UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

1521 Laboratorio de Química Orgánica III

Semestre 2023-1   Grupo: 2   Fecha:14/03/2023

Integrantes:

● Toledo Avila Manuel Octavio.

● Tapia Camacho Zyanya Quetzalli

PRÁCTICA 3. SÍNTESIS DE ISOXAZOLES, SÍNTESIS DE LA 3-FENIL-5-
ISOXAZOLONA.

Objetivos.
● Efectuar la reacción de compuestos 1,3-dicarbonílicos con derivados de amoniaco
para obtener un anillo de 5 miembros con dos heteroátomos.
● Preparar 3-fenilisoxazol-5-ona de acuerdo con las condiciones de reacción
establecidas en la técnica.
● Revisar el interés farmacológico de los derivados de isoxazoles.

Reacción

Observaciones
Al momento de pesar el clorhidrato de hidroxilamina no sé peso de
manera correcta debido a que la cantidad era muy pequeña por lo
que se peso 0.0646 g.
Por otra parte, al momento de filtrar al vacío y obtener los cristales
no fue necesario recristalizar con etanol, esto debido a que los
cristales salieron “puros”.
Cuadro de datos estequiométricos

Benzoilacetato de Clorhidrato de 3-fenil-5- isoxazolona

etilo hidroxilamina

PM (g/mol) 192.21 69.49 161.15

masa (g) 0.1568 0.0646 0.131

volumen (mL) 0.14 0.038 0.103

densidad (g/cm3) 1.120 1.7 1.261

mol 8.16𝑥10
−4
9.30𝑥10
−4
8.16𝑥10
−4

0. 14 𝑚𝐿 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 ( 1.120 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

1 𝑚𝐿 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 ) = 0. 1568 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
0. 1568 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 ( 1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
192.21 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 ) = 8. 16𝑥10−4
𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

0. 0646 𝑔 𝑁𝐻2𝑂𝐻 · 𝐻𝐶𝑙 ( 1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝐻2𝑂𝐻 · 𝐻𝐶𝑙

69.49 𝑔 𝑁𝐻2𝑂𝐻 · 𝐻𝐶𝑙 ) = 9. 30𝑥10
−4
𝑚𝑜𝑙 𝑁𝐻2𝑂𝐻 · 𝐻𝐶𝑙

0. 0646 𝑔 𝑁𝐻2𝑂𝐻 · 𝐻𝐶𝑙 ( 1 𝑚𝐿 𝑁𝐻2𝑂𝐻 · 𝐻𝐶𝑙

1 .7 𝑔 𝑁𝐻2𝑂𝐻 · 𝐻𝐶𝑙 ) = 0. 038 𝑚𝐿 𝑁𝐻2𝑂𝐻 · 𝐻𝐶𝑙

8. 16𝑥10
−4
𝑚𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑥𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎 ( 161.15 𝑔 𝑖𝑠𝑜𝑥𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑥𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎 ) = 0. 131 𝑔 𝑖𝑠𝑜𝑥𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎
0. 131 𝑔 𝑖𝑠𝑜𝑥𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎 ( 1 𝑚𝐿 𝑖𝑠𝑜𝑥𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎
1.261 𝑔 𝑖𝑠𝑜𝑥𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎 ) = 0. 103 𝑚𝐿 𝑖𝑠𝑜𝑥𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎
Resultados

Masa (g) P.F. (C°) Aspecto del producto

0.0887 149-151°C
Tabla 1. Resultados obtenidos experimentalmente del 1,2,3,4-Tetrahidrocarbazol.
Cálculo del rendimiento de la reacción
Moles de producto:
0. 0887 𝑔 𝑖𝑠𝑜𝑥𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎 ( 1 𝑚𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑥𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎
161.15 𝑔 𝑖𝑠𝑜𝑥𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎 ) = 5. 50𝑥10 −4
𝑚𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑥𝑎𝑧𝑜𝑙𝑜𝑛𝑎

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
𝑥100

0.0887
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0.131
𝑥100 = 67. 70%
Análisis de resultados
A juzgar por nuestros resultados nuestra masa obtenida 0.0887 g no está tan alejada de la
masa teórica que es de 0.131 g por lo que nuestro rendimiento tiene sentido que sea de
67.70%. Podemos decir que este rendimiento salió debido a que el peso que se midió en la
báscula fue muy pequeño y por lo tanto no se midió adecuadamente, fuera de eso el trabajo
salió muy bien ya que no se necesito una recristalización, y nuestros cristales salieron puros.
Conclusiones

Se logró obtener el compuesto 3-fenil-5- isoxazolona, utilizando Benzoilacetato de

etilo y Clorhidrato de hidroxilamina como reactivos, con un rendimiento de 67.70%
La síntesis de Claisen es utilizada para la obtención de azoles, y de acuerdo a la posición de la
sustitución será el nombre. Está dada al hacer reaccionar un compuesto 1,3-dicarbonilo con
derivados de amoniaco.
Se logró obtener la formación del isoxazol basándonos en la adición de compuestos que
contienen la unión O-N o N-N preformada, a una molécula aceptora con la funcionalidad
adecuada.

Cuestionario
A. ¿Cuántos tipos de azoles existen?
De acuerdo al número de los nitrógenos que tiene el anillo, se dividen a los azoles
en dos grupos: el primero es de los triazoles, que tienen tres nitrógenos en el anillo
principal e incluye a fluconazol, itraconazol, voriconazol que tiene un grupo de fluoro
pirimidina como única diferencia, posaconazol e isavuconazol; el segundo grupo es
el de los imidazoles, que tienen dos nitrógenos en la estructura del anillo, y
corresponden a miconazol, ketoconazol y clotrimazol.

B. ¿Qué tipo de azoles se pueden formar a partir de reacciones de un compuesto 1,3-

dicarbonílico como lo es un b-cetoéster e hidroxilamina o sulfato de hidrazina?
Pirazoles y oxazoles, sii se parte de β-ceto-esteres se pueden sintetizar pirazolonas
o isoxazolonas. De igual forma βcetonitrilos con hidrazonas dan a lugar a la
formación de aminopirazoles.

C. ¿Por qué no fue necesario emplear acetato de sodio como se realizaba

anteriormente para liberar el clorhidrato de la hidroxilamina durante el experimento?

D. Escriba el mecanismo de reacción para la obtención de la 3-fenil-5-isoxazolona.

Bibliografía
● Centro Nacional de Información Biotecnológica (2023). Resumen de
compuestos de PubChem para CID 7170, benzoilacetato de etilo. Recuperado
el 12 de marzo de 2023 de
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ethyl-benzoylacetate .
● Centro Nacional de Información Biotecnológica (2023). Resumen de
compuestos de PubChem para CID 443297, clorhidrato de hidroxilamina.
Recuperado el 12 de marzo de 2023 de
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Hydroxylamine-Hydrochloride .