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Introducción

La anilina es una amina aromática que se utiliza como materia prima en la


industria química para la síntesis orgánica de numerosos productos como tintes
y colorantes, isocianatos, productos fitosanitarios (herbicidas y fungicidas),
farmacéuticos, explosivos o de química fina. Esta sustancia también se usa en
la industria de los polímeros para la fabricación de intermedios en la síntesis de
los poliuretanos, así como en la industria del caucho como antioxidante y
acelerador de vulcanización. Además, la anilina se emplea como disolvente en
la elaboración de perfumes, barnices y resinas. En el ambiente laboral se halla
principalmente en estado vapor.

La anilina es un líquido aceitoso e incoloro a temperatura ambiente que tiende a


oscurecer con la exposición al aire o la luz. En condiciones de presión y
temperatura normales es un producto estable, altamente soluble en agua y
miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos.

OBJETIVOS

 Definir interpretar los conceptos, propiedades físicas y químicas de anilina


durante el desarrollo de la experiencia.

 Aplicarlos los fundamentos y desarrollar la habilidad en la identificación


en cada análisis de anilina

 Analizar y diferenciar la anilina de otras colorantes

 Realizar control de calidad de anilina utilizando, acido clorhídrico,


hidróxido férrico, acido sulfúrico, hidróxido de sodio, cloroformo etc.
FUNDAMENTO TEÓRICO:

LA ANILINA:

Las ANILINAS LIQUIDAS están fabricadas a base de alcohol, y alta saturación


de pigmentos lo que les otorga un gran poder tintóreo. Son aptas para teñir
madera, bizcocho cerámico, piezas de yeso, mimbre y cualquier otro material
que no esté barnizado o sellado por completo.

Se presentan en varios colores, que además pueden mezclarse entre sí; también
se les puede agregar alcohol fino o de lustre para obtener colores más suaves
dentro de la misma gama. Su secado es muy rápido y los objetos tratados
pueden luego ser decorados con acrílicos, óleos o pátinas de cualquier tipo. Su
acabado es mate; si se desea un acabado semimate o brillante se puede aplicar
una o varias manos de goma laca sobre la superficie tratada con anilina.

Por tener un gran poder tintóreo, se recomienda probar la anilina en algún sector
de la pieza a tratar que no sea demasiado visible o en alguna otra pieza del
mismo material. De este modo se asegurará de obtener el resultado deseado
para su trabajo.

Algunas de sus propiedades físicos químicas se describen en la tabla.

ANILINA CAS: 62-53-3


Sinónimos: Bencenamina; Fenilamina; Aminobenceno FÓRMULA: C6H7N
Peso molecular: 93,13
Presión de vapor a 25°C: 0,48 mmHg
Punto de ebullición (760 mmHg): 184,13°C
Punto de fusión: -6,3°C
Densidad relativa (agua=1): 1,022 a 20°C
Densidad de vapor relativa (aire=1): 3,22

Los productos de la reducción de los grupos nitro dependen de si el medio


reductor es acido, básico o básico. La reducción en medio acido puede
efectuarse tratando con acido clorhídrico el estaño y cloruro de estaño o al hierro.
Los dos primeros además de ser costosos pueden derivar clorados por lo que el
hierro y el acido clorhídrico y la hidrogenación catalítica son los reductores
preferidos. En algunos casos se puede utilizar como reductores o sales ferrosas,
sulfuro de polisulfuro de amonio.
ANILINA
Anilina: Pigmento sintético usado en la fabricación de tintes o barnices. Ésta se
presenta en dos tipos: Anilina que se diluye en agua y la que se diluye en alcohol.
Anilina: Anilina, también llamada Aminobenceno, benzoamina y fenilamina, es
un compuesto químico orgánico de fórmula molecular C6H5NH2. Es un líquido
aceitoso, con un olor especial característico y sin color. Este compuesto
adquiere un color oscuro con el aire y la luz. El compuesto es insoluble al agua,
pero mezclable con la mayoría de los solventes orgánicos. Reacciona
violentamente con óxidos y ácidos.

PROPIEDADES
En condiciones normales de presión y temperatura, la anilina es un producto
estable. Es una base franca que puede arrojar mediante diversas reacciones
químicas, varios ácidos minerales, generalmente solubles al agua.

La oxidación de la anilina es posible a través de un gran número de compuestos:


agua oxigenada, ácidos persulfúricos, ácidos crómicos, clorato de sodio, etc.
De acuerdo con los oxidantes utilizados y las condiciones en que se realiza la
reacción, resultan muchos productos de tal oxidación, principalmente algunos
importantes colorantes industriales

APLICACIONES

El principal uso de la anilina es la fabricación de materiales colorantes para


textiles, pieles y cueros.
Es también utilizada en la industria farmacéutica para producir fenacetina,
acetanilida, etc. es utilizada en la perfumería y en la fabricación de explosivos.

