PARTE 3

o REACCIONES DEL ETANOL, (C2H5OH) CON SOLUCIÓN NEUTRA, ÁCIDA Y

BÁSICA DE PERMANGANATO DE POTASIO

Datos experimentales:

Tubo
1 Medio ácido
2 Medio neutro
3 Medio Básico
Manifestación
Primero rosa pálido, después transparente.
Reacción Exotérmica.
Color fucsia pálido
Primero verde, después amarillo

Datos bibliográficos:

Con permanganato a distintos valores de pH.

Se han desarrollado muchos métodos para la oxidación de alcoholes. Por ejemplo, con
frecuencia se emplea el permanganato de potasio como alternativa más económica en
comparación con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes
secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Las
oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el
oxidante fuerte romperá los enlaces carbono¾carbono. oxida a los alcoholes primarios a
ácidos carboxílicos presentan un color incoloro, en medio ácido; presentan un color pardo en
medio neutro; presentan un color verde en medio Básico.

Reacciones:

En medio ácido:
O O
CH3 CH2OH HKMnO 4 CCH3 MnO CCH3
H OH
En medio neutro:
O O

CH3 CH2OH H
KMnO 4
2O CCH3 MnO2 KOH CCH3
H OH

En medio básico:
O O

CH3 CH2OH OHKMnO 4 CCH3 Mn2O7 CCH3

H OH
Análisis: Se pudo comprobar que el permanganato de potasio es un oxidante fuerte
porque, como vimos en laboratorio los cambios de color eran de rosa pardo – transparente
de fucsia a fucsia bajo y por último de verde a amarillo, respectivamente, lo que nos indica
que esos cambios de color se deben a que en el último caso pasó de aldehido a acido
carboxílico y la manera en que nos dimos cuenta es por la coloración.

o VELOCIDAD DE OXIDACIÓN

Datos experimentales:
Tubo 3[ml] de alcohol Posición respecto a la
Nº velocidad de reacción
1 Ter- Butanol Agregue 3 [ml] Cuarto en reaccionar
2 Iso- Butanol de KMnO4 al 3% Tercero en reaccionar
3 Metanol y agitar Primero en reaccionar 4 Iso- Amílico
Segundo en reaccionar

Datos bibliográficos:

Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente para dar rendimientos excelentes de

cetonas. El reactivo ácido crómico constituye el procedimiento más eficiente para oxidar
alcoholes secundarios en el laboratorio. El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato
de sodio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. La especie activa en la mezcla
probablemente sea el ácido crómico, o bien el ión cromato ácido. se lograría el mismo
resultado con trióxido de cromo en solución diluída de ácido sulfúrico.El mecanismo de
oxidación del ácido crómico implica probablemente la formación de un éster cromato. La
eliminación de este éster produce la cetona. En la eliminación el carbono del carbinol retiene
su átomo de oxígeno pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace al oxígeno.
El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable, Cr(III)
La oxidación de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un primario
origina un aldehído. Éste se oxida fácilmente para dar un ácido carboxílico.
Por lo general es difícil obtener un aldehído, porque la mayor parte de los agentes oxidantes
que pueden oxidar el alcohol primario, también oxidan al aldehído.

Fuente: Salomons “Química Orgánica” Pag 342-343

Análisis: Con la práctica pudimos al medir tiempos de reacción darnos una idea de la
velocidad de cada uno.Al ver lo teórico coincidimos porque nos dimos cuenta que los
alcoholes primarios se oxidan más rápido que los secundarios y éstos a la vez más rápidos
que los terciarios.

o REACCIÓN DEL METANOL CON ÓXIDO DE COBRE CALIENTE

Para poder hacer reaccionar el metano con el Cobre necesitamos calor ya que esto hará
que:

Cu0  calor  Cu

Con este producto recién podemos hacer reaccionar el Metanol para que de:

CuO CH3OH Cu CH2  O oxido

alcohol metal aldehido

Que en la practica hubo desprendimiento de vapores.