Instituto Politécnico Nacional

ESIQIE

Laboratorio de Química Orgánica Industrial

“PRACTICA 1 OBTENCIÓN DE BENZOÍNA”

Profesora Lourdes Ruiz Centeno

Equipo No. 6 Grupo 4IM53
28-10-2020

INTEGRANTES BOLETA
RANGEL PÉREZ ESCARLET LILIANA 2014061394

RESÉNDIZ GÓMEZ CHANTAL ABIGAIL 2017321012

ROBLES CRUZ ALEJANDRA ABIGAIL 2014071359

SERRANO CASTILLO DIANA ARACELI 2016500695

Tabla de contenido
Introducción......................................................................................................................................2
Mecanismo de Reacción....................................................................................................................3
Matriz de Compresión.......................................................................................................................0
FLUJOGRAMA....................................................................................................................................0
Cálculos Estequiométricos.................................................................................................................1

1
Introducción
Es importante destacar algunas de las propiedades que corresponden a la estructura del
grupo funcional carbonilo (C=O), que puede reaccionar con reactivos nucleofílicos o bien
participar en la eliminación de hidrógenos alfa del
carbono adyacente del grupo carbonilo de los
aldehídos, cetonas y ésteres mediante reactivos
básicos, formación de partículas conocidas como
carbaniones.
En esta práctica como ejemplo se va a realizar la
condensación benzoínica, la que tiene lugar por la
reacción de dos moléculas de benzaldehído en
presencia de iones cianuro en solución alcohólica,
para producir una hidroxicetona denominada
benzoina.
Las reacciones que se llevan a cabo vía
carbaniones, catalizadas por bases y el proceso
general se conoce como condensación.
Algunos de los usos de la benzoína:

 Agente intermediario.
La benzoína interviene en la síntesis de compuestos orgánicos a través de la
polimerización catalítica. Es intermediario para la síntesis de la oxima α-benzoína, un
reactivo analítico para metales. Es un agente precursor del benzilo, el cual actúa como
fotoiniciador.
La síntesis del benzilo procede por oxidación orgánica mediante el uso de cobre (III), ácido
nítrico u ozono. La benzoína es usada en la preparación de drogas farmacéuticas como la
oxaprozina, el ditazol y la fenitoína.

 En alimentos.
La benzoína se usa como agente saborizante de alimentos.

 Medicina humana y veterinaria.

En veterinaria se usa como un antiséptico de aplicación tópica, empleado en el
tratamiento de ulceraciones de la piel para producir su sanación. También se usa en
medicina en las formulaciones para la elaboración de inhalantes para el tratamiento de la
bronquitis y expectorantes para uso oral.

2
Mecanismo de Reacción
Reacción Global
O

C H O
:C=N
2 C CH
H2O,C2H5 OH OH

Mecanismo de reacción
1. Adición nucleofílica del ion cianuro al carbono carbonílico de una molécula de
aldehído para formar la cianhidrina correspondiente.

C C N
H

C H
+ :C=NH3
O

C N C N

aC
C H + H O H H + OH
O
OH

2. El hidrógeno del carbono α, en relación con el grupo ciano, es lo suficientemente

ácido para separarlo con una base, formándose así el correspondiente carbanión.

C N C N

C H
+ OH C C C N

OH OH OH
Carbanión estabilizado

3
3. El carbanión estabilizado por resonancia, reacciona con otra molécula de
benzaldehído a través de un ataque nucleofílico al grupo carbonilo para formar
cianodiol.
C N C N O
O

C
+ C C C

OH H
OH H
Cianodiol

4. Debido a la presencia del ión alcóxido formado en el cianodiol y al medio acuoso,

se llevan a cabo los equilibrios ácido-base siguientes.

C N O C N OH
H2O
C C C C

OH H OH OH H

C N OH C N OH
H2O
C C C C

OH H OH O H

5. La eliminación del ión cianuro produce la benzoína o aciloína y se regenera el

catalizador.

C N OH OH

C C C C + C=N

O H O H

4
Matriz de Compresión
FLUJOGRAMA

HOJA DE SEGURIDAD.

MATERIAL LIMPIO Y SECO

, H2O, C2H5OH, KCN

BIBLIOGRAFÍA

1. Bitácora Química Orgánica experimental

pág. 277-284
PREPARACIÓN DE
2. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química REACTIVOS
Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison
Wesley Longman de México, S.A. de C.V.,
1998.

3. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª.

Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993. Disolver en un
NOTA:
matraz balón 0.2
Después de
g de cianuro de
pesar cerrar
potasio en 1 ml
frascos de
OBTENCIÓN DE BENZOINA A PARTIR de agua.
los reactivos.
DE BENZALDEHÍDO.
Reacciones de condensación vía
carbaniones.
 Apagar el sistema de
reflujo.

Adicionar una Llevar a cabo a Dejar enfriar 10

solución de 1.6ml temperatura minutos y pasar a un
de benzaldehído ambiente, vaso de precipitados
en 6 ml de mezclar y de 100 ml.
alcohol etílico. llevar el reactor
a reflujo.

CRISTALIZACIÓN
MONTAR EL SISTEMA DE REFLUJO

CONDENSACIÓN

Reflujar, calentado a En un baño de

90°C durante 30 hielo agitar
minutos; comenzando suavemente la
a contar el tiempo en solución hasta
el momento que cae la observar la
primera gota del cristalización.
reflujo.
Tras 10 minutos se
puede observar cómo
ebulle la solución,
llevándose las
condensaciones.

1
 FILTRACIÓN

Se seca el papel
filtro y se pesa.
Adicionar los
cristales que
se formaron al Pesar el
embudo que papel filtro.
contiene el
papel filtro que
estará pesado.

PURIFICACIÓN

Hacer enjuagues
Adicionar agua con el agua helada
helada al vaso para poder
de precipitado cuantificar todos
de los cristales. los cristales
formados.
Repetir la filtración.

2
Cálculos Estequiométricos

m=ρ∗v

1g
n KCN = =0.0153 moles de KCN
65.12 g /mol

Benzaldehído

g
(
m Benzaldehído =( 1.6 ml ) 1.04
ml )
=1.664 g

1.664 g
n Benzaldehídio= =0.0156 moles de Benzaldehído
106.13 g /mol
Etanol

g
(
m EtOH =( 6.0 ml ) 0.789
ml )
=4.734 g EtOH

4.734 g
n EtOH = =0.1027 moles de EtOH
46.07 g /mol

Peso del producto final 0.5 g de Benzoína

212.24 g/mol
m Benzoína= (1.664 g de benzaldehído ) ( 2∗106.13 g /mol )
=1.664 g benzoína

Rendimiento

Experimental 0.5 g
n= ∗100 %= ∗100=50 %
teorico 1.66 g
1
Conclusión