UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio De Química Orgánica 1

TEMA:

ALQUINOS

INTEGRANTES:

Bolaños Victor

Achote Santiago

Acaro Jaime

Arreaga Jonathan

Ayovi Lissette

Araujo Ricardo

PROFESOR:

Washington Ruíz

Primer Semestre P1

Quito-Ecuador
 RESUMEN

Obtención del etino además del estudio de sus propiedades a partir del método de hidrólisis,
usando el equipo mesclando 10 ml de agua en 2g de carburo de calcio, se realiza
desprendiendo pequeñas gotas a través de una abertura de hule del tubo de pirolisis, producto
de esta mescla el vapor obtenido se lo recolecta en los tubos de ensayo.

Determinando que las sustancias tienen determinadas reacciones con diferentes reactivos, el
acetileno es un buen elemento de combustión instantánea, los tubos que se combinaron con
yodo en tetra cloruro de carbono sufren reacciones muy diferenciales en luz de natural y en
oscuridad.

DESCRIPTORES

CALETAMIENTO / PRECIPITADOS/ HIDROLISIS/ OXIASETILENO

 PRACTICA N. 6

1. TITULO: Alquinos

2. INTRODUCCION

En la formación de un Ingeniero Químico, una parte fundamental, es analizar el

comportamiento de las estructuras orgánicas. En este caso nos referiremos a los alquinos
y su comportamiento.
El conocimiento teórico que se ha adquirido en sus respectivas clases sobre este tipo de
hidrocarburos no es completo si haber realizado esta práctica, para de este modo
comprender el fenómeno, propiedades, mecanismos y medidas de seguridad necesarias
para este tipo de componentes.
Entre los hidrocarburos con triple enlace, el que más se aplica en la vida diaria es el
acetileno, pues este tiene muchos usos importantes en la industria. Debido a su alto calor
de combustión este se quema en los “sopletes de oxiacetilénico”, que producen una flama
extremadamente caliente llegando a temperaturas aproximadas de 3000 °C. Estos sopletes
de oxiacetileno se usan para soldar y cortar metales.

3. OBJETIVOS

3.1. Obtener Etino y estudiar sus propiedades.

3.2. Adiestrar a los estudiantes en la técnica de hidrolisis y manejo de equipos.

4. TEORÍA.

4.1. Alquinos

Los alquinos contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono. Su fórmula

general es CnH2n-2.. donde n=2,3…(1) y su grado de instauración es dos. El acetileno o
etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. (2)

4.2. Propiedades Físicas y Químicas de los Alquinos

PROPIEDADES FÍSICAS

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua
y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de
carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición
son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que
aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de
ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son
muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto. (3)
PROPIEDADES QUÍMICAS

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En
estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles
o sencillos.

Hidrogenación de alquinos

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato
de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con
óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser
el alcano correspondiente (enlace sencillo).(4)

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es

elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa
estabilidad del anión de vinilo formado.

Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-

alquenos.(5)

CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos

Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de
adición:

Halogenación

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro,

Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano
correspondiente.
 HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr

HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

Hidrohalogenación, hidratación, etc.

El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc.,
con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de
Markovnikov.

HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...

HC≡CH + H2O → CHOH=CH2

Acidez del hidrógeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en

amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta
acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y
dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados. (6) Esto permite
obtener otros alquinos de cadena más larga.

HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+

HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con

formación de propino.

5. PARTE EXPERIMENTAL.

5.1. Materiales y Equipos

5.1.1. Tubo de Pirolisis

5.1.2. Jeringuilla
5.1.3. Manguera de hule
5.1.4. Cuba de Agua
5.1.5. 6 Tubos de ensayo con tapon.
5.1.6. Astillas de madera.
5.1.7. Fosforera.

