LABORATORIO 5

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Se denomina hidrocarburo, a los compuestos orgánicos que contienen únicamente carbono

e hidrogeno en sus moléculas. Conforman una estructura de carbono a la cual se unen
átomos de hidrogeno.
Los hidrocarburos se clasifican en dos clases principales:
• Hidrocarburos Aromáticos, los cuales tienen al menos un anillo aromático (conjunto
planar de seis átomos de carbono).
• Hidrocarburos Alifáticos, se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas.
Los Hidrocarburos Alifáticos a su vez se clasifican en:
• Hidrocarburos Saturados, también conocidos como alcanos, los cuales no tienen ningún
enlace doble o triple entre los átomos de carbono.
• Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o más enlaces dobles o triples entre los átomos
de carbono.
Según los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en:
o Alquenos: contienen uno o más enlaces dobles enlaces.
o Alquinos: contienen uno o más enlaces triples.

Alcanos
La familia más sencilla de este grupo es la de los alcanos que se caracteriza por la formula
general (CnH2n+2). Por su estructura los alcanos se denominan también hidrocarburos
saturados.
En una molécula de alcano los únicos enlaces químicos existentes son los sencillos entre
átomos de carbono y entre átomos de carbono e hidrogeno. Debido a la gran estabilidad de
estos enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual se los denomina también
parafinas.
Los alcanos se obtienen principalmente del petróleo y del gas natural, donde se encuentran
mezclados como productos de la descomposición anaeróbica de la materia viva.

Combustión
2 CnH2n+2 + 3 (n+1) O2 → 2nCO2 + 2(n+2) H2O + Calor

Reacción de sustitución
Bajo la influencia de la luz ultra violeta, o a 240 - 250 ≡C, el cloro o el bromo convierten los
alcanos en cloroalcanos (cloruros de alquilo) o bromoalcanos (Bromuros de alquilo),
formándose simultáneamente una cantidad equivalente de cloruro o bromuro de hidrogeno.
Mecanismo de halogenación:
Paso iniciador de la cadena
250*C o
Luz UV
X2 2X
Pasos propagadores de la cadena
X· + RH → HX + R·
R· + X2 → RX + X·

Metano (CH4)
Tiene un átomo de carbono, cuyas 4 valencias se saturan con 4 átomos de hidrogeno.

Propiedades físicas:

Las moléculas de metano, en sí, son no polares, ya que las polaridades de los enlaces
carbono – hidrogeno individuales se anulan.
La atracción entre moléculas es limitada a las fuerzas de Vander Waals, en consecuencia
el metano es un gas a temperaturas ordinarias. El punto de fusión del metano es de -183
ºC y su punto de ebullición de -161,5 ºC.
El metano es incoloro y, en estado sólido, menos denso que el agua (densidad relativa 0,4);
es apenas soluble en agua, pero muy soluble en líquidos orgánicos, como la gasolina, éter
y alcohol.

Combustión del metano

La llama del metano es de color azul, debido a que la combustión con exceso de oxígeno
es en general completa. El metano se oxida a CO2 y H2O, pero si la combustión es
incompleta se forma CO, H2O y un residuo carbonoso, llamado negro de humo.
CH4 + 2O2 → C02 + 2 H2O + calor (213 Kcal/mol)

Reacción con los halógenos:

A continuación se detallan los pasos del mecanismo de la cloración del metano.
Iniciación:
Cl2 → 2 Cl−
Propagación:
CH4 + CI− → CH3− + HCl
CH3− + Cl2 → CH3Cl + CI−
CH3Cl + Cl− → CH2CI− + HCl
CH2Cl− + Cl2 → CH2Cl2 + CI−
 CH2Cl2 + Cl− → CHCI2− + HCl
CHCl2− + Cl2 → CHCI3 + Cl−
CHCl3 + Cl− → CCl3− + HCI
CCl3− + Cl2 → CCl4 + CIv
Terminación:
2CI− → Cl2
CH3− + Cl− → CH3CI
El petróleo y sus derivados.
El petróleo es esencialmente una mezcla de hidrocarburos que resultan de la
descomposición de materias orgánicas de origen animal y vegetal; se encuentra localizado
en yacimientos que se formaron durante los diferentes periodos geológicos.
El petróleo crudo es un líquido aceitoso, de color oscuro y de composición variable según
los diferentes yacimientos; contiene principalmente hidrocarburos saturados, pero a veces
también hidrocarburos no saturados, en particular aromáticos. La mezcla de compuestos
que contiene el petróleo es muy compleja y se estima que son por lo menos 500.
Para obtener mayor provecho del petróleo, se requiere de una destilación fraccionada
denominada refinación.
En la refinación se separan las diferentes fracciones que se caracterizan por un intervalo
definido de punto de ebullición. Se obtienen así los gases, las gasolinas, los querosenos,
los gasóleos, los aceites lubricantes y los residuos sólidos como parafinas y asfaltos.

