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Introduccin
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgnico, lquido entre
incoloro y ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se evapora fcilmente
a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve
fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos.
Es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la
espuma de poliuretano, productos qumicos agrcolas, pinturas sintticas,
antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas y
barnices y explosivos. Las aminas se derivan del amonaco por sustitucin de
los tomos de hidrgeno por radicales alquilos (aminas alifticas) y arilos
(aminas aromticas).
Se pueden obtener tres tipos de aminas, denominadas aminas primarias,
secundarias y terciarias que se distinguen por el nmero de grupos
sustituyentes unidos al nitrgeno. Adems, existe una cuarta clase de
compuestos relacionados que son las sales de amonio cuaternarias, las cuales
se obtienen por sustitucin de los cuatro tomos de hidrgeno del catin
amonio por radicales alquilos o arilos.

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I.

OBJETIVOS

Realizar experimentalmente la sntesis de la diamina de benceno

Verificar mediante las reacciones las propiedades de reduccin de las

aminas.
Identificacion de la amina (paranitroanilina) a travs de ciertos reactivos
como: Dicromato de potasio (

K 2 Cr 2 O7

) , NaOCl y fenol.

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II.

FUNDAMENTO TEORICO

Amina
Nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposicin
de la materia orgnica, que se forman por sustitucin de uno o varios tomos de
hidrgeno del amonaco por grupos orgnicos.
El nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno determina que la
molcula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgnico), secundaria
(dos grupos) o terciaria (tres grupos).

Amoniaco

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

La mayora de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua.

Sus puntos de ebullicin son superiores a los hidrocarburos de anloga masa
molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes.
Las aminas tienen carcter bsico; son bases ms fuertes que el agua y, en
general, que el amonaco. El principal mtodo de obtencin de estos compuestos
es la reaccin entre el amonaco y un halogenuro de alquilo. Una de las aminas
ms importantes es la anilina, la amina aromtica ms sencilla.

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Fenilamina o Anilina
Lquido incoloro, soluble en disolventes orgnicos y ligeramente en agua, de
frmula C6H5NH2.

Fue preparado por primera vez en 1826 como uno de los productos obtenidos al
calentar ail a alta temperatura. El trmino anilina proviene del nombre especfico
ail, el cual se deriva de la palabra snscrita nila (ndigo).
En 1856, el qumico britnico William Henry Perkin, al intentar sintetizar quinina,
trat anilina impura, como entonces se la denominaba, con dicromato de potasio y
obtuvo una sustancia violeta que serva como tinte. Perkin llam malva a este
material y puso en marcha una fbrica para su produccin. La empresa fue un
gran xito. En poco tiempo, otros tintes sintticos elaborados a partir de la
fenilamina y de derivados del alquitrn de hulla, estaban ya compitiendo con los
tintes naturales.
El modo ms asequible de preparar la fenilamina para su uso comercial consiste
en reducir el nitrobenceno mediante hierro y cido clorhdrico. Tambin se puede
preparar comercialmente a travs de la accin del amonaco a alta presin sobre

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el clorobenceno en presencia de un catalizador. En ambos casos la materia prima

se obtiene a partir de benceno.
Actualmente, el principal uso de la fenilamina es la produccin de una clase
importante de plsticos llamados poliuretanos. Tambin
tiene otras importantes aplicaciones como la
elaboracin de tintes, medicinas (la sulfanilamida,
por ejemplo), explosivos y otros muchos productos
sintticos.

La fenilamina tiene un punto de fusin de -6,2 C y un punto de ebullicin de

184,3 C.
En esta experiencia se estudiarn algunas de las propiedades caractersticas de la
familia. Debido al solapamiento de los electrones p del tomo de nitrgeno de la
anilina con los electrones del ncleo bencnico, la anilina posee una energa de
deslocalizacin (energa de resonancia) apreciablemente mayor que el benceno
mismo. Sin embargo, cuando un protn se une al grupo amino, el para electrnico,
originalmente no compartido, del tomo de nitrgeno ya no quede libre para
solaparse con la nube de electrones del anillo. En este caso, la energa de

