Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas
Departamento de Ingeniería Química Industrial
Academia de Química Orgánica y Polímeros
Química de los Hidrocarburos

Practica 10
Nitración del Benceno

Profesora. Apolonia Murillo Villagrana

Grupo:2IM39
Alumno: González Carbajal Diana
7 de noviembre de 2018
Objetivos
 Demostrar la nitración del benceno en forma experimental y ver su proceso
de obtención.
 Aplicar los conocimientos teóricos sobre los grupos nitro en alifáticos y
aromáticos así mismo conocer su mecanismo.
 Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a
aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la
nitración de benceno.
 Efectuar reacciones que demuestren la nitración del benceno a través de una
mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico.
 Controlar en forma adecuada la mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico para
no provocar una reacción violenta de los dos reactivos y provocar un
accidente.
 Identificar previamente pruebas específicas, el producto obtenido.
 Identificar mediante el proceso de nitración del benceno la obtención de un
anillo aromático.
 Conocer el mecanismo de reacción de la nitración del benceno para su
posterior uso.
 Generalizar los conceptos de la nitración del benceno, así como su
preparación.
Alcances
 Lograr la nitración
 Conocer el proceso de la preparación de la nitración a partir de ácido nítrico
y sulfúrico como catalizador con el benceno.
 Montar el equipo para la síntesis del nitrobenceno.
 Evidenciar y obtener por el método de nitración el benceno
 Obtener la síntesis del nitrobenceno para obtener benceno
 Obtener las pruebas de reacción a partir del nitrobenceno obtenido
 Entender y analizar la reacción global de la obtención del nitrobenceno.
 Comprender el mecanismo de reacción de la nitración del benceno.
Metas
 Entender el proceso de nitración del nitrobenceno por medio del ácido nítrico
y sulfúrico.
 Obtener los diferentes conocimientos de las síntesis de bencenos aromáticos
para posteriores aplicaciones en diferentes asignaturas de la carrera.
 Obtener el nitrobenceno para síntesis orgánicas posteriores.
 Entender las reacciones que se obtendrán y porque al separarse se obtiene
el nitrobenceno al agregar una solución saturada de carbonato de sodio.
 Comprender las diferentes características del benceno tanto sus propiedades
físicas como químicas.
Investigación Bibliográfica sobre el tema de la practica

El benceno es un líquido incoloro e inflamable con un olor dulce. Se evapora

rápidamente cuando se expone al aire. El benceno se forma a partir de procesos
naturales, como los volcanes y los incendios forestales, pero la mayor exposición al
benceno es el resultado de las actividades humanas.

El benceno es un líquido incoloro e inflamable, con un olor dulce y a gasolina. Si

bien es una sustancia química útil, debemos recordar que es una sustancia química
tóxica, y la exposición continua a ella puede tener efectos cancerosos. Esto se debe
a que el benceno es un carcinógeno, lo que significa que es un producto químico o
agente que potencialmente puede causar cáncer.

La fórmula química del benceno es C6H6, por lo que tiene seis átomos de
carbono (C) y seis átomos de hidrógeno (H). Su estructura química puede
describirse como un anillo hexagonal con doble unión alternante, como se muestra
en esta ilustración.

El ácido benzoico es un derivado del benceno, también conocido como benzoato de

sodio o la sal del ácido benzoico.

Estructura de benceno

La estructura química del benceno muestra que para cada átomo de carbono hay
un átomo de hidrógeno. Hay tres maneras de dibujar la estructura química del
benceno, que ahora se puede ver en la pantalla. La ilustración de la izquierda (1)
muestra todos los átomos de carbono e hidrógeno y cómo se unen entre sí. La
segunda ilustración, (2), es también otra manera de dibujar benceno, donde cada
borde del hexágono corresponde a cada átomo de carbono en la estructura, y no se
muestran los enlaces de hidrógeno. La tercera ilustración, (3), muestra que se
puede dibujar un círculo en lugar de estos dobles enlaces alternos.
Debido a su fórmula química, C6H6, el benceno se clasifica como un
hidrocarburo, que es un compuesto que consiste únicamente en átomos de
carbono e hidrógeno. Su estructura y fórmula revelan que el benceno es un
hidrocarburo aromático, que se define como un compuesto de hidrógeno y carbono
que tiene dobles enlaces alternantes formando un anillo.