5.2. Sustancias y Empleadas.

5.2.1. Carburo de Calcio

5.2.2. Agua destilada
5.2.3. Agua de bario
5.2.4. Yodo
5.2.5. Tetracloruro de Carbono
5.2.6. Permanganato de Potasio
5.2.7. Reactivo de Tollens

5.3. PROCEDIMIENTO.

5.3.1. En un tubo de pirolisis, colocar 4g de carburo de calcio y taparlo.

5.3.2. Acoplar al tapón del tubo de pirolisis, una jeringuilla que contenga 10 ml de agua
destilada y a la tabuladora lateral una manguera de hule.
5.3.3. Llenar los tubos de ensayo con agua y voltearlos en una cuba, misma que debe
contener cierta cantidad de agua y colocar la conexión de la tubuladura lateral del
balón en uno de los tubos que esté lleno de agua.
5.3.4. Dejar gotear lentamente en el tubo de pirolisis mientras lo agita, el agua destilada que
contiene la jeringuilla.
5.3.5. Si no se recoge suficiente gas, adicionar más agua destilada en la jeringuilla y
continuar el procedimiento.
5.3.6. Recoger el gas que se forma en cada uno de los tubos de ensayo por desplazamiento
de agua.
5.3.7. Conforme se recoge el gas en los tubos, taparlo y proceder a realizar las diferentes
pruebas.

5.4. Pruebas

5.4.1. A un tubo que contenga acetileno, acercar una astilla encendida, con lo cual se
formara una llama en el interior del tubo. Cuando empiece a apagarse la llama,
colocar 2 ml de agua de bario y observación de un precipitado.
5.4.2. Destapar uno de los tubos que contiene acetileno por un lapso de 15 segundos, acercar
una astilla encendida a una distancia de 2 cm del tubo y observar.
5.4.3. En dos tubos de ensayo que contienen acetileno, se adicionan 4 gotas de solución de
yodo en tetracloruro de carbono y se tapan. A un tubo colocarlo en un lugar oscuro y a
otro dejarlo expuesto a la luz. Se dejan los tubos unos 30 segundos y se destapan.
Observar.
5.4.4. En un tubo que contenga acetileno, adicionar 2 ml de nitrato de plata amoniacal
(reactivo tollens), agitar y observar. Tomar un poco de precipitado formado en una
varilla de agitación y acercarlo a una llama, observar.

6. Procedimiento de Datos.
6.1. Datos experimentales
Los datos experimentales en cuenta en esta práctica son netamente cualitativos, por
lo cual se debe prestar a los cambios que se producen en nuestro producto.
 Tabla 6.1-1
Observaciones

Prueba Realizada Observaciones

1. Llama + Ba(OH)2 Se formó un precipitado blanco
2. Oxígeno + Llama Pequeña llama en el interior del tubo.
3. Yodo en CCl4 Decoloración en el tubo que estuvo en la
oscuridad y tubo a la luz torno un color coral.
4. KMnO4 Precipitado color café pulverulento y
decoloración.
5. Reactivo de Precipitado blanco-amarillento con partículas
Tollens de plata en el fondo del tubo y al acercarlo a la
llama produce hollín.

Fuente: Elaboración del Grupo 1 en el Centro de Química.

Nota: En este punto colocar las observaciones correspondientes a las preguntas

realizadas con el alquino, es decir; color y tipo de precipitados, las características de
las sustancias formadas, etc. No repita el procedimiento cuando realiza cada
observación.

6.2. Métodos de procesamiento de Datos

Para esta práctica se realizara un procedimiento de datos mediante ecuaciones
químicas y observaciones, las cuales serán tabuladas en el cuadro de resultados. Para
esto el estudiante deberá obtener las respectivas formulas químicas como se detalla a
continuación para realizarlas con los datos experimentales obtenidos.

6.3. Reacciones Químicas

Coloque las reacciones de acuerdo a las pruebas realizadas con el alquino. A cada
reacción colocar la numeración respectiva.

6.3.1 llama +Ba(𝐎𝐇)𝟐

5
𝐶2 𝐻2 + 2 𝑂2 2C𝑂2 + 𝐻2 𝑂 + 2Ba(𝑂𝐻)2 3𝐻2 𝑂 + 2BaC𝑂2 Ec. 6.3.1-1

6.3.2 oxigeno + Llama

5
𝐶2 𝐻2 + 𝑂2 2C𝑂2 + 𝐻2 𝑂 Ec. 6.3.2-1
2

6.3.3 yodo en C𝐂𝐥𝟒

𝐶𝐶𝐿4
𝐶2 𝐻2+ 2𝐼2 → 𝐶𝐻𝐼2 − 𝐶𝐻𝐼2 Ec. 6.3.3-1

6.3.4 KMn𝐎𝟒

𝐶2 𝐻2 + 𝐾𝑀𝑛04 → 𝑀𝑛𝑂2 + 𝐾𝑂2 + 𝐶𝐻2 . 𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 . 𝑂𝐻 Ec. 6.3.4-1

