UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS

FACULTAD DE INGENIERÍA

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FACULTAD DE INGENIERÍA
CURSO BÁSICO

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1

INFORME DE LABORATORIO
EXTRACCIÓN

DOCENTE: ING. M.Sc. ROBERTO PARRA ZEBALLOS

NOMBRE: NAYELI MILENCA AGUSTIN CORTEZ
CARRERA: INGENIERÍA QUÍMICA
GRUPO: D
FECHA: 19/09/2022

LA PAZ – BOLIVIA
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1.- OBJETIVO
- Enseñar conceptos teóricos y técnica experimental de la extracción Líquido –
Líquido y Sólido – Líquido.
- Enseñar a seleccionar el mejor disolvente para extracción.
- Enseñar a extraer principios activos de productos naturales.

2.- FUNDAMENTO TEÓRICO

La separación de un compuesto por extracción se basa en la transferencia
selectiva del compuesto desde una mezcla sólida o líquida con otros
compuestos hacia una fase líquida (normalmente un disolvente orgánico). El
éxito de la técnica depende básicamente de la diferencia de solubilidad en el
solvente de extracción, entre el compuesto deseado y los otros compuestos
presentes en la mezcla inicial.
El proceso puede ilustrarse considerando la extracción de un compuesto
orgánico desde una solución con un solvente inmiscible en el solvente de la
solución. Si a un sistema formado por dos fases líquidas inmiscibles o poco
miscibles entre sí, se agrega una tercera sustancia soluble en ambas, dicha
sustancia se distribuye entre las dos fases de manera definida. Se demuestra
experimentalmente que, en el equilibrio, a temperatura constante, la relación de
las concentraciones en las dos fases tiene un valor definido, independiente de
la cantidad real de la sustancia disuelta.
Si CA y CB son las concentraciones de esta sustancia en las capas A y B
respectivamente, resulta:
CA/ CB = Kd (1)

Por lo tanto: “la sustancia disuelta, independientemente de su cantidad total, se

distribuye entre las dos fases en una relación de concentración constante, a
temperatura constante”. Este es el enunciado de la Ley de distribución. La
constante Kd se llama coeficiente de distribución o partición.
*Esta expresión es válida cuando el estado molecular de la sustancia es el
mismo en ambos solventes. Una aproximación grosera permite considerar el
coeficiente de distribución como la relación de las solubilidades del soluto en
los dos solventes inmiscibles entre sí.
TIPOS DE EXTRACCION SEGÚN EL SOLVENTE
Podemos hallar 2 tipos de extracción dependiendo del solvente utilizado
1) EXTRACCIÓN CON SOLVENTE INERTE: Cuando el solvente no altera la
estructura del compuesto a extraer.
2) EXTRACCIÓN CON SOLVENTE ACTIVO: Cuando el solvente genera
reacciones reversibles del tipo ácido-base.
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¿QUÉ CONDICIONES DEBE REUNIR EL SOLVENTE DE EXTRACCIÓN?

La elección del solvente de extracción depende de la solubilidad del compuesto
a extraer, de la volatibilidad y toxicidad de los posibles solventes a emplear.
Hay que recordar, que el solvente de extracción debe ser inmiscible con la fase
a extraer. El volumen de solvente de extracción a emplear será de 1/3 del
volumen de la fase a extraer.
Ejemplo:
Si se tienen 30 ml de una mezcla disuelta en CH2Cl2, se procederá a realizar
extracciones sucesivas
con volúmenes de 10 ml de solvente de extracción (inerte o activo) cada una.
Se realizarán como
mínimo 3 extracciones, o las necesarias (hasta comprobar la ausencia del
compuesto de interés en
la fase que contiene la mezcla original).
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
En primer lugar, se debe disolver la mezcla a extraer (sólida o líquida) en un
solvente adecuado, y se mide el volumen.
Para realizar la separación de componentes, se utilizará una ampolla de
decantación teniendo en cuenta las siguientes precauciones:
-Ante todo, debe asegurarse que el tapón y la llave del robinete, deben estar
bien ajustados. Se mide el volumen del solvente de extracción, teniendo en
cuenta el solvente de partida y se agrega a la ampolla.
-La ampolla de decantación debe manejarse con ambas manos; con una, se
sujeta el tapón, asegurándolo con la palma de la mano, y con la otra, se
manipula la llave. Se coloca la ampolla en el aro, con el robinete cerrado.
Luego se mide el volumen de la mezcla, de la cual voy a separar el compuesto,
y la vierto en la ampolla. A continuación, se mide el volumen y adiciona el
solvente con el que voy a extraer y se coloca el tapón. Se invierte la ampolla
para abrir la llave de manera de eliminar la presión de su interior (ya que se
pueden generar vapores por los solventes orgánicos que suelen ser volátiles o
subproductos gaseosos de reacción).
Se agita unos segundos (para que las dos fases inmiscibles estén en contacto,
y el compuesto que deseo extraer migre de una fase a la otra) y se repite el
procedimiento anterior.
Se destapa y deja en reposo hasta que sea nítida la separación entre las dos
capas del líquido.
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En la parte inferior debe tenerse siempre un recipiente adecuado, con objeto de

