Paz Monroy Maria Montserrat

(1521-03)
21 de septiembre de 2021
Química Orgánica lll
Práctica No. 2
Síntesis de Indoles
 Ecuación(es) de la(s) reacción(es) con nombre de todas las sustancias
involucradas

 Cuadro de datos estequiométricos

Fenilhidrazina. Ciclohexanona. 1,2,3-Tetrahidrocarbazol.
PM. 108.14 g/mol 98.15 g/mol 171.24 g/mol
Masa. 0.2616 g 0.2565 g 0.41804 g
Volumen. 0.24 mL 0.27 mL ---------------
Densidad. 1.1 g/mL 0.95 g/mL 1.151g/mol
Mol. 0.0024 mol 0.0026 mol 2.4413x10-3

 Procedimiento experimental. Diagrama de flujo

  Análisis del procedimiento
En un matraz de fondo plano se adicionan 0.27 mL de ciclohexanona, 1.8 mL de
ácido acético glacial (que es el medio de reacción y el catalizador) y 0.24 mL de
fenilhidrazina. El ácido acético glacial se utiliza ya que tiene una mínima cantidad
de agua y no genera más de esta.
Se coloca una barra de agitación magnética al matraz que tiene la mezcla de
reactivos y se monta un sistema de reflujo, posteriormente se debe calentar por 20
minutos para que las moléculas choquen y puedan formar el compuesto y también
para que puedan vencer la energía de activación, se comienza a contar a partir de
la primera gota de disolvente condensando. Terminada la reacción, se deja enfriar
y después se filtra al vacío el producto junto con los reactivos que no hayan
reaccionado, ya filtrado se hacen dos enjuagues con 5 mL de agua fría destilada
para recuperar lo que quedo de sólido en el matraz de reacción.
Para purificar se utilizará una pequeña parte de EtOH caliente, esto para que se
solubilice el producto, después se debe filtrar por gravedad a un vaso de
precipitados y adicionar otro poco de EtOH para acabar de filtrar.
Finalmente se debe realizar una cristalización por par de disolventes; primero se
añade gota a gota agua destilada con agitación contante, hasta lograr una turbidez
en la mezcla, al obtener esa turbidez, se debe calentar para eliminarla, si es que
no se ha eliminado, se puede agregar EtOH. Después se deja enfriar la mezcla a
temperatura ambiente para que se empiecen a formar los cristales, se lleva a un
baño con hielos. Por último, se filtra al vacío para obtener cristales de
tetrahidrocarbazol y poder calcular el rendimiento y su punto de fusión.
 Resultados
Sólidos cristales blancos
Peso sólido obtenido: 0.06785g
Punto de fusión (teórico): 118-120°C
 Cálculo del rendimiento
m experimental 0.06785 g
%Rendimiento= x 100= x 100=16.23 %
mteòrica 0.41804 g
  Análisis de resultados
En está practica se obtuvo un rendimiento muy bajo de nuestro producto de
interés, posiblemente porque no se dejó calentar el tiempo necesario o se tomó un
tiempo erróneo, pues hay que recordar que el tiempo de reflujo se debe tomar a
partir de la primera gota condensada, cualquiera que fuera la razón, esto provoco
que la mayoría de nuestros reactivos no reaccionara, haciendo que apenas
tuviéramos muy poco tetrahidrocarbazol. En general se realizó mal el
procedimiento de reflujo y la purificación.
No se determino el punto de fusión, sin embargo, el dato reportado en la literatura
es de 118-120°C. Si se hubiera realizado una determinación con un Fisher-Johns
y el valor estuviera en ese rango se concluiría que se obtuvo el producto deseado.
 Conclusiones
Se logró sintetizar 1,2,3,4-Tetrahidrocarbazol a partir de una síntesis de indoles de
Fisher. La importancia de los derivados de indoles es muy importante para la
industria farmacéutica ya que muchos fármacos tienen esta estructura.