HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

Angela Karina Delgado Bastidas, Adriana Rocío Muñoz López, Gabriel Gámez Rojas, Fernando García
Echeverri
Universidad de Nariño, Programa de Ingeniería Agroindustrial
nandogarces923@gmail.com

RESUMEN
El desarrollo de la practica tiene como objetivo identificar y comparar las propiedades químicas de los
hidrocarburos saturados, hidrocarburos insaturados y los hidrocarburos aromáticos, la importancia de su
realización se basa en comprobar el comportamiento de los hidrocarburos frente a diferentes tipos de reacción
empleando este conocimiento para la identificación de hidrocarburos y la predicción de condiciones y productos
de la reacción, para esto, la metodología se divide en varios ensayos con los cuales se busca en primera instancia
comprobar reacciones propias del hidrocarburo como la combustión completa e incompleta del gas propano, la
reacción de adición de bromo a alcanos (Hexano), la reacción de alquilación de un hidrocarburo aromático
(Benceno) y la reacción de nitración de un hidrocarburo aromático mono-sustituido (Tolueno), y en segunda
instancia comparar bajo qué condiciones los hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos reaccionan con
compuestos como, ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), bromo diluido (Br2 en H20) y permanganato de
potasio (KMnO4) además de identificar que propiedades químicas impiden o favorecen este tipo de reacciones,
los resultados obtenidos para las reacciones propias de los hidrocarburos se explican con ecuaciones químicas las
cuales nos aproximan a los productos formados, además de dar a conocer las condiciones de reacción necesarias
para cada uno de los hidrocarburos. los resultados de la comparación de hidrocarburos frente a reacciones
similares permiten explicar porque los hidrocarburos saturados son conocidos como poco reactivos o parafinas,
porque los alquenos son los hidrocarburos más reactivos además de explicar porque hay diferencias en cuando a
las reacciones que ocurren en los alquenos con respecto a las que ocurren en los hidrocarburos aromáticos,
finalmente concluyendo con la gran importancia de un catalizador frente a cierto tipo de reacciones, como afecta
un sustituyente presente en un hidrocarburo aromático frente a una nueva sustitución en cuanto al ingreso de un
nuevo sustituyente y la reactividad de la molécula y finalmente cuál de los hidrocarburos resulta ser más reactivo
frente a la comparación y porque su estructura favorece su reactividad.
Palabras Clave: Reacciones, Alcanos, Alquenos, Hidrocarburos Aromáticos.
INTRODUCCIÓN
La presente práctica se desarrolló en torno a sus enlaces de carbono son relativamente estables y
conceptos como reacciones de combustión completa no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de
e incompleta de hidrocarburos; en la combustión muchos otros compuestos orgánicos, no tienen
completa todos los elementos que forman el grupo funcional. Solo reaccionan muy pobremente
combustible (elemento que arde) se oxidan con sustancias iónicas o polares [2]. Los alcanos
completamente. Los productos que se forman son el reaccionan con otros compuestos y sustancias de la
dióxido de carbono (CO2) y el agua, el dióxido de siguiente manera:
azufre (si el combustible tiene azufre), pueden
aparecer óxidos de nitrógeno. En la combustión Reacciones de sustitución de alcanos: Esta reacción
incompleta, el comburente (elemento que produce la química es típica de los alcanos y aromáticos con
combustión, generalmente oxigeno gaseoso) y el sustituyentes alquilo, por aplicación de calor o luz
combustible no eran en la proporción adecuada y UV. La reacción se usa en la síntesis industrial del
dan como resultado compuestos como el monóxido cloroformo (CHCl3), diclorometano (CH2Cl2) y
de carbono (CO), además puede generarse carbón hexaclorobutadieno. La reacción procede por un
[1]. mecanismo de radicales en cadena [3].