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deslocalizacin del in anilinio es aproximadamente igual a la del benceno y

apreciablemente menor que la de la anilina.
Consecuentemente, la anilina posee una tendencia menor a aceptar un protn
para formar su cido conjugado que una mina primaria aliftica. En otras palabras.
La anilina es una base ms dbil que una amina aliftica tpica. A pesar de esto, la
anilina conserva el carcter bsico necesario para experimentar varias de las
reacciones tpicas de las aminas primarias en general, tales como la acilacin con
cloruro de acetilo, anhdrido actico y cloruro de bencenosulfonilo. La anilina
tambin reacciona fcilmente con reactivo tales como el isocianato de fenilo y el
isotionato del fenilo.
Estas reacciones encuentran aplicacin por cuanto que permiten la preparacin de
derivados slidos de la anilina y otras aminas primarias (o secundaria) lquida
tanto de la serie aliftica como aromtica.
Derivados slidos de la anilina
La anilina y otras aminas lquidas que pueden transformar rpidamente en alguno
de sus derivados slidos, los cuales se pueden identificar por sus puntos de fusin
y sus puntos de fusin mixtos con muestras conocidas.
A. Acefanilida:
El derivado acetilado de la anilina, la acetamilida, se puede preparar fcilmente
por acetilacin de la anilina con cloruro de acetilo o con anhdrido actico

B. Benzanilida
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El derivado benzoilado de la anilina, la benzanilida se puede preparar fcilmente

por la reaccin de Schollen Baumann, que consiste en una benzoilacin en
medio alcalino.
C. Carbanilida (difenilurea)
D. Diocarbonilida (difeniltiourea)

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III.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales:
-

tubos de ensayo
vaso precipitado
pinza
bagueta
balanza electrnica
tubo de desprendimiento
PISCETA

Reactivos:
-

ac. Nitrobenzoico ( muestra solida )

hierro metlico (Fe)
acido clorhdrico (HCl)
dicromato de potasio (k2cr2o7)

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IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
SINTESIS DEL DIAMINOBENCENO :
Primero fabricamos el reductor: en un tubo de ensayo colocamos
0,1g de Fe

con 2 gotas de HCl a bao mara por 2 minutos,

obteniendo as el hidrogeno

( H 2 ) deseado.

Luego en el mismo tubo de ensayo hacemos reaccionar el

hidrogeno obtenido con 0.3g de p-nitroanilina, colocamos el tubo
refrigerante

lo

dejamos

calentar

Obteniendo asi el p-diaminobenceno.

durante

10

minutos.

PRUEBA DE IDENTIFICACIN DE P-DIAMINOBENCENO:

a) PRUENA N1:
En un tubo de ensayo colocamos HCl con

K 2 Cr 2 O7

(oxidante

fuerte) y el p-diaminobenceno, Notamos una coloracin marrn

oscuro y la formacin de la quinona.

b) PRUE

c) PRIEBA N2:
En un tubo de ensayo colocamos ac. Fenico ms hipoclorito de
sodio

NAOCl

(leja oxidante debil) y el p-diaminobenceno.

Notamos una coloracin verde oscuro.

V.

CONCLUSIONES

Usando p- nitroanilina sintetizamos p-diaminobenceno utilizando como

un reductor al hidrogeno que se obtuvo de la rxn del Fe con HCl.

En la prueba de identificacin con el K2Cr2O7 y el HCl y el
diaminobenceno observamos el color marrn oscuro, por la reduccin

del Cr+6 a Cr+3 y por la presencia de amina.

En la prueba de identificacin con el acido fenico y el NaOCl (leja) con
el diaminobenceno notamos el color verde oscuro.

VI.

RECOMENDACIONES

Al trabajar con el HCl debemos hacerlo en la campana ya que el acido

a utilizar libera vapores muy fuertes porque est muy concentrado.

No olvidar de poner el tubo de aire ya que eso nos permitir tener un
mejor rendimiento.

BIBLIOGRAFA
L.G. Wade, Qumica Orgnica, Segunda Edicin 2002, Editorial Pearson
Educacin.
MORRISON Y BOYD, Qumica Orgnica, 5ta Edicin, Editorial
Iberoamericana USA 1987.
WWW.GOOGLE.COM.PE: imgenes y reacciones de qumica orgnica.