Hammer Urruchurtu – Zharick Lara – Alberto Ospino (G4)

Carolina Salas (G3)

1
Estudiantes del programa de Farmacia, semestre N° 3
2
MSc. Juan Cassiani
*
mjosepertuz@mail.uniatlantico.edu.co

Práctica realizada el 23/09/2022

Resumen

Un alcohol secundario como el ciclohexanol, se deshidrata a través de un mecanismo E1, donde el intermedio
clave es el catión ciclohexilo. Este catión puede reaccionar mediante una reacción de eliminación o bien de
sustitución. Para obtener el alqueno con un buen rendimiento, es necesario suprimir la reacción secundaria
de sustitución competitiva. En este experimento, la reacción de eliminación se favorece mediante el uso de
ácidos fuertes (con aniones que son nucleófilos relativamente débiles), altas temperaturas de reacción y
destilación del ciclohexeno a medida que se forma.
Palabras claves: Ciclohexanol, deshidratación, sustitución, destilación.

Abstract
A secondary alcohol, such as cyclohexanol, dehydrates via an E1 mechanism, where the key intermediate is
the cyclohexyl cation. This cation can react by either an elimination or substitution reaction. To obtain the
alkene in good yield, it is necessary to suppress the competitive substitution side reaction. In this experiment,
the elimination reaction is favored through the use of strong acids (with anions that are relatively weak
nucleophiles), high reaction temperatures, and distillation of the cyclohexene as it is formed.
Keywords: Cyclohexanol, dehydration, substitution, distillation.

INTRODUCCIÓN
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este
proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes
primarios y E1 para secundarios o terciarios.

Deshidratación de alcoholes primarios

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de
agua.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las bases del
medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.

Deshidratación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas,
para generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios

La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante
mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.

MÉTODO EXPERIMENTAL

Tabla 1. materiales y reactivos utilizados en la práctica.

Materiales Reactivo

Balón de 100 mL Ciclohexanol

Manto calefactor Acido Sulfúrico

Matraz Erlenmeyer Carbonato de Sodio

Columna de destilación fraccionada

Termometro

Porta-termometro

Columna refrigerante

Codo de destilación

Vaso precipitado
 Informe de Laboratorio 2022

PROCEDIMIENTO

1. Primeramente, instalamos el equipo de destilación

2. Colocamos 15 mL de ciclohexanol en un matraz y agregamos acido sulfúrico concentrado y es cuando

posteriormente se da inicio a la síntesis.

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 Informe de Laboratorio 2022

3. Colocamos el destilado en un embudo de separación y se agregan 5 mL de solución al 10% de carbonato

de calcio, agitamos, dejamos separar las capas y se elimina la capa inferior.

4. Transferimos la capa orgánica a un matraz de 125 mL y le agregamos 2 g de sulfato de sodio anhidro,

agitaos el matraz y calentamos en un baño de maría hasta que el ciclohexanol se vuelva transparente.

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 Informe de Laboratorio 2022

ANÁLISIS DE RESULTADOS
x (ml) ciclohexano se obtiene por un mecanismo de eliminación unimolecular El. Agregue 50 ml (473,8
mmol) de ciclohexano e y (ml), x (mmol) de ácido sulfúrico a un matraz de fondo redondo de 100 ml para
iniciar la síntesis. Después de 20 minutos de calentamiento, se mantiene una ebullición
controlada en todo momento; según el principio de Chatelier, la reacción ocurre en la pelota. La acumulación
de líquido en el codo indica que la destilación está por comenzar, por lo que la temperatura sube y se estabiliza.
Las gotas destiladas mantienen un caudal de 2 gotas/s, esta adecuada destilación se realiza retirando los
vapores (agua-ciclohexeno) que deben separarse en consecuencia debido a las diferentes densidades. A 82%
c, la temperatura se mantuvo constante durante mucho tiempo y después de 2 horas se detuvo la destilación
a 95 ° C. Después de completar el proceso de destilación, el agua y el ciclohexano se separaron a través de
un embudo de decantación, siendo la fase superior el ciclohexano y siendo la fase inferior agua. Se separaron
las fases, se añadió Na2SO4 anhidro para secar la fase orgánica y finalmente se recogió el ciclohexeno (ml).

CONCLUSIÓN

Realizar la conversión catalítica de ciclohexano o etanol, mediante una reacción de deshidratación, por
mecanismo de eliminación, empleando como catalizador ácido sulfúrico, como resultado de esta reacción se
obtiene un alqueno. También podemos afirmar que la mayoría de las deshidrataciones de alcoholes sucede
mediante mecanismos E1, involucrando la protonación del grupo OH, seguida de la pérdida de agua.

CUESTIONARIO

1. La prueba de Baeyer se utiliza para detectar la presencia de doble enlace. Escriba la reacción
correspondiente cuando se efectúa la prueba con los amilenos preparados en la práctica.

R//

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 Informe de Laboratorio 2022

2. Cuál olefina (alqueno) sería el producto principal en la deshidratación catalizada por ácido sulfúrico
del alcohol neopentílico (2,2 dimetil propanol).

R// El principal producto de la deshidratación catalítica del ácido sulfúrico del alcohol neopentílico es 2-metil-
2-buteno ya que el ácido sulfúrico protona el alcohol para dar R-OH2.

3. Indique para que se utiliza la decoloración con bromo. Escriba la reacción correspondiente.

R// La prueba del bromo es un ensayo que se aplica a muestras de compuestos orgánicos de composición
desconocida y que permite detectar la presencia de enlaces dobles, enlaces triples, grupos fenólicos y
anilinas.
La muestra desconocida se añade a una solución acuosa de bromo, la cual es marrón o naranja. Si al agregar
el ejemplar la coloración marrón desaparece, significa que hay una insaturación presente y si ocurre la
formación de un sólido blanco es señal de que hay un fenol o una anilina.

4. Explique porque el butiraldehido tiene un punto de ebullición bastante más bajo que el n-butano,
siendo sus pesos moleculares bastante cercanos entre sí.

R// este es menor debido a que los aldehídos tienen puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes
con masas moleculares similares, debido a que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno,
y por lo tanto no pueden formar enlaces de hidrógeno.

5. Explique en base a ecuaciones que ocurre al agregar solución de permanganato de potasio a una
solución de butiraldehido.

R// Los butiraldehídos son compuestos orgánicos a base de aldehídos, se caracterizan por que son fácilmente
oxidados por oxidantes suaves a ácidos orgánicos.

Referencias
https://www.lifeder.com/prueba-del-bromo/

https://medicina.usac.edu.gt/quimica/Carbonilo/Propiedades_Qu_micas.htm

https://espanol.libretexts.org/Qu%C3%ADmica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Mapa:_Qu%C3%ADmica_Org
%C3%A1nica_(Wade)/14:_Reacciones_de_Alcoholes/14.04:_Reacciones_de_deshidrataci%C3%B3n_de_alcoholes

https://www.quimicaorganica.org/alquenos/425-sintesis-de-alquenos-por-deshidratacion-de-alcoholes.html

https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0187893X18301708#:~:text=La%20deshidrataci%C3%B3n%20de
%20alcoholes%20es,de%20los%20cursos%20de%20laboratorio
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