Por otra parte, se debió comprender la razón de la Para continuar, los alquenos también sufren
baja reactividad de los alcanos; esto se debe a que reacciones, entre las más importantes se encuentran:
Hidrogenación de alquenos: La hidrogenación es la
adición de hidrógeno al doble enlace para formar
alcanos. Platino y paladio son los catalizadores más
comúnmente usados en la hidrogenación de
alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo
absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea
como PtO2 (Catalizador de Adams) [4]. Adición de
ácidos a alquenos: El ácido sulfúrico es un
catalizador que depende de las condiciones para
generar una ruta u otra de reacciones, por lo que
determinar sus condiciones es vital para reconocer
algunas propiedades químicas. En este caso las
condiciones son las de una alta concentración y una
baja temperatura. El ácido sulfúrico pierde un
protón generando el ion sulfato o hidrogenosulfato
[5]. Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de
alquenos es un procedimiento químico en el cual un
alqueno se descompone mediante la ruptura de su/s
doble/s enlace/s carbono-carbono formando
compuestos con menor cantidad de carbonos y
mayores grados de oxidación [6].
Con respecto a la reacción de nitración del benceno
o la nitración aromática, esta sucede con
compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de
sustitución electrofílica aromática que incluye el
ataque de un anillo bencénico rico en electrones por
parte del ion nitronio. El benceno resulta nitrado
gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y
ácido nítrico concentrado a 50 °C [7].
Para terminar, en las reacciones de los alquinos, se
encuentran: Halogenación de alquinos: Los alquinos
reaccionan con cloro y bromo para formar
tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos
moléculas de halógeno, aunque es posible parar la
reacción en el alqueno añadiendo un sólo
equivalente del halógeno [8]. Oxidación de
alquinos: Oxidación con Permanganato. Bajo
condiciones moderadas, el permanganato de potasio
oxida los alquenos a dioles. ... En general, cuando
un alquino se trata con permanganato concentrado
en medio básico y en caliente, se rompe el triple
enlace y se forman los iones carboxilatos
correspondientes [9]. Formación de acetiluros
metálicos: Se realiza con un halogenuro de alquilo y
un ion acetiluro, Esta reacción solo tiene un
rendimiento aceptable cuando el haluro de alquilo
es primario (no está impedido), ya que si se estorba
el ataque del ion acetiluro atacaría sobre un protón
produciéndose una eliminación [10].
La importancia de la práctica, se encuentra en que
permite reconocer los compuestos saturados e
insaturados mediante las diferentes reacciones que
estos sufren, esto a su vez permite descubrir y llevar
a cabo usos de los mismos con el fin de dar
soluciones a problemas cotidianos y también de
índole industrial. E objetivo que se quiere alcanzar
consiste en comprobar las características químicas
de los hidrocarburos saturados, hidrocarburos
insaturados, alquinos (acetileno) e hidrocarburos
aromáticos.
MATERIALES Y MÉTODOS
Para el desarrollo del laboratorio se ha propuesto la
aplicación de tres diferentes métodos para conocer
las diferentes reacciones y propiedades de los
hidrocarburos de las cuales son:
Combustión completa e incompleta
El procedimiento consistió en el uso de un mechero
en el cual se le reguló la entrada y salida de
oxígeno, según ello se debió observar si la llama se
torna de color amarillo o de un tono azul claro, una
vez comprobado, se procedió a utilizar una capsula
de porcelana y se la posiciono por encima de la
llama, esperamos por unos tres minutos y luego lo
retiramos para observar que cambios visibles sufrió
la superficie de la porcelana, este procedimiento se
realizó con los dos tipos de llamas para finalmente
realizar una comparación.
Propiedades químicas de los hidrocarburos
Este método dividió en tres diferentes pruebas:
Prueba 1 Se hizo uso de cuatro tubos de ensayo
cada uno con 1ml de pentano, se rotularon para
poder identificarlos, al primer tubo se le agrego 0,5
ml de HNO3, al tubo 2 se le agrego 0,5 H2SO4
concentrado, al tubo 3 se le agrego o,5 ml de NaOH
al 25 % y al tubo 4 se le agrego 0,5 ml de KMnO4
más 0,5 ml de solución de Na2CO3, finalmente se
agito cada tubo y se observó si hubo reacción
alguna.
Prueba 2 se usó 2 tubos de ensayo y se les agrego 1
ml de hexano y 0,5 ml de solución de Br2 al 1%, se
los tapo y se los mezcló fuertemente, se procedió a
dejarlos reposar durante una hora uno en la
oscuridad sin que le llegue la luz y otro expuesto
con una constantes revisión cada 10 minutos, una
vez terminado el tiempo de espera se depositó en la
boca del tubo un papel indicador y realizamos la entrada de oxígeno, se pasó el vaso de porcelana a
comparación. través de la llama y se observó lo siguiente.
Prueba 3 se usó tres tubos de ensayo en los que se
les agregó 1 ml de 2-metil-2-buteno 0,5 ml de
H2SO4 concentrado, al tubo 2 agregó 0,5 ml de
solución de Br2 en tetracloruro de carbono y por
último al tubo 3 agregó 0,5 ml de KMnO4 más 0,5
ml de solución de Na2CO3, para finalizar se
Figura 2. Reacción Combustión del Propano
agitaron cada uno de los tubos por dos minutos y se
observó si presentaba precipitación, cambio de color Al dejar la entrada del oxígeno sin ninguna
o temperatura. perturbación o cambio, la llama se tornó de un color
azul verdoso claro, que es dado por la combustión
Hidrocarburos aromáticos
completa, que es cuando toda la parte combustible
Este método también se ha dividido en tres se ha oxidado al máximo es decir no quedan
diferentes pruebas que son: residuos de combustible sin quemar y no se
encontrarán sustancias combustibles en los humos o
Prueba 1 con uso de tres tubos de ensayo ya gases de combustión [11,12] lo que permitió que al
rotulados se les agrego 1 ml de benceno, para luego acercar la porcelana a esta, se calienta, pero no hay
agregar en el tubo uno 0,5 ml de H2SO4 cambio de color en la superficie.
concentrado, al tubo 2 se le agrego 0,5 ml de
solución de Br2 en tetracloruro de carbono y para el
tubo tres 0,5 ml de KMnO4 más 0,5 ml de solución
de Na2CO3, para luego realizar las observaciones
requeridas del laboratorio.
Se realizo una comparación de los resultados de las
pruebas químicas realizadas al alqueno y el benceno
con los reactivos ya designados, para conocer la
diferencia de reactividad entre alquenos y
compuestos aromáticos.
Prueba 2 Con uso de un tubo de ensayo que
contenía 1 ml de benceno, se le agregó 1 ml de
cloroformo y 0,5 g de cloruro de aluminio anhidro
para posteriormente agitarlo y observar el resultado.
Prueba 3 en un tubo de ensayo con 1 ml de tolueno
se le agrego lentamente y se agito 3 ml de la mezcla
Figura 1. Combustión Completa Porcelana Por
sulfonítrica, se calentó en la campana de extracción
otra
en baño María por 5 minutos a 45-50 °C, luego se le
parte al reducir la entrada del oxígeno al mechero, la
agregó una pequeña cantidad de hielo machacado.
llama se torna de color amarillo-rojizo porque la
Si la en la reacción se generaba un precipitado o un
combustión no fue completa, en ese caso hubo un
producto aceitoso insoluble en agua indicaba la
desequilibrio en la reacción entre el combustible y
presencia de compuesto nitrato.
el comburente oxígeno.[12] además se acercó una
RESULTADOS Y DISCUSIÓN porcelana a la llama y la superficie empieza a
tornarse de un gris oscuro dado a que esta reacción
COMBUSTIÓN COMPLETA E INCOMPLETA se produce carbón como residuo, este se volatiliza
En la primera prueba se utilizó un mechero un vaso en la forma de un polvo muy fino conocido como
de porcelana, se encendió el mechero regulando la hollín.[11]

