UNIVERSIDAD NACIONAL DE FRONTERA

Facultad de Industrias Alimentarias y Biotecnología

Carrera Profesional de Ingeniería de Industrias Alimentarias

INFORME DE LABORATORIO N° 05

Título:

SÍNTESIS Y RECONOCIMIENTO DE ALQUINOS

Docente:
Ing. Patricia Mercedes Torres Becerra

Curso:
Química Orgánica

Estudiantes:

1. Morales Boulangger, Marcia

2. Chavez Shingari, Zeleny
3. Diaz Palacios, Ivonne
4. Juárez Ramos, Jerson
5. More Girón, Alexander

Semestre Académico:

II Ciclo

Sullana, Perú 2022

 INTRODUCCIÓN

Los miembros del grupo de los alquinos son compuestos orgánicos insaturados con

presencia de triple enlace entre dos átomos de carbono. Los alquinos por tener un triple

enlace por lo general son compuestos lineales y en su caso compuestos ramificados, los

alquinos cíclicos son muy inestables y por lo tanto son muy raros. Son muy activos

químicamente y no se presentan libres en la naturaleza. El primero y mas importante de los

miembros del grupo es el etino o acetileno. Su fórmula general es CnH2n-2, donde n es el

número de átomos de carbono.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos, se trata de compuestos metaestables

debido a la alta energía del triple de enlace carbono-carbono.

El acetileno o etino es el alquino mas sencillo. Es un gas, altamente inflamable.

Produce una llama de hasta 3.000 °C, una de las temperaturas de combustión más altas.

Este compuesto está constituido por un enlace sigma y dos p. Presenta reacciones de

adición, sustitución. (Mercado, s. f.)

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 1. OBJETIVOS:

Conocer el método de obtención de alquinos, específicamente acetileno, a través de

la reacción de hidrólisis del carburo de calcio y al mismo tiempo reconocemos su presencia.

2. MATERIALES DE LABORATORIO:

• Balanza analítica digital

• Matraz Kitasato

• Manguera

• Crisol

• Tubos de ensayo

• Jeringa de succión

• Vaso precipitado

• Tapón de goma

• Pinza de tubo de ensayo

• Gradilla para tubos de ensayo

• Encendedor o fosforo

• Embudo de separación

• Probeta de 50 ml

• 5 gr de carburo de calcio (CaC)

• 50 ml de agua destilada

• 4 ml de permanganato de potasio (KMnO4)

• 4 ml de yodo

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 3. MÉTODOS

Experimento N°1 – síntesis de acetileno

Figura 1

Obtención del Etino (C2H2)

Nota: Pesar en un crisol 5gr de carburo de calcio (CaC) con la ayuda de una balanza

analítica, y colocarlo en un matraz Kitasato que esta unida a una manguera por donde saldrá el gas.

Carburo de calcio:

Es una sustancia solida de color negro grisáceo o polvo cristalino como la arena que tiene

un olor similar al del ajo que reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada y

acetileno gaseoso inflamable. Al inhalar esta sustancia química puede irritar el pulmón ya que

tiene un olor nauseabundo muy fuerte y te puedes intoxicar. (colaboradores de Wikipedia, 2022)

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 Figura 2
Vertimiento de agua Destilada

Nota: Luego de añadir el carburo de calcio al matraz Kitasato y colocarle un tapón de goma

para que no se escape el gas, en un vaso precipitado verter 60 ml de agua destilada que será

succionada por una jeringa.

Figura 3
Reacción de Hidrólisis

Nota: Introducir la jeringa que contenía agua destilada y verterla poco a poco en el

matraz Kitasato.

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Figura 4

Comprobación del gas Acetileno

Nota: Acercar la llama del encendedor en la punta de la manguera.

Recomendaciones

- Utilizar las sustancias químicas con mucho cuidado y responsabilidad ya que algunos

químicos son tóxicos y peligrosos.

- Usar los implementos personales adecuadamente como son los guantes, lentes,

mascarillas y la gorra quirúrgica para así evitar accidentes.

- Tratar de mantener la calma al realizar algún experimento con fuego.

- No jugar en el laboratorio con los materiales asignados.

- Limpiar y secar todo material que contenga agua al realizar el experimento de hidrolisis

ya que si el carburo de calcio entra en contacto con la humedad esta reacciona de

inmediato y es peligroso.

