UNIVERSIDAD VERACRUZANA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

ORIZABA, VERACRUZ

PROGRAMA EDUCATIVO
QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO

EXPERIENCIA EDUCATIVA
QUÍMICA ORGÁNICA II

FACILITADOR
MARÍA ELIZABETH MÁRQUEZ LÓPEZ

ACTIVIDAD
ENSAYO
ESTUDIANTE
GONZÁLEZ ROSAS KALYS SHECCID
MATRICULA
S21022153
BLOQUE Y SECCIÓN
303
FECHA
21 SEPTIEMBRE DE 2022
Introducción

Walden descubrió que había una inversión en la configuración de los átomos de carbono durante
una reacción de sustitución, esta fue llamada la Inversión de Walden. Sin embargo, la primera
explicación de la causa de la relación entre la inversión y la sustitución fue probada hasta 1934 por
Olson y Long gracias al estudio de la reacción entre el Ácido l-bromosuccínico y el ion cloro. En el
presente ensayo se abordará el tema de la sustitución nucleofílica alifática, los postulados existentes
para explicar estos mecanismos y sus características, así como la influencia de la inversión de
Walden dentro de los mismos.

Objetivo

Analizar y comprender los postulados de las reacciones de sustitución alifática e identificar que
características tiene cada mecanismo para llevar a cabo la reacción.
Conocer el desarrollo histórico de los postulados a partir de la teoría de Walden.

Discusión

Walden tenía la teoría de que en una reacción de sustitución podía haber una inversión en la
configuración de un átomo de carbono asimétrico, sin embargo, su teoría no fue concluida. Fue
hasta 1934 que Olson y Long demostraron que la inversión de la configuración se daba solamente
cuando un halógeno era sustituido por otro.

Así mismo, se descubrió que la velocidad de sustitución de un halógeno en un carbono asimétrico

por su isótopo radiactivo es igual a la velocidad de racemización del compuesto.

Hubo muchas teorías sobre la sustitución y la adición hasta que Ingold-Hughes explicó que la
sustitución nucleofílica puede darse en cualquiera de los postulados que se habían desarrollado
anteriormente. Los postulados decretaban:

1. La entrada del agente sustituyente ocurría de manera simultánea con la expulsión del grupo
sustituido.
2. La molécula podía ionizarse de forma lenta, mientras que el átomo de carbono tendría una
reacción rápida con el reactivo.

La sustitución unimolecular (SN1) es favorecida cuando la tendencia de R para perder electrones y

la de X para ganarlos es buena, cuando el agente es muy poco nucleófilo o está en bajas
concentraciones o cuando el solvente tiene una alta capacidad ionizante. En la SN1 puede haber
retención, inversión o racemización, dependiendo del ion de carbono que se forme; si es de corta
vida el ion será protegido y habrá una inversión de la configuración con una ligera racemización, si
es de larga vida va a tender a una estructura planar y el producto tendrá racemización, por último,
si el ion con carga negativa se estabiliza y conserva su configuración piramidal este retendrá su
configuración parcial o completa. La sustitución bimolecular (SN2) es todo lo contrario a la SN1,
además en este mecanismo hay estrictamente una inversión de la configuración debido a que la
energía del estado de transición será más pequeña que la correspondiente para retener la
configuración.
En el mecanismo SN2 la energía del estado de transición será más pequeña que la correspondiente
para retener la configuración.

Todo lo visto anteriormente es de gran ayuda para lograr entender lo visto en clases, es un refuerzo
para distinguir entre ambos mecanismos y conocer el precedente de la estereoquímica del producto
de la reacción. Así también, identificamos que en un mecanismo se lleva a cabo una ionización y
adición simultanea y en el otro se da primero la ionización y después la adición del ataque del
nucleófilo.

Conclusión

Los dos mecanismos de sustitución anteriormente vistos tienen características diferentes, sin
embargo, en ambos vemos la salida de un grupo o nucleófilo y la entrada de otro. Diversos factores
como el compuesto o grupo que será sustituido, el agente sustituyente y el solvente van a
determinar el mecanismo por el cual se dará la sustitución. Este mecanismo es de vital importancia
para determinar la estereoquímica de la reacción.

Ya con toda la información anterior se conoce la importancia de la inversión de Walden la cual tuvo
alto impacto para el desarrollo de estos postulados.

Bibliografía

1. Clara, L. Deasy. The Walden inversion in nucleophilic aliphatic substitution reactions. Journal
of Chemical education 1945 22, 2, 82 (artículo). https://doi.org/10.1021/ed022p82