PRACTICA N° 1.

HIDROCARBUROS

I. OBJETIVOS ESPECIFICOS:

a) Comprobar la reactividad de un alcano, con halógeno y la no reactividad frente a

ácidos y agentes oxidantes.

b) Experimentar reacciones de adición descompuestos insaturados (alquenos y

alquinos) y las reacciones de acidez de los alquinos terminales.

c) Observar reacciones características de los compuestos aromáticos, así como el

efecto de los sustituyentes en la reactividad.

d) Comprobar la no reactividad de los compuestos aromáticos frente a los agentes

oxidantes.

e) Observar el carácter combustible del Benceno haciendo comparaciones con los

compuestos saturados.

f) Experimentar las propiedades físicas del Benceno, deduciendo este

comportamiento en base a su carácter no polar.

II. TEORIA DE LA PRACTICA.

Los hidrocarburos son compuestos formados por carbonos e hidrógenos a los cuales
normalmente se le clasifica como:

Alcanos Benceno
Hidrocarburos Alquenos Hidrocarburos y sus
Alifáticos Alquinos Aromaticos Derivados

HIDROCARBUROS ALIFATICOS.

a) Hidrocarburos Saturados. Alcanos.

Los alcanos o hidrocarburos parafínicos son compuestos de formula general CnH2n+2,

son no polares, formados por enlaces sencillos tanto carbono-carbono como carbono-
hidrógeno.

Debido a su naturaleza no polar los alcanos son solubles en solventes no polares como
benceno, tetracloruro de carbono, tolueno, etc.

Estos compuestos se caracterizan por su baja reactividad, a temperatura ambiente no

son atacados por ácidos, álcalis concentrados, agentes oxidantes o reductores ni por
la mayoría de otros reactivos químicos.

Sin embargo, los alcanos presentan algunas reacciones químicas, cuando se les coloca
en condiciones drásticas de reacción como por ejemplo altas temperaturas, presencia
de luz ultravioleta, catalizadores químicos, etc. Es así como reaccionan con los
halógenos como Cl2 y Br2 para dar compuestos de sustitución (Hidrocarburos
halogenados). Las reacciones características de los alcanos son de sustitución y ellas
se llevan a cabo a través de mecanismo por radicales libres.

Halogenación:

Luz U.V.
CH3 – CH3 + Br2 CH3 - CH2-Br + HBr

Bromoetano
b) Hidrocarburos No Saturados. Alquenos.

Son hidrocarburos de formula general Cn H2n , llamados también Olefinas y que se

caracterizan por poseer dobles enlaces carbono –carbono

Ellos poseen menor número de átomos de hidrógeno que el alcano del mismo número
de átomos de carbono y por ello se les llama hidrocarburos no saturados.

−C = C−

Las propiedades físicas de los alquenos son muy parecidas a las de los Alcanos,
también son compuestos no polares, por lo tanto, solubles en solventes no polares.

Los alquenos a diferencia de los alcanos se caracterizan por ser muy reactivos,
reactividad que es debido a la presencia del doble enlace C = C, el cual está formado
de un enlace que es muy fuerte y de un enlace π muy débil , fácil de romper, por
lo que en las reacciones en que intervienen esto compuestos, es el enlace π el que se
rompe, adicionando átomos adecuados y dando lugar a la formación de compuesto de
adicción, que son moléculas saturadas.

Por ello, decimos que las reacciones características de los alquenos son reacciones de
adición electrofílicas.
Reacción General

−C = C − + XY −C − C−

X Y
Entre las reacciones más comunes presentadas por los alquenos, podemos mencionar,
la halogenación (adición de bromo), reacción de oxidación con KMnO4 ( Prueba de
Baeyer), reacción de adición de ácido sulfúrico.

Reacción con Bromo

CH2 = CH2 + Br2 / CCl4 CH2 − CH2

Solucion anaranjado Br Br
Etileno Pardo
1, 2 – Dibromoetano (incoloro)

La reacción se evidencia por la decoloración de la solución de bromo.

