Práctica No 4

“REACCIONES DE AZOLES 1, 3. OBTENCIÓN DE FUROÍNA”

Facultad de Química UNAM / Laboratorio de Química Orgánica III (1521 -11) /
Fecha de entrega: 13 de abril de 2023
Alumno: QFB Cotaya Sánchez Luis Arath . Clave 5

1. RESUMEN

Se realizó la obtención del compuesto furoína, a través de reacciones de azoles 1,3. Específicamente, se llevó a cabo la condensación
de dos moléculas de furfural, donde se usó como catalizador al clorhidrato de tiamina. Dichos reactivos (furfural y tiamina) se mezclaron
en un frasco ámbar junto con la adición de NaOH lentamente, para dejarlos reaccionar durante 7 días. Ya obtenido el producto se realiza
una filtración al vacío para determinar su punto de fusión, el cual fue de 137 °C y un rendimiento de 78.35%.

2. INTRODUCCIÓN

El compuesto 1,2-di(furan-2-il)-2-hidroxietanona, conocido comúnmente como furoína, es un compuesto orgánico producto de la reacción
de azoles, responsable de la coloración y el sabor de alimentos como el café y la carne cocida.
Su obtención consiste en una condensación benzoica del furfural, el cual es una materia prima muy importante para preparar una
variedad de sustancias, entre ellas, algunos fármacos como la furoina, nifuroxina, etc. En esta condensación de la materia prima descrita
se forma una sal de tiazolio que es encargado de invertir la polaridad del grupo carbonilo (umpolung). Una vez que se adiciona el anión
de la sal de tiazolio al grupo carbonilo, ocurre un equilibrio ácido- base a través del cual se genera carbanión sobre el átomo de carbono
del que era el grupo carbonilo, el cual actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de furfural para formar el enlace
carbono-carbono y así́ se forme la molécula de furoina.
En esta práctica se realizó el método de química verde con el uso de la tiamina como catalizador el cual implica la ventaja de utilizar un
reactivo inocuo, no tóxico, en lugar del cianuro (principios 3 y 12 de la Química Verde). Además, la reacción se lleva a cabo a temperatura
ambiente (ahorro de energía, principio 6 de la Química Verde)

3. DESCRIPCIÓN DEL PROBLEMA

Para sintetizar experimentalmente el compuesto 1,2-di(furan-2-il)-2-hidroxietanona, conocido comúnmente como furoína, se adicionó en
un frasco ámbar de 10 mL 0.3 g de clorhidrato de tiamina con 1 mL de agua destilada para disolverla. Posteriormente se adicionó 3 mL
de etanol y una barra magnética. Esta mezcla se enfrió utilizando un baño de hielo. Ya fría la solución, se agregó lentamente y bajo
agitación magnética 0.9 mL de NaOH por un periodo de 7 a 10 minutos. Posteriormente se le adicionaron 0.75 mL de furfural. Ya
terminada esta adición se dejó la agitación magnética por 15 minutos más a temperatura ambiente. Se tapó el frasco y se deja a
temperatura ambiente la reacción durante 7 días. Pasado este tiempo, se filtró al vacío el producto obtenido. Se dejó secar para pesarlo
y así determinar su punto de fusión, el cual fue de 137°C y la masa medida fue de 0.6821 g (78.35% rendimiento obtenido).

4. RESULTADOS

Tabla 1. Determinación del rendimiento del producto obtenido

Furfural Furoína

Volumen (mL) 0.75 -

Masa (g) 0.6821

Masa molar (g/mol) 96.08 192.17

 Densidad (g/mL) 1.16 -

Cantidad de sustancia 4.53 × 10−3 3.5496 × 10-3

(mol)

Por lo tanto, el rendimiento de la reacción se basa en los siguientes cálculos:

1.16 𝑔 𝑓𝑢𝑟𝑓𝑢𝑟𝑎𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑟𝑓𝑢𝑟𝑎𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑢𝑟𝑜í𝑛𝑎

0.75 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑟𝑓𝑢𝑟𝑎𝑙 × × × = 4.53 × 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑟𝑜í𝑛𝑎
1 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑟𝑓𝑢𝑟𝑎𝑙 96.085 𝑔 𝑓𝑢𝑟𝑓𝑢𝑟𝑎𝑙 2 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑢𝑟𝑓𝑢𝑟𝑎𝑙

1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑢𝑟𝑜í𝑛𝑎
0.6821 𝑔 𝑓𝑢𝑟𝑜í𝑛𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑚𝑒𝑛𝑡𝑒 × = 3.5496 × 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑟𝑜í𝑛𝑎
192.17 𝑔 𝑓𝑢𝑟𝑜í𝑛𝑎

3.5496 × 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑟𝑜í𝑛𝑎

× 100% = 78.35% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜
4.53 × 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑟𝑜í𝑛𝑎

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Se obtuvo el producto de interés que es el 1,2-di(furan-2-il)-2-hidroxietanona, conocido comúnmente como furoína, confirmando así que
el uso de la tiamina como catalizador en la reacción de condensación benzoínica y empleando la técnica de química verde es muy
eficiente, poniendo también en evidencia que el buen éxito en esta reacción se ve reflejado en el punto de fusión obtenido que fue de
137°C, el cual está sumamente cercano con el reportado en la literatura (135°C). Sobre el buen rendimiento obtenido que fue del 78.35%
se explica gracias a la adición lenta realizada del hidróxido de sodio sobre la tiamina, en frío (baño de hielo) y en porciones.

6. CONCLUSIÓN

Una vez culminada la práctica “Reacciones de azoles 1, 3. Obtención de furoína”, se confirma que la condensación benzoínica, utilizando
como catalizador a la tiamina (vitamina B1) es un excelente proceso para obtener a la furoína de manera segura, eficiente y lo más
importante aplicando los principios de la química verde. Todo esto siguiendo los pasos como se explicó a detalle en la descripción del
problema. Conociendo y experimentando esta síntesis tan importante ahora sabemos que esta técnica modificada es importante, ya que
cuando la reacción se lleva a cabo empleando la técnica normal, se utilizan cianuros metálicos como catalizadores empleando
calentamiento a reflujo. Por último, se señala que además de que la furoína es responsable de la coloración y el sabor de alimentos
como el café y la carne cocida, también es utilizado como plastificante.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

• Síntesis de Furoína. (2022, 23 septiembre). Obtenido de https://pdfslide.tips/documents/sintesis-defuroina.htmlpage=3

• Ortega, H. Química heterocíclica aromática. Primera aproximación. Facultad de Química. México. 2018.
• León, F. (2009). Implementación de algunas de las técnicas de la Química Verde (o Química Sustentable) en docencia. Obtenido
de https://www.scielo.org.mx/pdf/eq/v20n4/v20n4a8.pdf
• Síntesis de compuestos heterocíclicos. (2019). Departamento de química orgánica. Obtenido de
https://amyd.quimica.unam.mx/?redirect=0