Instituto Politécnico Nacional

Escuela superior de ingeniería química e industrias

extractivas

Laboratorio de química de grupos funcionales

Práctica 7: Reacción de Cannízzaro.

Alumnos:
Morales Soriano Jared Emiliano 2020320794.
Mota Gómez Andrea Naraí Abel 2020300573.
Nieves Ortiz Alfredo 2019321378.
Profesora: Flores Domínguez Ana María.
Grupo: 2IM47
 Contenido

Contenido
Objetivos ....................................................................................................................................................... 3
Actividades previas ....................................................................................................................................... 4
Mecanismo.................................................................................................................................................... 5
Reacción global ............................................................................................................................................. 9
Diagrama de flujo reacción de Cannízzaro.................................................................................................. 10
Tabla de propiedades físicas y químicas ..................................................................................................... 11
Cálculos ....................................................................................................................................................... 14
Conclusiones ............................................................................................................................................... 16
Referencias.................................................................................................................................................. 18

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Objetivos

• Obtener simultáneamente el ácido benzoico y el alcohol bencílico por medio de la

reacción de Cannizzaro.
• Aplicar las reacciones características de los aldehídos carentes de hidrógenos
Alfa en determinadas síntesis orgánicas.
• Manejar diversas técnicas de separación y purificación de productos orgánicos
• Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido

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Actividades previas

a) Síntesis de Cannizzaro y sus aplicaciones

La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de

βhidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el
aldehído o la cetona no posee hidrógenos en α, la condensación aldólica no tiene lugar.
Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan autooxidación-
reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del
alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce
alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la
transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de
OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.

El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos alifáticos

(como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados aromáticos
como el benzaldehído.
Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco,
cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g
a 20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC)
ligeramente soluble en agua.

En otras palabras, los aldehídos, sin hidrógenos alfa, dan la reacción de Cannizzaro por
tratamiento con una base fuerte (NaOH)

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En la reacción de arriba, una molécula es reducida a alcohol, mientras que la otra es
oxidada a ácido carboxílico.

Mecanismo:
1. Adición del ión hidróxido al carbonilo

2. Transferencia de hidruro

3. Equilibrio ácido-base

b) Propiedades químicas de los aldehídos

Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general RCHO. R
representa una cadena alifática o aromática; C al carbono; O al oxígeno y H al
hidrógeno.
El grupo funcional de los aldehídos es el carbonizo al igual que la cetona.
En la estructura general de los aldehídos, el oxígeno atrae con mayor fuerza a los
electrones que el carbono, por lo que la nube electrónica se desplaza hacia él haciendo
que el doble enlace entre carbono y oxígeno sea de naturaleza polar.
Esta polaridad genera influencia entre las propiedades físicas de estos compuestos.
Los aldehídos con menos de cinco átomos de carbono son solubles en el agua. Sin
embargo, al aumentar el número de carbonos, se hace menos soluble.

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Los aldehídos pueden encontrarse en fuentes naturales o sintetizarse en grandes
escalas. Al ser compuestos polares sus puntos de fusión son mayores que los
compuestos no polares.
Cuentan con puntos de ebullición inferiores a los alcoholes y ácidos carboxílicos.
Puntos de fusión (° C) Puntos de ebullición (° C)
Formaldehído -92 Formaldehído -21
Acetaldehído -121 Acetaldehído 20
Propionaldehído -81 Propionaldehído 49
n- Butiraldehído -99 n- Butiraldehído 76
n-Valeraldehído -91 n-Valeraldehído 103
Heptaldehído -42 Heptaldehído 155
Benzaldehído -26 Benzaldehído 178