Figura 3. Combustión Incompleta Porcelana
PROPIEDADES QUÍMICAS DE
HIDROCARBUROS
Prueba 1
Se empleó hexano como compuesto base para
reaccionar en los cuatro tubos de ensayo, en el tubo
1 se le adiciono 0.5 HNO3, al tubo 2 se le adiciono
0.5 de H2SO4, en el tubo 3 se le añadió 0.5 de
NaOH y el tubo cuatro se le añadió 0,5 mL de
KMnO4 más 0,5 mL de solución de Na2CO3. Se
agitó y se observó:
Tubo 1: Hexano + HNO3
Figura 4. Tubo 1
No reaccionó la mezcla, ya que el hexano es un
alcano este es insoluble en ácidos,[4] lo que produjo
dos fases la inorgánica (HNO3) y la fase orgánica
(Hexano) dado que los alcanos tienen estabilidad en
sus enlaces y también a su baja polaridad este no es
afectado por ningún ácido, base.[13]
Tubo 2: Hexano + H2SO4.
Figura 5. tubo 2
No reaccionó la mezcla, ya que el hexano es un
alcano este es insoluble en ácido sulfúrico lo que
produjo dos fases la inorgánica (H2SO4) y la fase
orgánica (Hexano), además de que los alcanos
tienen estabilidad en sus enlaces y también a su baja
polaridad este no es afectado por ningún ácido,
base.[13]
Tubo 3: Hexano + NAOH.
Figura 6. Tubo 3
No reaccionó la mezcla, ya que el hexano es un
alcano este es insoluble en bases lo que produjo dos
fases la inorgánica (NaOH) y la fase orgánica
(Hexano),[14] además de que los alcanos tienen
estabilidad en sus enlaces y también a su baja
polaridad este no es afectado por ningún ácido o
base [13].
Tubo 4: Hexano + KMnO4
+ solución de Na2CO3.
 Figura 9. Cambio de Tonalidad
Figura 7. Tubo 4

