Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia

UPTC Escuela de Ciencias Químicas

Electiva Disciplinar I - Retrosintesis

SÍNTESIS Y RETRO SÍNTESIS DEL TOLUENO

Galvis Carmen1, González Cristian 1.

1
Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia, Facultad de Ciencias Básicas,
Escuela de Ciencias Químicas. Av. central del norte 39-115

INTRODUCCIÓN
El tolueno o metilbenceno es un químico importante en la industria, muy usado en la
fabricación como trinitrotolueno, acido benzoicos y colorantes, dentro de los mayores
usuarios del tolueno se encuentran compañías que se dedican a la preparación de Benceno,
que es el producto principal1. la principal fuente de obtención del tolueno proviene del
petróleo casi el 96% del volumen que se maneja a nivel mundial 1, 2, esta se da por
reformado catalítico de fracciones de crudo (petróleo) que contienen metilciclohexano esto
alrededor de un 87%, como una segunda forma de obtención por separación en el proceso
de pirolisis de la gasolina en equipos de manufactura de etileno y propileno en los equipos
de craqueo con vapor, otras fuentes menores que producen el tolueno que corresponden al
4% es en la producción del estireno 3, 4.
El tolueno no es una sustancia corrosiva, no reacciona con ácidos o bases diluidas, en el
ambiente reacciona con radicales hidroxilos y forma diversos productos de oxidación 8; por
otra parte, el tolueno reacciona vigorosamente con agentes oxidantes fuertes y puede
generar ignición o calor, debido a que es un buen solvente, puede atacar algunos
recubrimientos, plástico o caucho.2, 8. El aditivo de gasolinas que se usa para mejorar su
octanaje proviene del tolueno en forma de mezclas, su forma mas pura se usa para la
producción de otros químicos y en artículos de belleza 1, 4.

MARCO TEÓRICO
Los hidrocarburos hacen parte de los compuestos orgánicos que contienen dos elementos de
hidrogeno y uno de carbono, son una fuente importante de energía para las industrias,
hogares y el desarrollo de la vida 3 estos se dividen en dos clases hidrocarburos alifáticos y
aromáticos, estos últimos encontramos el benceno, con formula molecular C 6H6, posee una
estructura plana con seis átomos de carbono con hibridación sp2, cada uno con un orbital p
no hibridado que este se traslapa con sus orbitales p vecinos, formando así un anillo de
orbitales tanto arriba como abajo en el plano de los átomos de carbono, obteniendo como
resultado una nube electrónica, que le ofrece estabilidad, las distancias entre enlace C-C
son las mismas (1.397 Å), con ángulos de 120° 5.
Los electrones que rodean al centro del anillo bencénico crean un momento dipolar de
carga negativa en esta región, los átomos de carbono tendrán una carga positiva parcial que
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los permite reaccionar con otras moléculas.

Ilustración 1.: Orbitales moleculares del benceno adaptación de: 7) Flores Chaparro, C. E. (2013, septiembre). Orbitales
moleculares del benceno [Ilustración]. Orbitales moleculares del benceno.
https://ipicyt.repositorioinstitucional.mx/jspui/bitstream/1010/636/3/TMIPICYTF5M32013.pdf

El benceno contiene seis átomos de carbono, uno de ellos es sustituido por un grupo metil
(-CH3), un derivado monosutituyente es el tolueno o también conocido como metilbenceno,
estos son líquidos incoloros y volátiles a temperatura ambiente6.
Otras formas de obtención del tolueno por medio de reacciones en el laboratorio son la
alquilación de Friedel-Crafts esta sintetiza productos alquilados, como alquibencenos
mediante una reacción de alquenos o haluros de alquilo con hidrocarburos aromáticos como
el benceno, esta consiste en eliminar un hidrogeno del hidrocarburo y lo sustituye un
electrófilo, de esto se produce una sustitución electrofílica aromática, con ayuda de un
catalizador generalmente estos son ácidos de Lewis fuertes como AlCl 3 o FeCl3; la
acilación es un camino mas seguro a la síntesis del tolueno, pero requiere dos reacciones la
primera es añadir grupos alcanoilo al anillo aromático, en presencia de ácidos de Lewis,
que interaccionan con el grupo saliente en este paso genera cationes de acilo que son
atacados por el benceno para generar acilbenceno, se hace reaccionar con hidracina en
presencia de hidróxido de sodio a altas temperaturas para la producción de tolueno.

