INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

PROFESORA: RUIZ CENTENO MARÍA DE LOURDES

Práctica No. 1
Obtención del benzidrol.

FECHA: 14 / Septiembre / 2021

EQUIPO 4

ALUMNOS: No. BOLETA

 GUERRERO MARTÍNEZ ALBERTO 2019340053

 HERNÁNDEZ LÓPEZ JOSÉ GILBERTO 2015010484

 MADRID GANDARA EDGAR FRANCISCO 2015320596

GRUPO: 2IM45

1
 Índice.
Introducción…………………………………………………………………………………3
Tarea de clase………………………………………………………………………………4
Mecanismo de reacción……………………………………………………………………5
Matriz de comprensión……………………………………………………………………..8
Flujograma………………………………………………………………………………….10
Cálculos…………………………………………………………………………………….13
Observaciones……………………………………………………………………………..14
Conclusión………………………………………………………………………………….14

2
 Introducción.
Benzofenona.
La benzofenona es una cetona aromática, se usa como reactivo en síntesis orgánicas.
La benzofenona puede ser sintetizada mediante una acilación de Friedel-Crafts entre el benceno y el
cloruro de benzoílo en presencia de un ácido de Lewis.

Benzhidrol.
BENZHIDROL
El Benzhidrol o difenil metanol es un alcohol secundario con una masa molecular de 184.23 g/ mol.
Tiene un punto de fusión entre de 67.5 °C. su punto de ebullición oscila entre los rangos de 297 a
298 °C. Es toxico en cualquier vía de ingreso al organismo.

Reacciones mediante las cuales puede ser sintetizado el benzidrol.

El difenil metanol es preparado mediante una reacción de oxido-reducción entre alcoholes y
compuestos carbonílicos. Reactividad del grupo carbonilo, mecanismo de adición y la
síntesis de un alcohol por reducción de un compuesto carbonilo con borohidruro sódico en solvente
protico. Los reactivos alquílicos de Grignard se preparan por la reacción de un halogenuro de alquilo
con magnesio en un disolvente seco; la menor cantidad de agua reacciona con el reactivo de
Grignard
para dar el hidrocarburo. El halogenuro de alquilo puede ser primario o secundario; los terciarios son
por lo general menos estables. Pueden emplearse cloruros, bromuros y yoduros. La elección del
átomo de halógeno en el halogenuro de alquilo depende de muchos factores, a saber, la
disponibilidad, coste de los materiales, y reactividad. Es necesario tener en cuenta el punto de
fusión,
punto de ebullición y facilidad de manejo del halogenuro, así como la sencillez de los aparatos.
Síntesis de alcoholes primarios. Se dispone de dos caminos para sintetizar alcoholes primarios. El
camino A estriba en la adición de un carbono vía formaldehido, y el B consiste en la adición de un
carbono mediante el óxido de etileno, un éter cíclico de tres miembros muy reactivos.
Síntesis de alcoholes secundarios a partir de aldehídos. La reacción de un reactivo de Grignard con
un aldehído distinto del formaldehido, seguida de hidrolisis con ácido diluido, da lugar a un alcohol
secundario.
Síntesis de alcoholes terciarios a partir de cetonas y esteres. Según la naturaleza de los grupos
alquilo
o arilos unidos al carbono portador del grupo funcional OH, los alcoholes terciarios pueden
clasificarse
en aquellos que contienen tres grupos iguales, R3COH, dos grupos iguales RRR’COH, o ningún
grupo
igual RR’R’’COH. De este modo, existen tres combinaciones de un reactivo de Grignard y una cetona
que pueden dar lugar a un alcohol con ningún grupo igual, dos combinaciones para dos grupos
iguales
y un solo par de reactivos en el caso de tres grupos iguales.

