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I.

CUESTIONARIO

1. Mencione la estructura de 15 aminas primarias, secundarias y terciarias


con sus respectivos nombres.

AMINAS PRIMARIAS:

Ejemplos:

AMINAS SECUNDARIAS:

Ejemplos:
AMINAS TERCIARIAS:

Ejemplos:

Etildimetilamina
2. Mencionar otras formas de reconocimiento de las aminas primarias,
secundarias y terciarias con sus respectivas reacciones qumicas.
Prueba de Hinsberg. Con la utilizacin del cloruro de p~toluensulfonilo o
cloruro de p~bencensulfonilo, se puede identificar a las aminas aromticas
primarias, secundarias y terciarias (ver Shriner R, pag 135).

Colocar en un tubo 0.3 mL del compuesto problema y adicionar 0.4 mL de solucin


de cloruro de tosilo, agitar y posteriormente adicionar 4 mL de NaOH al 10% (p/v).
Las pruebas se observan abajo.
O
Cl
S
O

H3C

Cloruro de p-toluensulfonilo

Prueba para aminas aromticas primarias:

NH2
NaOH
+ Cl tosilo
Precipitado blanco soluble en agua

Prueba para aminas aromticas secundarias:

NH CH3

+ NaOH
Cl
tosilo Precipitado blanco insoluble en agua

Prueba para aminas aromticas terciarias:


Nota: cabe resaltar que con agua y cido clorhdrico y calentamiento se
recupera la amina. El cloruro de bencensulfonilo tambin reacciona con
las aminas y con los alcoholes.

3. Mencionar las principales aplicaciones que tiene las aminas en


nuestra vida y en las ciencias bilgicas, mediante ejemplos
especficos.

Las aminas, son compuestos orgnicos de bajo peso molecular, que contienen
nitrgeno, y que estn presentes de manera natural en los productos
alimentarios tales como queso, vino, cerveza, alimentos vegetales, pescado y
carnes rojas. Estas substancias son descritas como biognicas porque son
formadas por la accin de organismos vivos.

Actividad biolgica

Neurotransmisores: dopamina
Biorreguladores: epinefrina
Vitaminas: niacina, B6
Alcaloides: aminas biologicamente activas sintetizados en la mayora
por las plantas para protegerse de los insectos y otros animales.

Ejemplos: nicotina, morfina, cocaina

Aminocidos

4. Mencione como se obtiene en forma industrial la anilina y sus


aplicaciones que se tiene actualmente.

DESCRIPCIN DEL PROCESO DE FABRICACIN

La anilina es una molcula de la familia de las aminas aromticas. Fue aislada


por primera vez a principios del siglo XIX, concretamente en 1826 mediante la
destilacin seca del ail. En 1840 el mismo lquido aceitoso fue obtenido
calentando el ail con potasa, y se obtuvo la anilina actualmente conocida.
La estructura de la anilina fue finalmente establecida en 1843 por W. Von
Hoffmann con la demostracin que podra ser obtenida por la reduccin del
nitrobenceno.

El primer proceso tcnicamente aplicable para la produccin de anilina


(proceso Bechamp) fue desarrollado en 1854. Durante los siguientes 145 aos
la anilina ha llegado a ser uno de los bloques de construccin ms importantes
en la qumica. La anilina se usa como intermediario en diferentes campos de
aplicacin como, por ejemplo, isocianatos, tites y pigmentos, compuestos
qumicos agrcolas o farmacuticosetc.

Mtodos de obtencin de la anilina

El nitrobenceno es usado como materia prima para la obtencin de anilina,


por todos los productores mundiales, a excepcin de Mitsui Petrochemicals
Ind. (Japn) que adems emplea fenol y Aristech Chemical Corp. (U.S) que
slo utilizan fenol.

Hidrogenacin cataltica del nitrobenceno

La hidrogenacin cataltica del nitrobenceno es una reaccin altamente


exotrmica (H=-544 KJ/mol a 200C) que puede llevarse a cabo tanto en fase
vapor como en fase lquida, en los procesos usados comercialmente.

