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SINTESIS DE ASPIRINA
Paralelo 2
Grupo N° 2 Integrantes:
Benalcázar Joselyn
Caisaluisa Luis
Cárdenas Evelyn
Casa Katherine
Casanova Estefany
Profesora:
Dra. Elvia Victoria Cabrera M, PhD
Ayudantes de Cátedra:
Mojarrango Lippe
Tacuri Luis
Quito, Ecuador
2020 – 2020
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
RESUMEN
PALABRAS CLAVE:
ESTERIFICACIÓN/CRISTALIZACIÓN/DISOLVENTE_INERTE/RENDIMIENT
O.
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CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
1. OBJETIVOS
1.1. Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo
hidroxílico del ácido salicílico.
1.2. Comprender y realizar en el laboratorio un ejemplo de síntesis orgánica de interés
industrial.
1.3. Determinar el rendimiento de un proceso de síntesis orgánica en el laboratorio.
2. TEORÍA
Ejemplos de catalizadores:
Figura.1.2-1
Figura.2.2-1
Figura.2.3-1
2.4.2. Obtención
Paso 1. Protonación:
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Paso 2. Adición:
Paso 3. Eliminación:
Paso 4. Desprotonación:
2.7. Secado.
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Material y Equipos
3.1.1. Pipeta volumétrica
3.1.2. Pera de succión
3.1.3. Vasos de precipitación
3.1.4. Cubeta
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3.1.5. Fuente de calor
3.1.6. Papel filtro
3.1.7. Embudo Buchner
3.1.8. Mangueras
3.1.9. Trípode
3.1.10. Malla de amianto
3.1.11. Agitador
3.1.12. Bomba de succión
3.1.13. Balanza analítica
3.1.14. Espátula
3.1.15. Matraz Kitasato
3.2. Sustancias y reactivos
3.2.1. Ácido salicílico (C7H6O3)
3.2.2. Anhidrido acético (C4H6O3)
3.2.3. Ácido sulfúrico (H2SO4)
3.2.4. Agua destilada (H2O)
3.2.5. Hielo (H2O)
3.2.6. Alcohol etílico (C2H6O)
3.3. Procedimiento
3.3.1. Obtención
3.3.2. Pesar aproximadamente 1 gr de ácido salicílico en una balanza y colocarlo en un
vaso de precipitación de 150 ml.
3.3.3. Medir y colocar 8 ml de anhídrido acético en el vaso de precipitación anterior en
el interior de la campana extractora. (Usando todo el equipo de protección
adecuado por el carácter peligroso del reactivo)
3.3.4. Añadir 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador en el vaso de
precipitación y agitar.
3.3.5. Preparar un baño térmico con agua, introducir el vaso de precipitación con la
mezcla resultante y calentar moderadamente con una fuente de calor hasta que el
agua llegue a ebullición agitando constantemente hasta disolver todo el ácido
salicílico, apagar la fuente de calor y dejar el vaso de precipitación por unos 10
minutos más.
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3.3.6. Colocar lentamente 2 ml de agua destilada mientras el vaso de precipitación siga
en el baño térmico.
3.3.7. Retirar del baño térmico y añadir 25 ml de agua destilada.
3.3.8. Colocar el vaso de precipitación en un baño de hielo hasta que se observe la
formación de cristales de ácido acetilsalicílico.
3.3.9. Preparar el papel filtro para la filtración a vacío y registrar su peso.
3.3.10. Proceder a separar los cristales de la mezcla resultante por filtración a vacío con
el equipo adecuado y realizar lavados de la torta con agua destilada fría.
3.3.11. Retirar del equipo el papel filtro con los cristales de ácido acetilsalicílico para su
posterior purificación.
3.4. Purificación
3.4.1. Colocar los cristales de ácido acetilsalicílico obtenidos en un vaso de
precipitación de 150 ml y añadir 5 ml de alcohol etílico.
