INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

PERÍODO 2023/1

Laboratorio de Química Orgánica Industrial

PRÁCTICA 4
“OBTENCION DE ANILINA”

EQUIPO 6
INTEGRANTES:
• Cornejo Flores Miriam Valeria
• García Martínez Paola Guadalupe
• Gutiérrez Flores Andrea Montserrat
• López Castañón América Rubí
GRUPO: 4IV53

NOMBRE DEL DOCENTE: María Guadalupe Suarez López

FECHA DE ENTREGA: 19 de enero del 2023

 ÍNDICE
ACTIVIDADES PREVIAS ............................................................................................................................... 3
A) Estructura de aminas y métodos generales de obtención .............................................................. 3
B) Estructura de aminas y métodos generales de obtención .............................................................. 3
c) Reducción del nitrobenceno y su mecanismo ................................................................................... 4
d) Separación de sustancias orgánicas mediante destilación por arrastre de vapor ........................ 5
e) Propiedades y usos de la anilina. ...................................................................................................... 6
DIAGRAMA DE BLOQUES............................................................................................................................ 7
ROMBOS DE SEGURIDAD ........................................................................................................................... 9
CUESTIONARIO ........................................................................................................................................... 11
OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES ....................................................................................................... 14
Cornejo Flores Miriam Valeria .......................................................................................................... 14
García Martínez Paola Guadalupe .................................................................................................... 16
Gutiérrez Flores Andrea Montserrat ................................................................................................ 18
López Castañón América Rubí.......................................................................................................... 19
BIBLIOGRAFIA ............................................................................................................................................ 21
 ACTIVIDADES PREVIAS

A) Estructura de aminas y métodos generales de obtención

Estructura:
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco con uno o más grupos alquilo o arilos
enlazados al átomo de nitrógeno.
𝑅 − 𝑁𝐻2
Las aminas se clasifican como primarias (1º), secundarias (2º) o terciarias (3º), correspondiendo
a uno, dos o tres grupos alquilo o arilos enlazados al nitrógeno. Un par de electrones no
enlazados ocupa una de las posiciones del tetraedro. Esta geometría se representa por la
hibridación sp3 del nitrógeno, con el par de electrones no enlazados comprimiendo los ángulos
del enlace H-N-H a 107° del ángulo de enlace “ideal” sp3 de 109.5°

Métodos de obtención:
• Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo: El amoniaco reacciona con los
halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de alquilamonio, de la que
puede liberarse la amina (base débil), por tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte).
Sin embargo, la reacción no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a su vez,
al halogenuro de alquilo, formándose así, sucesivamente, sales de di-, tris y tetra-
alquilamonio. Por ello en la práctica se obtiene una mezcla de aminas primarias,
secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilación fraccionada.
• Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados: Los compuestos insaturados de
nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden reducirse hasta
aminas primarias mediante hidrógeno en presencia de catalizadores o bien con
reductores químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La
reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas,
dada la facilidad de nitración de los anillos aromáticos. Así se prepara, por ejemplo, la
anilina, por reducción del nitrobenceno.
• A partir de haluros de alquilo: Por un mecanismo SN2 El ión cianuro actuará como
nucleófilo, provocando que el halógeno salga como grupo saliente. Para garantizar que
la reacción se lleve a cabo no pueden usarse halogenuros 3° o haluros vinílicos.
Posteriormente el nitrilo se reduce con LiAlH formando el grupo amino.

B) Estructura de aminas y métodos generales de obtención

La anilina, fenilamina o amino benceno es un compuesto orgánico, líquido entre incoloro y
ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La
anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes
orgánicos. Los procesos mencionados con antelación mostraban las reducciones que llevaban a
cabo los grupos que contenían oxígeno en la molécula, los cuales buscaban reducirse ya sea
por hidrogenaciones o la presencia de LiAlH4 en las mismas.
La reducción de grupos nitro puede llevarse a cabo de diferentes maneras:
o El mejor método para introducir un grupo amino a un anillo es en el que se trabaja con
Fe, Zn, Sn los cuales en presencia de medio H+ permiten reducir el grupo -NO2 por una
secuencia de dos reacciones: (Single Electron Transfer/protonación). Dependiendo de la
temperatura y tiempo de reacción se obtienen compuestos que incluyen hidroxilaminas y
compuestos azo.

o Otra es la reacción que se lleva a cabo con un metal como Ni, Pd, Pt, etc., en medio ácido
dando lugar a la formación de la amina primaria tanto en nitrocompuestos aromáticos
como en alifáticos.

o También existe el uso de técnicas de electrosíntesis descritas por Savall (1991), en el

cual se obtienen hidroxilaminas o aminas a partir de nitrocompuestos, esto consiste en
hacer pasar un flujo de electrones en una celda electroquímica, produciendo la formación
de hidroxilamina o amina en el cátodo.

