Practica n8

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FAULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

CARRERA DE INGENIERIA QUIMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1
RESUMEN
Se obtuvieron alquinos y se estudiaron sus propiedades mediante diferentes reacciones,
adems, los estudiantes se adiestraron en la tcnica de hidrlisis y manejo de equipos. En
la experimentacin se dej gotear una sustancia sobre un compuesto del que se desprendi
un gas que posteriormente se recolect en tubos de vidrio pequeos, luego de ello se
procedi a realizar las diferentes pruebas propuestas en las que se vio involucrado el gas
previamente recolectado para las cuales se us diferentes compuestos y materiales. Se
obtuvo un alquino en forma de gas para el respectivo anlisis de sus propiedades fsicas
y qumicas.
Se concluye que los alquinos son hidrocarburos altamente reactivos con otras sustancias,
lo que les otorga sus propiedades y caractersticas especficas al momento de realizar los
diversos ensayos.
DESCRIPTORES
ALQUINOS/GAS/REACCIONES/HIDROCARBURO
PRACTICA N8: ALQUINOS
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener Etino y estudiar sus propiedades.
1.2.Adiestrar a los estudiantes en la tcnica de hidrlisis y manejo de equipos.
2. TEORA
2.1. Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-
carbono. La frmula molecular general para alquinos a cclicos es CnH2n-2 y
su grado de instauracin es dos, adems, cuentan con una hibridacin sp y se
obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de dihaloalcanos
vecinales. (Allinger, 1984)
2.2.Propiedades Fsicas y Qumicas
Propiedades Fsicas (Bailey, 1999)
Punto de fusin: -80,8 C
Punto de ebullicin: -84C
Apariencia: incoloro
Densidad: 1.11 kg/m3
Temperatura crtica: 35 C
Presin crtica: 38 atm
Gas altamente inflamable
Son compuestos covalentes, no polares
Soluble en la mayora de disolventes orgnicos.
Propiedades Qumicas (Bailey, 1999)
Combustin
Solubilidad e agua: 1.66 g/ 100 Ml a 20 C
Hidratacin, solo los alquinos producen alquinos
Hidrogenacin
Halogenacin
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1.Materiales y Equipos
3.1.1. Baln de destilacin
3.1.2. Embudo de separaci
3.1.3. Manguera de hule
3.1.4. Cuba de agua
3.1.5. 6 tubos de ensayo con tapn
3.1.6. Astillas de madera
3.1.7. Fosforera
3.2. Sustancias empleadas
3.2.1. Carburo de calcio CaC2 (s)
3.2.2. Agua destilada H2O(l)
3.2.3. Agua de Bario Ba(OH)2(ac)
3.2.4. Yodo I2(s)
3.2.5. Tetracloruro de Carbono CCl4(ac)
3.2.6. Permanganato de potasio KMnO4(ac)
3.2.7. Reactivo de Tollens [Ag(NH3)]NO3
4. PROCEDIMIENTO
En un tubo de pirlisis, colocar 4 g de carburo de calcio y taparlo.

Acoplar al tapn del tubo de pirlisis, una jeringuilla que contenga 20 ml
de agua destilada y a la tubuladura lateral una manguera de hule.
Llenar los tubos de ensayo con agua y voltearlos en una cuba, misma que
debe contener cierta cantidad de agua y colocar la conexin de la
tubuladura lateral del baln en uno de los tubos que estn llenos de agua.
Dejar gotear lentamente en el tubo de pirlisis mientras lo agita, el agua
destilada que contiene la jeringuilla.
Si no se recoge suficiente gas, adicionar ms agua destilada en la
jeringuilla y continuar el procedimiento.
Recoger el gas que se forma en cada uno de los tubos de ensayo por
desplazamiento de agua.
Conforme se recoge el gas en los tubos, taparlos y proceder a realizar las
diferentes pruebas.
4.1.Pruebas:
- A un tubo que contenga acetileno, acercar una astilla encendida, con lo
cual se formar una llama en el interior del tubo. Cuando empiece a
apagarse la llama, colocar 2 ml de agua de bario y observar la formacin
de un precipitado.
- Destapar uno de los tubos que contiene acetileno por un lapso de 15
segundos, acercar una astilla encendida a una distancia de 2 cm del tubo y
observar.
- En dos tubos de ensayo que contienen acetileno, se adiciona 4 gotas de
solucin de yodo en tetracloruro de carbono y se tapan. A un tubo

colocarlo en un lugar oscuro y al otro dejarlo expuesto a la luz. Se dejan
los tubos unos 30 segundos y se destapan. Observar.
- En un tubo que contenga acetileno, adicionar 1 ml de KMnO4, agitar y
observar.
- En un tubo que contiene acetileno, adicional 2 ml de nitrato de plata
amoniacal (reactivo de tollens), agitar y observar. Tomar un poco de
precipitado formado en una varilla de agitacin y acercarlo a una llama, y
observar.
5. PROCESAMIENTO DE DATOS
5.1. Datos experimentales
Tabla 5.1-1
Observaciones
Prueba Realizada Ecuacin Qumica