3.4.2. Colocar en un baño térmico y agitar el vaso de precipitación hasta que se
disuelvan los cristales por completo.
3.4.3. Añadir lentamente 5 ml de agua destilada al vaso de precipitación y continuar el
calentamiento hasta que la mezcla entre en ebullición.
3.4.4. Retirar el vaso de precipitación del calor dejar enfriar un momento y colocar en
un baño de hielo hasta observar la formación de los cristales de ácido
acetilsalicílico.
3.4.5. Repetir el procedimiento de la parte de obtención desde el literal 3.3.9.
3.4.6. Colocar los cristales de ácido acetilsalicílico obtenidos de la filtración en la
estufa por 20 minutos.
3.4.7. Pesar los cristales obtenidos y registrar los datos para su posterior procesamiento.
4. DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 4.1-1. Datos Experimentales
W (ac. salicilico), g V (anh.acetico ), ml W ( papelfiltro ), g W ( papelfiltro +cristales), g
1 8 17.15 18.27
Fuente: laboratorio química organica, Centro de Química, Universidad Central
Del Ecuador.
4.2. Datos Adicionales
Tabla 4.2-1. Datos adicionales
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T (anh .acetico), C ρ(anh. acetico), g/ml
20 1.05
Fuente:[ CITATION mer20 \l 2058 ]
4.3. Reacciones
Escribir la reacción para la obtención de ácido acetilsalicílico y adjuntar el mecanismo
de reacción a mano.
C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + C2H4O2
5. CÁLCULOS
5.1. Calculo del reactivo limitante y reactivo en exceso
Utilizando los valores de los reactivos gastados en la práctica con la estequiometria de la
ecuación, expresar los cálculos en masa.
C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + C2H4O2
138g + 102g + 140g + 50g
1g 8ml
6. RESULTADOS
Tabla 6-1. Resultados de la obtención de ácido acetilsalicílico
W (teorico), g W (experimetal ), g Rendimiento
180 1.12 0.62
Fuente: laboratorio química organica, Centro de Química, Universidad Central
Del Ecuador.
7. DISCUSIÓN
El método cuantitativo y cualitativo empleado en la práctica fue el correcto, ya que
mediante la realización de varios procesos se logró la obtención de aspirina. En base
a observaciones cualitativas se identificó en la experimentación: cambios químicos
como la cristalización, la recristalización del ácido acetilsalicílico, también nos
permito visibilizar la separación por filtración al vacío todo esto a partir de la
reacción de esterificación. Mientras que el método cuantitativo nos permitió calcular
el reactivo limitante y el reactivo en exceso de la reacción. De la misma manera que
se logró determinar los pesos teóricos, experimentales dándonos un rendimiento
aceptable de la aspirina; por los resultados obtenidos se considera válidos los dos
métodos en la práctica. Para mejores resultados es recomendable evaluar la pureza
con el cloruro férrico si su reacción es completa tendríamos una aspirina pura y no
habría restos del ácido salicílico ya que se consumió por completo con esta prueba
ya no haríamos la parte de la purificación en la práctica.
8. CONCLUSIONES
8.1. La elaboración de la aspirina o ácido acetilsalicílico, es económicamente rentable
debido a su consumo masivo a nivel mundial y sus componentes son de un costo
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económico, se lo puede obtener partiendo de compuestos orgánicos en medio acido,
en una reacción de esterificación del grupo hidroxilo, obteniéndolo como
un producto principal, con un rendimiento moderado como se lo puede ver en la tabla
6-1.
9. APLICACIONES
9.1. Medicina: Gracias a que la aspirina estimula la producción de dos poderosos
agentes activadores de la respuesta inmune esto podría reducir los niveles de ciertos
mensajeros químicos que son los que desencadenan el crecimiento del Virus del
VH, También para evitar el acné gracias a que el ácido Acetilsalicílico produce la
construcción y sequedad en los tejidos facilita la cicatrización y provoca acciones
antinflamatorias.