c) Reducción del nitrobenceno y su mecanismo

La reducción del nitrobenceno se da vías radicales libres, una reducción de un nitrocompuesto
se da en varias etapas: La reducción a nitroso, Hidroxilamina y finalmente a amina.
d) Separación de sustancias orgánicas mediante destilación por arrastre de vapor
Proceso de destilación utilizado para separar compuestos orgánicos que se descomponen a
cierta temperatura. Hay factores como el tamaño de partícula del material vegetal, el factor de
empaquetamiento o densidad del lecho y el tiempo de extracción influyen en la composición y
rendimiento de los aceites obtenidos. Muchos compuestos orgánicos tienden a descomponerse
a altas temperaturas sostenidas. La separación por destilación en los puntos de ebullición
normales (1 atmósfera) no es una opción, por lo que se introduce agua o vapor en el aparato de
destilación. El vapor de agua transporta pequeñas cantidades de los compuestos vaporizados al
matraz de condensación, donde la fase líquida condensada se separa, lo que permite una fácil
recolección. Este proceso permite efectivamente la destilación a temperaturas más bajas,
reduciendo el deterioro de los productos deseados. Si las sustancias a destilar son muy sensibles
al calor, la destilación al vapor se puede aplicar a presión reducida, reduciendo aún más la
temperatura de funcionamiento. Era un método de laboratorio popular para la purificación de
compuestos orgánicos, pero se ha vuelto menos común debido a la proliferación de la destilación
al vacío. La destilación a vapor sigue siendo importante en ciertos sectores industriales.
e) Propiedades y usos de la anilina.
La anilina es un líquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora
fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se mezcla
fácilmente con la mayoría de los solventes orgánicos. Funge como intermediario químico en la
fabricación de: Tintes, aditivos de caucho, medicamentos, pesticidas, polímeros como la espuma
de poliuretano, barnices. También funciona como antidetonante para gasolinas y para sintetizar
colorantes para la ropa.
Características físicas:
➢ Líquido transparente o ligeramente ➢ Toxicidad: Afecta la capacidad de la
amarillo. sangre para transportar oxígeno.
➢ Suave olor a pescado, desagradable. ➢ Punto de fusión: 266.45 K (−7 °C)
➢ Masa molar: 93.12 g/mol. ➢ Punto de ebullición: 457.28 K (184
➢ Solubilidad en agua: 3.6 g/100 mL a °C)
20 °C. ➢ Densidad: 1.0217 g/cm3
➢ Solubilidad en solventes orgánicos:
etanol.
Aplicaciones:
▪ Manufactura de perfumes
▪ Producción de pulidores de calzado
▪ Reveladores de fotografía
▪ Aceleradores de caucho
▪ Producción de colorantes
▪ Blanqueadores ópticos
▪ Diversos productos farmacéuticos
▪ Producción de barnices
▪ Combustible para cohetes
▪ Fabricación de tintas
▪ Antioxidantes
▪ Desinfectantes
▪ Producción de fibras de marcar
DIAGRAMA DE BLOQUES
 ROMBOS DE SEGURIDAD

TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS, ASÍ COMO SU TOXICIDAD.

Propiedades
REACTIVOS PRODUCTOS
físicas
Cloruro de Ácido Hidróxido Cloruro de Sulfato de Cloruro de Hierro
Nitrobenceno Fierro
Nombre Fierro Clohídrico de Sodio Sodio Sodio Anilina (III)
C6H5NO2 Fe
FeCl2 HCl NaOH NaCl NaSO4 FeCl3

Rombos de
seguridad

Sólido
Edo. físico y Líquido Líquido cristalino Líquido aceitoso Líquido
Sólido gris Líquido Líquido Sólido
color amarillento incoloro color naranja amarillento
blanco
Peso 55.84 126.75 58.44 142.04
123.11 g/mol 36.45 g/mol 40 g/mol 93.13 g/mol 162.2 g/mol
Molecular g/mol g/mol g/mol g/mol
Punto
211ºC 2750 ºC 674 ºC 85.05 ºC - - - 184.4 ºC 102 ºC
ebullición
Punto fusión 6 ºC 1535 ºC 1023 ºC -114.2 ºC 318.4 ºC 804 ºC 884 ºC -6.2 ºC 304 ºC
1.93
Densidad 1.2 g/cm3 7.6 g/cm3 1.16 g/cm3 2.13 g/cm3 2.16 g/cm3 2.7 g/cm3 1.02 g/cm3 1.40 g/cm3
g/cm3
Solubilidad Fría y Fría y
Insoluble Insoluble - - - - -
Agua Caliente Caliente
 Etanol y
Éter, cetona, Alcohol y
Solubilidad Benceno, glicerina, Etanol, Etanol, acetona y
etanol y Ácidos cetona, - -
Solventes éter acetona y glicerina benceno
benceno benceno
benceno

Irritación Provoca Corrosivo,

Por ingestión cutánea y quemaduras tóxico por Por Sumamente
Toxicidad - - Cancerígeno
e inhalación. en los graves en inhalación e ingestión corrosivo
ojos. piel y ojos. ingestión.
 CUESTIONARIO

1. ESCRIBIR LAS REACCIONES QUE SE LLEVAN A CABO

Reacción global.