- Si al tocar alguna sustancia toxica sientes irritación en las manos o ojos enjuagarse con

abundante agua.

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Resultados

- Al verter agua destilada en el matraz Kitasato se creó una reacción exotérmica

calentando el matraz inmediatamente haciendo que un humo se deprendiera dentro del

recipiente y que un olor a ajos se esparza dentro del ambiente. (figura 3)

- Al crear una llama de fuego con el encendedor se procedió a llevarlo a la manguera de

donde se desprendía un gas, y este encendió. (figura 4)

Conclusiones

- El agua es la fuente para que el carburo de calcio reaccione, haciendo que el humo que

se creó dentro del matraz se desprenda por la maguera como gas acetileno. (Figura 3)

- El gas que se desprendió fue el acetileno o etino ya que este gas se obtiene a partir de

la reacción de hidrólisis de carburo de calcio (CaC2) con agua. Y se pudo comprobar

al someterlo a fuego y este ardió ya que es un gas altamente inflamable que puede

causar asfixia al inhalarlo. (figura 4)

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 Experimento N°2- Reconocimiento de alquinos.

Figura 5

Compuestos Químicos en Estado Liquido

Nota: Añadir 4 ml de agua de yodo y 4 ml de permanganato de potasio en tubos de

ensayo con la ayuda de una pipeta Pasteur.

Figura 6

Reacción de Halogenación

Nota: Introducir la manguera que desprende el gas Etino dentro de tubo de ensayo que

contiene agua de yodo.

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figura 7

Reacción de Oxidación

Nota: Colocar la manguera de donde desprende el gas acetileno dentro del tubo de

ensayo.

Agua de yodo

La mayoría de las formas del yodo se disuelven fácilmente en agua o en alcohol.

El yodo tiene muchos usos. Su uso más importante es como desinfectante para limpiar superficies

y envases. El yodo también se usa en jabones y vendajes para la piel y para purificar agua.

Reactivo de Baeyer (permanganato de potasio):

Es una solución alcalina, que es un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles (-

C=C-) o triples (-C≡C-) en un material orgánico, ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-

rosado a incoloro.

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Recomendaciones

- Ver que el tapón este bien asegurado y no vaya a existir fuga de gas por otro lado que

no sea por la manguera.

- Utilizar guantes térmicos para manipular la muestra que contiene el matraz.

- Utilizar los lentes para proteger los ojos y no sufrir ningún accidente.

Resultados

- El tubo que contenía agua de yodo con un color dorado – anaranjado, al introducir la

manguera de donde salía el gas etino, se pudo apreciar burbujas y que el color de la

sustancia liquida se iba decolorando se volvió trasparente. (figura 6)

- Al introducir la manguera dentro del tubo de ensayo que contenía permanganato de

potasio, se observó que el color de la solución cambio de un violeta a un café oscuro

y estaba burbujeando. (figura 7)

Conclusiones

- En la reacción de halogenación de agua de yodo (figura 6) nos dimos cuenta de que no

es un alquino ya que lugar de hacer un proceso de oxidación hizo un proceso de

sustitución.

- En la solución de permanganato de potasio (figura 7) si hubo una reacción de oxidación,

ya que el reactivo de Baeyer es un alquino y es un agente oxidante fuerte que oxido el

etino.

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 4. CUESTIONARIO

a) Explique el proceso de oxidación que se produce con el reactivo de Baeyer al unirse con el

acetileno y los productos que resultan.

Figura 8

Reacción de Oxidación

Nota: Unir el gas acetileno en el tubo que contiene permanganato de potasio.

Resultados

- La solución que contiene permanganato de potasio, al añadirle el gas etino con la

manguera, esta empieza a burbujear haciendo que cambie de color violeta a un color

café oscuro.

Conclusión

- El permanganato por ser un agente oxidante fuerte oxida al acetileno formando acido

fórmico.

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 b) ¿Cómo reconoce una combustión completa y una incompleta? ¿Qué tipo de reacción ocurre

en el experimento 1?

Combustión completa

En la que todos los componentes combustibles son consumidos, formando dióxido de

carbono (CO2), agua líquida (H2O) y en su caso, dióxido de azufre (SO2), independientemente de

la cantidad de aire empleada en la reacción. Esto implica que el oxígeno presente en el aire, ha

sido suficiente para oxidar completamente los componentes.