No reaccionó la mezcla, ya que el hexano es un Además, se colocó un papel indicador de PH, este
alcano este es insoluble en permanganato lo que se torna de un color rojo que significa que hay un
produjo dos fases la inorgánica (MnO4 + de medio ácido lo que nos ayuda a demostrar que hay
solución de Na2CO3) y la fase orgánica (Hexano) una reacción química entre el alcano y el halógeno.
[14], además al observar la mezcla durante unos
Tubo 2:
minutos no hubo cambios de alguna manera solo se
resaltaba más las fases. Se lo tapo con papel aluminio, privándole de los
rayos solares, después de la hora no hubo cambios
Prueba 2
en el color de la mezcla, pero se utilizó el papel
Se añadió la misma mezcla de hexano más bromo al indicador en el tubo y mostró un cambio de
1% en dos tubos de ensayo lo que cambió fue sus coloración mínimo lo que quiere decir que había un
condiciones, y se observó lo siguiente: ambiente ácido, ósea que la reacción se estaba
ejecutando, pero muy lentamente
Tubo 1:
Se lo mantuvo a la luz una vez colocada la mezcla y
se observó durante una hora como la muestra
cambiaba de color de un amarillo claro a uno más
fuerte, esto es debido a que los alcanos que
reaccionan con halógenos, principalmente cloro y
bromo; poseen una reacción de tipo fotoquímica, es
decir necesita presencia de luz [14].
El mecanismo de esta reacción empieza con la
iniciación; el boro se divide en dos radicales libres,
cada uno de ellos con un electrón desapareado. Figura 10. Papel Indicador PH
después la propagación donde se forma un radical
alquilo que se unirá al radical boro por medio de un
enlace covalente, que da como resultados nuevos
radicales libres. Por último, la terminación aquí los
radicales se unen por medio de la reacción de Prueba 3
adición para formar nuevos compuestos [15,16].
En la tercera prueba se empleó 1-Hexeno como
compuesto base para reaccionar, se depositó 1 mL
de 1-Hexeno a tres tubos de ensayo, en el tubo 1 se
añadió 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado, en el
tubo 2 se añadió 0.5 mL de solución de bromo en
agua, en el tubo 3 se añadió 0.5 mL de
Figura 8. Reacción de Bromacion
permanganato de potasio y 0.5 mL de carbonato de
sodio. Posteriormente se agito cada tubo por
separado durante 2 minutos y se obtuvieron los
siguientes resultados.
TUBO 1: 1-HEXENO + H2SO4
Figura 11. 1-Hexeno + H2SO4
Como se observa en la figura 1, el 1-Hexeno no
reacciona con el ácido sulfúrico concentrado ya que
se aprecia la formación de 2 fases inmiscibles,
además de la ausencia de coloraciones o cambios de
temperatura.
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + H-OSO3H 
CH3-(OSO3H)CH- CH2-CH2-CH2-CH3
Según la ecuación presenta anteriormente el 1-
Hexeno debe reaccionar con ácido sulfúrico
concentrado dando como producto de reacción un
sulfato acido de alquilo, este proceso sigue la regla
de markonikov al adicionar el grupo OSO3H a la
cadena [17], esta reacción puede ser lenta lo cual
explicaría que en la figura 1 no se observen cambios
ni reacción.
TUBO 2: 1-HEXENO + BROMO EN AGUA
Figura 12. 1-Hexeno + Br2 en H20
Como se observa en la figura 2, el 1-Hexeno si
reacciona con el Br2 en agua ya que se puede
observar que la solución se presenta en una sola fase
con coloración amarilla, además se reportó aumento
de temperatura.
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 
(Br)CH2-(Br)CH- CH2-CH2-CH2-CH3
Según la ecuación presenta anteriormente la
reacción del 1-Hexeno con Br2 en agua debe
producir dihalogenuros de alquilo [18], ya que los
dos átomos de Bromo se adicionan los carbonos que
forman el doble enlace, pero ya que el bromo esta
disuelto en agua (medio acuoso) esta reacción puede
dar lugar a la formación de halohidrinas, estos
compuestos presentan en su estructura un átomo de
halógeno (Br) y un grupo hidroxilo (OH) en
posiciones vecinas [19].
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 en H20
(Br)CH2-(OH)CH- CH2-CH2-CH2-CH3
Por lo cual ambos productos de reacción pueden
darse, el producto mayoritario dependerá de la
concentración de halógeno en el medio acuoso, si la
concentración es muy baja el producto mayoritario
serán halohidrinas [19].
TUBO 3: 1-HEXENO + PERMANGANATO DE
POTASIO + CARBONATO DE SODIO
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
PRUEBA 1
En esta primera prueba se empleó Benceno como
compuesto base, se depositó 1 mL de Benceno en
tres tubos de ensayo, en el tubo 1 se añadió 0.5 mL
de ácido sulfúrico concentrado, en el tubo 2 se
añadió 0.5 mL de solución de bromo en agua, en el
tubo 3 se añadió 0.5 mL de permanganato de
potasio y 0.5 mL de carbonato de sodio.