Mecanismo de la reacción.
 2. EFECTUAR EL CÁLCULO ESTEQUIOMÉTRICO DE LA REACCIÓN.

DATOS REACTIVOS
Cloruro Ac.
Sustancia Nitrobenceno Hierro Agua
ferroso clorhídrico
Peso 𝑔 𝑔 𝑔 𝑔 𝑔
126.751 123.11 34.458 55.845 18
molecular 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
𝑔 𝑔 𝑔 𝑔 𝑔
Densidad 3.16 1.2 1.39 7.874 0.997
𝑚𝑙 𝑚𝑙 𝑚𝑙 𝑚𝑙 𝑚𝑙
Cantidad
utilizada
5 𝑚𝑙 5 𝑚𝑙 5 𝑚𝑙 8 𝑔𝑟 40 𝑚𝑙
en la
reacción.

I. Primero se deberá calcular el número de moles del reactivo limitante. De principio será
necesario pasarlos a unidades de masa (g) y posteriormente obtener sus cantidades en
moles, sabiendo que:
𝑚 𝑚
𝜌= ; 𝑛=
𝑉 𝑃𝑀

𝑔
𝑚𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 1.2 × 5 𝑚𝑙 = 𝟔 𝒈 𝒅𝒆 𝑵𝒊𝒕𝒓𝒐𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐
𝑚𝑙
𝑚 6𝑔
𝑛𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = = = 𝟎. 𝟎𝟒𝟖𝟕𝟒 𝒎𝒐𝒍
𝑃𝑀 123.11 𝑔
𝑚𝑜𝑙

II. Con los moles del reactivo limitante obtendremos el volumen en ml teórica que
deberíamos obtener de Anilina.
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
0.04874 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 𝟎. 𝟎𝟒𝟖𝟕𝟒 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑵𝒊𝒕𝒓𝒐𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜

Despejando de:
𝑚
𝑛= ; 𝑚 = 𝑛(𝑃𝑀)
𝑃𝑀
Y sabiendo que el peso molecular de la anilina es 93.13 g/mol
𝑔
𝑚𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = (0.04874 𝑚𝑜𝑙)93.13 = 𝟒. 𝟓𝟑𝟗𝟏𝟓 𝒈 𝒅𝒆 𝒂𝒄. 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒄𝒐
𝑚𝑜𝑙
Ahora para obtener el volumen, se despeja de:
𝑚 𝑚
𝜌= ; 𝑉=
𝑉 𝜌
Y sabiendo que la densidad de la anilina es de 1.02 g/ml:
4.53915 𝑔
𝑉𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 𝑔 = 𝟒. 𝟒𝟓𝟎𝟏𝟓 𝒎𝒍
1.02
𝑚𝑙

3. CÁLCULO DEL RENDIMIENTO y EFICIENCIA DE LOS PRODUCTOS EN LA

REACCIÓN.

Sabiendo que experimentalmente se obtuvieron 3 ml.

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

3 𝑚𝑙
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐𝑨𝒏𝒊𝒍𝒊𝒏𝒂 = × 100 = 𝟔𝟕. 𝟒𝟏 %
4.45 𝑚𝑙

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙

𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = × 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

4.45 𝑚𝑙 − 3 𝑚𝑙
𝑬𝒇𝒊𝒄𝒊𝒆𝒏𝒄𝒊𝒂 = × 100 = 𝟑𝟐. 𝟓𝟖 %
4.45 𝑚𝑙

4. USOS IMPORTANTES DE LA ANILINA

1) Fabricantes de tintes
2) Medicamentos
3) Sustancias químicas fotográficas
4) Perfumes
5) Barnices y resinas
 OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES

Cornejo Flores Miriam Valeria

García Martínez Paola Guadalupe
Gutiérrez Flores Andrea Montserrat
López Castañón América Rubí
 BIBLIOGRAFIA

• Chamorro, E. R., Velasco, E. B. G. A., Dagnino, P., García, M. R., Polich, Q. N., &

Kühle, Q. A. (2018). QUÍMICA ORGÁNICA.

• Bugosen Tannous, S. I. (2020). Procesos actuales de producción de anilina y

selección de una ruta de síntesis alternativa.

• Valverde Parra, S. (2019). Ingeniería básica de una planta de producción de anilina

de 60000 tn/año.