ANALISIS DE LA CONDENSACION DE PERKIN

Las reacciones de condensación, generalmente se llevan a cabo entre dos

compuestos dentro de los cuales se encuentre el grupo funcional carbonilo (C=O).
Así, la reaccion de condensación de PERKIN se lleva a cabo con dos especies
químicas diferentes, tales como: un aldehído aromático y un anhídrido de ácido.

Es importante decir que este tipo de condensación sucede si se emplea como

catalizador una sal alcalina actuando como base (morrison) para la formación de
carbanion y para evitar que se presenten reacciones colaterales, en este caso el
carbonato de potasio que contiene el ion CO 32- , el cual puede considerarse
derivado del ácido carbónico y como los dos átomos de hidrogeno fueron
reemplazados por dos átomos de potasio se considera un carbonato inorgánico.

El benzaldehído, es un aldehído aromático que se caracteriza por su deficiencia

en hidrógenos alfa a la posición del carbono del grupo carbonilo; permitiendo el
ataque de un ion carboxilato al carbono del aldehído, condición que no sucedería
si tuviera los hidrógenos en dicha posición porque le daría un carácter ácido al
compuesto aromático y conllevaría a otra reaccion química.

Es necesario decir que para llevar a cabo la reaccion se utilizó un anhidro acético ,
el cual es el resultado de la deshidratación del ácido acético ; como consecuencia
este compuesto es sensible , es decir que reacciona con la humedad del aire de
tal forma que se vuelve a constituir los ácidos carboxílicos de partida. El anhídrido
ya nombrado es muy empleado en síntesis orgánica y es simétrico por poseer los
grupos acilo iguales.

Posteriormente se mezclan los compuestos nombrados y se somete a reflujo en

aceite, ya que se requiere de un calentamiento moderado que supere los 100°C,
por tal razón no se realiza el baño con agua. La reaccion general sucede de la
siguiente manera:
 O
O
O
O O
OH
H K2CO3
+ +
OH
O
Benzaldehido Anhidrido acido acetico
acido E-cinamico
acético

Esquema 1 . Reacción general para la obtención del ácido E-cinámico.

El mecanismo que se presenta es el siguiente:

O
O O
O O O O

H
O O
H3C O CH2
H3C O CH2 H3C O CH2

Esquema2. Formación del carbanion del anhídrido acético.

La influencia del ion CO 32- (sal del ácido carbónico) hace que el anhídrido acético
adquiera un carbanion por la pérdida de uno de los hidrógenos enlazados al
carbono.
O O
O

O H3C O CH2 O
O O O O

H O
O

Esquema 3. Ataque del carbanion del anhídrido acético al benzaldehído.

El carbanion formado ataca al carbono del grupo carbonilo, puesto que el

benzaldehído no tiene hidrógenos alfa que distorsionen la reaccion, a su vez se
forma un ciclo de seis miembros.
 O O
O
O
O
O O O O O
O O O O

O O
O O

O
O
O O O
+

O O

Esquema 4. Formación del ácido acético.

El anillo se abre por impedimento estérico y forma un carboxilato que ataca

nuevamente a un molécula de anhídrido acético; éste último se descompone para
formar otro carboxilato que al unirse con un hidrogeno de un grupo acilo se
convierte en ácido acético.

O O O
O O

O
O

Esquema 5.formacion del anhídrido acético cinámico

Tras la formación del carbanion, éste es el causante de la formación de un doble

enlace y a su vez desprende una molécula iónica del ácido acético.
 O O O O
O O

O O
OH OH +
O

OH
H

O O

OH +
HO

Esquema 6. Obtención del ácido E-cinámico.

Al adicionar agua e hidróxido de sodio sucede una reaccion de hidrolisis básica,

en la que se une un grupo hidroxilo a un carbono del grupo carbonilo, conllevando
a la eliminación de una molécula iónica de ácido acético que se protona con la
adición de ácido clorhídrico hasta pH 2 y finalmente se esperó que precipitara el
compuesto.

Por otra parte, al no observar precipitado se procedió a evaporar solvente hasta la

tercera parte del inicial (cantidad inicial aproximada de 120mL).

Imagen1. Evaporación de solvente.

Al realizar el proceso anterior se obtuvo finalmente los cristales de ácido E-
cinámico, los cuales se colocaron en baño de hielo y se filtraron a gravedad.

Imagen 2. Filtrado obtenido.