El Benzhidrol puede ser preparado a partir de la reducción de la Benzofenona con la amalgama del
sodio, calcio y alcohol metálicos; con hidrógeno en presencia de un catalizador con zinc, aluminio, o
sodio en soluciones fuertemente alcalinas como la solución del hidróxido de potasio y del alcohol con
magnesio.
El procedimiento para la obtención de un derivado benzhidrílico, denominado 2-(N- 2- hidroxietil-
metilaminometil) Benzhidrol, es caracterizado porque comprende la siguiente secuencia de
reacciones:
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a) Reacción de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en disolución en un solvente
inerte y en presencia de una base, obteniéndose la Benzofenona.

b) Reducción del grupo cetónico de este último compuesto con exceso de borohidruro sódico en el
seno de un alcohol de bajo número de átomos de carbono. También se llevan a cabo reacciones en
las cuales el producto que se obtiene es un Benzhidrol sustituido, un ejemplo es la preparación de
alfaetinil- Benzhidrol y sus derivados sustituidos en el anillo por etinilación de la Benzofenona
correspondiente con acetileno, caracterizado porque se hace reaccionar a la presión atmosférica, la
Benzofenona o respectivamente sus derivados sustituidos en el anillo con grupo nitro y amino, en la
presencia de un derivado de metal alcalino de un alcanol terciario como butilato terciario de potasio,
con acetileno a la temperatura ambiente, en un solvente orgánico que no desprende protones,
preferentemente en N,Ndimetil formamida, o demetil sulfóxido, y particularmente en tetrahidrofurano.

Usos y aplicaciones.
Por su carácter aromático, el Benzhidrol es utilizado en la elaboración de perfumes. Sin embargo, su
principal utilización es como reactivo intermediario o bien, fuente (sustrato) para la obtención de
productos orgánicos específicos que tienen aplicación en diversas áreas como la industria
farmacéutica o la elaboración de compuestos para fumigación o bien en la elaboración de algunos
antihistamínicos.

Operaciones y procesos unitarios que intervienen en la fabricación de alcoholes.

 Destilación: La destilación es un procedimiento utilizado para la separación y purificación de
líquidos y es el método que se utiliza cuando se desea separar un líquido de sus impurezas no
volátiles.
 Filtración: Es el proceso de separar un sólido de un líquido en el que está suspendido, se hacen
pasar por un medio poroso, por el cual el líquido pasa fácilmente. El líquido a filtrar se conoce como
suspensión, el líquido que se filtra es el filtrado y el material sólido depositado en el filtro es el
residuo.  Hidrólisis: Es una reacción química entre una molécula de agua y otra molécula, en la cual
la molécula de agua se divide y sus átomos pasan a formar parte de otra especie química.
 Extracción: Es el método que sirve para separar una sustancia de una mezcla o disolución.
Comúnmente se lleva a cabo haciendo uso de un disolvente en el que la sustancia que se desea
separar es muy soluble, siendo el resto de los materiales de la disolución insolubles en este
disolvente.

Tarea dejada en clase.

