Instituto Tecnológico Superior De Irapuato

Bioquímica 3ro C

Química Orgánica II
Practica II.

ALDEHIDOS Y CETONAS
Profesora. Varinia Lopez Ramirez
Integrantes:

Alcala Camacho Barbara LIS20111375

Saldaña Del Villar Karina Yahaira LIS20110421
 Aldehídos y Cetonas

Introducción:
A lo largo del desarrollo de la práctica comprobaremos algunas de las características físicas
que tienen los aldehídos y cetonas, así como la determinación de grupos carbónicos que
serán indicadores para ver si existen aldehídos y cetonas dentro de la reacción.
Aprenderemos a diferenciar los aldehídos de las cetonas por el método de reacciones de
oxidación con los reactivos Fehling, de Tollens y Benedict. Determinaremos también si un
grupo cetal forma parte de un grupo molecular mediante la prueba del haloformo.

Fundamento teórico
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran
derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo
carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar
en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la
terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona,
y se nombra con el sufijo -ona.

El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere polaridad a las moléculas,
aunque en menor cuantía que el grupo hidroxilo. Los aldehídos y cetonas pueden, por
captación de un átomo de hidrógeno de un carbono contiguo, dar lugar a una reacción
intramolecular con formación de un doble enlace y una función hidroxilo, es decir, un enol.
Este proceso es fácilmente reversible y se conoce con el nombre de tautomería cetoenólica.
Una de las reacciones químicas más importantes del grupo carbonilo es la adición de una
molécula de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si son cetonas). En los
monosacáridos se pueden formar hemiacetales o hemicetales internos que dan lugar a la
forma cerrada de la molécula. Éstos, a su vez, pueden condensar con otra molécula de
alcohol, con pérdida de una molécula de agua, para dar lugar a acetales o a cetales. Es lo
que ocurre en el caso de los glicósidos.
REACCIONES DE LOS ALDEHÍDOS Y LAS CETONAS
La reacción más característica de los aldehídos y las cetonas es la Adición Nucleofílica sobre
el carbonilo.
R´  R´ R´
 H
Nuc: + C O Nuc C O Nuc C OH
R R R

Formación de cianhidrinas o cianohidrinas.

O O OH
C + H CN C H C
R H R H R H
CN CN
cianhidrina
O O OH
C + H CN C H C
R R1 R R1 R R1
CN CN
cianhidrina
O OH
1 ) HCN
H3 C CH2 C H H3 C CH2 C H
2 ) H3 O
CN

Reacción con bisulfito.

Esta reacción la experimentan la mayoría de los aldehídos y las metilcetonas. El producto
resultante es un producto de adición que cristaliza por lo cual se utiliza para separar aldehídos
y cetonas, ya que por simple hidrólisis se recupera el aldehído o la cetona.
O
O Na OH
C + HS O 3
R H Na C C
R H R H
S O 3H S O3 Na
Producto de adición
O
O Na OH
C + HS O 3
R CH3 Na C C
R CH3 R CH3
S O 3H S O3 Na
P roducto de adición

Adición aldólica.
Los aldehídos y cetonas con hidrógenos  en presencia de una base diluida (NaOH al 10%) a
temperatura ambiente o inferior pierden un protón dando lugar a un nucleófilo que puede
atacar al grupo carbonilo de otra molécula de aldehído o cetona dando lugar a un aldol. Si
aldol experimenta una deshidratación entonces tenemos una Condensación aldólica.

O O O O O
OH
R CH C H R CH C H + R CH2 C H R CH2 CH CH C H
H R

H2 O

O OH O
- H2 O
R CH2 CH C C H R CH2 CH CH C H

R R
aldehído    ins aturado aldol

Cuando en la adición aldólica intervienen dos aldehídos o cetonas distintos se denomina

adición aldólica cruzada o mixta, pudiéndose formar cuatro compuestos. Las adiciones
mixtas que tienen interés son aquellas en la uno de los compuestos no tiene hidrógenos , ya
que entonces solo se forma un compuesto. También se puede formar un compuesto
minoritario resultado de la adición aldólica del compuesto con hidrógeno , aunque la
cantidad se puede considerar despreciable.

Formación de acetales (o cetales).

Los aldehídos y las cetonas pueden reaccionar con los alcoholes en presencia de ácido (HCl)
dando lugar a la formación de acetales y cetales respectivamente.
O OR1
C + 2 R1 OH R C R´
R R´
OR1
R´= H (acetal)
R´= alquilo (cetal)

Reacciones de condensación con derivados nitrogenados.