El intercambio y la utilizacin del calor de reaccin es un punto crucial para


todos los procesos que emplean el nitrobenceno como materia prima.

Reduccin del nitrobenceno con hierro y sales de hierro


Una variacin histrica de la ruta del nitrobenceno es el proceso Bechamp,
que utiliza hierro y cloruro de hierro (II) para su reduccin:

Este proceso tiene ms de cien aos, pero todava se usa en dos plantas de
anilina de Bayer. Hoy en da el producto de inters no es tanto la anilina como
los pigmentos coloreados de hierro que se forman como subproductos. En el
proceso Bechamp el nitrobenceno se reduce en un reactor de tanque
agitado con una solucin de cloruro de hierro (II). El reactor est lleno con la
cantidad total de agua que se requiere para la reaccin, el 20% de hierro, la
cantidad total de catalizador necesario y del 5% al 10% del nitrobenceno
alimentado. Bajo una intensa agitacin el contenido del reactor se calienta.
Despus de que la reduccin haya empezado, el nitrobenceno sobrante y el
hierro se aaden lentamente para evitar un aumento excesivo de la
temperatura y la presin. Para completar la reduccin el recipiente se calienta
hasta 100C durante dos horas ms despus de la adicin del nitrobenceno y
el hierro. La reaccin se completa en, aproximadamente, 8 o 10 horas.

La mezcla de reaccin se neutraliza con cal, a continuacin se pasa a un


separador y la fase orgnica que contiene la anilina se retira. La anilina se
recupera mediante un stripping con agua y una destilacin. La anilina residual
del material sobrante se recupera en el separador antes de que el xido de
hierro sea convertido a finas partculas, a un pigmento coloreado. El color del
subproducto se puede controlar aadiendo aditivos en el medio de reaccin,
con el uso de diferentes tipos de hierro y con las condiciones de calcinacin
apropiadas.

Aminacin del fenol

En la ruta comercial del fenol desarrollada por Halcon, el fenol se amina en


fase vapor usando amonio en presencia de un catalizador de silica-alumina:

La reaccin es medianamente exotrmica y reversible por lo que la alta


conversin solo se obtiene con el uso de un exceso de amonio (razn molar
20:1) y una baja temperatura de reaccin, la cual reduce tambin la
disociacin del amonio. Las impurezas producidas incluyen difenilamina,
trifenilamina y carbazole. Su formacin tambin se ve inhibida con el uso de un
exceso de amonio. El rendimiento respecto al fenol y al amonio es del 96% y
80% respectivamente.

Como se ve en la figura anterior, el fenol y el amonio fresco y recirculado son


vaporizados separadamente y mezclados en el reactor de lecho fijo (a), que
contiene el catalizador. Despus de la reaccin a 370C y 1.7 MPa, el gas se
enfra. Parte se condensa y el exceso de amonio se pasa a una columna de
separacin (b) donde se recupera, comprime y recircula. El producto de
condensacin se pasa a travs de una columna de secado para eliminar el
agua y luego a travs de otra columna para separar la anilina del fenol
residual y de las impurezas, en condiciones de vaco. El fenol que contiene
restos de anilina se recircula.

Aplicaciones industriales de la anilina

En la industria, la anilina tiene mltiples aplicaciones, entre la que encontramos


las siguientes:

- Manufactura de perfumes
- Produccin de pulidores de calzado
- Reveladores de fotografa
- Aceleradores de caucho
- Produccin de colorantes
- Blanqueadores pticos
- Diversos productos farmacuticos
- Produccin de barnices
- Combustible para cohetes
- Fabricacin de tintas
- Antioxidantes
- Desinfectantes
- Produccin de fibras de marcar
- Produccin de otros compuestos qumicos de tipo orgnico
5. Cules son las diferencias fundamentales de una amina primaria,
secundaria y terciaria. Hacer un esquema de diferenciacin
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los
de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de
ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.
Tomado de: T.W.G. Solomons y C.B Fryhle, Organic Chemistry, 8a ed., Wiley 2006

6. Cul es la diferencia de una amina y de una sal de amonio o sal


cuaternaria. Dar ejemplos respectivos

AMINAS

Las aminas son los derivados organicos del amoniaco, donde uno o mas
grupos alquilo o arilo estn unidos al atomo de nitrgeno. Como clase, las
aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos mas importantes
que se conocen.

