser separada por hidrogenación de esta base. Es más básica que la piridina. La
piperazina, que posee dos átomos de nitrógeno en el ciclo, es un producto de síntesis preparado para usos
farmacéuticos como disolvente del ácido úrico.
Ciclos complejos. ⎯ El núcleo del indol está constituido por la unión de un núcleo bencénico con un
núcleo pirrólico: se trata, pues de un benzopirrol.
Indol Índigo
El indol se encuentra en el azahar. Su olor pasa de repulsivo, cuando está concentrado, a agradable, si
se diluye suficientemente. Su homologo superior, el escatol, está presente en las materiales fecales. El
derivado más importante del grupo es el índigo, colorante natural que es preparado hoy en día
exclusivamente por síntesis y cuya constitución recuerda la de las ortoquinonas. Es insolubles en el agua,
pero se solubiliza por reducción de las funciones cetonas (índigo blanco). Para el teñido, el tejido,
impregnado, se expone al aire. El índigo azul se solidifica en la fibra.

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QUÍMICA

INSTITUTO DE EDUCACIÓN SUPERIOR N° 6013

Química Orgánica Y Biológica

GENERALIDADES DE LA QUIMICA ORGANICA

Constitución de las sustancias orgánicas ..............................................................4

Principales funciones orgánicas .........................................................................5

Alquenos o hidrocarburos etilenos .....................................................................12

Alquinos o hidrocarburos acetilénicos ..................................................................15

Hidrocarburos halogenados .............................................................................17

Aldehídos y cetonas .....................................................................................22

Ácidos carboxílicos ......................................................................................25

Compuesto con funciones múltiples .....................................................................27

Azucares. Hidratos de carbono ........................................................................28

Serie alicíclica ...........................................................................................30

Serie aromática .........................................................................................30

Hidrocarburos bencénicos ..............................................................................34

Funciones del núcleo bencénico .........................................................................36

Funciones de las cadenas laterales ....................................................................36

Núcleos complejos .......................................................................................37

Serie heterocíclica .....................................................................................39

GENERALIDADES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

La destilación a la presión ambiente o en vacío constituye un medio de purificación muy difundido en

CONSTITUCIÓN DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS

1s2 2s2 2p 12py 12pz0

La justificación teórica de este hecho se fundamenta en la teoría mecano-cuántica mediante el proceso

2s2 2px 12py 12pz0 → 2s 12px 12py 12pz1

QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGICA

C2H6O + HCl → C2H5Cl + H2O.

QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGICA

QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGICA

QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGICA

CH3 ⎯ C  CH y CH3 ⎯ C  C ⎯ C2H5,

Nomenclatura IUPAC.⎯ El nombre de un cuerpo se deriva del correspondiente al hidrocarburo

Por ejemplo, el alcohol isobutílico se deriva del propano.

Se lo denomina 2-metil-1-propanol. La nomenclatura IUPAC permite establecer sin dificultades el

ETILÉNICOS. ⎯ ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS. ⎯ HIDROCARBUROS

ALCANOS O HIDROCARBUROS SATURADOS

El número de isómeros aumenta rápidamente con el número de átomos de carbono de la cadena, y

La densidad de los hidrocarburos es inferior a 1.

Son prácticamente insolubles en el agua, y solubles en los disolventes orgánicos anhidros.

Los hidrocarburos saturados manifiestan una actividad química extremadamente reducida.

Son más resistentes a la acciones de los oxidantes (ácido crómico, permanganatos).

QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGICA

Se puede esquematizar una de las reacciones posibles mediante la ecuación:

CH3 ⎯ CH2 ⎯ H + Cl ⎯ Cl → CH3 CH2 Cl + HCl

2CnH2n + 2 + (3n + 1) O2 → 2nCO2 + 2 (n+ 1) H2O

El método calorimétrico permite determinar el poder calorífico de la carburantes. Esta magnitud

Formación y métodos de obtención. ⎯

b) Métodos de síntesis. Wúrtz ha logrado la síntesis de diversos hidrocarburos saturados,

QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGICA

CH3 ⎯ CO 2 Na + Na ⎯O ⎯ H → CH3 ⎯ H + Na2CO3

Términos principales de la serie. ⎯ El metano, descubierto en 1778 por Volta, se origina

CO + 3H2 → CH4 + H2O

Los petróleos consisten esencialmente en mezclas esencialmente en mezclas de hidrocarburos

ALQUENOS O HIDROCARBUROS ETILÉNICOS

QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGICA

Isomería; nomenclatura de los hidrocarburos etilénicos.⎯ La fórmula general de los hidrocarburos

CH3 ⎯ CH2 ⎯ I → CH2 = CH2 + HI

CH2 = CH ⎯ CH2 ⎯ R → CH2 = CH ⎯ CH2 ⎯ R + Mg I2

Hierven a temperaturas más bajas que los hidrocarburos correspondientes.

Su densidad es menor que 1.

El doble enlace etilénico se caracteriza:

 La hidrogenación de los hidrocarburos etilénicos conduce a los hidrocarburos saturados; la