RETROSINTESIS

retrosintesis tolueno

CH3
CH4
+
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SÍNTESIS
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Reaccion general O

O C AlCl3
+ AlCl3 H + ClH +
C
H Cl

Mecanismo de alquilacion de Friedel-Crafts

O
-
AlCl3 H C O H C O + AlCl4
C
cation de acilo
H Cl
O O
H
C C
H H
+H C O + ClH + AlCl3
AlCl4-

Reducción de Wolff-Kishner
O

C CH3
H H2NNH2
NaOH,calor
+

Etapa 1. Formación de la hidrazona

NH2

O N

C C
H H
H2NNH2
+

Etapa 2. Desprotonación del amino

Na
NH2
NH
NH
N
N Na+
NH2
C
H C
NaOH H C
H

Etapa 3. Protonación Etapa 4. Desprotonación

Na
NH NH NH N
Na Na Na
NH2 NH2 NH2 N
C H2O HC HC HC
H H H H
NaOH

Etapa 5. Pérdida de nitrógeno

Etapa 6. Protonación del carbanión
Na

N
Na
N Na H H2O CH3
H C NaOH
HC C H +
-N2 H
H
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DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Observamos en la parte de la retrosintesis que hay una ruptura del enlace C-CH 3 con lo que
queda desprotonado el grupo metilo y queda deficiente en H.
Dentro del mecanismo de la síntesis del tolueno este sigue una serie de reacciones, la
primera que ocurre es una acilación de Friedel-Crafts, el electrófilo es un catión acilo
estabilizado por resonancia como indica el mecanismo8; a diferencia de las sustituciones
múltiples que ocurren en la alquilación de Friedel-Crafts, motivo por el cual no se sigue
este tipo de reacciones debido a que el haluro de alquilo en presencia de ácido de Lewis
(AlCl3) presenten múltiples sustituciones8; las acilaciones nunca ocurren mas de una vez en
un anillo debido a que el acilbenceno producido es menos reactivo que la materia prima no
acilada, que en este caso es el benceno.
El mecanismo sigue una Reducción de Wolff-Kishner, que es la reacción de hidracina con
aldehídos o cetonas que reducen carbonilos a alcanos correspondientes, en presencia de
NaOH, a altas temperaturas, en el mecanismo se forma la hidrazona, la base sustrae los
protones del nitrógeno generando un carbanión que se protona rápidamente para dar el
hidrocarburo, las etapas son la formación de la hidrazona, en esta hay un ataque por parte
de la hidracina al grupo hidroxilo, siguiendo las etapas se desprotona el grupo amino
generando el carbanión terciario, luego este se protona en presencia de agua, y se
desprotona en presencia de NaOH, luego hay una perdida de ese nitrógeno, se protona de
nuevo el carbanión en presencia de agua nuevamente para generar el hidrocarburo.

CONCLUSIONES
 Se comprendió de manera de teórica la obtención de la síntesis del tolueno, a partir
de la acilacion de Friedel-Crafts, así como la representación gráfica del mecanismo
de reacción de dicha síntesis.
 Dentro de la síntesis de los compuestos aromáticos Los sistemas de anillos son los
que participan en muchas reacciones orgánicas.
 La acilación del benceno es la ruta más rápida para la producción de tolueno, pero
esto hace en el la síntesis se generen otro tipo de sustituciones, en comparación con
la alquilación que es un método más seguro para evitar sustituciones múltiples

BIBLIOGRAFÍA
1) Environmental Protection Agency (EPA). (2010, enero). Environmental Protection

Agency (EPA). Toluene Fact Sheet. https://www.epa.gov/opptintr/chemfact/f_toluen.txt

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2) Environmental Protection Agency (EPA). (1994, julio). Environmental Protection

Agency. Toluene Chemical Summary.

https://www.epa.gov/opptintr/chemfact/s_toluen.txt

3) Wilder, L. C. (2011, 23 febrero). Communities near toluene diisocyanate sources:. . .

Journal of Exposure Science & Environmental Epidemiology.

https://www.nature.com/articles/jes20115

4) INTERNATIONAL PROGRAMME ON CHEMICAL SAFETY. (2013). Toluene

(EHC 52, 1986). Organización Mundial de la Salud (OMS).

https://inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc52.htm

5) Wade, L. G., Jr. (2009). Organic Chemistry (7.a ed., Vol. 2). Prentice Hall College Div.

6) Lamarque, A. (2008). Fundamentos teorico-practicos de quimica organica/ theoretical

and practical organic chemistry (5.a ed., Vol. 2). Encuentro grupo editor.

7) Flores Chaparro, C. E. (2013, septiembre). Orbitales moleculares del benceno

[Ilustración]. Orbitales moleculares del benceno.

https://ipicyt.repositorioinstitucional.mx/jspui/bitstream/1010/636/3/TMIPICYTF5M32

013.pdf

8) McMurry, J. E. (2021). Organic Chemistry by John E. McMurry (2015–03-25) (7.a ed.,

Vol. 2).