Reacción de Oxidación. Prueba de Baeyer

La reacción se utiliza empleando un agente oxidante como permanganato de potasio

(KMnO4)

3 CH3 – CH = CH2 + 2 KMnO4 3 CH3 –CH – CH2 + 2 MnO2 + 2KOH

Propileno Color violeta OH OH café
Glicol

El producto Orgánico que se obtiene es un glicol. La prueba de Baeyer así como la

adición del Br2 son pruebas que se emplean para la identificación de hidrocarburos
no saturados.

Reacción con Ácido Sulfúrico (H2SO4).

Los alquenos reaccionan con ácido Sulfúrico concentrado, en frío, formando

compuestos de formula general: R-O-SO3H conocidos como sulfatos ácidos de
alquilo.

O
| | | | oo
−C = C − + H2SO4 − C − C − O – S - OH
| | oo
O
Sulfato acido de alquilo

c) Hidrocarburos No Saturados: Alquinos.

Son compuestos de formula molecular CnH2n.2 que contienen un triple enlace

carbono-carbono, conocido también como acetilenos. Su nombre deriva desmiembro
mas sencillo de la serie homóloga, el acetileno e etino C2H2.

Los Alquinos poseen mayor grado de instauración que los alquenos, es decir que
contienen menor número de átomos de hidrógeno que el alqueno de igual número de
átomos de carbono. H – C ≡ C - H
Los electrones π de los alquinos son susceptibles de ser atacados por electrófilos, de
la misma manera que sucede con los alquenos.

La adición de reactivos puede ocurrir en varios pasos, produciéndose primero un

alqueno que podría seguir reaccionando hasta formar un compuesto saturado.

Ante algunas circunstancias la reacción puede terminarse en el paso del alqueno; pero
frecuentemente es difícil hacerlo.

La adición del bromo al acetileno da como producto final el 1,1,2,2-Tetrabromoetano.

Br Br
Br2 Br2 | |
H–C≡C–H HCBr = CHBr H–C–C-H
| |
Br Br

En el caso de reactivos no simétricos como el ácido clorhídrico, la adición se

desarrolla como se indica a continuación.

HCl HCl
H–C≡C–H CH2 = CHCl CH3 – CHCl2

El acetileno y otros miembros de la serie acetilénica que contienen el grupo – C ≡ CH

forman derivados metálicos insolubles cuando se tratan con una solución amoniacal
de cloruro cuproso o de nitrato de plata, denominados acetiluros metálicos. Las
siguientes ecuaciones muestran estas reacciones.

HC ≡ CH + CuCl2 + 2NH4OH Cu - C≡C- Cu + + 2 NH4Cl + 2H2O

Precipitado de
Acetiluro cuproso

CH3 - C ≡ CH + AgNO3 + NH4OH CH3 –C ≡C- Ag+ +NH4 NO3 + 2H2O

Metilacetiluro de
Plata

CH3 ≡ C - CH + Na° CH3 –C ≡C- Na+ + ½ H2

Metilacetiluro de
Sodio

El acetileno se prepara a partir del carburo de calcio, CaC2 y agua empleando para
ello un aparato como el de la figura siguiente:

CaC2 + 2H2O HC ≡ CH + Ca (OH)2

Acetileno
d) Hidrocarburos Aromáticos.

Son compuestos de estructura muy peculiar, el más sencillo de mayor importancia es el

benceno, de fórmula C6H6, la que indica el grado de instauración que posee.

Los compuestos son moléculas planas y cíclicas con una nube de electrones π por arriba y
por debajo del plano del anillo, esta nube contiene un número de electrones π, que es un
múltiplo de 4n + 2 (Regla de Hunckel), donde n es un número entero ( 0, 1,2,3,….etc).

Son compuestos estabilizados por resonancia y las reacciones que presentan son de
sustitución aromática electrofílica.

En cuanto a las propiedades físicas de benceno, que es el compuesto representativo de este

grupo, podemos mencionar: que es no polar, y por lo tanto es soluble en compuestos no
polares y muchas veces se le utiliza como solvente para solutos no polares. Es inmiscible con
líquidos polares como el agua y alcoholes de bajo peso molecular, etc.
El benceno no reacciona con agentes oxidantes como KMnO4, las cuales son características
de los compuestos alifáticos insaturados.