OBTENCIÓN

La anilina es un “derivado tercero” de los hidrocarburos básicos derivados del


petróleo; su origen después de la refinación del petróleo, es el benceno, del cual
se desprenden otros compuestos.
El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegración
térmica con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por
desalquilación del tolueno.
En el cuadro siguiente veremos una descripción de sus derivados principales.

Materiales reactivos
 Tubos de ensayo  anilina
 Pipeta  agua destilada
 Gradilla  cloruro férrico
 Pisceta  hidróxido férrico
 Bombilla  acido sulfúrico
 mechero  hidróxido de sodio
 cloroformo

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Propiedades de la anilina:

a) acción sobre los indicadores.

 En un tubo de ensayo se agrega unas


gotas de anilina y 10 ml de agua
destilada, la anilina es insoluble en agua
destilada y es más denso que agua
destilada porque se deposita en el fondo
del tubo al momento de unir.
NH3

+ H2O + OH (insoluble)

b) Ensayo con cloruro férrico

 A 2ml de FeCl3 agregamos 2ml de


solución de anilina y 5 ml de agua. Se
observo un precipitado. Rojo.
 La reacción química es:

3 + FeCl3 Fe + 3 HCl
NH NH
c) Formación de sulfato acido de anilina.-

 En un vidrio de luna de reloj se agrega


unas gotas de anilina y unas gotas de
acido clorhídrico concentrado. Y la
reacción es violenta, con
desprendimiento de calor y se vuelve
espeso.
NH3 + Cl-

+ HCl (Cloruro de fenilamonio)

d) Formación de sulfato acido de anilina.-

 En vidrio de luna de reloj se agrega unas


gota de acido sulfúrico concentrado a una
gota de anilina, cuando se mezcla las dos
soluciones la reacción es inmediato y la
anilina con la presencia de acido cambia
de estado liquido a solido.

NH3 + HSO4-

+ H2SO4 (Sulfuro de fenilamonio)

B) reacción de la anilina con oxidante.

a) Ensayo con dicromato:

 En un capsula de porcelana se diluye unas


gotas de anilina en 4 ml de acido sulfúrico
concentrado y se añade unas gotas de
solución dicromato, se observa una
cloración verde intensa azulado con
desprendimiento de calor.
b) Ensayo de isocianuro para la anilina:

 En un tubo de ensayo se agrega 3 gotas de la anilina más 5 ml de


solución de hidróxido de sodio al 10% y unas gotas de cloroformo
luego se calienta. Se observo que al momento de calentar desprende
un olor nauseabundo del isocianuro de fenilo, es insoluble la anilina
en solución y se separan de acuerdo a su densidad.

CONCLUSIÓN:
 Mediante el desarrollado, en el transcurso de la práctica se pudo
lograr con éxito la identificación de la anilina mediante la combinación
de los reactivos, así como también la mejora del uso de los utensilios,
una tarea de mucho dedicación pero no difícil.

 En la presente práctica de propiedades de anilina llegamos a la


conclusión que la anilina se puede identificar de varias formas.

 Al presentar este trabajo hemos adquirido nuevos conocimientos y


llegamos a la conclusión que. También obtuvimos cómo se identifica
con los ácidos, bases y sales.

RECOMENDACIONES:

 ES recomendable trabajar con los materiales limpios para así poder


conocer las propiedades de anilina.

 Tener en cuenta el momento que se agregar el acido sulfúrico a la anilina,


Porque la reacción es violenta y con desprendimiento de calor, y es
recomendable trabajar en la campana extractora. Para evitar la
venenosidad de anilina.
ANEXOS:

Importante: La anilina es una sustancia química manufacturada usada por


muchas industrias. Exposición significativa puede ocurrir solamente si usted
trabaja con la anilina. El efecto principal de la anilina, por cualquier ruta de
exposición, es una alteración de la sangre en la que el transporte de oxígeno a
los tejidos está alterado. Las consecuencias de esta alteración pueden ser leves
o severas dependiendo de la duración y magnitud de la exposición. La exposición
aguda a altas cantidades de anilina puede producir coma y la muerte. Esta
sustancia se ha encontrado en por lo menos 59 de los 1,585 sitios de la Lista de
Prioridades Nacionales identificados por la Agencia de Protección del Medio
Ambiente de EE. UU. (EPA, por sus siglas en inglés).

¿Qué es la anilina?

