“Año de la Universalización de la Salud”

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

INFORME N°4

TEMA: SINTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA

CURSO: QUIMICA ORGANICA II (PRACTICA)

AULA: FB4MI
TURNO: MAÑANA
PROFESOR: NAÑEZ DEL PINO DANIEL
ALUMNA: ESTELA GARCIA ALEJANDRO
AÑO: 2020 II
MARCO TEORICO:

Aminas: Son derivados orgánicos del amoniaco contienen un átomo de nitrógeno con un
par de electrones no enlazado, lo que hace a las aminas básicas y nicleofilicas. Las aminas
se encuentran distribuidas ampliamente en todos los organismos vivos, por ejemplo, la
trimetilamina la encontramos en los tejidos animales, la nicotina se encuentra en el
tabaco y la cocaína es un estimulante. Además, los aminoácidos son las partes
estructurales a partir de las cuales se preparan todas las proteínas y las bases aminas
cíclicas son componentes de los ácidos nucleicos.

son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco,  se pueden
nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas Las aminas son compuestos
incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos
coloreados
Anilina:  Es un compuesto orgánico, líquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor
característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es usada para
fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano,
productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la
industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos
La síntesis : en el ámbito de la química, hace referencia a la formación de compuestos a
partir de los elementos más simples. Se puede hablar de síntesis orgánica (para la
construcción de moléculas orgánicas de manera planificada) y síntesis química
(proceso que se encarga de generar compuestos químicos).

BASICIDAD DE LAS AMINAS: Esta denominada por el par de electrones no enlazados en el

nitrógeno, lo que hace a las aminas básicas y nucleofilicas; reaccionan con ácidos para formar sales
acido-base y con electrofílicos en muchas de las reacciones polares estudiadas en los capítulos
anteriores.

las aminas son bases muchos más fueres que los alcoholes y los éteres, sus análogos contienen
oxígeno. Cuando una amina se disuelve en agua, se establece un equilibrio en el que el agua actúa
como un ácido y transfiere un protón a la amina. De la misma manera como la fuerza ácida de un
ácido carboxílico puede medirse al definir una constante de acidez Ka, la fuerza básica de una
amina puede medirse al definir una constante de basicidad Kb análoga. A mayor valor de Kb y
menor valor de pKb, más favorable será el equilibrio para la transferencia de un protón y más
fuerte es la base

RNH2 + H2O RNH3* + OH-

Kb = [RNH3*] [OH- ]

RNH2

pKb = -log kb

MATERIALES:

Materiales
Beacker: recipiente de vidrio transparente con
forma cilíndrica y boca ancha, se usa para
medir, calentar y mezclar sustancias.
Reactivos
Sulfato de cobre: son compuestos inorgánicos
con la fórmula de CuSO4, este un fungicida
que sirve para eliminación de hongos y algas
de piscinas.
Y en la piel se usa como astringente, fungicida,
antiséptico.

Papel indicador de PH: es usado para medir la Ácido sulfúrico: es un compuesto químico
concentración de Iones Hidrogenados altamente corrosivo con formula de H2SO4 .
contenido en una sustancias o disolución. es una anti bactericida y se emplea en la
mediante la escala del pH, la cual clasifica en
 distintos tipos y colores.

obtención de fertilizantes.

Embudo de separación: se utiliza para separar
líquidos inmiscibles, o insolubles, por
diferencia de densidades y propiedades
moleculares que estos líquidos no poseen.
Cloroformo: compuesto químico con formula
CHCL3, puede obtenerse por clonación del
metano y o del alcohol etílico o más
habitualmente en la industria farmacéutica,
utilizando hierro y acido sobre tetracloruro de
carbono. es un dopante.

Tubos de ensayo: se utiliza como recipiente de
líquidos y sólidos, con los cuales se realizan
mezclas o se les somete variaciones de
temperatura u otras pruebas.
Anilina: Es más usado para fabricar variedades
de productos ejemplo.
Espuma de poliuretano, productos químicos
agrícolas, tinturas sintéticas, oxidantes,
estabilizadores para la industria del caucho ,
herbicidas y barnices y explosivos.