Reducción.
En química, reducción es el proceso electroquímico por el cual un átomo o ion gana uno o
varios electrones. Implica la disminución de su estado de oxidación. Este proceso es contrario al
de oxidación.
Oxidación.
La oxidación es una reacción química donde un compuesto cede electrones, y por lo tanto aumenta
su estado de oxidación. La reacción química opuesta a la oxidación se conoce como reducción, es
decir cuando una especie química acepta electrones. Estas dos reacciones siempre se dan juntas,
es decir, cuando una sustancia se oxida, siempre es por la acción de otra que se reduce. Una
cede electrones y la otra los acepta. Por esta razón, se prefiere el término general de reacciones
4
redox. La propia vida es un fenómeno redox. El oxígeno es el mejor oxidante que existe debido a que
la molécula es poco reactiva (por su doble enlace) y sin embargo es muy electronegativo, casi como
el flúor.
Reducción catalítica.
Reducción Catalítica Selectiva es una tecnología de control de emisiones que convierte los óxidos de
nitrógeno (NOx) en nitrógeno molecular (N2) y agua (H2O) mediante el empleo de un catalizador y un
reductor gaseoso, generalmente amoniaco, aplicado en la salida de gases del motor.
Esta tecnología fue patentada en los Estados Unidos en 1957 y se implementó tradicionalmente en
grandes calderas industriales y en plantas incineradoras de residuos. Más recientemente se ha
aplicado a motores diésel, como los que se encuentran en grandes barcos, trenes, turbinas de gas y
vehículos.
El uso del SCR en vehículos se lleva a cabo de forma combinada con un catalizador de oxidación
tradicional donde los hidrocarburos sin quemar y el monóxido de carbono se transforman en dióxido
de carbono y agua. Tras salir de este catalizador atraviesan un filtro donde las partículas de carbono
quedan atrapadas para su posterior eliminación (cuando el filtro está lleno, se produce su
incineración). El SCR actúa entonces sobre los gases sobrantes del primer proceso para eliminar los
óxidos de nitrógeno (NOx).
Aquí es donde entra en juego el AdBlue que en contacto con los gases calientes libera amoniaco,
sustancia que ayuda a que se produzca la reacción en el catalizador, transformando los óxidos de
nitrógeno en nitrógeno libre y agua.
Catalizador.
Un catalizador es una sustancia que, estando presente en una reacción química, produce una
variación de su velocidad sin ser consumida durante el transcurso de la reacción. Aunque los
catalizadores participan de algún modo en las reacciones, finalmente quedan inalterados, por lo que
no constan como reactivos ni como productos en la ecuación estequiométrica. 

Pueden ser positivos o negativos:

o Positivos: son los que aumentan la velocidad de la reacción. Son los de mayor interés ya que
se utilizan en las industrias químicas.
o Negativos: también conocidos como inhibidores, son los que disminuyen la velocidad de
reacción. Resultan de especial interés en la industria alimentaria, en la que se usan como
aditivos para retardar o impedir las reacciones que pueden estropear (o alterar las
propiedades) de ciertos alimentos.

El catalizador no cambia las variables de la reacción, sólo influye en el valor de la energía de

activación necesaria para que se produzca la misma. Por último, un catalizador puede ser
homogéneo si está en la misma fase que los reactivos (en las reacciones entre gases el catalizador
es un gas y en las reacciones entre líquidos puede ser un líquido o algún soluto); o heterogéneo si
no está en la misma fase que los reactivos (suelen ser sólidos que actúan en reacciones entre gases
o entre líquidos). Las enzimas son proteínas cuya función es catalizar reacciones bioquímicas
específicas en el metabolismo de los seres vivos. Estos catalizadores biológicos se caracterizan por
su eficacia y por su especificidad. La molécula del enzima posee uno o más centros activos que
vienen a ser como ranuras dentadas en las que la molécula de un reactivo determinado (o sustrato)
encaja, se activa y reacciona.

5
 Reacción global.

Mecanismo de reacción.

6
 Matriz de compresión.
Reactivos.

7
Productos.

8
 FLUJOGRAMA OBTENCIÓN DEL BENZHÍDROL
ENTRADA
Consultar hojas de seguridad

 Hoja de seguridad del Benzhídrol

 Hoja de seguridad del Hidróxido de sodio
 Hoja de seguridad del Agua
 Hoja de seguridad del Etanol
 Hoja de seguridad del Zinc
 Hoja de seguridad de la Benzofenona

Bibliografía
Quimica Organica L.G.Wade.Jr
https://www.quimica.es/

Materiales de laboratorio
Matraz balón, embudo, papel filtro, vasos de
precipitado, parrilla eléctrica, probeta, agitador,
sistema de reflujo, manguera, vidrio de reloj.

Preparación de reactivos

Disolver 1.3g de
hidróxido de
Adicionar
sodio 1.3gde
en 11ml
de Zinc en polvo
Etanol.
y 1g de
Benzofenona.