Llama + Ba(OH)2 O2(g) +C2H2(g)+Ba(OH)2(ac)BaCO3+ CO2(g) Ec. 5.1-1
Oxgeno + Llama C2H2(g)+ O2(g) CO2(g) +H2O(l) Ec. 5.1-2
Yodo en CCl4 C2H2(g)+I2 (H2O) (l)+CCl4 C2H2I4 Ec. 5.1-3
C2H2(g)+ 4H2O(l) KMnO4 C2H2OH4 Ec. 5.1-4

KMnO4
Reactivo de Tollens 2([Ag(NH3)]NO3) + C2H2(g) C2Ag2 + 2NH4NO3 + 2NH3 Ec. 5.1-5
6. OBSERVACIONES
6.1.Llama + Ba(OH)2
Al acercar la astilla encendida al tubo con etino pudimos apreciar que se
produjo una pequea explosin y la llama se mantuvo por un poco tiempo en
el interior del tubo, adems, tras agregar el agua de bario de coloracin

transparente, se form un precipitado de color blanquecino en la base del tubo
de ensayo.
6.2. Oxgeno + Llama
Al dejar el tubo abierto y acercar la astilla se produjo una explosin y la astilla
present una coloracin ploma en la parte donde se prendi la llama.
6.3. Yodo en CCl4
Al adicionar la solucin de iodo en cloroformo de color pardo en dos tubos de
ensayo se observ que tanto el tubo que se dio a la luz como el que no,
presentaron una decoloracin, en la cual tambin se observ la presencia de
dos fases, una con tono transparente y otra con un tono rosa plido.
6.4.KMnO4
Al agregar permanganato de potasio de coloracin inicial morada al etino,
podemos observar que conforme se agita el tubo de ensayo el permanganato
adquiere una coloracin caf y tambin se puede apreciar la formacin de
pequeas partculas slidas en el fondo del tubo.
6.5.Reactivo de Tollens
Observamos que inicialmente se produce un fluido amarillento lechoso, pero
posteriormente se obtiene un fluido transparente con precipitado. Observamos
la presencia de dos fases. Al acercar la varilla de agitacin con precipitado al
mechero encendido, se form una pequea llama.

7. RESULTADOS
Tabla 7.1-1
Resultados
Prueba Realizada Observacin

Llama + Ba(OH)2 Se obtuvo carbonato de bario.
Se obtuvo dixido de carbono y desprendimiento
Oxgeno + Llama
de calor.
Para esta prueba se comprob que sin luz no hay
reaccin alguna, sin embargo, al usar la luz se
Yodo en CCl4
produce una ruptura del enlace triple lo que
provoca que se produzca tetrayodoetano.
Al agregar permanganato de potasio se produjo un
KMnO4 cambio de coloracin en la solucin lo que indica
la presencia de un cido carboxlico.
Al agregar el reactivo de tollens al tubo con etino,
Reactivo de Tollens finalmente se obtuvo un acetiluro de plata y
amonaco.
8. DISCUSIN
El mtodo desarrollado en la presente prctica es el correcto, ya que mediante la
realizacin de experimentos sencillos y la utilizacin correcta de materiales se
pudo analizar varios fenmenos experimentales que nos indican el
comportamiento de los alquinos y as mismo un anlisis cualitativo de sus
propiedades y caractersticas.
Se presentaron varios errores de tipo aleatorio, el primero surgi en el momento
de obtencin del gas en cada uno de los tubos de ensayo debido a que en algunos
de ellos se introdujo una pequea cantidad de agua lo que pudo causar variacin
en nuestros resultados al momento de realizar cada una de las pruebas solicitadas.
Otro error de tipo aleatorio se present al momento de realizar la prueba 1 debido
a que no se pudo apreciar de la manera esperada la formacin del precipitado ya

que no se coloc el agua de bario en el tiempo adecuado y adems, la cantidad de
la misma que se puso en el tubo de ensayo no fue la suficiente. Otro error del
mismo tipo surgi al momento de realizar la prueba 3 ya que en los resultados de
ambos tubos no hubo cambio alguno que permita diferenciar que pasaba en cada
una de las partes de esta prueba debido a que ambos tuvieron exposicin con rayos
ultravioletas y no solo uno como lo especificaba la prctica.
Se recomienda usar goteros al momento de agregar las sustancias a utilizar para
poder aadir adecuadamente el reactivo a los tubos de ensayo y procurar practicar
la tcnica de desplazamiento de agua para poder recolectar el gas adecuadamente,
de esta manera se podrn obtener los resultados esperados en la prctica.
9. CONCLUSIONES
9.1. De la tala 7.1-1 se concluye que el yodo en tetracloruro de carbono cuando
est en presencia de un alquino, necesita de los rayos ultra violeta para que se
produzca una separacin de sustancias, caso contrario la solucin se mantiene
igual. Esto se debe a que en presencia de los rayos ultravioleta se produce una
ruptura del triple enlace lo que permite observar la presencia de 2 fases de
color diferente.
9.2.De la tabla 7.1-1 se concluye que al hacer reaccionar etino con reactivo de
tollens se va a producir un acetiluro de plata debido a que el acetileno, al ser
un alquino terminal, tiene niveles de acidez mucho ms altos que otros
hidrocarburos, lo que permite el desprendimiento de cargas positivas en forma
de H+.
9.3. De la tabla 7.1-1 se puede apreciar que el permanganato de potasio al entrar
en contacto con el etino va a producir un cido carboxlico dado que el
permanganato es un agente oxidante que rompe el triple enlace del alquino, lo