ALQUENOS

Introducción
A pesar de que los enlaces C - C sp3 – sp3 y los enlaces C - H sp3 – s, son los más comunes
y abundantes en los compuestos orgánicos, no son, notablemente, los que desempeñan el
papel principal en las reacciones orgánicas. En la mayoría de los casos, son los enlaces p
o los átomos distintos del carbono y del hidrógeno, los que le confieren a la molécula su
reactividad. Una zona de reactividad química en la molécula, recibe la denominación de
grupo funcional. Dado que un enlace p o un átomo muy distinto en electronegatividad al
carbono o al hidrógeno, pueden dar lugar a reacciones químicas, son considerados como
grupos funcionales o como parte de un grupo funcional. Bajo esta óptica de grupos
funcionales, podemos determinar, al doble enlace característico de los alquenos como uno,
ya que es el que determina a las reacciones químicas.
R R
\ /
C C
/ \
R R
Grupo funcional de los alquenos
Un alqueno es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos también
se los llama olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador de aceite), con el
que se conocía antiguamente al etileno (CH2 = CH2).
El doble enlace carbono - carbono es un grupo funcional bastante común en los productos
naturales. Frecuentemente, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos
funcionales. Sin embargo, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales
y se encuentran a menudo en las plantas y en el petróleo. A continuación se dan dos
interesante ejemplos de compuestos que se encuentran en la naturaleza y que contienen
dobles enlaces carbono - carbono.
• Limoneno (de los aceites cítricos).
• 3-metiIen-7,11-diraetil-1,6,10-dodecatrieno (compuesto secretado por los áfidos,
pulgones para señalar peligro a otros áfidos.).

Obtención de alquenos (eteno) a partir de un alcohol.

Los alcoholes sufren reacciones de sustitución y de eliminación en las que se rompe el
enlace C - O.
Salen de la molécula en forma de agua
y aparece el doble enlace
H
H2SO4
H2C − CH2 − OH H2C = CH2 + H2O
Estas reacciones de sustitución y de eliminación son similares a las de sustitución y
eliminación de la de los halogenuros de alquilo. Sin embargo, los alcoholes se diferencian
de los halogenuros de alquilo en que no dan reacciones de sustitución o eliminación en
medio neutro o alcalino.

Combustión
El eteno arde con una llama amarillenta, índice de la presencia de una doble ligadura (esto
indica la razón de la existencia de poco hidrógeno en comparación con la cantidad de
carbono).
H2−C = C−H2 + O2 CO2 + H2O
La ecuación anterior muestra una combustión completa, lo que generalmente no ocurre en
él laboratorio, Se debe considerar entonces la posibilidad de la presencia de otros
productos, según la siguiente ecuación:
H2−C = C−H2 + O2 CO2 + CO + C + H2O

Reacción con permanganato de potasio

El reactivo más popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2-diol, es una
disolución acuosa, fría y alcalina, de permanganato de potasio (aun cuando este reactivo
da bajos rendimientos). El tetraóxido de osmio da mejores rendimientos de dioles, pero el
uso de este reactivo es limitado. La oxidación con permanganato de potasio, proceden a
través de un éster inorgánico cíclico, el cual produce el diol cis si el producto es capaz de
isomería geométrica.
H2C CH2 + KMnO H2C CH2
OH OH
Reacción con Br2 en CCI4
Se produce la sustitución de un doble enlace en el eteno por bromo.