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 Reducción
Tiempo de 35
min a baño
maría (a partir de
Sistema de la primera gota
reflujo (reactor) de condensado
Verter el reactor
en el papel filtro.

Separación y cristalización

El filtrado cae a
un vaso de
precipitado con
agua acidulada
que está en un
baño de hielo.

Agitar
suavemente.

Adicionar etanol
caliente, aprox
3ml. 10

Sirve para
arrastrar al Zinc.
 Se lleva a cabo
una nueva
filtración para
obtener los
cristales ya
formados.

Los cristales
formados se
quedan en
Secado nuestro papel
filtro.

Dejar secar los

cristales
formados.

Pesar los
cristales de
Benzhídrol
formados (0.9g).11
 REPORTAR
Cálculos
Ejemplo 5: Cálculos estequiométricos.
Considere la reacción de 1g de Benzofenona con 1.3g Zinc con una reacción en medio básico de
una disolución de 1.3g de NaOH y 11mL de ETOH (Etona) para preparar el Benzhidrol. ¿Cuál es el
rendimiento esperado y si es referido a porcentaje de Benzhidrol como lo expresarías?
Tomando en cuenta la reacción involucrada se observa que su reacción es 1:1 molar.

Solución:
1. Disuelto.
1 mol
1.3 g× =0.0325moles de Hidroxido de Sodio
39.997 g
g
11mL × 0.789 =8.679 g de Etanol
ml
1 mol
8.679 g × =0.19 moles de Etanol
46.07 g

2. Adicionar los reactivos.

1mol
1g× =0.0055 moles de benzofenona
182.217 g
1 mol
1.3 g× =0.0199moles de zinc
65.38 g

La Benzofenona es el reactivo limitante, por lo tanto el rendimiento esperado será:

1mol de benzhidrol
0.0055 moles de benzofenona× =0.0055 moles de benzofenona
1 mol de benzofenona

12
 184 g
0.0055 moles de benzofenona× =1.012 g
1 mol
rendimiento práctico
%de rendimiento= × 100
rendimiento teórico
0.9 g
¿ × 100=88.93 %
1.012 g

Observaciones
 La reacción que se llevó a cabo fue una reducción catalítica en medio básica, utilizando al
Zinc como catalizador.
 Se prepara el disolvente con hidróxido de sodio con etanol calentándolo haciendo un
compuesto de Etona.
 Quedando un líquido blanco se adicionan los reactivos todo este procedimiento en baño
maría.
 Una vez todos los compuestos ya estén en el reactor e instalado en el montaje del sistema
empezar a contar el tiempo a partir de la primera gota en el reflujo.
 Terminando el tiempo queda un líquido grisáceo.
 Se hace el procedimiento de filtrado quedando el zinc en el mismo, enjuagando con etanol
caliente todo esto hacia el matraz en baño maría con hielo.
 Filtrándolo de nuevo y enjuagando con agua acidulada dejando reposar el líquido 10 minutos.
 Finalmente quedan los cristales, un sólido color blanco.

Conclusión
Finalmente lo que se vio anteriormente en esta práctica fue la obtención del benzhidrol mediante una
reducción catalítica utilizando un montaje llamado de reflujo, se observó que primero se prepararon
los disolventes de la reacción formando una Etona formando un líquido blanco y al agregarlos los
reactivos y realizar los pasos ya mencionados en el Flujograma quedando un líquido de color gris
que al filtrarlo y realizar los pasos correspondientes se torna en un sólido color blanco para esto se
realizó varios enjuagues con etanol, agua acidulada y dejando reposar 10 minutos posteriormente se
deja secar y se pesa. No hay que olvidar ciertas recomendaciones de la práctica como el manejo
correcto de los reactivos así como la seguridad del equipo de protección personal también es
importante pesar en seco no en húmedo porque hay variación de cálculos y por ultimo tomar
correctamente el tiempo de calentamiento del reactor recordando que son 35 minutos a partir de la
primer gota.

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