Figura 13. 1-Hexeno + KMnO4 + Na2CO3

Como se observa en la figura 3, el 1-Hexeno si

reacciona con el permanganato de potasio ya que se
observa un cambio de coloración de un color violeta
a un café oscuro, a pesar de que la solución final se
presenta en dos fases inmiscibles.
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + KMnO4 en TUBO 1: BENCENO + H2SO4
Na2CO3
(OH)CH2-(OH)CH- CH2-CH2-CH2-CH3 +
MnO2
Según la ecuación presentada anteriormente la
reacción de 1-Hexeno con permanganato de potasio
permite la formación de dioles (se les conoce como
glicoles si son dioles vecinales), estos compuestos
se caracterizan por presentar dos grupos hidroxilo
enlazados a los carbonos que formaban el doble
enlace antes de la reacción, esta reacción precisa un
medio básico o parcialmente neutro [20], en este
caso el carbonato de sodio permite que el medio sea
básico-neutro, si el medio es acido el alqueno tiende
a sufrir un proceso de ruptura oxidativa, la
Figura 14. Benceno + H2SO4
coloración marrón indica la presencia de óxido de
manganeso (MnO2) el cual es un subproducto de la Como se observa en la figura 1. El Benceno no
reacción en medio básico. reacciona con el ácido sulfúrico concentrado ya que
no se observa ningún cambio de coloración, cambio
Finalmente, si comparamos las reacciones
en la temperatura y sobre todo se observa que los
realizadas en esta sección con las reacciones que
compuestos formaron dos fases inmiscibles, por lo
realizamos para el Hexano, se puede concluir que
cual no hubo reacción.
los alquenos son mucho más reactivos que los
alcanos, ya que los alcanos son mucho más estables
en cuanto a sus enlaces, ya que es un compuesto
saturado, en cambio los alquenos son pueden
generar muchos más mecanismos de reacción por la
presencia de un enlace tipo π.