O
R
H R1
C + R1 N H2 C N
R R´ R´
am i n a 1 ª
im in a
O
H R CH R1
C + R1 NH R2 C N
R C H2 R´ R2
am in a 2 º R´
e n am in a

O
R
H OH
C + HO NH2 C N
R R´ R´
h i dr o x i l a m i n a oxim a

O
R
H NH
C + H2N NH R1 C N R1
R R´
R´
R 1 = H ( h i dr a z i n a )
R 1 = Fe n i l ( fe n i l h i dr a z i n a ) R 1 = H ( h i dr a z o n a )
R 1 = -C O -N H 2 ( s e m i c a r ba z i da ) R 1 = F e n i l ( fe n i l h i dr a z o n a )
R 1 = -C O -N H 2 ( s e m i c a r ba z o n a )

Reacciones de oxidación.
O O
H 2 C r O 4 ó KMnO 4
R C H R C OH
N aC r 2 O 7

Un caso especial de oxidación de los aldehídos es la Reacción de Tollens, también conocida

como Ensayo de Tollens, donde como oxidante se emplea el complejo Ag (NH3) +2, siendo un
ensayo específico de los aldehídos, lo que nos permite determinar la presencia de un
aldehído en una muestra.

O O
H2O
R C H + 2 Ag(NH3)2 + 3 OH R C O + 2 Ag + 4 NH3 + 2 H2O

El Reactivo de Fehling consiste en un proceso similar empleando un tartrato de Cu(I) que da

lugar a un precipitado de color rojo ladrillo debido al precipitado de Cu.
Reacciones de reducción.
Mediante el empleo de hidruros como el NaBH4 y LiAlH4 los aldehídos se reducen a alcoholes
primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. La diferencia entre ambos hidruros es que el
NaBH4 solo reduce a los aldehídos y cetonas, mientras que el LiAlH4 es más enérgico y puede
reducir ésteres y cloruros de ácido a alcohole secundarios.
O
H NaB H4
R C R CH2 OH
LiAlH4

O
NaB H4
R C R´ R CH R´
LiAlH4
OH

Hipótesis
Demostrar que ciertas sustancias tienden a homogeneizarse y que otras sustancias
simplemente se ven turbias ya que no se homogeneizaron.

Objetivos
 General: Indicar si un compuesto, que se sabe es carbonílico, pertenece al grupo de
los aldehídos o cetonas.

 Específico:
- Conocer las reacciones de identificación de aldehídos y cetonas
- Identificar las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas
- Establecer la solubilidad de diferentes aldehídos y cetonas en agua.
- Comprobar la reactividad del grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas frente a
agentes oxidantes.

Materiales
 20 tubos de ensayo
 Probeta milimetrada
 Pipeta 1ml y 5ml
 Vasos de precipitado
 Espátula
 Varilla de vidrio
 Mechero
 Pera de goma
 Placa de calentamiento
 Gradilla para tubos de ensayo

Reactivos
 Formaldehido (CH2O)
 Acetona (C3H6O)
 Reactivo de Fehling A (CuSO4 disuelto en H2O)
  Reactivo de Fehling B (NaOH y Tartrato mixto de potasio y sodio disuelto en H2O)
 Reactivo de Schiff
 Reactivo de Tollens
 Hidróxido de sodio (NaOH)
 Nitrato de plata (AgNO3)
 Hidróxido de amonio (NH4OH)
 Permanganato de potasio (KMnO4)
 Ácido clorhídrico (HCl)
 Acetaldehído
 Benzaldehído
 Butanona

Metodología

Solubilidad en agua
1. En un tubo de ensayo agregar un mililitro de agua destilada
2. Agregar una gota del compuesto Formaldehído
3. Agitar bien, observar y registrar
4. Repetir este proceso con los compuestos: Acetaldehído, Acetona, Benzaldehído,
Alcohol n-propílico y Butanona

Reacción bisulfítica
1. En un tubo de ensayo agregar 2.5ml de bisulfito de sodio
2. Agregar 0.5ml de benzaldehído
3. Agitar bien, colocar el tubo en un baño de hielo por 5min y observar resultados
4. Repetir el procedimiento con los compuestos butanona y acetona

Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina
1. En un tubo de ensayo se agrega 1ml del reactivo DNF
2. Agregar 1ml de formaldehído
3. Añadir de 2-3 gotas de HCl
4. Agitar bien y observar los resultados
5. Repetir procedimiento con los compuestos Benzaldehído y Acetona