H2C CH2 + Br2 H2C CH2

Br Br
Alquinos

Los alquinos, también llamados acetilenos, son hidrocarburos que contienen un triple
enlace carbono-carbono. El propio etino (también llamado acetileno), HC≡CH, que es el
alquino más simple, alguna vez fue ampliamente usado en la industria como materia prima
para la elaboración de acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otros productos en
grandes cantidades, pero ahora son más comunes otros procesos más eficientes en los
que se utiliza eteno como materia prima. Sin embargo el acetileno se emplea todavía en la
producción de polímeros acrílicos, y se elabora industrialmente por descomposición a alta
temperatura (pirólisis) de metano. Este método no es de utilidad general en el laboratorio.
Se han aislado una gran cantidad de compuestos acetilénicos naturales en el reino vegetal.
Por ejemplo, el triino siguiente se aisló del cártamo, Carthamus tinctorius, y evidentemente
forma parte de las defensas químicas de la planta contra la infección por nemátodos.

Propiedades del etino

Combustión del etino

En la combustión de etino se observa una llama amarillenta y fuliginosa, con bordes oscuros
y gran cantidad de material en suspensión desprendida durante, la combustión.
La llama amarillenta se debe a la baja proporción de hidrógeno en la molécula (debido al
triple enlace) frente a la cantidad de carbono en la misma.
H−C ≡ C−H + O2 CO2 + H2O
La ecuación anterior muestra una combustión completa, lo que generalmente no ocurre en
la práctica corriente de laboratorio. Se debe tener, entonces, en cuenta la posibilidad de la
presencia de monóxido de carbono y carbono nativo, según:

H−C ≡ C−H + O2 CO2 + CO + C + H20

Reacción con solución amoniacal de nitrato de plata.

 H−C ≡ C−H + Ag H−C ≡ C − Ag
Acetiluro de plata

Reacción con solución amoniacal de cloruro cuproso.

H−C≡C−H + Cu+ H−C ≡ C−Cu
Acetiluro de cobre
El acetiluro de cobre es un compuesto explosivo
Reacción con el reactivo de Baeyer
OH OH
HC CH + KMnO4 HC CH2 HC CH
OH OH OH OH

Reacción del etino con una solución alcalina de permanganato de potasio.

Acidez de las triples ligaduras terminales.

Las triples ligaduras terminales, presentan un cierto carácter ácido, debido a que puede
producirse la desprotonización, o pérdida de un hidrógeno del carbono primario y sustituirse
por un catión sodio. El sodio, debido a su alta electropositividad deja a la estructura orgánica
con densidad de carga negativa. Así, el etino actúa como un ácido, muy débil, pero capaz
de desprotonizarse.

PARTE EXPERIMENTAL
ALCANOS

Para las pruebas de reacción química de los alcanos, se usa gas natural (casi 90% de
metano), GLP (40% propano, 60% butano) o hexano y se realizan los siguientes ensayos:
a) En la boca de uno de los tubos de ensayo con un alcano se aplica una llama,
observándose el carácter de la reacción y de la llama. Se observará y anotará
cualquier observación sobre la naturaleza de los productos de reacción.
b) El segundo tubo de ensayo con un alcano se echan agitando, unos 2 mL de una
solución de permanganato de potasio al 0,3 por 100 y se observa si el color del
permanganato desaparece o no.
c) En dos tubos de ensayo con un alcano, se añaden 4 ó 5 gotas de una solución de
bromo en tetracloruro de carbono al 5 por 100, uno de los tubos de ensayo se cubre
con papel negro y se deja en la oscuridad, y el otro se expone a la luz solar (o luz
ultra violeta). Después de unos 5 minutos, se observa los resultados. Se sopla en la
boca de cada uno de los frascos y se observa 'si hay alguna diferencia en los dos
casos.
ALQUENOS

Obtención del etileno

Se arma el aparato como se indica en la figura adjunta, separando el tapón del matraz
generador, se coloca 10 mL de alcohol etílico, 20 mL de ácido sulfúrico concentrado y 3
gramos de tierra de infusorios o cualquier núcleo de ebullición cuidado y lentamente. Se
coloca nuevamente el tapón asegurándose que quede bien ajustado. En una cubeta con
agua se coloca cuatro tubos de ensayo invertidos para la recolección del gas por
desplazamiento del agua y el matraz generador se calienta fuertemente a través de la rejilla
de amianto, hasta que comience el desprendimiento gaseoso. Esto sucede a una
temperatura de 160 °C, pero es más importante lograr una corriente suave de gas que un
control exacto de la temperatura, no obstante debe evitarse el calentamiento superior a 200
°C. Cuando se ha expulsado todo el aire del aparato se recogen todos los tubos de ensayo
con etileno por desplazamiento del agua que contienen y se mantienen tapados.