Nitración. Es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro (NO2) a un
átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por sustitución de un átomo de
hidrógeno. Es una de las reacciones químicas comercialmente más importantes. Se
trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo,
el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un
éster.

Tipos de nitración
Las nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido
nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido
acético para obtener nitrato de acetocianhidrina y la conversión de α-bromobutirato
de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico. De acuerdo con la estructura
química del producto nitrado, ejemplo:
R - H + HO - NO2 → R - NO2 + H2O
La nitración puede clasificarse como:
En cada uno de los ejemplos indicados, un grupo nitro reemplaza a un átomo de
hidrógeno. Sin embargo, el grupo nitro puede reemplazar a otros átomos o grupos
de átomos, la reacción de Víctor Meyer es un ejemplo típico, donde un átomo
halógeno (especialmente bromo o iodo) es reemplazado por un grupo nitro usando
nitrito de plata (o nitrito de sodio).
Los compuestos nitrados pueden ser producidos por determinadas reacciones de
adición como ser ácido nítrico, o bióxido de nitrógeno con compuestos orgánicos no
saturados. Por ejemplo, Olefinas o Acetilenos.
Características de la Nitración
El proceso de nitración es altamente exotérmico, entregando al medio más de 30
Kcal/mol.
El calor de reacción, no obstante, varía con el hidrocarburo a nitrar.
El mecanismo de nitración depende de los reactivos y las condiciones de operación.
Las reacciones pueden ser del tipo iónico ó del tipo radicales libres.
El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de hidrocarburos aromáticos,
alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.
El tipo radical libre se da en nitración de parafinas, cicloparafinas y olefinas, los
compuestos aromáticos y algunos hidrocarburos pueden algunas veces ser nitrados
reaccionando con radicales libres, pero generalmente con menos éxito.
Para estas reacciones de nitración frecuentemente son usados catalizadores
sólidos.
Algunos agentes que generan el grupo nitro
Ácido nítrico
El método industrial más importarte
para producirlo es el proceso Ostwald,
con amoniaco y oxígeno molecular, y
se calienta en presencia del catalizador
platino - radio a 800ºC. El ácido nítrico
es un agente de nitración débil puesto
que su constitución se altera durante el
proceso por la presencia del agua
producida. Para superar esto es
necesario recurrir a procedimientos de separación del agua resultante en la
nitración, a fin de mantener una concentración relativamente constante y
satisfactoria de HNO3 o emplear un exceso de ácido nítrico.
Nitración aromática
Ocurre con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución
electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones
por parte del ion nitronio.

Nitración del benceno

La anexión de un grupo nitro a un compuesto orgánico puede ser llevada a cabo de
dos modos distintos: nitración electrofílica y nitración radicalaria. La primera se lleva
a cabo con la especie NO2+ ion nitronio, que es un electrófilo potente. El benceno
resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico
concentrado a 50 °C.
La nitración electrofílica es el método de elección en la preparación de hidrocarburos
aromáticos nitrados en el anillo, debido a la tendencia de dicha familia a reaccionar
por sustitución electrofílica. En el caso de hidrocarburos no aromáticos, se prefiere
la nitración radicalaria, aunque los rendimientos son bajos y se obtienen mezclas
complejas. Aproximadamente el 40% del ácido nítrico que pasa a través del reactor
forma nitroparafinas que se pueden separar por rectificación. El 60% del ácido
restante actúa como agente oxidante que se reduce preferentemente a óxido nítrico.
Del proceso se forman alcoholes, ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas, óxidos
de carbono y agua.
Industrialmente se lleva a cabo la nitración en forma continua; el óxido nítrico se
separa de los demás productos de la reacción y del exceso de hidrocarburo sin
transformar, y se reoxida a ácido nítrico. Así se pueden obtener más de 90 moles
de parafina por cada 100 moles de ácido nítrico consumido.
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de

este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es
necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