c) Reacción con aldehídos que no contengan hidrógenos en posición α

Cuando los aldehídos no tienen hidrógenos alfa, por tratamiento con una base de
categoría fuerte darán la reacción de Cannizzaro. En este tipo de reacción una molécula
es reducida al alcohol que le corresponde y la segunda molécula se ve oxidada a un
ácido carboxílico.
d) Métodos de separación y purificación
1.- Destilación
La separación y purificación de líquidos por destilación constituye una de las principales
técnicas para purificar líquidos volátiles. La destilación hace uso de la diferencia entre
los puntos de ebullición de las sustancias que constituyen una mezcla.
Las dos fases en una destilación son: la vaporización o transformación del líquido en
vapor y la condensación o transformación del vapor en líquido. Existen varias clases de
destilación, la elección en cada caso se hace de acuerdo con las propiedades del líquido
que se pretenda purificar y de las impurezas que lo contaminan.

2.- Extracción
La extracción es una técnica de separación que se puede aplicar a todo tipo de mezclas,
ya sean éstas sólidas, líquidas o gaseosas. La extracción se basa en la diferencia de
solubilidad de los componentes de una mezcla en un disolvente adecuado.

3.- Sublimación

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La sublimación es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, y viceversa,
sin pasar por el estado líquido. Se puede considerar como un modo especial de
destilación de ciertas sustancias sólidas.
El punto de sublimación, o temperatura de sublimación, es aquella en la cual la presión
de vapor sobre el sólido es igual a la presión externa. La capacidad de una sustancia
para sublimar dependerá por tanto de la presión de vapor a una temperatura determinada
y será inversamente proporcional a la presión externa. Cuanto menor sea la diferencia
entre la presión externa y la presión de vapor de una sustancia más fácilmente sublimará.

4.- Cristalización
Es la técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos. Consiste
en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del disolvente
adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolución saturada que al
enfriar se sobresatura produciéndose la cristalización. El proceso de cristalización es un
proceso dinámico, de manera que las moléculas que están en la disolución están en
equilibrio con las que forman parte de la red cristalina.

5.- Cromatografía
Las técnicas cromatográficas para el análisis y purificación de los productos de reacción
son ampliamente utilizadas en el laboratorio orgánico.
La técnica cromatográfica de purificación consiste en separar mezclas de compuestos
mediante la exposición de dicha mezcla a un sistema bifásico equilibrado.

e) Propiedades y usos del ácido benzoico y el alcohol bencílico

• Ácido benzoico
Propiedades:
Es un compuesto químico, perteneciente a los ácidos carboxílicos aromáticos.
Normalmente se presenta como un sólido en forma de polvo o cristales incoloros a
ligeramente blancos, con un olor característico. Es poco soluble en agua fría, pero
tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.
Posee un grupo carboxilo unido a un anillo fenólico.
Industrialmente, el ácido benzoico se produce a partir de la reacción del benceno a
través de una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo. El producto de
esta reacción es el tolueno.

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Se debe de manejar con precaución ya que es inestable cuando está pulverizado y
se mezcla con el aire.
Fórmula química: C7H6O2
Usos y aplicaciones:
El uso principal del ácido benzoico es como conservante. Es utilizado en los
siguientes productos: Bebidas refrescantes; crustáceos frescos o congelados; zumos
para uso industrial; repostería; mermeladas; salsas.
Lamentablemente al ser utilizado como conservante tiene ciertas limitaciones, por
ejemplo; que sólo es eficaz en productos con un pH superior a 5, si es usado en altas
concentraciones puede generar un sabor agrio en los alimentos, su toxicidad es más
alta que la de otros conservadores, aunque, aun así, resulta ser baja.
También tiene las siguientes aplicaciones:
❖ Condimento de tabaco
❖ Componente de pasta de dientes y dentífricos
❖ Fabricación de resinas
❖ Fabricación de productos plastificantes
❖ Ablandar plásticos
❖ Industria de perfumería
❖ En la industria médica, como germicida.