Reacción de Tollens
1. En un tubo de ensayo agregar de 2-3 gotas de acetona
2. Agregar 0.5ml de nitrato de plata
3. Añadir 3 gotas de hidróxido de sodio
4. Agregar 3 gotas de hidróxido de amonio
5. Agitar bien y colocar 5min a baño maría en la placa de calentamiento
6. Observar los resultados del espejo plata.
7. Repetir el procedimiento con los compuestos: Acetaldehído, Benzaldehído y
Formaldehído
Reactivo de Fehling
1. En un tubo de ensayo agregar 0.5ml del reactivo Fehling A
2. Lentamente, agregar 0.5ml del reactivo Fehling B
3. Añadir 3 gotas de formaldehído
4. Calentar en baño maría por 3min
5. Observar resultados
6. Repetir procedimiento con el compuesto Benzaldehído

Reacción del haloformo

1. En un tubo de ensayo añadir de 2 a 3 gotas de acetaldehído
2. Agregar 2ml de agua destilada y si la muestra no es soluble en agua, adicionar 3ml de
dioxano
3. Añadir 1ml de NaOH
4. Agregar de 4-5ml de yodo-yoduro
5. Calentar en baño maría durante 5min
6. Decolorar la solución adicionando de 3-4 gotas de NaOH
7. Dejar reposar en baño de hielo
8. Aparición del precipitado amarillo del yodoformo
9. Observar el resultado y repetir procedimiento con los compuestos: Butanona y Alcohol
n-propílico

Diagrama de flujo
Resultados
8.6.1 Solubilidad de agua.
8.6.2 Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina

8.6.3 Reacción de adición bisulfítica.

8.6.4 Reacción con el reactivo de Tollens

8.6.5 Reacción con el reactivo de Fehling

8.6.6 Reacción del haloformo.

Discusión de los resultados.

8.6.1 Solubilidad del agua.
Benzaldehído no es soluble en agua, porque el agua es un solvente polar y el
benzaldehído es un compuesto no polar, es decir, que tiene carbonos e
hidrógenos en su estructura cíclica que es hidrofobica. Por tanto son capaces de
actuar como aceptores en la formacion de enlaces de hidrogeno. En la
solubilidad, solo se pueden disolver compuestos iguales, por ejemplo, solvente
polar disuelve compuestos polares o iónicos y solvente no polar disuelve
compuestos no polares.
 Fotografía de practica Ilustración grafica Estructura del benzaldehído
benzaldehído + H2O no benzaldehído + H2O no
soluble soluble

8.6.2 Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina.

En el ensayo de 2,4-dinitrofenilhidrozina en todos los compuestos que
interacciono nos dio positivo, por tanto nos indica una buena formación de
fenilhidrozonas, precipitando así un color amarillento o rojo-naranjoso. Lo cual a
su vez, también nos indica que hay presencia de carbonilos en el medio. En caso
de nuestros resultados, obtuvimos un color rojo-naranjoso que quiere decir que el
grupo carbonilo del formaldehido, la acetona y el benzaldehído esta
conjugado, entonces, posee un enlace doble carbono-carbono o con anillo
benzoico. Este color significa que la muestra absorbe mucha luz debido a que su
enlace doble deja conjugar muy bien los electrones. En caso de un color
amarillo, que es un color mas claro nos indica que no absorbe tanta luz, debido
a que no posee un doble enlace y los electrones no pueden conjugarse.

Ejemplo, Ejemplo, ilustración

ilustración de de color rojo- Fotografia
color amarillo naranjoso practica de
laboratorio,
nuestros
resultados.
8.6.3 Reacción de adición bisulfítica
En este caso, nos resulto negativa la prueba de bisulfito de sodio en mezcla con
acetona, debido a que el ion bisulfito no actuo como nucleófilo y no ataco al
grupo carbonilo de la acetona. Por tanto, no nos mostro una separación de
solidos cristalinos, en conclusión, podemos decir que la acetona no se purifico.

Estructura de la acetona Estructura de bisulfito de sodio

Fotografía de la practica,
acetona negativa a
bisulfito de sodio

8.6.4 Reacción con el reactivo de Tollens

En este caso nos dio negativo en la acetona y el benzaldehído. En el caso de la
acetona hay una explicación sencilla, debido a dos razones la primera es que el
reactivo de Tollens es un agente oxidante y en segunda porque la acetona no
tiene hidrógenos alfa, por lo que es muy poco probable o casi imposible mas
bien dicho, que se de la oxidación con un agente oxidante débil.
En caso del benzaldehído nos dio negativo debido a que, no reacciono con el
agua por lo cual no formo dos cargas parciales, lo que causo que no lograra
desprotonarse y que finalmente no lograra reaccionar con el oxido de
manganeso, causando que no hubiera un traslado de electrones para la
formación de acido carboxílico y no hubiera visión de la plata metálica.

