SÍNTESIS DE FISCHER: OBTENCIÓN DE ACETATO DE ISOBUTILO 

1​
Aura Leguizamón Fernández 20132150050 
1​
Dav Núñez 2​ 0151150076 
2​
Beatriz Devia 
1,2​
Universidad Distrital Francisco José de Caldas 
1​
Estudiantes, Química Orgánica II 
Bogotá D.C octubre de 2018 

Resumen:  ​La  síntesis  de  esterificación  de  Fisher  se  utiliza  en  la  industria  para  la  síntesis  de 
ésteres  a  partir  de  alcoholes. Se sintetizó el acetato de isobutilo a partir de el alcohol isobutilico 
en  medio  ácido.  Se  realizó  un  montaje  de  reflujo  para  la  mezcla  de  los  ácidos  a  la  cual 
posteriormente  se  adiciona  el alcohol para la generación de un producto que después se destiló 
para  la  obtención  de  la  solución  orgánica,  la  cual  se  comprobó  que  es acetato de isobutilo por 
medio  de  la  prueba  de  hidroxilamina  para  identificación  de  ésteres.  Se obtuvó un rendimiento 
de  la  reacción  de  el  90,61%  con  un  porcentaje  de  pureza  de  98,54%.  La  prueba  de 
hidroxilamina  es un método eficiente para la determinación del éxito en la obtención de ésteres 
por medio del método de síntesis de Fischer. 

Palabras  clave:  ​Síntesis  de  Fischer,  síntesis  de  ésteres,  esterificación,  hidroxilamina, 
identificación de ésteres. 

Abstract:  F ​ isher's  esterification  synthesis  is  used  in  the  industry  for  the  synthesis  of  esters  from  alcohols. 
Isobutyl  acetate  was  synthesized  from  the  isobutyl  alcohol  in acid medium. A reflux assembly was made for the 
mixture  of  the  acids  to  which  the  alcohol  is  subsequently  added  for  the  generation  of  a  product  that  was  then 
distilled  to  obtain  the  organic  solution,  which  was  found  to  be  isobutyl  acetate  by  means  of  the  hydroxylamine 
test  for  ester  identification.  A  reaction  yield  of  90.61%  was obtained with a purity percentage of 98.54%. The 
hydroxylamine  test  is  an  efficient  method  for  determining  the  success  in obtaining esters by means of the Fischer 
synthesis method. 

Keywords: ​Fischer synthesis, ester synthesis, esterification, hydroxylamine, ester identification. 

_________________________________________________________________________ 

Introducción 

En  química  orgánica,  cuando  se  habla  de un éster, se hace referencia a un éster proveniente de 

un  ácido  carboxílico.  En  términos  generales,  el  éster  se  forma  cuando  se  es  reemplazado  el 
grupo —OH del ácido carboxílico, a cambio de un grupo —OR que proviene de un alcohol. 
  
Fig 1.​ Reacción General: Esterificación de Fischer. 

Comúnmente,  la  gran  mayoría de ácidos carboxílicos, son favorecidos para realizar éste tipo de 

reacciones,  sin  embargo,  se  requiere  que  el  alcohol  a  usar  sea  uno  de  carácter  primario  o 
secundario,  esto  debido  a  que los alcoholes terciarios tienden a ser susceptibles a reacciones de 
eliminación  y  por  otro  lado,  los  fenoles  suelen  ser  poco  reactivos  y  en  consecuencia  generan 
muy bajos rendimientos. 

En  cuanto  a  los  catalizadores,  generalmente  es  usado  el  ácido  sulfúrico,  el  ácido  tósico  y  el 
triflato  de  escandio  (III)  el  cual  es  un  ácido  de  Lewis.  La  reacción  se  lleva  a  cabo  cuando  se 
encuentra  en  exceso  el  reactante  ó  cuando  la  reacción  se  lleva  a  cabo en un solvente no polar; 
por su parte, el tiempo de reacción varía entre 1 y 10 horas, entre 60 y 110°C 

Por  medio  de  la  esterificación  de  Fischer,  es  posible  convertir  de  manera  directa  a  los  ácidos 
carboxílicos  y  los  alcoholes  en  ésteres  por  medio  de  una  Sustitución  Nucleofílica  sobre  el 
grupo Acilo, la cual es catalizada por un ácido. 