Los compuestos aromáticos por ser de elevada densidad electrónica son atacados fácilmente
por especies positivas (reactivos electrofilicos) dando reacciones de sustitución aromática
electrofílica ( S.A.E.)
Reacción General:

+ E+ + H+

El mecanismo general de esta reacción involucra las siguientes etapas:

1. Generación del reactivo electrofílico:

E : Z E+ + : Z-
Reactivo
Electrofílico

2. Formación del ión Carbónico:

H H
E
+ E+ + + H+

Ion Arilcarbonio
3. Formación de productos finales:

H
E
E
+ + H+

Producto de
Sustitución

Entre las reacciones más comunes presentadas por el benceno y sus derivados, y las que se
realizaran en esta practica son la halogenación y nitración.

Reacción con Bromo:

Br

+ Br2 / CCl4 Fe + HBr

Bromobenceno

Nitración

NO2

+ HNO3 / H2 SO4 + H2O

Nitrobenceno

Cuando el anillo bencénico contiene grupos sustituyentes estos afectan su reactividad, ya sea
aumentándola (grupos activantes) o disminuyéndola (grupos desactivantes) y a su vez ejercen
un efecto orientador sobre nuevos grupos entrantes al anillo, en cuanto a las posiciones
relativas que han de ocupar.

Ejemplo:
OH OH OH
Br

+ Br2 / CCl4 +

Br
o-Bromofenol p-Bromofeno (incoloros)
Tenemos que los grupos activantes del anillo son orientadores a posiciones orto y para; y los
grupos desactivantes orientan a posiciones meta, a excepción de los halógenos, que aun
siendo desactivantes orientan a posiciones orto y para.

Activantes del anillo bencénico Desactivantes del anillo bencénico

Orientadores orto y para Orientadores meta

➢ NH2 ➢ N (CH3) +

➢ OH ➢ NO2

➢ OCH3 ➢ CN

➢ NHCOCH3 ➢ SO3H

➢ C6H5 ➢ COOH

➢ CH3, ( -R) ➢ CHO

➢ CO-R

Desactivantes orientadores orto y para: Halógenos (-X)

III. PARTE EXPERIMENTAL.

Reactivos:

Alqueno (aceite comestible)…………3 ml, proporcionado por el estudiante

Solución de KMnO4 0.2%..................1.5 ml
Alcano (hexano o ciclo hexano)…….3 ml
Solución de bromo en CCl4 3% ……3 ml
Benceno……………………………..2.0ml
Hierro (limaduras)…………………...0.5ml proporcionado por el estudiante
Acido Sulfúrico concentrado………..3.0 ml
Acido Nítrico concentrado………….1.5 ml
Gasolina……………………………..1 ml proporcionado por el estudiante
Éter etílico…………………………..1 ml
Parafina liquida……………………..0.5ml proporcionado por el estudiante
Cloruro de sodio……………………0.1 g
Yodo………………………………..0.2 g
Solución de fenol al 10%..........................1 ml
Procedimiento.

a) Reacción de Alcanos:

1. Reacción con Bromo. En cada uno de dos tubos de ensayo agregue 10 gotas de alcano y
añada separadamente 5 gotas de una solución de bromo en tetracloruro de carbono al 3%.
Después de agitar los tubos coloque 1 en la oscuridad (en un compartimiento) y el otro
expóngalo a la luz del sol o al brillo de una lámpara por unos pocos minutos.

Compare la coloración de ambos tubos. Observe los resultados y anótelos.

2. Reacción con Permanganato de Potasio. Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de una

solución diluida de permanganato de potasio al 0.2 %. Añada igual cantidad de un alcano.
Agite, observe y anote los resultados.

3. Reacción con H2SO4. A 1 ml de ácido sulfúrico concentrado añada 10 gotas de un

alcano. Agite el tubo y anote los resultados.

b) Pruebas de Instauración de Alquenos.

1. Reacción con Bromo. Coloque 5 gotas de alqueno en un tubo de ensayo y agregue 10

gotas de bromo en tetracloruro de carbono. Agite, observe y anote los resultados.

2. Prueba de Baeyer. KMnO4. En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de alguno y adicione

10 gotas de una solución de permanganato de potasio 0.2%. Agite, observe y anote los
resultados.