Las aminas funcionan en los seres vivos como biorreguladores,


reurotransmisores, mecanismos de defensa, etc. Debido a su alto grado de
actividad biolgica muchas se utilizan como drogas y medicamentos.
Sales de amonio

Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgnicos cuya estructura


general es RN2+X, donde R puede ser cualquier residuo orgnico, un alquilo o
un arilo, y X habitualmente un anin haluro. Las sales de diazonio alifticas son
muy inestables y no tienen aplicacin prctica. En cambio, histricamente, las
sales de diazonio aromticas, ms estables, se han mostrado como
importantes intermedios en la sntesis de colorantes.

Los slidos inicos tienen puntos de fusin altos.


Solubles en agua.
No tienen olor a pescado.
Aplicacin: muchos frmacos y aminas biolgicamente importantes
La cocana se consume en forma de clorhidrato, que es ms
estable y tiene un olor ms suave para que pueda pasar ms
desapercibida ante los controles legales.

+
Aminas 1 forman sales de diazonio, R-N N.

Las sales de alquildiazonio son inestables, pero las sales de

arenodiazonio se utilizan para la sntesis.

Aminas 2 forman N-nitrosoaminas, R2N-N=O, se ha visto

que causan cancer a los animales de laboratorio.

7. Como diferencia una amina aliftica de una aromtica. Hacer las


reacciones qumicas respectivas.

Las aminas se dividen, adems, en aminas alifticas y aromticas. En una


amina aliftica, todos los carbonos enlazados directamente con el nitrgeno
se derivan de grupos alquilo; en una amina aromtica, uno o ms de los
grupos enlazados directamente con el nitrgeno son grupos arilo.
Tipo de Estructura Estructura
amina General
aminas
alifticas
amina
aromticas

REACCION DE ALIFATICAS

REACCION DE AROMATICAS

8. Mencione las principales aminas que se aplican en el desarrollo


de la humanidad, buscar sus bondades y sus consecuencias.
AMINAS
Se producen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno del amonaco por
uno, dos o tres radicales alquil o alcanol. Mientras que las aminas alifticas
inferiores son gases como el amonaco y solubles en agua, las superiores son
insolubles en agua.

Las aminas alifticas son bsicas disoluciones y forman sales, que son slidos no
voltiles, inodoros y solubles en agua.

Las aminas puden ser primarias (NH2R), secundarias (NHR2) o terciarias (NR3).

USOS

Se emplean en:
Industria qumica.
Industria farmacutica.
Industria de caucho, plticos, colorantes, tejidos, cosmticos y metales.

Se utilizan como:
productos qumicos intermedios.
disolventes.
aceleradores del caucho
Catalizadores.
emulsionantes.
lubricantes sintticos para cuchillas
inhibidores de la corrosin
agentes de flotacin
fabricacin de herbicidas, pesticidas y colorantes.

