TITULO DE LA PRACTICA: OBTENCION DEL NITROBENCENO

N° DE PRACTICA: PRIMERA GRUPO: JUEVES

MATERIA: LAB. QMC-204 HORA: 20:00 - 22:00

2. INTRODUCCION.

Las reacciones de sustitución electrofilica son las más frecuentes en el benceno.

En los mecanismos de sustitución electrofilica el paso básico es encontrar el
electrófilo y luego con este realizar la sustitución de un hidrogeno del benceno.

En la nitración, el reactivo es el ácido nítrico fumante y un agente deshidratante

como el H 2 S O 4 . La reacción es exotérmica, por lo que hay que efectuarla
lentamente y manteniendo la temperatura dentro de límites muy estrechos o de lo
contrario se perdería el control de la reacción y se volvería explosiva. La acción
del ácido nítrico no es modificada ni por la luz ni por los catalizadores. Los
sustituyentes de primera clase como ( CH 3 O−, HO−, CH 3−¿ que favorecen la
sustitución y los de segunda clase (CHOOH, CHO) la dificultan.

3. OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA.
3.1 OBJETIVO GENERAL.
 Estudiar las reacciones de nitración de compuestos aromáticos, empleando
como agente nitrante, mezclas de ácido nítrico y sulfúrico.
3.2 OBJETIVOS ESPESIFICOS.
 Conocer una reacción de sustitución electrofilia aromática.
 Aprender a aplicar los conceptos de la sustitución electrofilia en el
desarrollo experimental.
 Verificar si el compuesto obtenido es nitrobenceno mediante sus
propiedades físicas y químicas.
 Conocer una de las reacciones de identificación del nitrobenceno

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 4. FUNDAMENTO TEORICO.
El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un
líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras.
Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala
como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un
saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en
grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente,
especialmente para reactivos electrofílicos.
El ácido nítrico concentrado, en presencia de ácido sulfúrico concentrado
reacciona con el benceno produciendo nitrobenceno y pequeñas cantidades de
compuestos polinitrados.
La nitración es una clase general de proceso químico para la introducción de un
grupo nitro en un compuesto orgánico. Se trata de la reacción entre un
compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo el ácido nítrico) que
introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un éster. La nitración es
una de las reacciones químicas comercialmente más importantes.
TIPOS DE NITRACIÓN.
De acuerdo a la estructura química del producto nitrado, la nitración puede
clasificarse como:
1) C – Nitración.
Donde un grupo nitro (NO 2+) es ganado por un átomo de carbono como se

muestra

2) O – Nitración.
Resultando la formación de un nitrato.

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 Reacción típica conocida como esterificación.

3) N – Nitración.
Es el producto de la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo nitro
produciendo nitroaminas como en el ejemplo.
La O-nitración para dar nitratos y N-nitración para dar nitraminas son de mucho
menor importancia comercial para los compuestos aromáticos que la C-
Nitración.
Los compuestos nitrados pueden ser producidos por determinadas reacciones
de adición como ser ácido nítrico, o bióxido de nitrógeno con compuestos
orgánicos no saturados. Por ejemplo Olefinas o Acetilenos.
El mecanismo de nitración depende de los reactivos y las condiciones de
operación.
Las reacciones pueden ser del tipo iónico o del tipo radicales libres.
El tipo iónico se usa comúnmente en la nitración de hidrocarburos aromáticos,
alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.
El tipo radical libre se da en nitración de parafinas, cicloparafinas y olefinas, los
compuestos aromáticos y algunos hidrocarburos pueden algunas veces ser
nitrados reaccionando con radicales libres, pero generalmente con menos éxito.
Para estas reacciones de nitración frecuentemente son usados catalizadores
sólidos.
Los productos principales obtenidos por nitración son: derivados de celulosa,
explosivos, nitrobenceno, nitrotolueno, nitrofuranos, nitroparafinas, nitrofenoles,
nitrocelulosa, etc.