poder colectar todo el líquido en caso de que se produzca pérdida de la
ampolla por accidente. No obstante, las diferentes fases se juntan en
erlenmeyer. Después de separadas ambas fases, se extrae la inferior por la
llave y la superior por la boca; así se previenen posibles contaminaciones.
Cuando se ponen en contacto ambas fases, la orgánica quedara en la parte
superior o inferior, dependiendo la densidad que presente, respecto al agua.
Equipo y procedimiento:
El aparato utilizado en las extracciones es el embudo de separación que se
muestra en la figura. El tapón y la llave, que deben estar bien ajustados, se
lubrican con una grasa adecuada antes de cada uso.
El embudo de decantación debe manejarse con ambas manos; con una se
sujeta el tapón -asegurándolo con el dedo índice- y con la otra se manipula la
llave. Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presión de su
interior; se agita con suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo
la llave.
Después de separadas ambas fases, se saca el inferior por la llave y la
superior por la boca; así se previenen posibles contaminaciones. El número de
extracciones necesarias en cada caso particular depende del coeficiente de
reparto y de los volúmenes relativos de agua y de disolvente. La posición
relativa de las capas acuosa y orgánica depende de sus densidades. En caso
de duda puede determinarse la identidad de cada una de ellas ensayando la
solubilidad en agua de unas gotas de la misma. Es una medida prudente, en
especial cuando se trata de reacciones nuevas, conservar todos los extractos y
líquidos residuales hasta comprobar que se obtiene el producto final con el
rendimiento esperado; sólo entonces debe procederse a la limpieza.
Emulsiones:
Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones alcalinas, se
forman emulsiones durante el proceso de extracción. Estas pueden romperse,
de ordinario, mediante:
1) un movimiento de giro suave al líquido del embudo de separación,
mantenido en su posición normal;
2) agitación vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio;
3) saturación de la capa acuosa con sal común;
4) centrifugación.
El método 3, de saturación con sal, tiene una doble ventaja: hace disminuir la
solubilidad en agua de la mayor parte de los solutos y de los disolventes
orgánicos. Su nombre es efecto salino.
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3- METÓDICA EXPERIMENTAL
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
 Probeta
 Matraz Erlenmeyer de 500 [ml]
 Embudo de decantación
 Balanza
 Vasos precipitados
 Vidrio de reloj
 Estufa
Reactivos
 Coca Cola 150 [ml]
 Carbonato de Sodio
 Cloroformo 15 [ml]
 Hojas de té
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EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA DE LA COCA COLA:

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DIAGRAMA DE FLUJO:

Inicio

Medimos 300 cc
de Coca Cola

Cese el burbujeo Hasta Echamos cantidades diminutas

u obtener a de carbonato de sodio
reacción básica Prevenir
formación de
emulsiones
Extraer 30 cc de Remover lentamente
cloroformo de 5 a 7 min

Separar mediante embudo de

No tirar lo que queda decantación. El líquido incoloro del
en el embudo fondo y colocarlo en un vaso

Repetir operación
Remover lentamente y separar fase
añadiendo 30 ml de
incolora. Juntar con el restante de
cloroformo al embudo
vaso

Recomendable repetir una

y otra vez para extraer
máxima cantidad de
cafeína

Recuperar cafeína
Calcular % cafeína
de evaporación de
en Coca Cola
cloroformo

Tapado de cápsula con vidrio

de reloj, enfriado en hielo y
calentar unos minutos

Fin

EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA DEL TÉ:

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EXTRACCIÓN CAFEÍNA DEL TÉ

Recipiente
20 gramos del té 150 ml de sal
de 500 ml
acuosa Na2CO3

Calentar a
ebullición

Tapar recipiente

Enfriar y filtrar

Residuo del té Solución de

cafeína

Extraer
Emulsiones

Dejar acuosa y recoger Romper emulsión agregando

30 ml de la base orgánica en pequeñas cantidades de
cloroformo erlemeyer etanol

Extraer y repetir 3 veces

Destilar cloroformo restante

Recoger cristales de cafeína

Calcular peso y rendimiento

Fin
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4.- DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADO

Datos para la Coca Cola:
V Coca – Cola = 150 [ml]
V Cloroformo = 15 [ml]
Masa sodio carbonatado = 0.10 [g]
Masa cápsula = 76.10 [g]
Masa vidrio reloj = 35.05 [g]
Masa vaso precipitado = 51.47 [g]
Masa vaso precipitado + Masa coca – cola = 114.35 [g]
Masa vidrio reloj + Masa sodio carbonatado = 35.15 [g]
Cálculos y resultados:
m Cola-Cola = m total – m vaso precipitado
m Coca-Cola = 114.35 [g] – 51.47 [g]
m Coca-Cola = 62.88 [g]
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m extraída = m cafeína coca – cola – m capsula

m extraída = 76.17 [g] – 76.10 [g]
m extraída = 0.07 [g]
Rendimiento:
n = m extraída / m coca-cola x 100%
n = 0.07 [g] / 62.88 [g] x 100%
n = 0.111%
Datos para el té:
m té = 15.39 [g]
m H2O-agregado = 180 [ml]
V acetato+H2O = 50 [ml]
m acetato= 10 [g]
V filtrado = 150 [ml]
Cálculos y resultados:

