Laboratorio Química Orgánica III (1521) Grupo ___10__

Profesora Katia Solórzano Maldonado

Nombres de los alumnos:_ Pérez Cruz David Emmanuel / Ramírez Rojas Samari Paola
___Equipo:__4____

Práctica 4. Obtención de pirazinas.

Obtención de la 2,3-difenilquinoxalina.

Ecuación de la reacción con nombres de reactantes y productos

Cuadro de datos estequiométricos

Sustancia o-Fenilendiamina Bencilo Metanol

108.14 210.23 32.04
PM (g/mol) 108.14 210.23 32.04
Densidad (g/ml) 1.21 1.1 0.79
(sólo si es líquido)
Punto de fusión o p. de ebullición: 257°C p. de p. de ebullición: 65°C
de ebullición ebullición:324°C
reportado (°C)
Cantidad inicial (g 0.13g 0.24g 1.0mL
o ml)
Moles iniciales 1. 20214536𝑥10
−3 −3 -
1. 14160681𝑥10

Reactivo limitante x -
(R.L.)
Moles que −3 −3 -
reaccionan
1. 14160681𝑥10 1. 4160681𝑥10

Moles teóricas 0.00006053855 − -

finales
Cálculos

Moles iniciales de o-Fenilendiamina

1 𝑚𝑜𝑙 −3
0. 13 𝑔 * ( 108.14𝑔
) =___1. 20214536𝑥10 _______ 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

Moles iniciales de bencilo:

1 𝑚𝑜𝑙 −3
0. 24 𝑔 * ( 210.23𝑔 ) = 1. 14160681𝑥10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
 Moles de metanol:
1 𝑚𝑜𝑙
(1. 0 𝑚𝑙 ) * (0. 79𝑔/1𝑚𝐿) * ( 32.04𝑔 ) = ___0. 02465667916_____𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

Moles teóricas finales:

𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙𝑒𝑠 − 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑞𝑢𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎𝑛 = __0. 00006053855__𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

Etapas del Procedimiento Análisis de la técnica

.
1. Pesar 0.24g de bencilo y 0.13 g de 1. Se realiza una agitación continua para
o-Fenilendiamina y mezclar en un favorecer la formación del precipitado.
vaso de precipitados junto con 1 ml
de metanol. Agitar
aproximadamente 10 min hasta que
se forme un precipitado color beige

2. Se adiciona 3 ml de metanol 2. Como queda una pasta se le agrega 3

ml más de metanol para facilitar la
filtración.

3. Se coloca en la parrilla de 3. Hasta el punto de ebullición cuando

calentamiento todo esté completamente disuelto para
realizar la recristalización
posteriormente.

4. Se deja enfriar en temperatura 4. En este punto se observa la formación

ambiente y posteriormente se pone de cristales
en un baño de hielo

5. Hacer una filtración al vacío. Utilizar 5. Se utiliza metanol frío para evitar que
metanol frío los cristales se disuelvan al hacer el
lavado

6. Obtener los cristales secos y 6. Se obtiene el rendimiento pesando los

determinar el rendimiento y punto de cristales secos obtenido de la filtración
fusión y se determina el punto de fusión en el
aparato de Fisher-Johns

Resultados:

Producto Apariencia P. fusión o Masa o vol. Moles Rendimient

ebullición obtenido obtenidas o
experimental (°C) (g o ml) (%)
2,3-Difenilquinoxalina Cristales 123-125 0.192 0.00067998 59.56
pequeños color 3
beige claro

𝑃𝑀 𝑑𝑒 2, 3 − 𝐷𝑖𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑞𝑢𝑖𝑛𝑜𝑥𝑎𝑙𝑖𝑛𝑎 = 282. 36 𝑔/𝑚𝑜𝑙

−4
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎𝑠 = 6. 1837035𝑥10 𝑚𝑜𝑙
 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎 (𝑔) 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎𝑠
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎𝑠 = % 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ×100
𝑃𝑀 ( )
𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎𝑠

0.192𝑔 −4
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 = 𝑔 = 6. 79983𝑥10 𝑚𝑜𝑙
282.3 𝑚𝑜𝑙

−4
6.79983𝑥10
%𝑅 = −3 x100=59.56367766%
1.14160681𝑥10

Análisis de resultados

Comparando nuestro punto de fusión obtenido con los reportados en la literatura

(125-127°C), se puede asumir que se obtuvo el producto final deseado con cierta
pureza , puede que el punto de fusión obtenido haya sido un poco menor por la
presencia de impurezas por errores pequeños al recristalizar, por otro lado, nuestro
rendimiento de la reacción fue de 59.57% lo cual se debe al catalizador básico
utilizado, el metanol, el cual a comparación de etanol o isopropanol posee un pka
menor, lo que indica que su carácter básico no es tan eficaz y que si bien sí permite
llevar a cabo la reacción no posee la suficiente fuerza básica como para poder
obtener un buen rendimiento, esto se explica por el tamaño de la cadena alquílica
del metanol que es menor al etanol e isopropanol esta le da un basicidad menor, por
ello si se hubiera utilizado otro alcohol se hubiera logrado un mejor rendimiento.

Bibliografía.

-L.G. Wade, Jr.. (2011). Química orgánica 2da. edición. México: Pearson

-Educación. - McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica

(1993).

-Facultad de Química.MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA

III.https://drive.google.com/file/d/18pMBB5K9QetFLDVhWzyFrdJoSKQL3aTB/view