Combustión incompleta

Son aquellas reacciones en que aparecen compuestos que no se oxidaron

completamente llamados inquemados, como: monóxido de carbono (CO), partículas de carbono,

hidrógeno, etc.

¿Qué tipo de reacción ocurre en el experimento 1?

En experimento 1 ocurrió una reacción exotérmica ya que el matraz Kitasato se calentó

inmediatamente. (figura 3)

El Acetileno o Etino (C2H2) se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo

de calcio. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio

se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido

en relación con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un

triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se une con

los dos hidróxidos formados en un enlace sencillo.

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 c) ¿En qué consiste la reacción de hidrolisis, sustitución y oxidación?

Reacción de Hidrolisis

Es una reacción química entre una molécula de agua y otra macromolécula, en la cual la

molécula de agua se divide y rompe uno o más enlaces químicos y sus átomos pasan a formar

unión de otra especie química.

Reacción de sustitución

Es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo

o grupo. Son procesos químicos donde las sustancias intervinientes, sufren cambios en su

estructura, para dar origen a otras sustancias. El cambio es más fácil entre sustancias líquidas o

gaseosas, o en disolución, debido a que se hallan más separadas y permiten un contacto más íntimo

entre los cuerpos reaccionantes.

Reacción de oxidación

La oxidación es una reacción química donde un compuesto cede electrones, y por lo tanto

aumenta su estado de oxidación. La reacción química opuesta a la oxidación se conoce

como reducción, es decir cuando una especie química acepta electrones. Estas dos reacciones

siempre se dan juntas, es decir, cuando una sustancia se oxida, siempre es por la acción de otra que

se reduce. Una cede electrones y la otra los acepta.

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d) Investigar sobre las características del acetileno y otros métodos para obtenerlo.

El Etino

Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino más sencillo. Es un gas,

altamente inflamable, un poco más ligero que el aire, incoloro y que posee un olor

característico a ajo. Produce una llama de hasta 3000ºC

Otras características

Fórmula General: C2H2 Punto de Ebullición -57ºC

Fórmula semidesarrollada: HC≡CH Punto de Fusión -81ºC

7.74% de Hidrógeno Presión de Vapor 4460 kPa a 20ºC

92.96% de Carbono Densidad Relativa 0.907

Gas Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 ml a

Incoloro 20ºC

Inodoro Peso Molecular 26

Más ligero que el aire

Obtención

El acetileno se obtiene el por quenching (enfriamiento rápido) de una llama de gas natural

o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas

formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de

fosfina. Es utilizado directamente en plantas como producto de partida en síntesis de

acetaldehído por hidratación, vinil éteres por adición de alcoholes, etc., o vendido en

bombonas disuelto en acetona. Así se baja la presión necesaria para el transporte ya que a

altas presiones el acetileno es explosivo.

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 Bibliografía

colaboradores de Wikipedia. (2022a, marzo 15). Carburo de calcio. Wikipedia, la enciclopedia

libre. https://es.wikipedia.org/wiki/Carburo_de_calcio

colaboradores de Wikipedia. (2022b, octubre 18). Hidrólisis. Wikipedia, la enciclopedia libre.

https://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3lisis

¿Cuáles son las curiosidades de la combustión? (2015, 29 octubre). Icarito.

https://www.icarito.cl/2009/12/cuales-son-las-curiosidades-de-la-combustion.shtml/

EcuRed. (s. f.-a). Acetileno - EcuRed. Recuperado 31 de octubre de 2022, de

https://www.ecured.cu/Acetileno

EcuRed. (s. f.-b). Reacción de sustitución - EcuRed. Recuperado 31 de octubre de 2022, de

https://www.ecured.cu/Reacci%C3%B3n_de_sustituci%C3%B3n

Martínez, I. D. J. R. (s. f.). Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno.

Recuperado 31 de octubre de 2022, de

https://es.slideshare.net/IrvindeJessRodrguezM/reporte-de-prcticaobtencin-y-

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Mercado, J. (s. f.). Informe de Alquinos. Scribd. Recuperado 30 de octubre de 2022, de

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Oxidación. (s. f.). Recuperado 31 de octubre de 2022, de

https://www.quimica.es/enciclopedia/Oxidaci%C3%B3n.html

EcuRed. (s. f.-a). Acetileno - EcuRed. Recuperado 31 de octubre de 2022, de

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