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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

Departamento Académico de Química


Curso: Química Orgánica - Laboratorio

INFORME DE LA PRÁCTICA N°8


Título: Reacciones de hidrocarburos.
Nombres y apellidos: Participación: N° de matrícula:
 María Landa Valencia 20 % 20170152
 Judith Villano Arango 20 % 20161422
 Aaron Abarca Frias 20 % 20170364
 Milagros Lopez Carranza 20 % 20170250
 Kevin Corpus Apolinario 20 % 20170046
Horario de práctica: lunes de 2pm a 4pm / Grupo: F*

Apellidos y nombres del profesor: Téllez Monzón Lena Asunción.


Fecha del experimento: lunes 23 de octubre del 2017.

LA MOLINA – LIMA – PERÚ


1. FUNDAMENTO TEÓRICO:

Los hidrocarburos son compuestos de gran abundancia en la naturaleza y están integrados por
átomos de carbono e hidrogeno. Forman el esqueleto básico de las moléculas de la materia
orgánica. Los alcanos son hidrocarburos alifáticos de cadena abierta en donde todos los enlaces
carbono-carbono son enlaces simples responden a la formula Cn H2n+2 . Son inertes a la mayoría de
los compuestos químicos por lo que su caracterización se lleva a cabo por dar pruebas negativas.
Estos son insolubles en agua, ácido sulfúrico y bases diluidas. Por otro lado, los alquenos responden
a la formula 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 . El grupo funcional es el doble enlace donde tendrá lugar la mayoría de las
reacciones. Las reacciones más comunes que sufren son de adición donde el alqueno se transforma
a un alcano, alcohol, halogenuro de alquilo, alcanos de cadenas más larga (dimerización y
polimerización) o también puede suceder la eliminación produciendo un alquino. Los alquenos son
insolubles en agua pero bastante solubles en benceno, cloroformo (disolventes orgánicos). Su punto
de ebullición aumenta con el número de los carbonos al igual que los alcanos aunque las
ramificaciones en la molécula hacen que bajen el punto de ebullición. Los compuestos aromáticos
son el benceno y los compuestos químicos de comportamiento similar. Las propiedades aromáticas
son las q distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. Se caracterizan por resistir a las
reacciones de adición puesto q esto destruiría su sistema anular (anillo que está estabilizado por
resonancia), en cambio se sustituye con facilidad.

1.1. Bromo en tetracloruro de carbono:


Los hidrocarburos insaturados (los que contienen dobles y triples ligaduras entre átomos de
carbono) sufren reacciones de adición con bromo:

Este reactivo produce la lenta sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano por átomos de
bromo. La bromacion del alcano es una reacción de sustitución por ejemplo:

sin luz
Alcano + Br2 /CCl4 → NO HAY REACCIÓN

Alqueno + Br2 /CCl4 → SI HAY REACCIÓN

Benceno + Br2 /CCl4 → NO HAY REACCIÓN

Observe que en la adición no hay desprendimiento de HBr y lo que se visualiza es el cambio de


coloración del reactivo de rojo a anaranjado o incoloro.
1.2. Reacción con Ácido Sulfúrico
Es otro ensayo para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos ya que estos
últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble sufre
la rápida adición de H2SO4. Ejemplo:

Alcano + H2 SO4 → NO HAY REACCIÓN

Alqueno + H2 SO4 → SI HAY REACCIÓN

La reacción es positiva si es que al combinar la sustancia con el H2SO4 da una mezcla homogénea.

1.3. Prueba de Baeyer


El reactivo de Baeyer es una solución acuosa de permanganato de potasio y también permite
reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el reactivo a un compuesto insaturado, el color
purpura desaparece y se forma rápidamente un precipitado de color marrón. Con los compuestos
saturados y aromáticos no hay ninguna reacción y la coloración del permanganato se mantiene
púrpura. Ejemplo:
KMnO4 /H2 O
Alcano → NO HAY REACCIÓN

KMnO4 /H2 O
Alqueno → SI HAY REACCIÓN

1.4. Hidrocarburos aromáticos (Nitrificación)

La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución


electrófilo aromático que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del
ion nitronio. El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido
nítrico concentrado a 50 °C. Ejemplo:

Alcano + HNO3 + H2 SO4 → NO HAY REACCIÓN

Benceno + HNO3 + H2 SO4 → HAY REACCIÓN

2. OBJETIVOS:

 Identificar la muestra problema a que tipo de hidrocarburo pertenece, mediante las


reacciones de hidrocarburos que se realizaron en este informe.
3. MATERIALES Y REACTIVOS:

Tubos de ensayo y Muestra problema


gradilla

Muestra alcano Muestra alqueno

Muestra aromático Solución acuosa de


KMnO4

Ácido nítrico Ácido sulfúrico

Bromuro disuelto
en tetracloruro de
carbono
4. METODOLOGÍA:

4.1. Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono (Br2 /CCl4 )

 Tomamos 5 tubos de ensayo y lo enumeramos.


 Al tubo Nº 1 y 2 agregamos 10 gotas de alcano, al tubo Nº 3 agregar 10 gotas de
alqueno, al tubo Nº 4 agregar 10 gotas de aromático y al Nº 5 agregar 10 gotas de
la muestra problema.
 A cada uno de los tubos lo agregamos 3 gotas de Br2 /CCl4 .

Nota: Observe si hay un cambio de coloración. (Ver Fig. 1)

Fig. 1.- Tubo N° 1, N° 3 y N° 5 reaccionaron ante la solución


de bromo en tetracloruro

4.2. Ensayo de Baeyer (Solución acuosa de KMnO4 )

 Tomamos 3 tubos de ensayo.


 Al tubo Nº 1 agregar 10 gotas de alcano, al tubo Nº 2 agregar 10 gotas de alqueno,
al tubo Nº 3 agregar 10 gotas de la muestra problema.
 A cada uno de los 3 tubos de ensayo agregar 5 gotas de KMnO4 acuoso.

Nota: Si hay una formación de un precipitado marrón significa que es una reacción
positiva. (Ver Fig. 2)

Fig. 2.- Formación de precipitado marrón en el tubo N°2


4.3. Ensayo con ácido sulfúrico

 Tomamos 3 tubos de ensayo.


 Al tubo Nº 1 agregar 10 gotas de alcano, al tubo Nº 2 agregar 10 gotas de alqueno,
al tubo Nº 3 agregar 10 gotas de la muestra problema.
 A cada uno de los 3 tubos de ensayo agregar 5 gotas H2 SO4 .

Nota: La formación de una sola fase, determina prueba positiva. (Ver Fig. 3)

Fig. 3.- Formación de una sola fase en el tubo N° 2

4.4. Ensayo con ácido nítrico

 Tomamos 3 tubos de ensayo.


 Al tubo Nº 1 agregar 10 gotas de benceno, 10 gotas de ácido nítrico y 1 gota de
ácido sulfúrico, al tubo Nº 2 agregar 10 gotas de la muestra problema, 10 gotas de
ácido nítrico y 1 gota de ácido sulfúrico.
 Hacer hervir la mezcla por 5 minutos verter la solución sobre hielo para hacer
enfriar en un vaso de precipitado. (Ver Fig. 4)

Fig. 4.- Tubos sobre hielo en vaso precipitado


5. RESULTADOS Y DISCUSIÓN:
5.1. Resultados:

Solución de
Reactivo de Ác. Sulfúrico Ácido Nítrico
Muestras Bromo
Baeyer conc. conc.
Luz Oscuro
No hay
Hidrocarburo saturado Hay Rx No hay Rx No hay Rx
rx.
Hidrocarburo insaturado Hay rx. Hay Rx Hay Rx
Aromático No hay Rx - - Hay Rx
Muestra Problema Hay Rx No hay Rx. No hay Rx

5.2. Discusión de resultados:


 En la prueba con el Br sirve para distinguir alcanos alifáticos con la necesidad de un
catalizador que la luz, el bromo ante la presencia de luz desaparece.
El ensayo Br2/CCl4 esta reacción se da por sustitución. Por ejemplo, en la reacción de
alquenos produce una adición electrofílica formando un dihaloalcano, el color pardo del
bromo desaparecerá ante la presencia de un alqueno, como se esperaba, dada la poca
reactividad de los otros dos compuestos (alcano y aromático) y la relativa facilidad con la
que el Br2 accede al doble enlace en el alqueno, reaccionando con éste y produciendo la
decoloración de la solución. Esto último se tomó como la evidencia de dicha reacción
 La prueba de Baeyer consiste en adicionar una solución alcalina de KMnO4 a una muestra
donde se cree existen insaturaciones, de haberla el color morado de la solución desaparece,
debido a que el permanganato ha oxidado las dobles ligaduras y él se ha reducido a dióxido
de manganeso, estos tienen enlaces etilénicos reaccionan con una solución diluida, los
alquenos en frío forman glicoles.
 Ácido nítrico: El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando
nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico
concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción
explosiva. Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico y
ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se
lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas. El ácido sulfúrico reacciona con el
ácido nítrico generando el ion nitronio (NO2 +), que es el electrófilo de la reacción de
sustitución electrofílica aromática. El ion nitronio reacciona con el benceno formando el
complejo sigma que pierde un protón que es atrapado por el ion bisulfato para dar lugar al
nitrobenceno.
 Ácido sulfúrico: Al reaccionar pasa a un color transparente, según Douglas, el ácido
sulfúrico es así mismo un oxidante, cuya fuerza aumenta con la concentración. Los
compuestos solubles en ácido sulfúrico incluyen aquellos que contienen grupos funcionales
muy poco básicos, siendo los principales los alcoholes, aldehídos, etc. Generalmente la
reacción esta dad por cambio de color o por la descomposición.
6. CONCLUSIÓN:

 El ensayo de Baeyer permite el reconocimiento de enlaces dobles en hidrocarburos,


dándonos cuenta a simple vista por el cambio de coloración que presenta y la aparición de
un precipitado marrón.
 La reacción con ácido sulfúrico es otro ensayo para la diferenciación de hidrocarburos
insaturados de los alcanos y aromáticos, a diferencia de estos últimos que no reaccionan
frente a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble sufre una rápida adición.
 Concluimos que nuestra muestra problema es un alcano debido a que no presento reacción
con la solución de Baeyer sin luz ni con la solución de ácido sulfúrico.

7. BIBLIOGRAFÍA:

 Cueva, P., León, J. & Fukusaki, A. (2000). Guía de prácticas de laboratorio: química
orgánica. Lima: Universidad Nacional Agraria La Molina, pp. 79-83.
 Lamarque, A. & otros. (2008). Fundamentos Teórico-Prácticos de Química Orgánica.
Argentina: Editorial Brujas, p. 93.
 Thornton, R. & Neilson, R. (1992). Química Orgánica. México: Pearson, pp. 334-335.
 Smith, L. & Cristol, S. (1975). Química Orgánica. Barcelona: Editorial Reverté, p. 576.
 Durst, H. & Gokel, G. (1995). Química Orgánica Experimental. México: Editorial Reverté,
p. 486.

8. CUESTIONARIO:
1. ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen las reacciones efectuadas?

La solución de Baeyer (solución acuosa de KMnO4) se usa principalmente para la detección


de grasas cis o trans debido a sus enlaces múltiples. Entre los hidrocarburos aromáticos más
importantes se encuentran las vitaminas y las hormonas, con excepción de la vitamina C,
también la gran mayoría de os condimentos, perfumes y tinte orgánicos sintéticos y
naturales.

2. ¿Si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en presencia de


luz, que productos se formaran y cual en mayor porcentaje?

Ocurre una reacción de sustitución debido a la presencia de luz


3- Completar las siguiente reacciones (si se producen)

𝑵𝒐 𝒐𝒄𝒖𝒓𝒓𝒆 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊ó𝒏

𝑵𝒐 𝒐𝒄𝒖𝒓𝒓𝒆 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊ó𝒏

4- Si 0.25 moles de grasa o aceite consume 40 gr de bromo. ¿Cuántos enlaces dobles se


puede estimar que tiene este lípido?

1𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑟2 2(79.9)𝑔𝑟

𝑋 40𝑔𝑟

𝑥 = 0.25 (𝑎𝑝𝑟𝑜𝑥. )

𝐶𝑜𝑚𝑜 𝑟𝑒𝑠𝑢𝑙𝑡𝑜 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑣𝑎𝑙𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑎 𝑙𝑎 𝑐𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑝𝑜𝑑𝑒𝑚𝑜𝑠 𝑎𝑓𝑖𝑟𝑚𝑎𝑟 𝑞𝑢𝑒 𝑙𝑎


𝑐𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑒𝑛𝑙𝑎𝑐𝑒𝑠 𝑑𝑜𝑏𝑙𝑒𝑠 𝑠𝑒𝑟í𝑎 𝑒𝑙 25% 𝑑𝑒𝑙 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑒𝑛𝑙𝑎𝑐𝑒𝑠

5- Proponga dos métodos para determinar la presencia de instauraciones en una muestra


de grasa.

Entre los métodos para la identificación de enlaces múltiples mediante reactivos


consideramos que los más importantes pueden ser:
El índice de yodo: Es una medida del grado de instauración de los componentes de una
grasa, la cual será mayor cuando detecte la presencia de más enlaces dobles, también se
puede emplear para detectar la pureza del compuesto. Debido a que el yodo no reacciona
por si solo con los enlaces dobles se emplea el bromo o halógenos acompañando al yodo
dependiendo así de la adición de los halógenos la constitución de los compuestos.
Mediante las técnicas de espectrometría también se pueden detectar las muestras orgánicas
que presenten enlaces dobles o triples, ya que se conocen en que rango están los enlaces
múltiples (200-700nm) así detectamos los grupos de moléculas insaturadas, pero no siendo
esto del todo preciso ya que pueden ser por la presencia de impurezas.
6- ¿Qué es el índice de octano u octanaje de la gasolina?

El octanaje o índice de octano es una escala que mide el grado de antidetonante de la


gasolina cuando es comprimida dentro de un cilindro de motor. Las dos referencias que
definen el índice son el heptano lineal, que es el hidrocarburo más detonante y el 2, 2,4-
trimetilpentano que es muy poco detonante.

7- ¿Qué son antidetonantes y porque se añade a la gasolina?

Los motores de explosión tienen en su gran mayoría 4 tiempos en cada ciclo. Primero está
la admisión, luego la compresión seguida de la explosión y por último el escape. La
gasolina enciende sola durante la fase de comprensión, antes de que salte la chispa en la
bujía. Esta detonación producida antes de tiempo es grave debido a que el pistón aún está
subiendo, los gases que se encuentran en expansión empujan al pistón antes de llegar al
punto superior de su movimiento. Las gasolinas de menor octanaje tienen mayor tendencia
a producir este fenómeno, para evitar esto es que se le incrementan sustancias que
aumenten el número de octanos.