• Alcohol bencílico
Propiedades:
Estado físico: Líquido incoloro de olor característico.
Peligros químicos: Reacciona con oxidantes fuertes. Ataca algunas formas de
plásticos. Por combustión, formación de gases tóxicos incluyendo monóxido de
carbono.
Fórmula: C7H8O / C6H5CH2OH
Masa molecular: 108.1
Punto de ebullición: 205°C
Punto de fusión: -15°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.04
Solubilidad en agua, g/100ml: 4
Presión de vapor, Pa a 20°C: 13.2

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 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.7
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.0
Punto de inflamación: 93°C c.c.
Temperatura de autoignición: 436°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.3-13
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.1

Usos y aplicaciones:
El alcohol bencílico se utiliza en la preparación de perfumes, productos
farmacéuticos, cosméticos, colorantes, tintas y ésteres bencílicos. Sirve también
como disolvente de lacas, plastificante y desengrasante en productos para la limpieza
de alfombras

Reacción global

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 Diagrama de flujo reacción de Cannízzaro
Montar el equipo
Preparación de reactivos

Matraz de fondo redondo 10𝑚𝐿 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 (Agregar lentamente)

Solución de: 9𝑔 𝐾𝑂𝐻 + 10𝑚𝐿 𝐻2 𝑂
o plano de 250 mL

Agitar

Obtención de productos
∆
Reflujar
1 ℎ𝑟

Separación del alcohol

bencílico del benzoato de
potasio

Verter en el embudo
de separación

50𝑚𝐿 𝐻2 𝑂
Extracción
2 partes c/u + 20 mL éter
Capa etérea Capa acuosa

Lavar la solución 15 − 20𝑚𝐿 𝐻𝐶𝑙

Precipitar
etérea con 15 ml Baño de hielo
de agua
𝐺𝑜𝑡𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝑙 Filtrar
Eliminar el agua con 2 veces
𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 anhidro
Lavar
15𝑚𝐿 𝐻2 𝑂

Montar equipo de destilación

Recristalizar
1) 40°𝐶
Destilar
2) 164-168°𝐶 Filtrar

Recoger la fracción destilada y Calcular el

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medir el volumen rendimiento
Tabla de propiedades físicas y químicas
Tabla de propiedades
Compuesto Propiedades físicas Propiedades químicas
Alcohol bencílico Estado Líquido Acidez ---
𝐶7 𝐻8 𝑂 físico
Color Incoloro Solubilidad en Soluble
agua
Sabor Mal sabor momento ---
dipolar
Olor Característico Oxidación
Punto de −15.4℃ Combustibilidad ---
fusión
Punto de 205.3℃ Saponificación ---
ebullición
Masa 108.14 Hidrólisis ---
molar
(g/mol)
Densidad 1.041 g/cm3 a Esterificación ---
20 °C
Ácido benzoico Estado Sólido Acidez 2.5-3.5
𝐶7 𝐻6 𝑂2 físico
Color blanco Solubilidad en Soluble
agua
Sabor Amargo momento ---
dipolar
Olor Inodoro Oxidación ---
Punto de 121 − 123℃ Combustibilidad ---
fusión
Punto de 250℃ Saponificación ---
ebullición
Masa 122.12 Hidrólisis ---
molar
(g/mol)
Densidad 1.27 g/cm3 al Esterificación ---
98%
Ácido clorhídrico Estado Líquido Acidez <1
𝐻𝐶𝑙 físico
Color Incoloro Solubilidad en ---
agua
Sabor Picante momento ---
dipolar
Olor --- Oxidación ---
Punto de −50℃ Combustibilidad ---
fusión

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 Punto de > 80℃ Saponificación ---
ebullición
Masa 294.19 Hidrólisis ---
molar
(g/mol)
Densidad 1.16 Esterificación ---
Hidróxido de Estado Sólido Acidez 13.5
potasio físico
𝐾𝑂𝐻 Color Blanco- Solubilidad en Soluble en
amarillo agua agua
Sabor --- momento ---
dipolar
Olor Inodoro Oxidación ---
Punto de 406℃ Combustibilidad ---
fusión
Punto de 1327℃ Saponificación ---
ebullición
Masa 56.11 Hidrólisis ---
molar
(g/mol)
Densidad 2.04 Esterificación ---
Benzaldehído Estado Líquido Acidez 5.9
𝐶7 𝐻6 𝑂 físico (fluido)