Propiedades del Etileno

Inflamabilidad.- Se aproxima una llama a la boca de uno de los tubos de ensayo que se han
llenado con este hidrocarburo. Se observa y se anota si la llama es luminosa o no.
Ensayo de Insaturación de Bayer.- Al tubo de ensayo que contiene el gas se añaden 2 mL
de solución de permanganato de potasio al 0,3 por 100, se agita y se observa el resultado.
Reacción con dicromato de potasio.- A un tubo con gas etileno añadir 2 mL de solución de
dicromato de potasio 1 M.
Reacción con Yodo.- A otro tubo de ensayo se añade unos 2 mL de solución alcohólica de
yodo y se observa el resultado.

ALQUINOS
Obtención de Acetileno

Un tubo pequeño de llave se adapta mediante un tapón a un matraz, como se muestra en

la figura adjunta. En el matraz se colocan 10 gramos de carburo de calcio en trozos
pequeños y en el embudo de llave 20 mL de agua. El tapón del matraz se ajusta a este y
se asegura de que no exista ninguna llama a una distancia menor de 3 m, del generador de
acetileno. Entonces se deja caer lentamente gota a gota el agua sobre el carburo de calcio.
Se recoge gas acetileno en 4 tubos de ensayo por desplazamiento del agua, estos tubos
se mantiene tapados para efectuar las reacciones características. En un quinto tubo de
ensayo se burbujea acetileno durante 5 minutos a través de 5 mL de benceno que contiene
el tubo de ensayo. La solución se guarda tapada para el ensayo de acidez del acetileno.
Cuando se ha terminado la generación del acetileno, se lleva el matraz generador a la vitrina
y se añade agua hasta que el exceso de carburo de calcio se haya descompuesto
totalmente.
Entonces se lava el material en el sumidero de la vitrina con gran cantidad de agua.

Propiedades del Acetileno

• Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de ensayo que contiene' acetileno.
Se observa las características de la llama y se anotan todas las observaciones.
• Reacción con bromo.- A otro tubo de ensayo que contiene acetileno, añadir 2 mL de
agua de bromo, agitar durante un minuto, observar el resultado y examinar el contenido
del tubo de ensayo para tener evidencia del cambio químico.
• Ensayo de Instauración de Bayer.- La acción del permanganato de potasio sobre el
acetileno se ensaya, añadiendo unos mililitros de esta solución al 0,3%. Se observa el
resultado y se prueba el pH del producto del frasco. Con papel tornasol.
A la solución bencénica de acetileno se echa un trozo de sodio y se observa el resultado.
La solución se deja evaporar en un vidrio de reloj, se examina el residuo y se añade después
unas gotas de agua observando el resultado. La solución resultante se ensaya con papel
tornasol.

CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es más explosiva, una mezcla de metano y aire o una mezcla de etileno con aire
o una mezcla de acetileno y aire? ¿Por qué?
2. Formúlese la ecuación ajustada para la reacción del acetileno con sodio. Nómbrese el
producto resultante. ¿A qué tipo general de compuestos pertenece? ¿Su anión es una
base más fuerte o más débil que el ion hidroxilo? ¿En que se basa esta respuesta? ¿Es
el acetileno un ácido más fuerte o más débil que el agua? Explíquese.
3. En que consiste las reacciones de adición de Markovnikoff y anti-Markovnikoff. Explicar
y ejemplificar.
4. Formule los mecanismos de reacción de:
• Metano + Br2 →
• Etileno + Br2 →
• Acetileno + Br2 →
• Alcohol + H2S04 →
5. Si en las reacciones características de alcanos, alquenos y alquinos se hubiesen usado
gasolina y keroseno, ¿cuáles hubieran sido los resultados?

6. En una halogenación se incorpora un átomo de halógeno a una molécula. Existen

denominaciones más concretas que especifican el tipo de halógeno, a saber: fluoración,
cloración, bromaclón y yodación. Indique que reacción es rápida y violenta:

a) CH4 + F2 b) CH4 + Cl2 c) CH4 + Be2 d) CH4 + I2 e) ninguna

7. La cloración es el proceso mediante el cual se sustituye un átomo d hidrógeno de un

hidrocarburo por un átomo de cloro en presencia de luz ultravioleta, escriba la reacción
de halogenación.
8. Defina homólisis

9. Defina un enlace  y enlace  y diga cuál de ellos es cilíndricamente simétrica.

10. Indique los tres nombres de isómeros constitucionales del pentano (C5H12),

11. Calcule la cantidad de separación de carga  para un enlace típico sencillo C—O
con una longitud de enlace de 1,43 Amstrong y un momento dipolar de 0,86 D.