Figura 15. Ecuación Química Sulfonación del
Benceno
según la reacción presentada, el Benceno reacciona
con ácido sulfúrico concentrado dando lugar a la
formación de ácido Bencensulfónico + agua, esta
reacción es muy lenta debido a que las moléculas de
ácido sulfúrico deben desprotonarse para formar
trióxidos de azufre que actúen como electrófilos
[21] para favorecer esta reacción se debe emplear
calentamiento para suplir el gasto energético de la
reacción o bien se puede adicionar trióxido de
azufre (SO3) a la mezcla de Benceno y ácido
sulfúrico concentrado de forma que el ácido
sulfúrico actúe como catalizador en el proceso de
adición de trióxido de azufre [21,22].
TUBO 2: BENCENO + BROMO EN AGUA
Figura 16. Benceno + Br2 en H20
cómo se observa en la figura 3, el Benceno no
reacciona con el bromo en agua ya que nuevamente
se observa la formación de dos fases inmiscibles,
aunque se observa una cierta coloración amarillenta
en ambas fases.
Figura 17. Ecuación Química Brumación del
Benceno
el Benceno para poder reaccionar con el bromo
necesita una sustancia catalizadora conocida como
acido de Lewis la cual cumple la función activar al
electrófilo en este caso el bromo, mediante la
formación de un intermedio mucho más electrofílico
además de la debilitación del enlace Br-Br [23], es
por esto que sin la presencia del catalizador FeBr3
(tribromuro de hierro) la reacción no tiene lugar.
TUBO 3: BENCENO + PERMANGANATO DE
POTASIO + CARBONATO DE SODIO
 En la segunda prueba se empleó nuevamente el
Benceno como compuesto base, se depositó 1 mL
de Benceno en un tubo de ensayo y se le añadió 1
mL de Cloroformo (CHCl3) + 1mL de Cloruro de
aluminio (AlCl3), se agito la mezcla y se obtuvieron
los siguientes resultados.

Figura 18. Benceno + KMnO4 + NaCO3

Como se observa en la figura 5, el Benceno no

reacciona con el permanganato de potasio en
carbonato de sodio ya que se aprecia la formación
de dos fases inmiscibles, además no se aprecian
cambios en coloración, ni temperatura.
Figura 20. Benceno + CCl3 + AlCl3

Como se observa en la figura 7, el benceno

reacciono con el cloroformo ya que hubo un cambio
de coloración bastante notable hacia un color
anaranjado, además de la presencia de un olor
Figura 19. Ecuación Química Oxidación con bastante fuerte.
KMnO4

