INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Laboratorio de química de los

grupos funcionales

Práctica No.5: Obtención de la

benzofenona por síntesis de
Friedel Crafts
Profesora:
María de Lourdes Carmen Ruíz
Centeno

Equipo #7 integrantes:
(Practica individual)

Grupo: 2IM45

Fecha de entrega
27/Noviembre/2020

Índice
Introducción teórica………………………………………………………………….….1-4
Reacción global………………………………………………………………………….4

Matriz de comprensión………………………………………………………………….5

Flujograma……………………………………………………………………………….6

Cálculos estequiométricos……………………………………………………………..7-8

Conclusión………………………………………………….…………………………….9
 Introducción teórica
La benzofenona es una cetona aromática. Es un compuesto importante
en fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una
sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto de fusión es de
49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C.
La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla
(promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver
sus electrones al estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona
posee sus estados de singlete y triplete energéticamente muy próximos entre sí.

Síntesis
Acilación de Friedel-Crafts
La benzofenona puede ser sintetizada mediante una acilación de Friedel-Crafts entre
el benceno y el cloruro de benzoílo en presencia de un ácido de Lewis como el AlCl3.

Adición de tetracloruro de carbono seguido de hidrólisis

También puede ser sintetizada por adición de tetracloruro de carbono en presencia
de AlCl3 a baja temperatura, posteriormente se hidroliza el dicloro difenil metano obtenido
calentándolo en presencia de agua.

Método de obtención de cetonas

Definición general:
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que
los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por
efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al
carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la
propanona, de nombre común acetona.

Estructura

1
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O),
con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir,
que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y
R’ sean alifáticos o aromáticos.

Propiedades físicas

- Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son
sólidas. 
- Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las más grandes son inodoras.
- Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter,
cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de
hidrógeno, haciéndose polares.
-Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor
que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Reacciones de adición
Reacciones de hidratación de cetonas
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si
se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato.
En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono
del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.
Adición de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de
esta formación está la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los
hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden
aislarse de la solución.
Adición de amoníaco y sus derivados
Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un grupo de
sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y
continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más complejas.
Adición del reactivo de Grignard
Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas
reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman
alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los compuestos carbonilos
que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las
electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxígeno del carbonilo
para después atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reacción, se obtiene
un alcohol terciario.

Reacción de sustitución
Halogenación
Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La
reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante,
puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la
cadena.   

OBTENCIÓN
Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran

2
en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante
la oxidación de alcoholes secundarios, ozonó lisis de alquenos, hidratación de alquinos, y
a partir de reactivos de Grignard.

Oxidación de alcoholes secundarios

Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio
K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o
acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son resistentes a una
posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad. 

Ozonó lisis de alquenos

Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una
reducción suave. La ozonó lisis se puede usar como método de síntesis o como técnica
analítica gracias a que los rendimientos son buenos.

Hidratación de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H 2SO4. De esta manera se
obtiene como resultado una cetona.

Preparación de cetonas por acilación de Friedel Crafts

Una de las modificaciones más importantes de la reacción de Friedel-Crafts utiliza los

cloruros de ácido, en vez de los halogenuros de alquilo.

Un grupo acilo, se une a un anillo aromático para formar una cetona. El proceso se llama
acilación. Como es usual en la reacción de Friedel-Crafts, el anillo aromático que sufre la
sustitución debe ser, por lo menos, tan reactivo como el halo benceno; requiere la catálisis
con cloruro de aluminio u otro ácido de Lewis.

El mecanismo más probable para para la acilación de Friedel-Crafts es similar a la del

carbocatión para la alquilación de Friedel-Crafts, y comprende los pasos siguientes:

3
 Esto concuerda con el esquema de la sustitución aromática electrofílica; esta vez es el ión
acilo el reactivo atacante. El ión acilo es considerablemente más estable que los
carbocationes ordinarios, puesto que en él cada átomo tiene un octeto electrónico.

La alquilación de Friedel-Crafts es uno de los principales métodos para preparar cetonas

en las que el grupo carbonilo se encuentra unido al anillo aromático. Una vez formadas,
estas cetonas pueden convertirse en alcoholes secundarios por reducción, en alcoholes
terciarios por reacción con reactivos de Grignard y en muchos otros compuestos
importantes.
Es de particular importancia la conversión del grupo acilo en alquilo, que puede lograrse
por la reducción de Clemmensen o por la reducción de Wolf-Kishner.
Por lo general, un grupo alquilo de cadena recta má larga que el etilo no se puede unir a
un anillo aromático por alquilación de Friedel-Crafts con buen rendimiento, ya que tiende a
tranportarse. Sin embargo, puede introducirse con facilidad en dos etapas: (1) formación
de una cetona por acilación de Friedel-Crafts o (2) reducción de Clemmensen o de Wolff-
Kishner de la cetona.

¿Qué tipo de reacción se lleva a cabo?

Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrófila
aromática en las que en un compuesto aromático uno de los átomos de hidrógeno es
sustituido por un alquilo —conocida como alquilación de Friedel-Crafts— o por un grupo
acilo —acilación de Friedel-Crafts—. Fueron descubiertas el año 1879 por el químico
francés Charles Friedel y por el químico estadounidense James M. Crafts.

Reacción global
25%

Benceno
AlCl3 AlCl3 HCl
Cloruro de Tricloruro Benzofenona Tricloruro Ácido
benzoílo de aluminio de aluminio clorhídrico

4
 Matriz de comprensión
Reactivos:

Productos:

5
 Flujograma
Entrada Proceso Salida

Material
Separación
Hojas de seguridad:
Tricloruro de aluminio (AlCl3)
Lo vertimos
Benceno(C6H6)
en un
Cloruro de benzoílo (C7H5ClO)
embudo de
Ac. Clorhídrico (HCl)
separación
Benzofenona (C13H10O)
El matraz
bola
En el reactor estará en El benceno
agua ayudara a
helada. diferenciar
Adicionar 5
las fases
Adicionar ml de
1.25gr de benceno
AlCl3
Bibliografía
Química Orgánica
Agitamos el
Volumen 2. L. G. Wade.
Adicionar embudo para
Jr. Pág. 773-781. la separación
3.75 ml de
Obtención de la de capas
Benceno
benzofenona por síntesis
de Friedel Crafts.
Manual de laboratorio
Química de los Grupos Se
Funcionales, ESIQIE, IPN. Acilación del benceno desechará
Obtención de la la capa
Adicionar inorgánica
Se añade
Benzofenona síntesis de 0.9 ml de
dentro de la
Friedel Crafts. Cloruro de
campana y se
Recuperado: benzoílo
tapa. La parte
https:// orgánica la
4quimicafuncionales3im56 vertimos en el
.wordpress.com/ Reflujo cristalizador
2016/09/25/practica-no-5-
obtencion-de-la-
Elevamos a una
benzofenona-por-sintesis-
T= 70°C por 60
de-friedel-crafts/ min. Se deja
reposar por
una semana
en la
Lo vertimos a campana.
un vaso que
contenga:
2.5 g hielo, 7.5
ml H2O, 1.25 Pesar
ml HCl.
Obtención de la 6
benzofenona por
Reportar
síntesis de Friedel
Crafts
 Cálculos estequiométricos
Peso de los compuestos: (w=ρ*v)

W AlCl 3=1.25 g

(
W C 6 H 6=( 6.25 ml ) 0.876
g
ml )
=5.475 g

W C 7 H 5ClO =( 0.9 ml ) 1.21( g

ml )
=1.089 g

(
W H 20=( 7.5 ml ) 0.977
g
ml)=7.3275 g

W HCl= (1.25 ml ) 1.12 ( g

ml )
=1.4 g

Pasándolo a mol (n=w/PM)

5.475 g
nC 6 H 6 = =0.0701 mol
g
78.11
mol

1.089 g
nC 7 H 5ClO = =0.0077 mol
g
140.5
mol

7.3275 g
n H 20= =0.4067 mol
g
18.0152
mol

1.4 g
n HCl = =0.03839 mol
g
36.46
mol

7
 1.25 g
n AlCl 3= =0.0093 mol
g
133.34
mol

W teórico benzofenona:
182.217 g benzofenona
W Benzofenona =0.0077 mol cloruro de benzoilo × =1.40307 g
1mol

Rendimiento
Wexp
ƞ= ×100
W Teorico

0.8 g
%Rendimiento= × 100=57.0178 %
1.40307 g

8
 Conclusión
Al finalizar con la practica se logro el objetivo que fue la obtención de la benzofenona
mediante la síntesis de Friedel Crafts, la cual consiste en la reacción de un halogenuro de
ácido y un compuesto aromático en presencia de un catalizador de Lewis, comprendimos
la importancia de la obtención de cetonas para la industria y la importancia de la reacción
de Friedel Crafts en la acilación de compuestos aromáticos. Gracias al video subido por la
profesora se pudo analizar de manera detallada como se llevaba a cabo el procedimiento
y la obtención del producto. Los cuidados que se debían tener durante la experimentación
era que se debía trabajar dentro de la campana para evitar la inhalación de los gases
desprendidos, ya que la toxicidad de estos es dañina, también supervisar que la
temperatura y el tiempo en la etapa de reflujo no excediera de 70 °C y 60 min.
respectivamente. En la etapa de la separación del producto se llevó a cabo una pequeña
agitación al embudo de separación, esto para que se notará de una manera más clara la
separación de la fase orgánica y la fase inorgánica. No se realizó la experimentación
completa, ya que falto hacer el secado de la fase orgánica con el sulfato de sodio anhidro,
pero esto no afecto en la obtención del producto. Al final, durante una evaporación que
duro una semana, en la campana, obtuvimos los cristales de la benzofenona con un peso
de 0.8 g, que es un poco más de la mitad del peso teórico calculado, por lo cual se obtuvo
un rendimiento de 57.0178 %.