La anilina es un líquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor


característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es
levemente soluble en agua y se mezcla fácilmente con la mayoría de los
solventes orgánicos.

La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por
ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, tinturas
sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas
y barnices y explosivos.

¿Qué le sucede a la anilina cuando entra al medio ambiente?

La anilina en el aire será degradada rápidamente por otras sustancias


químicas y por la luz solar. Esto ocurrirá en unos pocos días.
La anilina en el agua puede adherirse a sedimento y a partículas o puede
evaporarse al aire. La mayor parte será degradada por bacterias y otros
microorganismos.
La anilina se adherirá parcialmente al suelo. Pequeñas cantidades
pueden evaporarse al aire o pueden pasar a través del suelo al agua
subterránea. La mayor parte de la anilina en el suelo será degradada por
bacterias y otros microorganismos.
La anilina no se acumula en la cadena alimentaria.
¿Cómo puede ocurrir la exposición a la anilina?

La población general puede exponerse a la anilina al comer alimentos o tomar


agua que contienen anilina, aunque estas cantidades generalmente son muy
pequeñas.
Si usted trabaja en un lugar que fabrica productos como tinturas, barnices,
herbicidas y explosivos, usted puede estar expuesto a la anilina.
También se ha detectado anilina en el tabaco, de manera que la gente que fuma
o que inhala humo de tabaco de segunda mano también puede estar expuesta
a la anilina.
La gente que vive cerca de un sitio de desechos peligrosos no controlado puede
estar expuesta a niveles de anilina más altos que lo normal.

¿Cómo puede perjudicar mi salud la anilina?

La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La
anilina daña a la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la
sangre. La hemoglobina dañada no puede transportar oxígeno. Esta condición
se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de la cantidad de
anilina a la que se expuso y de la duración de la exposición. La
metahemoglobinemia, el síntoma más sobresaliente de intoxicación con anilina
en seres humanos, produce cianosis (una coloración azul-púrpura de la piel)
luego de exposición aguda a altos niveles de anilina. También pueden ocurrir
mareo, dolores de cabeza, latido irregular del corazón, convulsiones, coma y la
muerte. El contacto directo con la anilina también puede producir irritación de la
piel y los ojos.

La exposición prolongada a niveles de anilina más bajos puede causar síntomas


similares a los observados en casos de exposición aguda a altos niveles. No hay
datos confiables acerca de si la anilina afecta adversamente la reproducción en
seres humanos. Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos
de la anilina sobre la reproducción.

¿Qué posibilidades hay de que la anilina produzca cáncer?

Los estudios disponibles en seres humanos no son adecuados para determinar


si la exposición a la anilina puede aumentar el riesgo de desarrollar cáncer en
seres humanos. Las ratas que comieron alimentos contaminados con anilina de
por vida desarrollaron cáncer del bazo.

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC, por sus siglas
en inglés) determinó que la anilina no es clasificable en cuanto a su
carcinogenicidad en seres humanos. La EPA ha determinado que la anilina
probablemente es carcinogénica en seres humanos.

¿Cómo puede la anilina afectar a los niños?

No hay estudios de los efectos a la salud de los niños expuestos a la anilina. Es


probable que los efectos observados en niños expuestos a la anilina sean
similares a los efectos observados en adultos. Los niños recién nacidos son más
susceptibles a desarrollar metahemoglobinemia causada por la anilina que los
adultos.

No sabemos si la exposición a la anilina producirá defectos de nacimiento u otros


defectos del desarrollo en seres humanos. Los estudios de efectos sobre el
desarrollo en animales no han sido definitivos.

¿Cómo pueden las familias reducir el riesgo de exposición a la anilina?

La mayoría de las familias no estarán expuestas a niveles significativos


de anilina.
Los niños deben evitar jugar en suelos cerca de sitios de residuos
peligrosos no controlados donde puede haberse desechado anilina.

¿Hay algún examen médico que demuestre que he estado expuesto a la


anilina?

La anilina puede medirse en la orina. Este examen demuestra que usted ha


estado expuesto a la anilina pero no a que cantidad o cuando ocurrió la
exposición. Un producto de degradación de la anilina, p-aminofenol, también
puede medirse en la orina; sin embargo, este producto no es específico para
demostrar exposición a la anilina.

La metahemoglobina puede medirse en la sangre, sin embargo hay muchas


otras sustancias químicas que también pueden aumentar los niveles de
metahemoglobina en la sangre. Los niveles de metahemoglobina en la sangre
pueden ser usados para determinar el tratamiento apropiado que debe recibir un
individuo expuesto. Estos exámenes no se realizan rutinariamente en el
consultorio del doctor.

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