el benceno no puede reaccionar con el

permanganato de potasio, ya que el Benceno a
diferencia de los alquenos tiene sus dobles enlaces
deslocalizados, esto quiere decir que no poseen una
posición fija dentro del anillo, esta característica
impide la reacción de oxidación [23,24].
Analizando finalmente los resultados obtenidos y
Figura 21. Ecuación Química Alquilación del
comparándolos con los resultados obtenidos con las Benceno con Cloroformo
reacciones del 1-Hexeno podemos asegurar que los
alquenos son más reactivos que los compuestos Esta reacción es un proceso de alquilación, en el
aromáticos, ya que los compuestos aromáticos cual sustituye un hidrogeno de compuesto aromático
poseen dobles enlaces deslocalizados por lo cual por una cadena carbonada, en este caso el
impide reacciones que son frecuentes en alquenos, compuesto aromático seria el Benceno, al cual se le
bajo las mismas condiciones de reacciones se adiciona Cloroformo (CHCl3) un compuesto
obtuvo que el 1-Hexeno reacciona con los mismos halogenado que mediante un catalizador que en este
reactivos con los cuales el Benceno no reacciono. caso sería el tricloruro de aluminio (AlCl3)
sustituirá sus enlaces C-Cl por enlaces C-PH
PRUEBA 2
(carbono unido a un grupo fenilo) [25], produciendo
de esta manera trifenilmetano + ácido clorhídrico,
en este caso el precipitado incoloro que se encuentra
en la base del tubo de ensayo corresponde al
trifenilmetano ya que este es un sólido cristalino
incoloro insoluble en agua [26].
PRUEBA 3
En la tercera prueba se empleó Tolueno como
compuesto base, se depositó 1 mL de Tolueno en un
tubo de ensayo al cual se le añadió 3 mL de mezcla
sufonitrica, se agito y se llevó a calentamiento por
baño maría a 50°C, posteriormente se agregó una
pequeña cantidad de hielo machacado al tubo de
ensayo obteniendo así los siguientes resultados.
Figura 22. Tolueno + Mezcla Sulfonitrica
Como se observa en la figura 9, la reacción de
nitración del tolueno da lugar a la formación de una
sustancia aceitosa de color amarillo que permanece
en la superficie de la solución.
Figura 23. Ecuación Química Nitración del
Tolueno
La nitración del Tolueno es un proceso mediante el
cual se sustituye un hidrogeno del anillo aromático
por un grupo nitro (NO2), esta reacción de lugar a la
formación de una mezcla de isómeros del
nitrotolueno [27]. Como se expresa en la figura 10;
debido a que esta reacción se lleva a cabo sobre un
compuesto aromático previamente sustituido por un
grupo metilo (Tolueno), este sustituyente metilo
actúa como orientador orto y para además de ser un
activante del anillo aromático [28], esto quiere decir
que al momento de realizar una segunda sustitución
(en este caso la nitración) el nuevo sustituyente solo
podrá entrar en posición orto y para con respecto al
primer sustituyente (metilo). Gracias al sustituyente
metilo el anillo aromático (Tolueno) es mucho más
reactivo con respecto a un anillo no sustituido
(Benceno).
La mezcla sulfonitrica está compuesta por dos
ácidos muy fuertes, ácido nítrico (HNO3) y ácido
sulfúrico (H2SO4), esta mezcla actúa sobre el
compuesto aromático a 50°C, durante este proceso
el ácido sulfúrico actúa como catalizador ayudando
a activar al electrófilo proveniente del ácido nítrico
[28]. La formación de la fase aceitosa corresponde a
la mezcla de Nitrotoluenos los cuales se
caracterizan por una coloración amarilla, por lo cual
la fase inferior correspondería a subproductos de la
reacción.
CONCLUSIONES
En la combustión un buen flujo de oxígeno es de
gran importancia para que el rendimiento de la
reacción no se afecte y además no se produzcan
subproductos que puedan llegar a contaminar un
proceso de calentamiento
Comparando las reacciones presentes realizadas a
los alcanos podemos observar que son muy poco
reactivos si se comparan con otros hidrocarburos, ya
que los alcanos tienen enlaces mucho más estables y
completamente saturados.
En la reacción de bromación es realmente
importante la presencia de luz solar, la cual permite
la radicalización de los compuestos con una mayor
velocidad lo que se traduce en una mayor velocidad
de reacción
Los alquenos dentro de los hidrocarburos estudiados
son los más reactivos debido a la presencia del
doble enlace, el cual facilita el proceso de adición
electrofílica de grupos funcionales, caso contrario
con respecto a los dobles enlaces de los
hidrocarburos aromáticos los cuales por su
deslocalización impiden muchas de las reacciones
presentes en los alquenos.
Los compuestos aromáticos poseen mayor
complejidad en cuanto a su reactividad ya que la
presencia de un sustituyente bien puede aumentar la
reactividad del anillo como también puede
disminuirla, además influyen directamente en la
estructura de los compuestos con doble sustitución.