Reacción Global
Desarrollo de la practica

Realizar una mezcla en un matraz balon

12 ml de HNO3

Poner el matraz en un baño de hielo para

evitar reacciones violentas

Agregar 12ml de H2SO4 conc. gota a gota

por las paredes del matraz e ir agitando
constantemente e ir observando la
temperatura (T=20 a 25°C)

Al terminar de agregar todo el acido

sulfurico agitar constantemente durante
un minuto la mezcla sulfonitrica.

Agregar 10 ml de benceno gota a gota

controlando la temperatura (T=30 a 40°C)
agitando constantemente por 5 o 10
minutos.
Adaptar el refrigerante al matraz y
montar el equipo para calentar el
matraz a baño maria.

Se sintetiza el nitrobenceno a la
temperatura del baño maria de
<50°C por un tiempo de 30 min

Transferir en caliente al embudo

de separación y agitar se formaran
dos capas y se agita.

Se desecha la capa inferior

Se trabajo con la fase organica

superior se le adicionan 10 ml de
Na2CO3 saturada para neutralizar.

Se deja reposar y no separar

Se elimina la capa superior

La capa inferior se coloca en un

vaso y se enfria en un baño de
hielo hasta no desprender vapores.

Se obtendra nitrobenceno el cual

se comparara con el comercial
Parámetros de control de la practica
Reactivos Coloración Estado
Benceno Incoloro Liquido
Na2CO3 Blanco Solido (Polvo)
HNO3 Amarillento Liquido (viscoso)
H2SO4 Incoloro Liquido

Cálculos para saber cuantos gr de Na2CO3 utilizar en la solución saturada

1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎2𝐶𝑂3 105.99 𝑔 𝑑𝑒 𝑁𝑎2𝐶𝑂3
( ) (0.01 𝑙) ( ) = 1.059 𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝑁𝑎2𝐶𝑂3
1𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑎2𝐶𝑂3
Cuadro de Comparación
Reactivo Peso Punto de Punto Densidad Solubilidad
Molecular ebullición de En
Fusión agua/solvente
Benceno 78.11g/mol 80.1 °C 5.5°C 0.878 0.7 g/l en agua
g/m3
HNO3 63.02 86°C -42°C 1.395 Soluble en
g/mol g/m3 agua
Na2CO3 105.99 Indeterminado 854°C 2.533 212 g/L en
g/mol g/m3 H2O
H2SO4 98.98 274°C -32°C 1.84 g/m3 100% en H2O
g/mol