HCL concentrado Anilina

Acetalinida NaOH 10%
Fenolftanilida Cloruro férrico 10%

PROCEDIMIENTOS:

 En un tubo de ensayo colocar 0,700 g de acetanilida, 2,5 mL de agua destilada, 3 mL de HCl

concentrado (añadir 1,5 mL y luego los otros 1,5 mL), se agita y se coloca en baño María
por 20 minutos aproximadamente. Determinar el pH y agregar NaOH hasta neutralizar la
solución. Identificación de la anilina por cromatografía en capa fina: sistema de solvente:
cloroformo o benceno. Revelador: vapores de Iodo metálico.
 Propiedades De Las Aminas (Anilina)
 Carácter básico de la anilina: unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se ensaya
su reacción con papel indicador de pH o con solución indicadora de fenolftaleína.
 Unas gotas de anilina se agitan con 5 mL de agua y se añade 2 mL de una solución de
cloruro férrico.
 Colocar en un tubo de ensayo solución de sulfato de cobre y agregar anilina, se observará
una coloración verdosa.

CUESTIONARIO:

2.-Diga Ud. Las propiedades químicas de las aminas y que factores afectan la basicidad.
aminas alifáticas:

 Estabilización inductiva por grupos alquilo: Los alquilo son grupos activantes, donadores
de electrones que estabilizan la carga positiva en el nitrógeno, por lo que los grupos
alquilo aumenta la basicidad.
 Efecto de solvatación: la solvatación de agua de los iones amonio aumentan su
estabilidad, los grupos de alquilo alrededor del nitrógeno positivo de las aminas
secundarias y terciarias disminuyen la solvatación por impedimento estérico, y disminuye
la estabilidad y basicidad.
 En conclusión, se puede decir que las aminas primarias, secundarias y terciarias poseen
intervalos semejantes en sus valores de basicidad debido a los efectos opuestos de la
estabilización inductiva y el impedimento estérico de la solvatación.

Aminas aromáticas

 Efecto de la resonancia: el par de electrones son compartir del nitrógeno se encuentra

deslocalizado por resonancia sobre el sistema PI del anillo con los cual se estabiliza el
sistema aromático, cuando se protones la amina aromática el traslape o resonancia del
nitrógeno con el anillo no es posible con el que el sistema ionizado no se estabiliza con el
respecto al sistema neutro. por lo que las aminas aromáticas son mucho menos básicas
que las aminas alifáticas
 Las propiedades químicas:

*presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes

*las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las secundarias.

*las aminas terciarias no pueden formar puentes de hidrogeno, es por ello que su punto de
ebullición es bajo.

3.-De ejemplos de sustancias con actividad farmacológica que tengan en su estructura química
amina.

 codeína
 morfina
 buscapina
 fenilefrina
 escopolamina
 atropina
 dopamina
 dobutamina
 antihistamínicos (cetirizina, loratadina, etc)

CONCLUCION:

 las aminas son compuestos orgánicos con CO como grupo funcional carbonilico, N un
átomo de nitrógeno, se derivan de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, así como
 los otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fosforo. LOS ELECTRONES
LIBRES SON LOS QUE DAN LA CAPACIDAD DE FORMAR UN ENLACE UNA UNION CON
OTROS COMPUESTOS o moléculas.
 la amina se obtiene cuando los hidrógenos del a amoniaco son reemplazados o sustituidos
por radicales alcohólicos o aromáticos.
 si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas.
 si son reemplazados por aromáticos tenemos las aminas aromáticas.
 se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, ADN y ARN, vitaminas y
hormonas. son usadas en industria farmacéuticas y textiles y cosméticos,
 los nitrógenos son encargados de la disolución de las aminas, también responsable del
olor característicos.

REFERENCIAS:

https://concepto.de/sintesis/#ixzz6ZmICVyKP

https://www.ecured.cu/Aminas

https://educalingo.com/es/dic-es/anilina

https://es.slideshare.net/nicoleflores16752754/aminas-y-farmacos-2

https://www.google.com/search?
q=aminas+clasificacion&tbm=isch&ved=2ahUKEwjWnd7CwpfsAhVDNlMKHcsrDgsQ2-
cCegQIABAA&oq=aminas+clasificacion&gs_lcp=CgNpbWcQAzICCAAy

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%20-%208va%20Edicion.pdf