UNIVERSIDAD AUTONOMA JUAN MISAEL SARACHO LAB- ORGANICA I-(QMC021)

FACULTAD DE CIENCIAS INTEGRADAS DE VILLA MONTES LAB Nº 3

INFORME DE LABORATORIO
Nombre del Curso: LABORATORIO DE ORGANICA I

Código del curso: LAB QMC021

Título de la práctica de laboratorio: SINTESIS DEL ACETILENO

Nombres y apellidos:
Realizado:19....../.08....../....20.......
....Nikol López Valdez .........................
Grupo: ..........2.....................

Hora: ……………….......

1.- FUNDAMENTO TEÓRICO.

El acetileno es el primer miembro de los alquinos y quizás el más importante el acetileno se
produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos e industrialmente se obtiene
por la descomposición con agua del carburo de calcio CaC 2+2H2O→H-C=C-H+ Ca(OH)2 o por
pirólisis del metano la presencia de una triple ligadura aumenta actividad química de un
hidrocarburo en este caso el acetileno el cual forma compuestos de adición aunque con más
lentitud que un alqueno (oléfinas). Los hidrógenos de los alquinos son sustituidos por metales
propiedad química que los diferencia de los alquenos y pueden emplearse para separarlos y
caracterizarlos

Los alquinos son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más
triples enlaces, Carbono-Carbono. En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para
los alcanos, pero terminando en "-ino".

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PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS ALQUINOS:

El alquino mas sencillo es el etino, más conocido como acetileno (C2H2), éste es un gas incoloro
que se prepara mediante la reacción entre el carburo de calcio y agua.

CaC2(s) + 2H2O(l) C2H2(g) + Ca(OH)2(ac)

PROPIEDADES FÍSICAS
• Densidad: 1,11 kg/m³; 0,00111 g/cm³
• Masa molar: 26. 0373 g/mol
• Punto de fusión:192 K (−81 °C)
• Punto de ebullición: 216 K (−57 °C)
• Temperatura crítica: 308,5 K (35 °C)
• Presión crítica: 61. 38 atm
• Propiedades químicas: Solubilidad en agua es : 1. 66 g/ 100 mL a 20 °C

SINTESIS DEL ACETILENO

En petroquímica se obtiene el acetileno por (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural
o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas se utiliza
directamente en planta como producto de partida en síntesis alternativa. Un proceso alternativo
de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2) se
forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor
característico a ajo debido a trazas de fosfano que se forman del fosfuro cálcico presente como
impureza:

CaC2+2H2O→ Ca(OH)2+C2H2
USOS DEL ACETILENO
Tiene muchos usos en las industrias, a partir de las cuales se forman numerosos compuestos.
Su uso principal es como materia prima para la producción de plásticos, fibras textiles y cauchos
sintéticos.
Algunos tipos de polímeros tales como PVC (cloruro de polivinilo) y PVA (poliacetato de vinilo)
también se obtienen a través de acetileno. También se utiliza para cortar antorchas de metal y
la producción de cristalería.
Durante algún tiempo se ha utilizado en lugares de iluminación sin electricidad, porque cuando
se quema con una cantidad adecuada de aire genera una luz blanca.

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2.- Materiales Empleados y Desarrollo de la Experiencia.

MATERIALES

REACTIVOS

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DETERMINACIÓN DEL
PUNTO DE FUSIÓN

1 2

Se virtio en el embudo 20 ml de agua,

En un matraz de dos bocas,
y se introduce la salida de la
sujeto a un soporte se puso 10 g
manguera en una cubeta con agua.
de carburo de calcio, y adaptan
firmemente al mismo un embudo
de llave y un codo conectado a
una manguera larga

3
Se dejo caer lentamente el agua
4
Se llenaron completamente con
sobre el carburo de calcio.Para acetileno frascos de 100 ml de
después recoger en un colector la boca ancha y en un tubo de
primera fracción de gas generado y se ensayo se desplaza
desecha. aproximadamente el 1/10 de su
volumen de agua.

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5
Por ultimo se burbujea acetileno en un
tubo de ensayo con 5 ml de benceno
durante 2 a 3 min.

Y se corta la adición de agua y luego se

desmonta el aparato generador.

4.- ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE DATOS.

4.1.- DATOS OBTENIDOS.