Otros factores que deben conocerse previo a la
realización de una reacción son los catalizadores,
los cuales pueden impedir un proceso de reacción o
incluso favorecer la formación de un producto con
respecto a otro.
REFERENCIAS
[1] N. Besso, Hidrocarburos – Propiedades
Químicas – Combustión, Gran Mendoza, 2013, p.1.
[2] Wikipedia, Alcano, 2019. [En línea]. Disponible
https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano. [Último
acceso: 14/11/2019].
[3] Wikipedia, Halogenación radicalaria, 2019. [En
línea]. Disponible
https://es.wikipedia.org/wiki/Halogenaci
%C3%B3n_radicalaria. [Último acceso:
11/11/2019].
[4] G. Fernández, Alquenos – Reacciones – Teoría,
Química Orgánica, s.f, p.1.
[5] R. Rirpolo, Adición de ácidos, s.f, p.1.
[6] Wikipedia, Ruptura oxidativa de alquenos,
2019. [En línea]. Disponible
https://es.wikipedia.org/wiki/Ruptura_oxidativa_de
_alquenos. [Último acceso: 14/11/2019].
[7] Wikipedia, Nitración, 2019. [En línea].
Disponible https://es.wikipedia.org/wiki/Nitraci
%C3%B3n. [Último acceso: 14/11/2019].
[8] G. Fernández, Halogenación de alquinos, s.f,
p.1.
[9] Universidad de Sevilla, Química Orgánica I,
Sevilla, 2007, p.1.
[10] Universidad de Las Palmas de Gran Canaria,
Reacciones de síntesis de los alquinos, Las Palmas,
s.f, p.2.
[11]W. Matamoros, Informe de laboratorio, 2013
[En línea] Disponible en:
https://es.slideshare.net/williamjosepmatamoros/inf
orme-de-laboratorio-2-22678178 [Ultimo acceso:
15/11/19]
[12] ¿Por qué la llama es azul?,2017. [En línea]
Disponible en: http://www.escuelapedia.com/por-
que-la-llama-de-la-hornilla-es-azul/.[Ultimo acceso:
15/11/19]
[13]A. Pita, Obtención y reconocimiento de alcanos,
alquenos y alquinos, 2014 [En línea] Disponible en:
https://es.slideshare.net/WeezyRealg/reporte-
prctica-3.[Ultimo acceso: 15/11/19]
[14]Y. Moreno, Reacciones de hidrocarburo, 2015
[En línea] Disponible en:
https://www.academia.edu/35118418/REACCIONE
S_DE_HIDROCARBUROS. [Último acceso:
15/11/19]
[15]Halogenación, 2016 [En línea] Disponible en:
https://es.wikipedia.org/wiki/Halogenaci%C3%B3n.
[Último acceso: 15/11/19]
[16]Universidad de Sevilla, Reactividad de Alcanos
y Cicloalcanos, s.f [En línea] Disponible en:
http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-
organica-i/temas/2_alcanos/leccion8/page_12.htm.
[Último acceso: 15/11/19]
[17] C. Rubén, Hidrocarburos insaturados:
alquenos, 2015. [En Línea]
Disponiblehttps://slideplayer.es/slide/5492151/
[Ultimo Acceso: 13/11/2019].
[18]G. Fernández, reacciones de adición
electrofílica, 2016. [En Línea] Disponible
https://www.quimicaorganica.org/reacciones-
alquenos.html [Ultimo Acceso: 13/11/2019].
[19] G. Fernández, Formación de Halohidrinas,
2014. [En Línea] Disponible
https://www.quimicaorganica.org/reacciones-
alquenos/349-formacion-de-halohidrinas.html
[Ultimo Acceso: 13/11/2019].
[20] G. Fernández, Formación de Dioles SIN,
2009. [En Línea] Disponible
http://www.quimicaorganica.net/alquenos-
tetraoxido-osmio-permanganato.html [Ultimo
Acceso: 13/11/2019].
[21] A. Meza, sulfonación del benceno, 2018. [En
Línea]
Disponiblehttps://es.khanacademy.org/science/orga
nic-chemistry/aromatic-compounds/electrophilic-
aromatic-substitution/v/sulfonation-benzene
[Ultimo Acceso: 13/11/2019].
[22] Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo,
propiedades del benceno y sus usos en la industria,
s.f. [En Línea]. Disponible
https://www.uaeh.edu.mx/
scige/boletin/prepa3/n7/m7.html [Ultimo Acceso:
13/11/2019].
[23] Química Orgánica: El Benceno y sus
Derivados, 2014. [En Línea]. Disponible
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pd
f [Ultimo Acceso: 13/11/2019].
[24] D. Bastidas, Hidrocarburos Alifáticos y
aromáticos, 2016. [En Línea] Disponible
https://es.slideshare.net/DiegoBastidas10/hidrocarb
uros-alifticos-y-aromticos [Ultimo Acceso:
13/11/2019].
[25] V. Rojas; C. Bustamante, Identificación de
Hidrocarburos Aromáticos, 2011. [En Línea]
Disponible
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_or
ganica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-
organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-
2011/e1-e2_2011/e2_2011 [Ultimo Acceso:
13/11/2019].
[26] trifenilmetano, 2016. [En Línea] Disponible
https://es.thefreedictionary.com/trifenilmetano
[Ultimo Acceso: 13/11/2019].
[27] Nitración de tolueno a 4-nitrotolueno, 2-
nitrotolueno y 2,4-dinitrotolueno, 2005. [En Línea]
Disponible https://www.oc-
praktikum.de/nop/es/instructions/pdf/1001_es.pdf
[Ultimo Acceso: 13/11/2019].
[28] M. Barraco, Benceno y Derivados Aromáticos,
2010. [En Línea] Disponible
https://www.prevencionintegral.com/canal-
orp/papers/orp-2010/benceno-derivados-aromaticos-
influencia-reactividad-algunos-radicales
[Ultimo Acceso: 13/11/2019].