Color Incoloro- Solubilidad en Soluble

amarillo claro agua

Sabor Característico momento ---

dipolar
Olor Como a Oxidación ---
almendras
amargas
Punto de --- Combustibilidad ---
fusión
Punto de 178.1℃ Saponificación ---
ebullición
Masa 106.12 Hidrólisis ---
molar
(g/mol)
Densidad 1.04 Esterificación ---

Agua Estado Líquido Acidez ---

físico

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𝐻2 𝑂 Color Incoloro Solubilidad en Soluble
agua
Sabor --- momento ---
dipolar
Olor Inodoro Oxidación ---
Punto de 0℃ Combustibilidad No
fusión combustible
Punto de 100℃ Saponificación ---
ebullición
Masa 18.0153 Hidrólisis ---
molar
(g/mol)
Densidad 1 Esterificación ---

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Cálculos

Datos
Alcohol Bencílico
𝑉𝐶7𝐻8 𝑂 = 2.1 𝑚𝑙
𝑔
𝜌𝐶7 𝐻8 𝑂 = 1.04
𝑚𝑙
𝑔
𝑃𝑀𝐶7 𝐻8 𝑂 = 108.1381
𝑚𝑜𝑙
Ácido Benzoico
𝑊𝐶6𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 = 4.7 𝑔𝑟
𝑔
𝜌𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 = 1.27
𝑚𝑙
𝑔
𝑃𝑀𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 = 122.12
𝑚𝑜𝑙

Cálculo del Volumen de Ácido Benzoico

𝑊𝐶6𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 = 𝑉𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐻 ∗ 𝜌𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻
𝑊𝐶6𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻
𝑉𝐶6𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 =
𝜌𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻
4.7 𝑔𝑟
𝑉𝐶6𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 = 𝑔
1.27
𝑚𝑙
𝑉𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐻 = 3.70 𝑚𝑙

Cálculo de Volumen teórico de Alcohol Bencílico

𝑃𝑀𝐶7𝐻8 𝑂
𝑉𝐶7𝐻8 𝑂 (𝑡𝑒𝑜) = 𝑉𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐻 ( )
𝑃𝑀𝐶6𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻
𝑔
108.1381
= 3.70𝑚𝑙 ( 𝑚𝑜𝑙
𝑉𝐶7𝐻8 𝑂(𝑡𝑒𝑜) 𝑔 )
122.12
𝑚𝑜𝑙
𝑉𝐶7𝐻8 𝑂(𝑡𝑒𝑜) = 3.27𝑚𝑙

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Volumen experimental de Alcohol Bencílico

𝑉𝐶7𝐻8 𝑂(𝑒𝑥𝑝) = 2.1𝑚𝑙

Rendimiento
𝑉𝐶 𝐻 𝑂(𝑒𝑥𝑝)
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( 7 8 ) ∗ 100
𝑉𝐶7𝐻8𝑂(𝑡𝑒𝑜)
2.1𝑚𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( ) ∗ 100 = 64.22%
3.27𝑚𝑙

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Conclusiones

Conclusión Mota Gómez Andrea Naraí Abdel

Durante el desarrollo de esta práctica se logro Obtener el ácido benzoico y el alcohol
bencílico utilizando la reacción de Cannizzaro, la cual es una reacción de oxidación-
reducción usada en aldehídos sin hidrógenos alfa, en donde los productos se obtienen
después de refluir los reactivos no miscibles durante 1 hora.