Costo-Beneficio
El costo de la práctica se podría establecer que es algo costoso ya que excede del
presupuesto, los reactivos tanto como el benceno el costo por litro es de 300 pesos
mexicanos se podría establecer que el costo de los reactivos no excede a los 2000
pesos mexicanos.
La hidratación del carburo de calcio para obtener acetileno por medio de
desprendimiento de gases tiene bastantes beneficios para la producción de
diferentes reactivos gracias a sus características de los dos reactivos tanto de sus
propiedades físicas y químicas de cada uno de ellos.
Usos y aplicaciones de la practica
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de
anilina,3 la cual es precursora del caucho sintético y en la elaboración de
pesticidas, colorantes, explosivos y productos farmacéuticos.
Aplicaciones especializadas
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos
productos orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar labenzidina, el
trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos
como el acetoaminofeno.
A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo, de pinturas y otros
materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de
lubricantes o como aditivo en explosivos. También en pulidores de zapatos y
pisos, vendajes de piel,
Antiguamente se utilizaba también redestilado con el nombre de "Aceite de
mirbana" en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas
aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que
supone para el medio ambiente.
Cuestionario
1. ¿Cómo se lleva la nitración aromática?
La nitración aromática se lleva generalmente utilizando una mezcla de ácido
nítrico y ácido sulfúrico concentrado (como catalizador), con el benceno
conduce al nitro benceno con un rendimiento cerca de 95% cuando se lleva a
cabo de 50 a 60°C la sustitución por un grupo nitro desactiva suficientemente
el anillo aromático para que la poli nitración no sea significativa.
2. ¿Cómo es empleado el proceso de nitración?
Es empleado para grupos nitro en alifáticos y aromáticos ampliamente
utilizados en la Industria como materia prima y de consumo directo. Estos
compuestos se consideran de gran importancia ya que tienen una amplia
aplicación tanto en la industria química como farmacéutica.
3. ¿Cuáles son los usos mas importantes de los compuestos nitrados?
Son la síntesis de alcaloides, anilinas, en la fabricación de colorantes como
disolventes en la industria del petróleo, explosivos, plastificantes, plásticos y
como intermediario de síntesis de reactivos químicos.
4. ¿Cuál es la segunda sustitución del anillo bencénico?
Es la nitración del nitrobenceno que experimenta la sustitución de otro
hidrogeno por un grupo nitro, algunos bencenos sustituidos reaccionan con
facilidad y otros no, como en el caso del nitrobenceno que reacciona un
millón de veces menos que el benceno, pero con la ayuda de los ácidos de
Lewis elevando su temperatura cerca de 100°C
 5. ¿Qué puede atacar el ion nitronio?
Puede atacar los electrones 𝜋 del anillo bencénico para dar un carbocatión
estabilizado por resonancia llamado ión bencenonio, al igual que otros
carbocationes este ión reacciona posteriormente.
Conclusión
Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar
otros productos químicos utilizados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y
fibras sintéticas. También es un componente natural del petróleo crudo. En la
practica se concluye que gracias a la mezcla de dos ácidos altamente fuertes
como el acido nítrico con el acido sulfúrico como catalizador con benceno se
puede obtener el nitrobenceno al cual al ser comparado con el comercial es muy
similar tanto de aromas como en coloración.
La nitración es la sustitución del hidrógeno de un hidrocarburo aromático por el
grupo nitro – NO2 por lo cual la nitración es una reacción exotérmica.
El nitrobenceno obtenido es insoluble en ácidos concentrados debido a la igualdad
en polaridad que se muestra, así como es más denso que la mezcla sulfonítrica
por eso se nota en la parte superior.
El tipo de reacciones que se llevan a cabo es una de sustitución electrofílica
aromática. Es importante considerar los parámetros de temperatura ya que son
determinantes para llevar a cabo la nitración del benceno.
Observación.
Al realizar la mezcla de acido nítrico con acido sulfúrico se muestra una reacción
extremadamente rápida por lo que se agrega a un baño de hielo con el fin de
controlar la reacción e ir agitando para evitar accidentes y este no logre ser
violenta.
Al realizar la mezcla se debe de tener mucha atención a la temperatura mostrada
para que no se logre una reacción violenta y este parámetro logre hacerla
equivocadamente.
Una de las principales características del producto obtenido es el característico
olor penetrante, irritante y dulce que presenta el nitrobenceno como un compuesto
aromático. Además de la presentación de una coloración claramente amarilla en
cada uno de los compuestos separados por lo que es importante considerar las
dos mezclas que fueron separadas y lograr obtener la parte inferior para su
posterior purificación y saturación.
Al lograr la saturación con Na2CO3 se debe de agitar constantemente y no
obtener una mezcla heterogénea la cual se echará a perder el producto por lo que
se tiene que volver a separar y ocupar la parte inferior como producto para poder
compararlo con el nitrobenceno comercial.
Bibliografía

Flor del Monte Arrazola Domínguez, ft. Química orgánica a escala

semi-micro y fundamentos de la espectroscopía. IPN. 2016. Segunda
Edición. México. pág. 154-158
https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html
http://quimicaorganica2im43.blogspot.com/2013/11/nitracion-y-dinitracion-del-
benceno.html
http://www.qorganica.es/ UAM PDF Facultad de ciencias Departamento de
Química Orgánica