6.3.5 Reactivo de Tollens

𝐶2 𝐻2 + 2(Ag(𝑁𝑂3 )2 ) 𝑁𝑂3 𝐶2 𝐴𝑔 + 𝑁𝐻4 𝑁𝑂3 + 3𝑁𝐻3 Ec. 6.3.5-1

6.4. Resultados
Tabla 6.4-1
Resultados

Prueba Realizada Observaciones

1. Llama + Ba(OH)2 3𝐻2 𝑂 + 2BaC𝑂2
2. Oxígeno + Llama 2C𝑂2 + 𝐻2 𝑂
3. Yodo en CCl4 𝐶𝐻𝐼2 − 𝐶𝐻𝐼2
4. KMnO4 𝑀𝑛𝑂2 + 𝐾𝑂2 + 𝐶𝐻2 . 𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 . 𝑂𝐻
5. Reactivo de Tollens 𝐶2 𝐴𝑔 + 𝑁𝐻4 𝑁𝑂3 + 3𝑁𝐻3

Fuente: Elaboración del Grupo 1 en el Centro de Química.

7. Discusión

El gas obtenido de la recolección se encuentra formado por acetileno, principal elemento del
combustible, por esta razón al momento de acercar la astilla al fuego crea una chispa de
mayor volumen que el de los alcanos y alquenos.
La adicción del yodo al tubo de ensayo, provoca que exista un cambio de intensidad en sus
colores. No se pudo observar con mayor claridad este fenómeno por la cantidad que
contenían los tubos de yodo, por la presencia de agua en el tubo de ensayo.
Al momento de acercar la sustancia de acetileno y el nitrato de plata amoniacal al fuego,
produce una chispa de gran intensidad, en este caso se tuvo que tener cuidado con el
precipitado formado, por la capacidad de combustión creada.

8. Conclusiones
8.1. Se pudo manejar adecuadamente el equipo para la obtención de un alquino a través
de la técnica de hidrolisis, que es el procedimiento en el que se destruye, descompone
o altera una sustancia química por medio del agua.
8.2. Mediante la presente práctica se pudo determinar que un alquino, en este caso el
acetileno, es altamente combustible en presencia de oxígeno, es incoloro, inodoro y
muy inflamable.
8.3. Mediante el test al alquino, en este caso el reactivo de Tollens, se puede ultimar que
el precipitado que forma un alquino es uno amarillo de carburo de plata.
8.4. Se tiene que tomar precauciones al recoger este gas que es el acetileno porque podría
perjudicar para la salud por ende se debe equipar con los implementos previstos en el
laboratorio para prevenir complicaciones.
9. Referencias Bibliográficas

9.1. Citas Bibliográficas

9.1.1. (1) Luis, A. (23 de Marzo de 2015). Definición y Propiedades de los Alquinos.
Obtenido de: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/143-alquinos.html
9.1.2. (2) Geankoplis, C.J., Química del Carbono, Tercera Edicion, Prentice Hall, USA,
1993, pp.576
9.1.3. (3) German Fernadez (14 de octubre del 2008) Tipos de Propiedades Quimicas de
los Alquinos. Obtenido en: http://es.scribd.com/doc/151591694/Unidad-Vi-
Alquinos#scribd
9.1.4. (4) QUIMICA Martin S. Silberberg2a EdiciónEditorial Mc Graw Hill
9.1.5. (5) Medina Flores, M. (25 de Septiembre de 2011). Síntesis de Alquinos mediante
Alquilación. Quimicaorganica.org. Obtenido de:
9.1.6. (6) German Fernadez (14 de octubre del 2008) Tipos de Propiedades Quimicas de
los Alquinos. Obtenido en: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/367-sintesis-
de-alquinos-mediante-alquilacion.html

9.2. Bibliografía
9.2.1. German Fernández (23 de julio de 2011), Alquinos. Obtenido de:
http://es.slideshare.net/arkan_231/alquinos-12789368
9.2.2. Autor Desconocido. (23 de Marzo de 2015). Alquinos. Obtenido de:
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm