CO MPU ESTO S

HIDR OXIL ICO S Y

CARBO NÍLI CO S
 Compuestos Hidroxílicos
Fórmula general: R-OH

ALCOHOLES FENOLES
R : grupo alquilo R : grupo arilo
CH3–CH2OH OH
OH
etanol
CH3

CH3– C– CH3
Fenol 2-naftol
OH
2-metil-2-propanol
 Clasificación de alcoholes

Secundari Terciari
Primario
o o
H R’ R’

R C OH R C OH R C OH

H H R”

CH3
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–OH CH3– CH– CH3
CH3– C– CH3
OH
OH
Alcohol
Alcohol
amílico
isopropílico Alcohol
terbutílico
 Reconocimiento de Alcoholes

a) Mediante formación de alcóxidos:

Los alcoholes reaccionan a temperatura

ambiente con metales alcalinos (Li, Na, K,
etc.) y alcalinos térreos (Mg, Ca, etc.) para
formar compuestos iónicos denominados
alcóxidos o alcoholatos

CH3OH + Na → CH3ONa + H2

Metóxido de sodio
b) Mediante formación de haluros de
alquilo:

Los alcoholes reaccionan con los haluros de

hidrógeno (HCl, HBr, HI) para formar haluros de
alquilo.
ZnCl2
CH3CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2-Cl + H 2O
1-propanol 1-cloropropano

La mezcla: HCl + ZnCl2 es denominado “reactivo de

Lucas” y se utiliza para convertir los alcoholes en
haluros de alquilo y reconocer los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios de acuerdo al tiempo que
transcurre la reacción.
Los alcoholes terciarios son más reactivos que los secundarios y
primarios con los halogenuros de hidrógeno.
c) Oxidación de alcoholes:
Los alcoholes se oxidan dando compuesto carbonílico
(aldehído, cetona o ácido carboxílico). La formación de
estos compuestos depende del alcohol y agente oxidante
utilizado (H2CrO4, H2Cr2O7, HMnO4, etc.)

Una oxidación moderada de un alcohol primario produce aldehído.

CH3CH2OH H2CrO4
CH3CHO

Una oxidación severa, catalizada por ácido, de un alcohol

primario produce ácido carboxílico.
KMnO4
CH3CH2OH H
+ CH3COOH
La oxidación de alcohol secundario produce
cetona
CH 3– CH– CH3 H2CrO 4 CH3-CO-CH3
OH

Los alcoholes terciarios no se oxidan.

 Reacción de los fenoles

Son compuestos hidroxílicos donde le grupo -OH se

une directamente a un anillo aromático. Se
caracterizan por ser más ácidos que los alcoholes y
por formar complejos coloreados con iones metálicos
como el Fe3+

OH

Fe
+ 3+
Fe →

Complejo coloreado
(verde claro)
 Compuestos
Carbonílicos
Fórmula general: R-CO-R’

ALDEHÍDOS CETONAS
R : grupo alquilo o arilo R y R’ : grupos alquilos o arilos
R’ : Hidrógeno
O
O
O R C R’
R C H
C

Grupo CH3-CO-CH3
HCHO
metanal carbonilo propanona
Los ácidos orgánicos y ésteres también pertenecen a este grupo de
compuestos
 Reconocimiento del grupo carbonilo
a) Reacción con la 2,4 - Dinitrofenilhidrazina:
La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por
reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) y con
la subsiguiente formación de precipitados de color
amarillo o naranja de 2,4-dinitrofenilhidrazonas del
aldehído o cetona:

Precipitado amarillo indica presencia del grupo formilo (-CHO)

Precipitado naranja indica presencia del grupo carbonilo (-CO-)

b) Reacción con el Reactivo de Schiff:
Los aldehídos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff
(conocida también como Fucsina decolorada) con el cual dan
una coloración violeta o rosa azulado. Esta prueba es
específica para aldehídos, aunque es ligeramente positiva para
la acetona y es negativa para las otras cetonas. La reacción
general es la siguiente:

Es una prueba específica para aldehídos

 c) Reacción con el Reactivo de Fehling:

Los aldehídos se diferencian de las cetonas porque los

primeros son compuestos reductores debido a la presencia del
grupo -CHO, que puede ser oxidado a -COOH por acción de
oxidantes suaves como el cobre Cu2+, en medio alcalino. Las
cetonas se portan como sustancias no reductoras.

RCHO + 2 Cu2+ + 5 OH- → RCOO- + 2 Cu2O(s) + 3 H2O

Sólido
Aldehído R. de Fehling
rojo ladrillo

Sirve para identificar aldehídos. Las cetonas dan negativo.

Reactivo de Fehling: Es una solución básica de iones cúprico

(Cu2+) complejos con iones citrato y tartrato.
c) Reacción con el Reactivo de Tollens:

El reactivo de Tollens (ion plata amoniacal) reacciona con el aldehído,

dando como resultado positivo un espejo de plata.

La reacción esquematizada puede representarse:

Sirve para identificar aldehídos. Las cetonas dan negativo.

Reactivo de Tollens: Es una mezcla de nitrato de plata acuoso y

amoniaco acuoso que forman un complejo [Ag(NH3)OH, plata diamino],
 PARTE EXPERIMENTAL
Experimento Nº 1: REACCIÓN CON SODIO METÁLICO

Objetivo: Verificar la presencia del grupo OH en

alcoholes, además utilizar la reacción para diferenciar
alcoholes 1° , 2° y 3° .

Tubo 01 Tubo 02
n-butanol 1 ml
Sec-butanol 1 ml
Sodio metálico 1 fragmento 1 fragmento
Fenoltaleina 1 gotas 1 gotas
Ec. química
 Exp. Nº 2: Prueba de Oxidación de
alcoholes
Objetivo: Diferenciar los tipos de alcohol por su
comportamiento frente al ácido dicrómico (K2Cr2O7/HCl)
Tubo 1 Tubo 2

etanol 1 ml

sec-butanol 1 ml

K2Cr2O7 al 3% 0.5 ml 0.5 ml

H2SO4(cc) ó HCl (cc) 3 gotas 3 gotas

Ec. Química

La prueba será positiva si se observa viraje del color del reactivo a

un color verde azulado y/o formación de precipitado.
 Exp. Nº 3: Reacción Con Tricloruro Férrico

Objetivo: Diferenciar alcoholes de fenoles

Tubo 01 Tubo 02
Etanol 1 ml
Fenol 1 ml
Tricloruro Férrico 2 gotas 2 gotas
Ec. Química

La prueba será positiva si se observa viraje del color.

 Exp. Nº 4: Prueba del ácido
bórico
Objetivo: Diferenciar alcoholes polihidroxilados de
monohidroxilados.

Tubo 01 Tub0 02
Bórax al 1% 2 ml 2 ml
Fenoltaleina 3 gotas 3 gotas
Etanol 5 gotas
Glicerina 5 gotas
Ecuación Química

Observar el viraje de color al agregar las muestras

Exp. Nº 5:
REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Objetivo: Comprobar la presencia de grupo carbonilo en
aldehídos y cetonas
R-CHO + R1- NH-NH2 R-CH=N-NH-R1
Tubo 01 Tubo 02

Acetona 5 gotas

Formol 5 gotas

2,4-Dinitro 02 gotas 02 gotas

fenilhidrazina
Ec.Química

Formación de precipitado amarillo indica positivo para aldehidos y

naranja para cetonas
Experimento Nº 6:
Prueba con el reactivo de Tollens

Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas

Tubo 01 Tubo 02
Reactivo de 0.5 ml 0.5 ml
Tollens
Formol 0.5 ml
Acetona 0.5 ml
Ecuación Química

La prueba será positiva si se observa formación del espejo de

plata
Experimento Nº 7:
Prueba con el reactivo de Fehling

Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas

Tubo 01 Tubo 02
Fehling A 0,5 ml 0.5 ml
Fehling B 0.5 ml 0.5 ml
Formol 0.5 ml
Acetona 0.5 ml
Ec. Química

La prueba será positiva si se observa la aparición de un

precipitado rojo ladrillo