12. Clasifique los siguientes compuestos en orden decreciente de puntos de ebullición.

Explique las razones para su orden de selección: neopentano y hexano.

13. Identificar moléculas polares y no polares, y predecir cuáles pueden formar enlaces
por puente de hidrogeno.
14. Predecir tendencias generales de puntos de ebullición y solubilidades de compuestos,
según su tamano, polaridad y capacidad de formar enlaces por puente de hidrogeno.

15. ¿Cuál no es una propiedad general de los compuestos orgánicos?

A) Predomina el enlace covalente
B) Se disocian en iones y conducen la corriente eléctrica
C) Se forman con un reducido grupo de elementos
D) Actualmente se pueden sintetizar muchos de ellos
E) El carbono siempre se hibrida en ellos

16. Se denomina hibridación:

A) La reacción entre productos orgánicos
B) La mezcla de todas las órbitas de un átomo
C) La combinación de los electrones de los orbitales de dos átomos diferentes
D) La mezcla de los orbitales de la capa de valencia de un átomo
E) La asociación de los orbitales del Kernell de un átomo

17. ¿Cuál fue la primera sustancia orgánica preparada en laboratorio?

A) Propano
B) Metano
C) Urea
D) Glucosa
E) Acetileno

18. Con relación a las reacciones orgánicas se pueden decir que:

A) Son lentas
B) Su mecanismo es complejo
C) Necesitan siempre un catalizador
D) Son siempre endotérmicas
E) Son exotérmicas

19. En el proceso de cloración, identifique las respuestas correctas (F) o (V)

 A) En la oscuridad, el metano y el cloro no reaccionan a temperatura ambiente.
B) Sin embargo, a temperaturas superiores a los 250ºC, la reacción procede con
facilidad en la oscuridad.
C) No reaccionan a temperatura ambiente por influencia de la luz ultravioleta.
D) La longitud de onda de la luz que induce la cloración es la que se sabe que causa,
independientemente, la disociación de moléculas de cloro.
E) Cuando se induce la reacción con luz, se obtiene muchas moléculas (varios miles)
de cloruro de metilo por cada fotón absorbido por el sistema.
F) La presencia de una pequeña cantidad de oxígeno frena la reacción por un periodo
de tiempo, al cabo del cual ella procede normalmente; la longitud de este periodo
depende de la cantidad de oxígeno del sistema.

20. ¿Cuál de los siguientes hidrocarburos posee mayor octanaje?

A) 2,3,3-trimetilpentano
B) 2,2dimetilhexano
C) 2,3dimetilhexano
D) 2,4dimetilhexano
E) 2-metilheptano

21. Se tiene una mezcla de etileno y acetileno cuya masa es 200 g, si en esta masa
encontramos 20 átomo-gramos de hidrógeno. ¿Cuál es la masa de etileno en la mezcla?
A) 70 g B) 60 g C) 50 g D) 40 g E) ninguno

22. La basicidad de los alquinos es debida a que:

A) Se produce una desprotoionización
B) Todos los hidrógenos del alquilo son acídicos
C) La longitud del triple enlace es más corta que en los alcanos
D) La longitud del triple enlace es más corta que en los alcanos
E) ninguno

23. Para la obtención de un halogenuro de alquilo a partir de un alcano se requiere:

A) Un halógeno y ácido clorhídrico
B) halogenuro metálico
C) Un halógeno y permanganato de potasio
D) cualquier sustancia del grupo VIII A
E) ninguno

24. Indique Falso o Verdadero: A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en

diferentes estados físicos así:
A) De metano a butano son gaseosos
B) De pentano a pentadecano son líquidos
C) De hexadecano en adelante son sólidos
D) De decano en adelante son sólidos
BIBLIOGRAFIA

• Química Orgánica Volumen 1. L.G. Wade, Jr. Edición 2010

• Química Orgánica. Paula Yurkanis Bruice. Editorial Pearson Educación. 2008
• Química Orgánica. Moeeison y Boyd. Editorial Pearson. Adsison Wesley. 2014
• http://organica1.org/qo1/MO-CAP2.htm#_Toc476376065