Concretamente:
METILAMINA: en la industria fotogrfica como acelerador para
reveladores, agente reblandecedor de pieles y cuero
DIETILAMINA: como inhibidor de la corrosin en las industrias
metalrgicas y como disolvente en la industria del petrleo.
TRIETILAMINA: en la industria fotogrfica como acelerador para
reveladores.
HEXAMETILENTETRAMINA: como conservante de curtidos
ETANOLAMINA: agente reblandecedor de pieles y cuero
DIISOPROPANOLAMINA: agente reblandecedor de pieles y cuero
2-DIMETILAMINOETANOL: controlador de la acidez del agua de las
calderas.
TRIETANOLAMINA: en jabones para la limpieza en seco, en la industria
para la fabricacin de tensoactivos, ceras, barnices, herbicidas y
lubricantes para cuchillas, para recuperar el sulfuro de hidrgeno de
gas natural y crudo de petrleo con grandes proporciones de azufre,
extrae tanto el dixido de carbono como el sulfuro de hidrgeno del
gas natural.
ISOPROPANOLAMINA: en jabones para la limpieza en seco
CICLOHEXILAMINA: en jabones para la limpieza en seco
DICICLOHEXILAMINA: en jabones para la limpieza en seco
ETILAMINA: estabilizante para ltex de caucho y como producto
intermedio de tintes
BUTILAMINA: pesticida y lquido alcalino fuerte utilizado en las
industriasdel caucho, productos farmacuticos y colorantes.
ETILENDIAMINA: lquido alcalino fuerte utilizado en la preparacin de
colorantes, aceleradores del caucho, fungicidas, ceras sintticas,
productos farmacuticos, resinas, insecticidas y agentes humectantes
para asfaltos
DIMETILAMINA: en la industria del caucho como acelerador de la
vulcanizacin, en la industria de curtidos y en la fabricacin de jabones
detergentes.
ISOBUTANOLAMINA: en la industria del caucho como acelerador de la
vulcanizacin.
ETILENIMINA: en las industrias de papel, tejidos, petrleo, lacas y
barnices, cosmticosy fotografa.
DIETANOLAMINA: agente depurante de gases, un producto qumico
intermedio y un emulsionante de productosagroqumicos, cosmticos y
farmacuticos.

RIESGOS

Pueden ser dainas si salpican los ojos o si contaminan la piel. Carecen de


propiedades txicas especficas, y las aminas alifticas inferiores son
constituyentes normales de los tejidos corporales, estando presentes en un
gran nmero de alimentos, como el pescado, al que dan su olor caracterstico.

Una preocupacin actual es la posibilidad de que algunas aminas alifticas


puedan reaccionar con nitratos o nitritos in vivo para formar compuestos
nitrosos, muchos de los cuales son cancergenos potentes en animales.
Concretando:
ALILAMINA: Sus vapores son muy irritantes.
o En animales se ha demostrado que afecta al corazn y al sistema
circulatorio, con lesiones miocrdicas y vasculares.
o Parte de la toxicidad de la alilamina se atribuye a la formacin
de acrolena in vivo.
o Hay tambin un riesgo claro de explosin con un amplio rango
de concentraciones en el aire.
BUTILAMINA
o Sus vapores tienen efectos graves en el sistema nervioso central
de los animales expuestos y produce efectos intensos en el ser
humano.
o Es extremadamente irritante para los ojos y el tracto respiratorio.
o Afecta tambin al SNC y puede causar depresin e incluso
inconsciencia.
o Se han descrito dolores torcicos y tos intensa.
o La butilamina se absorbe fcilmente a travs de la piel y se
metaboliza en seguida.
o Uno de los principales efectos txicos de la ciclohexilamina es su
accin irritante.
o Puede lesionar y sensibilizar la piel.
o La ciclohexilamina es un dbil inductor de la metahemoglobina.
Esta amina es tambin el principal metabolito del ciclamato.
DIEANOLAMINA: es irritante para la piel y mucosas. La exposicin a esta
sustacncia puede ocasionar nuseas y vmitos.
DIMETILAMINA: sus vapores son inflamables e irritantes. Las soluciones
que forma son muy alcalinas.
ETANOLAMINA: produce una ligera irritacin, pero no se asocia a
efectos txicos importantes en el ser humano.
ETILAMINA: puede provocar irritacin ocular. Las personas expuestas a
sus vapores pueden sufrir daos en la crnea. En el ser humano, el
compuesto se excreta sin modificar.
ETILENDIAMINA: daa los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La
exposicin a sus vapores puede provocar reacciones de sensibilizacin.
METILAMINA:
Sus vapores irritan los ojos y el tracto respiratorio.
Se han descrito casos de sensibilizacin (bronquial).
Las propiedades de advertencia de este compuesto no
son buenas, ya que provoca fatiga olfatoria.
PROPILAMINA
Su vapor puede lesionar los ojos y el tracto respiratorio. Se
han descrito alteraciones visuales transitorias.
TRIETANOLAMINA: es poco txica para el ser humano y se aade
habitualmente a muchos cosmticos y productos similares.

BIBLIOGRAFIA

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