Debido  a  que  el  grupo  carbonilo  del  ácido  no  es  lo  suficientemente  electrofílico  para  ser 
atacado  por  el  alcohol,  se  requiere  de  un  catalizador  ácido,  el  cual  se  encarga  de  protonar  al 
carbonilo y activa el ataque nucleofílico. 

El  ataque  por  el  alcohol,  seguido  por  la  pérdida  de un protón, produce hidrato de un éster. La 
pérdida  de  agua  del  hidrato  del  éster  ocurre  por  el  mismo  mecanismo  que  la  pérdida  de  agua 
del  hidrato  de  una  cetona.  La  protonación  de  cualquiera  de  los  dos  grupos  hidroxilo  permite 
que  salga  en  forma  agua,  formando  un  catión  estabilizado  por  resonancia.  La  pérdida  del 
segundo grupo hidroxilo forma el éster. 

La  reacción  es  de  equilibrio  por  lo  que  una  vez  alcanzado  éste,  aún  quedarán  cantidades 
apreciables  de  los  reactivos  de  partida  junto  con  los  productos  de  reacción.  La  reacción  no 
obstante,  se  puede desplazar hacia la formación de productos mediante la adición de un exceso 
de  uno  de  los  reactivos,  el  más  barato  y/ó  más  fácil  de  eliminar  de  la  mezcla  de  reacción 
normalmente. 

Las  reacciones  de  esterificación  se  efectúan  bajo  catálisis  ácida,  puesto  que  en  ausencia  de 
ácidos  fuertes  estas  reacciones  proceden  de  forma  muy  lenta.  Si  está  presente  una  cantidad 
catalítica  de  ácido  el  equilibrio  se  alcanza  al  cabo  de  unas  horas,  calentando  a  reflujo  una 
mezcla  del  ácido  carboxílico  y  del  alcohol.  Para  desplazar  el  equilibrio  hacia  la  formación  del 
éster  se  añade  un  exceso  del  ácido  carboxílico  o  del  alcohol.  También  se  puede  aumentar  la 
proporción de éster en el equilibrio eliminando el agua formada en la reacción 

Metodología 

 
Resultados 

T. ebullición  T. ebullición 
corregida  experimental 
Muestra  (°C)  (°C) 
1  109,36°C  111 
Tabla 1.​ Temperatura esperada y obtenida para la muestra de acetato de isobutilo. 

% de pureza en la muestra 
109,39
111 * 100% = 98, 54%  

% error de pureza de la muestra 

| 109,36−111 * 100%| = 1, 4%  
| 109,39 |

Erlenmeyer  Erlenmeyer + 
Muestra  (g)  producto (g) 
1  70,802  74,605 
Tabla 2.​ Diferencia entre peso del erlenmeyer vacío y con el producto. 

Muestra  Peso producto  Peso producto 

teórico  obtenido 

1  4,197g  3,803g 
Tabla 3.​ Comparación entre el peso esperado y el obtenido. 

% de rendimiento de la reacción 
3,803
4,197 * 100% = 90, 61%,  

 
Fig 2. Espectro IR Experimental del acetato de isobutilo 

Se  presenta  una  banda  característica  del  grupo  carbonilo  en  1745  cm-1,  además  se  presenta el 
doble  balanceo  de  sombrilla  CH3  representado  por  las  bandas  características  en  1367  y  1380 
cm​-1​,  que  si  se  tiene  en  cuenta  junto  a  la  banda  en  1171  cm​-1  superpuesta  en la banda de 1219 
cm​-1  es  posible  afirmar  la  presencia  de  una  formación  Iso-  en  la  molécula.  Por  otra  parte  se 
encuentra  una  incidencia  de  O-C-O  con  la  banda  fuerte  en  1219  cm​-1​,  en  adición  la  banda 
fuerte en 1038 cm​-1 ​que presenta una tensión de C-O.  