9.2. Industria agrícola: Otro de los usos caseros es como quita manchas para producir
flores más verdes, en los jardineros pueden tratar hongos del suelo disolviendo una
tableta de aspirinas en un litro de agua y regando con eso la zona afectada. No
hagas la mezcla muy fuerte porque podrías quemar las hojas de las plantas regadas.
También puedes mezclar aspirinas con tu abono regular, sirve para prevenir la
formación de hongos en las raíces de plantas nuevas.
9.3. Antiagregante plaquetario: Se usa en un 37 % de las ocasiones para prevenir
accidentes cardiovasculares, que son la causa principal de muerte e invalidez en
Occidente. Hoy, los especialistas afirman que es el más efectivo, seguro y barato de
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los medicamentos que puede disminuir el riesgo cardiovascular. Se ha calculado en
100.000 cada año las personas que, en todo el mundo, podrían salvarse del peligro
de un infarto tomando aspirina en forma regular en pequeñas dosis (Patiño, 2008).
9.4. 9.2. Antiinflamatorio: Es un fármaco especialmente indicado para tratar la artritis
reumatoide, la artrosis y la fiebre reumática. Sus beneficios en padecimientos
artríticos han sido comparados a los corticoides. (Patiño, 2008).
10. CUESTIONARIO
10.1.¿Por qué se usa alcohol etílico como solvente en la purificación de los cristales de
ácido acetilsalicílico y que características posee como solvente?
Por qué se usa alcohol etílico como solvente en la purificación de los cristales Se
emplean el alcohol etílico como solvente para cristalizar los sólidos que están
disueltos, cuando alcanza los límites de las solubilidades respectivas, por lo que
ayuda a la re cristalización para obtener cristales más puros
Características
El alcohol etílico tiene un punto de ebullición de 78°C.
El alcohol etílico es soluble en agua.
10.3.¿Cuál hubiera sido la diferencia de aplicar en la práctica una filtración por gravedad
en vez de filtración al vacío?
La filtración es un método utilizado para separar los componentes sólidos de un
líquido, puede realizarse por gravedad o al vacío; la diferencia entre ambas es que
ésta última es más rápida y eficiente, además mantiene la temperatura del
disolvente.
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10.4.¿Cómo determinaría la pureza del ácido acetilsalicílico obtenido, mencione tres
métodos realizables en el laboratorio?
La pureza del ácido acetilsalicílico obtenido se puede determinar mediante
los siguientes métodos:
Para determinar la pureza del acetilsalicílico, se puede realizar la titulación o
valoración del ácido, para así determinar la concentración y posteriormente la
pureza.
12. ANEXOS
12.1. Diagrama del equipo (Ver anexo 1)
12.2. Diagrama de flujo (Ver anexo 2)
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12. ANEXOS
12.1. Diagrama de equipo
Anexo 1
Imagen 12.1-1.
Diagrama de equipo
Aro de hierro
Manguera Vidrio Reloj Agitador
Piseta
Mechero
Vaso de
precipitación
Embudo
Buchner
Papel
Cubeta Pera de Filtro
Malla
succión
Nombre: Fecha:
Universidad Central del
Dibuja: Grupo Nº1 04/08/202
Ecuador
0
Facultad de Ingeniería
Revisa: Lippe 10/08/202
Química
Monjarrango 0
Carrera de Ingeniería
y Luis
Química
Tacuri
Escala: Lámina:
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12. ANEXOS
12.2 Diagrama de flujo
Anexo 2
Figura 12.2
Diagrama de flujo
Nombre: Fecha:
Universidad Central del
Dibuja Grupo Nº1 04/08/2020 Ecuador
: Facultad de Ingeniería
Revisa: Lippe 10/08/2020 Química
Monjarrang Carrera de Ingeniería
o Química
Escala: Lámina:
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