Fotografía practica
Fotografía practica laboratorio.
laboratorio. Benzaldehído +
Acetona + reactivo reactivo Tollens,
Reacción general de
Tollens, no ocurre no ocurre
reactivo de Tollens
reacción. reacción.
con un aldehido.
8.6.5 Reacción con el reactivo de Fehling.
En la reacción de reactivo de Fehling mas acetona, obtuvimos un resultado
negativo debido a que el reactivo es un agente oxidante suave, por lo que la
acetona no reacciona; puesto que los dos tienen un hidrogeno unido a un
carbono carbonilo y son estabilizados mediante efecto indutivo, se visualizo el
color azul.
En el caso del formadehido con el reactivo, fue positivo, ya que el si llega a
oxidarse y se convierte a acido formido. Esto debido a que el complejo Cu++ de
color azul intenso se oxido con el formaldehido reduciéndose a Cu2O, mostrando
asi un color cobre rojizo que nos afirma que hubo reacción.

Reactivo de Fehling Reactivo de

Lado izquierdo Fehling A y Color azul del complejo de
+ formaldehido Fehling + acetona
lado izquierdo Fehling B. cobre del reactivo de Fehling

8.6.6 Reacción del haloformo

En este procedimiento nos dio positivo en los tres compuestos con los que
trabajamos (acetaldehído, butanona, alcohol n-propilico). En el caso de la
butanona nos dio positivo debido a que reacciono con los halógenos del
reactivo, sustituyendo el metilo -CX3 por un -OH, adquiriendo así un Cl3- , que
logra desprotonar al acido carboxilico formando así el yodoformo y el
carboxilato. En el caso de los otros dos compuestos, que son el acetaldehído y
el alcohol, nos dio positivo debido a que sus grupos metilo están directamente
unidos a un carbonilo. Se produce una trihalogenacion sobre ese mismo átomo
de carbono y posterior a eso se añade al enlace CX3-CO por acción de cada
uno, debido a que son una base, por ello logro formarse el color amarillo del
yodoformo al fondo del tubo de ensayo.

Reactivo de
Haloformo +
butanona
Reacción general de reactivo de haloformo
Conclusión
Se pudo corroborar experimentalmente que las adiciones nucleofílicas se
pueden efectuar más rápido en los aldehídos por su menor impedimento esférico
Se demostró de manera práctica las propiedades químicas tanto del grupo de
los aldehídos y cetonas mediante distintas reacciones de identificación gracias
al grupo carbonilo que ambas manifiestan, a pesar de ser similares presentan
grandes diferencias como se observó a lo largo del ensayo con los reactivos.
Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo con Tollens y Fehling, fueron
efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, dado que sólo el primero oxida
por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el grupo carbonilo.
Se pudo diferenciar los aldehídos y cetonas también mediante la reacción del
ensayo de 2,4-dinitrofenilhidrozina de acuerdo a la coloración que
presentaron evidenciando su carácter alifático y/o aromático

Cuestionario
8.8 Consultar antes de la práctica (Incluir respuestas en el informe)
Ordene las siguientes sustancias según su solubilidad en agua:
a). Geranial, propanal, metanal, benzaldehído, butanal, pentanal. En orden seria:

Estructura Nombre

Metanal

Propanal

Butanal

Pentanal
 Gerial

Benzaldehído

b). 3-Hexanona, 3-pentanona, 2-butatona, feniletanona, difenilcetona, benzofenona.

En orden nos quedaría.

Nombre Estructura
3-hexanona 14.7 g/L

3-pentanona 4.79 g/L

Feniletenona 0.05 g/L

2-butanona -200 g/L

Difenilcetona insoluble

Benzofenona insoluble

Muestre el mecanismo de reacción del bisulfito de sodio con la acetona. ¿Podría

recuperarse el compuesto de partida?

Especifique el mecanismo de reacción de formación de la hidrazona formada por la

reacción de la acetona con 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Explique la diferencia de tiempos necesario para obtener un resultado positivo (+) con el
reactivo de Tollens para la glucosa y para la fructosa.
R: La prueba de Tollens involucra la adición de una disolución del complejo de plata-
amoniaco al compuesto desconocido. Si un aldehído esta presente, su oxidación reduce el
ion plata a plata metálica en la forma de una suspensión negra o un espejo de plata
depositado en el interior del contenedor. Los hidruros sencillos, éteres, cetonas y hasta los
alcoholes no reaccionan con el reactivo de Tollens.

GLUCOSA

FRUCTUOSA
¿Por qué se debe usar como solvente dioxano y no etanol en la prueba de haloformo?
R: porque el haloformo en su estructura posee un hidrogeno acido, que puede ser sustraído
con facilidad si se usa una base fuerte, y el dioxano es una base fuerte. En cambio el etanal
es una base débil, por eso al usar dioxano hace que se forme un buen nucleófilo.
Referencias
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