3. Reacción con Acido Sulfúrico. A 1 ml de ácido sulfúrico concentrado añada por las
paredes del tubo 5 gotas de un alqueno. Agite suavemente el tubo y anote resultados.

c) Reaccione del Benceno.

1. Reacción con Bromo: Coloque 1 ml de Benceno en cada uno de 2 tubos de ensayos y

añada 3 gotas de bromo en CCl4 (con precaución) a cada uno. Introduzca en uno de los
tubos una pizca de hierro y observe la diferencia en la velocidad de reacción.

2. Prueba con Permanganato de Potasio. En un tubo de ensayo coloque 1 ml de benceno

y 5 gotas de solución 0.2% de permanganato de potasio. Anote lo que ocurre.

3. Nitración del Benceno. En un tubo de ensayo coloque 1.5 ml de ácido nítrico concentrado
y agregue cuidadosamente 1 ml de H2 SO4 concentrado. Luego añada 10 gotas de
Benceno gota a gota. Observe el carácter exotérmico de la reacción. Agite el tubo durante
2 ó 3 minutos y vierta el contenido en 15 ml de agua fría. ¿Qué ocurre?

4. Efecto de los Sustituyentes en la Reactividad del Benceno. Utilizando dos tubos de

 ensayo, coloque en el primero, 1 ml de benceno y en el otro 1 ml de solución de fenol al
10%. Añada a cada tubo 3 gotas de solución de bromo en CCl4. Agite y observe los
resultados.

5. Solubilidad. Tome tres tubos de ensayo, coloque en cada uno 1 ml de benceno y agregue
separadamente 1 ml de agua, gasolina y éter etílico respectivamente. Agite observe y
anote lo que ocurre en cada tubo.

6. Benceno como solvente: Tome tres tubos de ensayo y coloque en cada uno 1 ml de
benceno, después añada en forma separada aproximadamente 0.1 g de yodo, 0.5 ml de
parafina y 0.1g. de cloruro de sodio respectivamente observe y anote los resultados.

7. Inflamabilidad. Coloque 4 gotas de benceno en una capsula de porcelana y acerque un

fósforo encendido. Observe y anote el calor de la llama y el aspecto de la capsula, después
que la llama se ha extinguido.

Repita la prueba de inflamabilidad utilizando 4 gotas de alcano en vez de benceno.

 UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICA
ESCUELA DE QUIMICA
DEPARTAMENTO QUIMICA ORGANICA Y BIOQUIMICA
QUIMICA ORGANICA GENERAL

REPORTE DE LABORATORIO N° 1
PROPIEDADES DE HIDROCARBUROS
NOMBRE:___________________________________________ CARNET:
_____________
INSTRUCTOR:____________________________GPO.LAB.____GPO.TEORICO___
____
FECHA:___________

HIDROCARBUROS ALIFATICOS

1. Alcanos.
Reactivo (+) (-) Observaciones
Bromo /Luz
Bromo
/Oscuridad
KMnO4
H2 SO4

- Escriba las ecuaciones de las reacciones que se verifican:

¿Qué tipo de reacción se llevó a cabo?

Conclusiones:

2. Alquenos
Reactivo Observaciones Producto de la Reacción
Reacción característica
Bromo /CCl4
KMnO4/H2O
H2 SO4
HIDROCARBUROS AROMATICOS
PROPIEDADES FISICAS:
3. Solubilidad de Benceno
Solvente Solubilidad * Conclusiones

* Soluble, poco soluble, insoluble

4. Benceno como solvente
Soluto Solubilidad * Conclusiones

PROPIEDADES QUIMICAS

5. Reacciones del benceno

Reactivo Observaciones Producto de la Reacción
Reacción
característica
Bromo /Fe
Bromo
KMnO4/H2O
HNO3/H2SO4

-Conclusión
6. Efectos de los sustituyentes en la reactividad de los compuestos aromáticos
(bromación)
Compuesto Reactivo Observaciones Producto de Reacción Comparando
velocidad de
Reacción
Benceno Bromo/CCl4
Fenol Bromo/ CCl4

-Conclusiones

7. Inflamabilidad

Compuesto Observaciones Conclusiones

Alcano
Benceno