Laboratorio de química orgánica II

Larrinaga Nava Fernanda Sofia

1) Número y nombre de la práctica:
Práctica no. 2
OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO

2) Ecuación(es) de la reacción (es) con nombres de reactantes y productos.

3) Cuadro de datos estequiométricos de reactantes y productos

Sustancia Ciclohexanol Ácido sulfúrico Ciclohexeno

concentrado

MM (g/mol) 100.158 98.079 82.143

Densidad (g/ml) 0.779 1.83 0.811

(sólo si es líquido)

Punto de fusión 69 337 82.8

o de ebullición
reportado (°C)

Cantidad inicial 3.0 1.0

(ml o g)

Moles iniciales 0.0233 0.0186

Reactivo limitante *

Moles que 0.0233 0

reaccionan

Moles teóricas 0 0.0186 0.0233

finales
4) Cálculos para determinar el reactivo limitante si las relaciones estequiométricas
Ciclohexanol:
0.779 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
3. 0 𝑚𝐿 𝑥 1 𝑚𝐿
𝑥 100.158 𝑔
= 0. 0233 𝑚𝑜𝑙

Ácido sulfúrico:
No es el reactivo limitante porque actúa como catalizador
1.83 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
1. 0 𝑚𝐿 𝑥 1 𝑚𝐿
𝑥 98.079 𝑔
= 0. 0186 𝑚𝑜𝑙

5) Resultados

Método Punto de Masa o Moles Rendimiento

fusión o volumen obtenidas (%)
ebullición obtenido (g
experimental o ml)
(°C)

A 77 1.3 1. 2883𝑥10
−2 55.2918

B No aplica 0.5 mL 4. 9365𝑥10

−3 21.1866

Cálculos de moles obtenidas y de rendimiento

Método A
0.811 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 −2
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝐶𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 = 𝑚𝑙 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 = 1. 3 1 𝑚𝐿
. 82.143 𝑔
= 1. 2883𝑥10 𝑚𝑜𝑙
−2
1.2883𝑥10
−2 . 100 = 55. 2918%
2.33 𝑥10

Método B
0.811 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 −3
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝐶𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 = 𝑚𝑙 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 = 0. 5 1 𝑚𝐿
. 82.143 𝑔
= 4. 9365𝑥10 𝑚𝑜𝑙
−3
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎𝑠 4.9365𝑥10
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎𝑠
𝑥 100 = −2 . 100 = 21. 1866%
2.33 𝑥10
Espectros de infrarrojo del sustrato y del producto de la reacción y su análisis.
Pruebas de identificación cualitativas
1.- Prueba con bromo (prueba de decoloración del bromo)

Método 1

Desaparición del color naranja=presencia de alqueno= prueba positiva

Método 2
Desaparición del color naranja=presencia de alqueno= prueba positiva

2.- Prueba con disolución acuosa de permanganato de potasio (prueba de Bayer)

Método 1
De color morado se torna a incolora y un precipitado cafe=presencia de alqueno= positiva
Método 2
De color morado se torna a incolora y un precipitado cafe=presencia de alqueno= positiva

6) Análisis de resultados
Se emplearon dos métodos para la deshidratación catalítica de ciclohexanol para obtener
ciclohexenol ,el primero consiste en una destilación simple y el segundo en un
calentamiento por reflujo.
El reactivo limitante es el ciclohexanol y el catalizador es el H2SO4 y teóricamente
permanece en la misma cantidad.
Con el primer método se obtuvo el volumen de 1.3 mL y rendimiento de 55.2918% y con el
segundo 0.5 mL y rendimiento de 21.1866%. El proceso más eficiente fue la destilación
simple, puesto que aísla el ciclohexeno y evita la formación del sustrato de nuevo por la
reversibilidad de la reacción. El método de reflujo sólo hace reaccionar los sustratos y
reactivos. En este método al estar en contacto con el reactivo nuevamente, se puede volver
a formar el sustrato disminuyendo el rendimiento de la reacción.
En el proceso de deshidratación de un alcohol en un medio ácido se comprobó la obtención
de un alqueno, esto debido a que el alcohol pierde moléculas de agua y esto permite la
formación de un doble enlace, lo que al llevarse a cabo las pruebas de identificación de
dobles enlaces, ambas dieron positivas a la identificación de alquenos.

Cuestionario
1. Con base en los resultados obtenidos, ¿cuál de los dos métodos es el más
eficiente para obtener el ciclohexeno? Explique por qué.
-El método de destilación simple ya que obtuvo un mayor rendimiento dado que evita la
reversibilidad de la reacción obteniendo menores impurezas en el producto.

2. ¿Qué es una reacción reversible?

Las reacciones reversibles son aquellas en las que los reactivos no se transforman
totalmente en productos, ya que éstos vuelven a formar los reactivos, dando lugar así a un
proceso de doble sentido que desemboca en equilibrio químico.
3. ¿Qué es una reacción irreversible?
Una reacción irreversible es una reacción química que se verifica en un solo sentido, es
decir, se prolonga hasta agotar por completo una o varias de las sustancias reaccionantes y
por tanto la reacción inversa no ocurre de manera espontánea.

4. ¿Qué es una reacción en equilibrio?

El equilibrio se da cuando la velocidad de la reacción hacia adelante es igual a la velocidad
de la reacción en sentido inverso. Las concentraciones de reactivos y productos se
mantienen constantes en el equilibrio.

5. ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta

práctica? -Temperatura, concentración de los reactivos, metodo de destilacion

6. En el embudo de extracción, ¿cuál de las dos fases corresponde a la orgánica? ¿A

qué atribuye la densidad observada con respecto a la fase acuosa?-La fase orgánica
es la que permanece en la parte superior debido a que su densidad es menor que la del
agua, esta es de 0.811 g/ml

7. ¿Cuáles son los productos que se forman en las pruebas de identificación? ¿Cómo
sabe que se formaron?

-En la prueba con Bromo el producto es 1,2-Dibromo-ciclohexano observándose un cambio

de color de anaranjado a incoloro.
-El tratamiento de ciclohexeno con permanganato de potasio genera la adición de dos
grupos (-OH) sobre los carbonos adyacentes al doble enlace. La disolución cambia de color
violeta a incolora con un precipitado marrón que es MnO2.

Bibliografía
-Carey, F. A., Química Orgánica 6a edición, McGraw-Hill Interamericana, México,
2006, pág. 158-165, 172-174, 372.
-McMurry, J., Química Orgánica 8a edición, Cengage Learning, México, 2012, pág.
359-380.