5.- INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

 Pudimos observar que en un grupo de 4 nos dividimos en 2 y realizamos
la extracción de la cafeína del té y la coca cola, sin embargo, no
pudimos alcanzar para la extracción del aceite de maní. Aun así,
trabajamos hasta el final lograr nuestro objetivo.
 En el instante que realizamos el secado olvidamos que teníamos que
agregar NaSO4 s así que lo evaporamos así en lo cual ya perdimos un
tanto por lo cual la masa extraída fue muy baja de un 0.07 [g] lo cual no
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era el resultado que esperábamos, pero por un error nuestro perdimos

masa del cloroformo evaporado así bajando nuestro rendimiento final.

6.- CONCLUSIONES
Como objetivos principales teníamos aprender fundamentos teóricos acerca de
la extracción por lo cual al tener un examen previo repasamos toda la teoría
para poder probar y también aplicarlo de esta manera en el laboratorio. En la
parte práctica ya pudimos hacer lo que es bueno para la parte teórica y
entenderlo mejor.
Aún que no esperábamos los resultados obtenidos de la Coca Cola, pudimos
observar la cafeína que existe en solo 150 [ml] y lo que podemos llegar a
consumir en un litro de Coca Cola es inexplicable, además de mencionar que el
Ingeniero nos dio una charla introductoria antes de la práctica, mencionando
que nuestro cuerpo resiste como un máximo de 500 [ml] de cafeína.
Pudimos aprender lo que es extraer principios activos de productos naturales y
elegir el mejor disolvente posible.

7.- CUESTIONARIO
1.- Se pesa una muestra de yodo de 0.560g y se disuelve en 100ml de agua.
Esta disolución se agitó con 20.0ml de tetracloruro de carbono. El análisis de la
fase acuosa muestra que contiene 0.280g/l de yodo. ¿Cuál es el valor para
la distribución de yodo entre el agua y el tetracloruro de carbono?

2.- Un ácido orgánico tiene un valor de KD de 150 cuando su disolución acuosa

se extrae en triclorometano. A pH=5 el valor de D es 12. Calcular el porcentaje
de extracción del ácido en 25ml de triclorometano cuando se parte de una
disolución de dicho ácido en 100ml de agua a pH=5

3.- El coeficiente de distribución entre agua y cloroformo de un compuesto

orgánico A es de 12,3. Calcular la cantidad del orgánico recuperado cuando se
extrae 50mg en 50ml de agua con las siguientes cantidades de disolvente
orgánico:
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a) Una proporción de 50ml.

b) Dos proporciones de 25ml.
c) Cinco proporciones de 10ml

4.- Calcular el rendimiento de la extracción para un sistema con una constante

de distribución =2 en los siguientes casos:
a) Una extracción con igual volumen de fase orgánica y fase acuosa.
b) Cinco extracciones siendo el volumen orgánico total igual al volumen de la
fase acuosa.
c) Diez extracciones siéndole volumen orgánico total igual al volumen de fase
acuosa.
d) Cincuenta extracciones siendo el volumen orgánico total igual al volumen de
fase acuosa.

5.- Una cierta especie A posee una constante de distribución =2. Se desea
determinar:
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a) La fracción de soluto que queda sin extraer en la fase acuosa y el

rendimiento de la extracción utilizando una única extracción con .
b) Lo mismo que en a) tras cinco extracciones sucesivas con la misma cantidad
total de disolvente orgánico que de fase acuosa.
c) Lo mismo que en a) tras cinco extracciones con el mismo volumen de fase
orgánica cada vez que de fase acuosa.
d) ¿Con cuantas etapas se podría extraer este compuesto cuantitativamente
empleando el mismo volumen de fase acuosa y de fase orgánica en cada una
de las etapas?
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6.- El cloroformo es un disolvente adecuado para extraer cafeína de sus

soluciones acuosas. El coeficiente de reparto de la cafeína entre cloroformo y
agua es 10 a 25ºC, ¿Qué volúmenes relativos de agua y de cloroformo
deberán emplearse para extraer el 90% de cafeína en una sola extracción?
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7.- Compare la extracción de 200cc de una solución acuosa de cafeína con una
porción de 50cc de cloroformo con la extracción de la misma solución con dos
porciones de 25cc de cloroformo.

8..- BIBLIOGRAFÍA
- Apuntes de Extracción 2020 – FACULTAD DE INGENIERIA de la
UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PLATA
- https://www.quimicaorganica.net/extraccion.html
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- Invernizzi, Eduardo - Álvarez, Alfredo Química Orgánica I, Prácticas de

Laboratorio Pág. 20