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 El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
 

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO 2+. Las concentraciones

de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello
es necesario
añadir ácido
sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

5. DESCRIPCION DEL EXPERIMENTO.

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 1. Presentar los reactivos a utilizar.

REACTIVOS

REACTIVOS

Benceno Ácido
Ácido Sulfúrico Nítrico
2. En un matraz de 250ml verter benceno 10 ml y agregar en pequeñas
cantidades, proceder a la agitación cuidadosa más el H2SO4 en un baño maría de
agua helada.

4. A la mezcla anterior añada HNO3

enfriando el recipiente hasta un tiempo determinado con agitación cuidadosa.
5. Proceder al armado de equipos y herramientas a utilizar.

Abrazadera
con pinza
Soporte Universal

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 Condensador de
Bulbos

Enfriador de agua

Recircula agua Trípode

fría hacia el ARMADOS DE LOS EQUIPOS E
condensador
INSTRUMENTOS

6. Posterior a ello incluir el matraz en la parte inferior del condensador, añadiendo

fuego por medio de mechero Meker, hasta llegar a una temperatura de 50°C,
manteniéndola constante durante 30 min.

Matraz

Después del
mezclado bajo
baño maría fría.
Mechero
Meker

7. Una vez observada la reacción por los cambios efectuados en el matraz (color),
y transcurrido este tiempo recoja el matraz evitando que los gases se expandan en
el ambiente, llevar bajo campana (para recién desprender los gases tóxicos)

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 8. Posterior a ello proceder al lavado del nitrobenceno en un baño maría y llevar a
un decantación para separar el nitrobenceno del agua.

Matraz Embudo de
volumétrico separación
Productos:
Se vierte el
Nitrobenceno y
Nitrobenceno y
agua
agua

Erlenmeyer

Se obtendrá agua
por decantación
PROCEDIMIENTO DE LA
DECANTACION

9. Si es posible hacer el mismo procedimiento de decantación las veces

necesarias hasta lograr hasta la mínima cantidad de agua existente en el
nitrobenceno y así obtener finalmente en una probeta el nitrobenceno.

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 OBTENCION DEL
NITROBENCENO
6. CALCULOS, EQUIPOS Y REACTIVOS.

MATERIALES REACTIVOS
 Soporte universal. ● Ácido nítrico.
 Embudo de vidrio. ● Ácido sulfúrico.
 Matraz tipo balón. ● Benceno.
 Pinza con nuez.
 Pro pipeta. OTROS: Hielo
 Pipetas. Enfriador de agua
 Condensador de bulbos.
 Vaso precipitado.
 Decantador.
 Cronometro.
 Varilla de vidrio.
 Malla de amianto.
 Mechero Meker.
 Recipiente para el baño maría (metálico).

7 CALCULOS Y REACCIONES.

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 9. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.

 No se emplea el uso de un agitador magnético, ya que en una anterior

práctica no funciono como se quería debido a la mínima cantidad de
reactivo que se utiliza.

10. CUESTIONARIO.

1. Esquematizar, con los nombres respectivos (Equipos, materiales y reactivos), lo

realizado en la práctica de laboratorio.

2. Calcule de la práctica el reactivo limitante, el rendimiento teórico y el

rendimiento en porcentaje.

3. Compárense los puntos de ebullición (consultando manuales) del n-

butilbenceno, nitrobenceno y acido benzoico, que poseen aproximadamente el
mismo peso molecular ¿Cómo explicarías estas diferencia?

4. Calcular el rendimiento en % del acetato del etilo obtenido a partir de 35 g de

ácido acético, 75 g de etanol. El producto obtenido en laboratorio 33.6 de ester

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 11. BIBLIOGRAFIA.
 Textos científicos (2000) química orgánica recuperado de
http://html.textoscientificos.com/quimica/nitracion
 Química orgánica (2003) http://www.quimicaorganica.org/benceno/277-
nitracion-del-benceno.html

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