PRUEBAS OBSERVACIONES
Se acerco una llama al tubo de ensayo donde
PRUEBA NO 1 se observo una llama muy potente de color
amarilla naranja
Se acerco una llama al tubo de ensayo donde
PRUEBA NO2 salió un humo negro que empezó a tapar las
paredes
Se hizo burbujear el KMnO4 con el
PRUEBA NO3 CON KMnO4 ACETILENO donde se observo que el
permanganato cambio de color a café oscuro
En esta prueba se hizo burbujear el AgNO3
PRUEBA NO4 CON AgNO3 con el ACETILENO donde el nitrato de plata
era incoloro, pero cambio a color blanco en un
lapso de tiempo se notó la formación de
precipitados de color plata

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• El acetileno se obtuvo por la reaccion de CARBURO DE CALCIO con AGUA. El gas

formado en esta reaccion tiene un olor desagradable debido a la fosfina presente como
impureza

CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca (OH)2

PRUEBA NO 1

En esta pueba se acerco una llama al tubo de ensayo donde se observo una llama muy intensa
de color naranja amarilla lo cual es debido a la presencia de aire

PRUEBA NO 2

En esta prueba se observo un humo de color negro que empezó a tapar las paredes del tubo
de ensayo esto quiere decir que hay carbono en exceso

PRUEBA NO 3

Aquí se observo una decoloración de permanganato de potasio se volvió de color café oscuro
debido a que la solución de acetileno y el permanganato de potasio provoca que el triple enlace
Entre los dos carbonos que forma la molecula de acetileno se rompa y forme dos moléculas de
acido etanoico

2AgNO3 + C2H2 → Ag2C2 + 2HNO3

4.2.- DISCUSIÓN DE RESULTADOS.

Durante la práctica de acetileno se produjo a partir de 10 gramos de carburo de calcio la
cantidad suficiente de gas acetileno para poder realizar satisfactoriamente las pruebas de
inflamabilidad acetileno puro y mezcla de aire acetileno y reactividad HNO3, KMnO4 y Br2
durante esta práctica No se pudo medir la cantidad producida de acetileno por ser un gas pero
la cantidad producida fue la suficiente para realizar las pruebas de las propiedades de acetileno
por no haberse medido la producción de acetileno no hay un cálculo de rendimiento

5.- CONCLUSIONES.
Se llegó a la conclusión de que el acetileno es un gas inestable por la presencia de triple enlace
y también emite un olor muy fuerte, otro punto que se puede concluir es de que los hidrocarburos
más reactivos son aquellos que presentan enlaces múltiples de sus estructuras

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6.- CUESTIONARIO.
A)¿QUÉ VOLUMEN DE ACETILENO, MEDIDO EN CONDICIONES NORMALES, SE PODRÍA
OBTENER DE 10 GR DE CARBURO DE CALCIO PURO?
La reacción química es:

La estequiometría de la reacción entre el CaC 2 y el C2H2 es 1:1

Eso quiere decir que por cada mol de carburo de calcio que reaccione se obtiene un mol de
acetileno. Determinando los moles de CaC2, sabiendo que su masa molecular es: 64 g/mol
tenemos

Se obtienen también 0,16 mol de C2H2 . Si estamos en condiciones normales, 1 mol de cualquier
gas ocupa 22,4 L

B)¿QUÉ REACCIÓN OCURRIRÁ CUANDO UNA SOLUCIÓN DE ETILENO EN ÁCIDO

SULFÚRICO CONCENTRADO SE ECHA EN UN GRAN VOLUMEN DE AGUA? ¿Y CUANDO
UNA REACCIÓN DE ACETILENO EN EL MISMO ÁCIDO SE TRATA DE UNA FORMA
ANÁLOGA?

Lo que ocurriría si se da una reacción de etileno en ácido sulfurico concentrado, virtiendo un

gran volumen de agua es:
CH2=CH2 + H2O → CH3 - CH2 -OH

Etileno Agua Etanol.

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Como podemos ver se agrega Agua y se produce etanol, si la misma solución de acetileno del
mismo ácido se trata de forma análoga entonces lo que ocurre es:

H2SO4

Alqueno + H2O → R- OH

Agua Alcohol

C) ESQUEMATICE UN PROCEDIMIENTO PARA TRANSFORMAR EL PROPANO EN

PROPENO, Y ÉSTE ÚLTIMO EN PROPINO.
Se podría considerar el proceso industrial conocido cómo craqueo térmico para la
deshidratación de alcanos y con ello llevarlos a alquenos y alquinos. Es un proceso puramente
termodinámico que necesita altas temperaturas (arriba de los600 grados Celsius) para poder
llevarse a cabo.

Se necesitaría someter a una entalpía de reacción de 30900 Kcal/mol para transformar el

propano en propeno y posteriormente hacer un proceso similar para hacer lo mismo con la
transformación de propeno a propino, es cuestión de fragmentar la molécula.

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D)PROPONGA UN MECANISMO PARA LA ADICIÓN DEL AGUA AL PROPINO,

CATALIZADA CON ÁCIDO SULFÚRICO Y SULFATO MERCÚRICO. JUSTIFIQUE QUE EL
MECANISMO PROPUESTO EXPLICA LA CARACTERÍSTICA DEL PRODUCTO.

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E)¿CUÁL ES MÁS EXPLOSIVA, UNA MEZCLA DE ETILENO Y AIRE O UNA MEZCLA DE

ACETILENO Y AIRE? ¿POR QUÉ?
Se puede decir que el acetileno es mas explosivo que le etileno, porque tiene un mayor rango
de concentraciones explosivas y porque como el acetileno tiene un triple enlace, contiene mas
energia acumulada por masa que el etileno.

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