Departamento de Química Química Orgánica I

Alquenos

1. Explique cómo sintetizaría cada uno de los siguientes compuestos utilizando metilenciclohexano como sustancia de
partida.
OH Br OH
a) b) c)

O OH
O OH
d) e) f)

metilenciclohexano
Cl
OH Br
g) h) i)
Br

2. Explique cómo obtendría los compuestos siguientes a partir de un cicloalqueno apropiado.

CH3
OH Br
OH
a) b) c)
OH
OH Br
H

d) e)

O CH3
OH

3. El compuesto desconocido X, C5H9Br, no reacciona con bromo ni con KMnO4 diluido. Después de tratarlo con ter-
butóxido de potasio, X sólo genera un producto Y, C5H8. A diferencia de X, Y decolora al bromo y cambia de color el
KMnO4 de púrpura a café. La hidrogenación catalítica de Y produce metilciclobutano. La ozonólisis-reducción de Y
produce el dialdehído Z, C5H8O2. Proponga estructuras consistentes para X, Y y Z. ¿Hay algún aspecto de la estructura
de X que aún se desconoce?

4. El mirceno, un compuesto fragante que se encuentra en la cera de arrayán, posee la fórmula C10H16 y se sabe que no
contiene ningún triple enlace. Cuando se trata con exceso de hidrógeno y un catalizador de platino, el mirceno se
convierte en el compuesto A con la fórmula C10H22. El compuesto A puede identificarse como 2,6-dimetiloctano. La
ozonólisis del mirceno seguida por tratamiento con Zn y ácido acético produce 2 moles de formaldehído, 1 mol de
acetona y un tercer compuesto B con la fórmula C5H6O3.
a) ¿Cuál es el grado de insaturación del mirceno?
b) ¿Cuántos anillos contiene el mirceno?
c) ¿Cuántos dobles enlaces?
d) ¿Cuál es la estructura del mirceno?
e) ¿Cuál es la estructura del compuesto B?
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5. En contacto con un catalizador de platino, un alqueno desconocido reacciona con 3 equivalentes de hidrógeno
gaseoso para formar 1-isopropil-4-metilciclohexano. Cuando el alqueno es ozonizado y reducido, los productos son los
siguientes: O
O H H

H H O O O O
Deduzca la estructura del alqueno desconocido.

6. El compuesto A, C10H18O, experimenta una reacción con H2SO4 diluido a 50 °C para producir una mezcla de alquenos
B y C, C10H16. El alqueno principal B, sólo da ciclopentanona después de un tratamiento con ozono seguido de la
reducción con Zn en ácido acético. Identifique A, B y C, además escriba las reacciones.

7. Escribe un mecanismo razonable y detallado para la siguiente transformación.

H2SO4 conc
 + H2O

OH

8. Uno de los constituyentes del aguarrás es el -pineno, cuya fórmula es C10H16. El siguiente esquema denominado
mapa de ruta presenta algunas reacciones del -pineno. Determine la estructura del -pineno y de los productos de
reacción A, B, C, D y E.

E A
C10H18O2 C10H16Br2

Br2
+
H3O CCl4

PhCO3H Br2
D -pineno B
C10H16O C10H16 H2O C10H17OBr

1. O3 (-78 °C) H2SO4

2. (CH3)2S 

O C
O
H C10H15Br
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9. Escriba formulas estructurales para los productos que se formarían cuando el geranial, un componente del aceite de
citronela, se trata con ozono y luego con Zn y CH3COOH.

Geranial

10. Un compuesto A con actividad óptica (suponga que es dextrorrotatorio) posee la fórmula molecular C7H11Br. A
reacciona con bromuro de hidrógeno, en ausencia de peróxidos, para producir los compuestos isoméricos B y C, con la
fórmula molecular C7H12Br2. El compuesto B también posee actividad óptica, pero C no. Tratar B con 1 mol de ter-
butóxido de potasio produce (+)A. Tratar C con 1 mol de ter-butóxido de potasio se obtiene (±)A. Al tratar A con ter-
butóxido de potasio se forma D, C7H10. Someter 1 mol de D a ozonólisis seguida de tratamiento con Zn y ácido acético
produce 2 moles de formaldehído y 1 mol de 1,3-ciclopentanodiona. Proponga fórmulas estereoquímicas para A, B, C
y D, y esboce las reacciones implicadas en las transformaciones.