 
Fig 3. Prueba con hidroxilamina para comprobación de ésteres. 
 

Análisis de resultados 

Mecanismo de reacción 

 
Fig. 4 Protonación del grupo carbonilo 

1.  Debido  a  que  el  grupo  carbonilo  del  ácido  no  es  lo  suficientemente  electrofílico,  éste  se 
protona  con  un  ácido,  el  cual  activa  el  ataque  nucleofílico  por  parte  del  alcohol  al  grupo 
carbonilo;  entonces, como lo muestra la F​igura 2 s​ e transfiere un protón del catalizador ácido al 
oxígeno  del  grupo  carbonilo  carboxílico,  incrementando  el  carácter  electrófilo  del  carbono 
carbonílico,  enseguida  el  carbono  carbonílico  es,  atacado  por el átomo de oxígeno nucleofílico 
del alcohol. 
  
Fig 5. 

3.  Debido  al  ataque  del  alcohol  (por  segunda  vez)  se  genera  la  pérdida  de  un  protón  (H​+​) 
dándose la formación del hidrato del éster. 

 
Fig 6. 

4.  Uno  de  los  grupos  hidroxilo  del  hidrato,  es  protonado  nuevamente  y  éste  posteriormente 
saldrá de la molécula en forma de agua   de  modo  que  se  formará  un  catión  que  es  estabilizado 
por resonancia. 

5.  Nuevamente,  el  agua que acaba de producirse, ataca al catión, más exactamente al hidrógeno 

del  último  grupo  hidroxilo  que  queda,  de  modo  que éste hidrógeno sale con el agua formando 
H3O. Al desprotonarse el catión estabilizado, se da la formación del éster. 

Con  base  en  el  punto  de  ebullición  obtenido  (111°C)  se  estima  que  se  pudo haber sintetizado 
el  acetato  de  isobutilo,  a  pesar  de  haberse obtenido una temperatura de ebullición de 3°C más, 
con  respecto  a  la  temperatura  de  ebullición  esperada  (temperatura  de  ebullición  corregida), 
probablemente  se  llegó  a  tal  temperatura  debido  a  que  no fue destilada la muestra y a pesar de 
haberse secado, pudo haber quedado residuos de agua. 

Teniendo en cuenta el Espectro IR obtenido, se establece que se sintetizó el compuesto, ya que 
el  espectro,  muestra  una  señal  en  1745  cm​-1  la  cual  es  característica  para  grupo  carbonilo,  se 
observa  también  una  señal  en  1171  cm​-1  correspondiente  a  posición  iso,  se  encuentran 
tensiones  C-O  sobre  1038  cm​-1  ​y una señal fuerte en 1219 cm​-1 la cual corresponde a tensiones 
O-C-O 

En  cuanto  a  la  prueba  con  hidroxilamina,  ésta  puede  ser  dividida  en  dos  partes  clave:  en  la 
primera  parte  de la prueba al ser agregado el HCl, se pretende formar ácido hidroxámico. En la 
segunda  parte, en la que se agrega el cloruro férrico, se espera obtener hidroxamato, cuyo color 
característico  es  rojo-violeta,  se  establece  que  la  muestra  final  (producto obtenido) es un éster, 
ya  que  cambia  de  manera  inmediata  de  color  al  momento  de  ser  agregado  el  cloruro  férrico, 
siendo ésta una prueba positiva, éste color obtenido puede ser apreciado en la ​fig 3. 

Conclusiones: 

● La  prueba  de  hidroxilamina  es  un  método  eficiente  para  la  determinación  del  éxito  en 
la obtención de ésteres por medio del método de síntesis de Fischer. 
● La  síntesis  de  Fischer  presenta  un  alto  estándar  en  pureza  y  rendimiento  en  la 
esterificación de alcoholes. 

Referencias 

Wade, L. Química orgánica. Séptima edición, Volumen 2. Pearson Education de México S.A de
C.V, 2011. pág: 960-964

Mc Murry, J. Química Orgánica. Sexta edición. Thompson ediciones 2004. pág: 808-812