que explica el cambio de coloracin observado que va de prpura intenso a
marrn.
9.4. De la tabla 7.1-1 se observa que al acercar la llama al tubo con etino se
desprender dixido de carbono y calor dado que el etino es un gas altamente
explosivo y de gran poder calorfico.
10. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
10.1. Citas Bibliogrficas
10.1.1. (Allinger, 1984)
10.1.2. (Bailey, 1999)
10.2. Bibliografa
10.2.1. Allinger, N. (1984). QUMICA ORGNICA. Suiza: Ed Revert.
10.2.2.Bailey, P. (1999). Quimica Oranica Nomenclatura. Escocia: P-Hall.
11. Anexos
11.1. Diagrama del Equipo (Ver anexo 1)
11.2. Diagrama de flujo (Ver anexo 2)

Practica n8

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FAULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

Se obtuvieron alquinos y se estudiaron sus propiedades mediante diferentes reacciones,

adems, los estudiantes se adiestraron en la tcnica de hidrlisis y manejo de equipos. En

un gas que posteriormente se recolect en tubos de vidrio pequeos, luego de ello se

previamente recolectado para las cuales se us diferentes compuestos y materiales. Se

PRACTICA N8: ALQUINOS

1.1. Obtener Etino y estudiar sus propiedades.

1.2.Adiestrar a los estudiantes en la tcnica de hidrlisis y manejo de equipos.

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-

carbono. La frmula molecular general para alquinos a cclicos es CnH2n-2 y

su grado de instauracin es dos, adems, cuentan con una hibridacin sp y se

obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de dihaloalcanos

vecinales. (Allinger, 1984)

2.2.Propiedades Fsicas y Qumicas

Propiedades Fsicas (Bailey, 1999)

Punto de fusin: -80,8 C

Punto de ebullicin: -84C

Densidad: 1.11 kg/m3

Presin crtica: 38 atm

Gas altamente inflamable

Son compuestos covalentes, no polares

Soluble en la mayora de disolventes orgnicos.

Propiedades Qumicas (Bailey, 1999)

Solubilidad e agua: 1.66 g/ 100 Ml a 20 C

Hidratacin, solo los alquinos producen alquinos

3.1.1. Baln de destilacin

3.1.2. Embudo de separaci

3.1.3. Manguera de hule

3.1.4. Cuba de agua

3.1.5. 6 tubos de ensayo con tapn

3.1.6. Astillas de madera

3.2. Sustancias empleadas

3.2.1. Carburo de calcio CaC2 (s)

3.2.2. Agua destilada H2O(l)

3.2.3. Agua de Bario Ba(OH)2(ac)

3.2.4. Yodo I2(s)

3.2.5. Tetracloruro de Carbono CCl4(ac)

3.2.6. Permanganato de potasio KMnO4(ac)

3.2.7. Reactivo de Tollens [Ag(NH3)]NO3

En un tubo de pirlisis, colocar 4 g de carburo de calcio y taparlo.

Acoplar al tapn del tubo de pirlisis, una jeringuilla que contenga 20 ml

de agua destilada y a la tubuladura lateral una manguera de hule.

debe contener cierta cantidad de agua y colocar la conexin de la

Dejar gotear lentamente en el tubo de pirlisis mientras lo agita, el agua

destilada que contiene la jeringuilla.

Si no se recoge suficiente gas, adicionar ms agua destilada en la

jeringuilla y continuar el procedimiento.

Conforme se recoge el gas en los tubos, taparlos y proceder a realizar las

- A un tubo que contenga acetileno, acercar una astilla encendida, con lo

cual se formar una llama en el interior del tubo. Cuando empiece a

apagarse la llama, colocar 2 ml de agua de bario y observar la formacin

- Destapar uno de los tubos que contiene acetileno por un lapso de 15

segundos, acercar una astilla encendida a una distancia de 2 cm del tubo y

- En dos tubos de ensayo que contienen acetileno, se adiciona 4 gotas de

solucin de yodo en tetracloruro de carbono y se tapan. A un tubo

colocarlo en un lugar oscuro y al otro dejarlo expuesto a la luz. Se dejan

los tubos unos 30 segundos y se destapan. Observar.

- En un tubo que contenga acetileno, adicionar 1 ml de KMnO4, agitar y

- En un tubo que contiene acetileno, adicional 2 ml de nitrato de plata

amoniacal (reactivo de tollens), agitar y observar. Tomar un poco de

precipitado formado en una varilla de agitacin y acercarlo a una llama, y

5.1. Datos experimentales