De igual forma observamos como se llevo a cabo la separación de las fases, del alcohol
bencílico del benzoato de potasio por medio del reflujo, así como su extracción, esta
parte es de suma importancia, ya que en la extracción se lleva a cabo la precipitación, el
filtrado, después el lavado, para luego recristalizar y filtrar nuevamente, es importante
tener el debido cuidado en este, y cada uno de los procedimientos de la experimentación
para de esta manera evitar accidentes y desperdicio de material.

La reacción utilizada en esta práctica tiene importantes uso y aplicaciones en la industria,

ya que el ácido benzoico que se obtiene en la reacción de Cannizzaro se utiliza como
conservador, y condimento de tabaco, también como componente de pastas de dientes
o dentífricos y como germicida en la industria médica.

Conclusión Morales Soriano Jared Emiliano

Se obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico gracias a la reacción de Cannizzaro, ambos
se purificaron y separaron según la fase en la que se presentaron, el alcohol se separó
del éter mediante destilación, utilizando el punto de ebullición del éter para evaporarlo.
Por otro lado, el ácido benzoico fue separado mediante cristalización, es decir, en forma
de cristales que se precipitaron a causa de la reacción con el ácido clorhídrico.

Por el mecanismo de reacción de Cannizzaro se puede deducir que se trata de una

oxidación y reducción que sufren los aldehídos no enolizables en un medio fuertemente
básico.

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Para que la reacción de Cannizzaro sea posible el aldehído en cuestión debe carecer de
hidrógeno Alfa, es decir, que el átomo de carbono adyacente al grupo carbonilo no debe
tener ningún enlace con un átomo de hidrógeno. En el caso del benzaldehído, al observar
el enlace C-CHO, se percibe la ausencia de tal hidrógeno.

Esta reacción tiene lugar en medios básicos, proporcionados por hidróxido de sodio y
potasio en soluciones acuosas. El aldehído sufre una oxidación reducción, es decir, la
molécula de aldehído se oxida a sí misma mientras reduce a una molécula vecina.
Resultando en una sal de ácido carboxílico y un alcohol primario.

Debido a la complejidad, pero también a las facilidades pragmáticas que dicha reacción
atribuye a la industria química, es prudente estudiarla, analizarla y comprenderla dentro
de la carrera de ingeniería química industrial.

Conclusión Nieves Ortiz Alfredo

En esta práctica se estudió la reacción necesaria para la obtención de al acido benzoico
y el ácido bencílico, por tanto se estudió la reacción de Cannizzaro, mediante la cual se
llevan a cabo dos reacciones simultaneas de oxidación y reducción en donde por medio
de la oxidación se obtiene como producto un ácido carboxílico , en este caso acido
benzoico y la reducción a su vez nos proporciona otro producto de interés que fue el
alcohol bencílico, la importancia de estas productos radica en su amplia aplicación en
diferentes sectores de la industria como lo es la farmacéutica, polímeros , perfumería,
alimentos , entre otros, por tanto el estudio de este tipo de reacciones y procedimientos
permiten comprender la importancia y utilidad de la síntesis de productos orgánicos y de
cómo es posible obtener dos productos de utilidad mediante una misma reacción en
determinadas condiciones.

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Referencias

• Carey F. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill.

• Elsevier B.V. (2020). Cannizzaro Reaction. ScienceDirect. Recuperado de:
sciencedirect.com
• Fernández G. (2009) Química orgánica. Cannizzaro (Reacción). Recuperado de:
https://www.quimicaorganica.net/reaccion-cannizzaro.html
• MedlinePlus (2021) Tópico de alcohol bencílico. Recuperado de:
https://medlineplus.gov/spanish/druginfo/meds/a611011-es.html
• Pochteca (2021) Ácido benzoico, Descripcion y generalidades. Recuperado de:
https://mexico.pochteca.net/productos/acido-benzoico/
• The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biological, Rahway Merck
& CO., Inc, N. J. U.S.A (1989)

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